Cellulose

Strukturformel ⓘ
	Glucosedimer, dargestellt in Sesselkonformation (Cellobiose-Einheit)
Allgemeines
Name	Cellulose
Andere Namen	CELLULOSE (INCI); E 460;
CAS-Nummer	9004-34-6
Monomer	β-D-Glucose (Monomer) Cellobiose (Dimer)
Summenformel der Wiederholeinheit	C12H20O10
Molare Masse der Wiederholeinheit	324,28 g·mol−1
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	~1,5 g/cm3
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zellulose ⓘ
Bezeichner
CAS-Nummer	9004-34-6 ;
ChEMBL	ChEMBL2109009 ;
ChemSpider	Keine;
EC-Nummer	232-674-9;
KEGG	C00760;
PubChem CID	14055602;
UNII	SMD1X3XO9M ;
Eigenschaften
Chemische Formel	(C; 6H; 10O; 5); n
Molare Masse	162,1406 g/mol pro Glukoseeinheit
Erscheinungsbild	weißes Pulver
Dichte	1,5 g/cm3
Schmelzpunkt	260-270 °C; 500-518 °F; 533-543 K Zersetzung
Löslichkeit in Wasser	keine
Thermochemie
Std. Bildungsenthalpie; Bildung (ΔfH⦵298)	-963.000 kJ/mol
Std. Bildungsenthalpie; Verbrennung (ΔcH⦵298)	-2828,000 kJ/mol
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	1 1 0
	NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheit):
PEL (Zulässig)	TWA 15 mg/m3 (gesamt) TWA 5 mg/m3 (resp)
REL (Empfohlen)	TWA 10 mg/m3 (gesamt) TWA 5 mg/m3 (resp.)
IDLH (Unmittelbare Gefahr)	N.D.
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Stärke
	Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Cellulose ist eine organische Verbindung mit der Formel (C
₆H
₁₀O
₅)
n, ein Polysaccharid, das aus einer linearen Kette von mehreren hundert bis vielen tausend β(1→4)-verknüpften D-Glucose-Einheiten besteht. Cellulose ist ein wichtiger Strukturbestandteil der primären Zellwand von Grünpflanzen, vielen Algenarten und den Oomyceten. Einige Bakterienarten scheiden sie aus, um Biofilme zu bilden. Zellulose ist das am häufigsten vorkommende organische Polymer auf der Erde. Der Zellulosegehalt von Baumwollfasern liegt bei 90 %, der von Holz bei 40-50 % und der von getrocknetem Hanf bei etwa 57 %. ⓘ

Zellulose wird hauptsächlich zur Herstellung von Pappe und Papier verwendet. Kleinere Mengen werden zu einer Vielzahl von Folgeprodukten wie Zellophan und Zellwolle verarbeitet. Die Umwandlung von Zellulose aus Energiepflanzen in Biokraftstoffe wie zellulosehaltiges Ethanol wird derzeit als erneuerbare Kraftstoffquelle entwickelt. Zellulose für die industrielle Nutzung wird hauptsächlich aus Zellstoff und Baumwolle gewonnen. ⓘ

Einige Tiere, insbesondere Wiederkäuer und Termiten, können Zellulose mit Hilfe von symbiotischen Mikroorganismen verdauen, die in ihren Eingeweiden leben, wie z. B. Trichonympha. In der menschlichen Ernährung ist Zellulose ein unverdaulicher Bestandteil unlöslicher Ballaststoffe, der als hydrophiles Füllmaterial für den Kot dient und die Defäkation erleichtern kann. ⓘ

Eine Form der Cellulose (Cellulose I β, Tunicin) ist eines der Kohlenhydrate im gallertartigen Mantel der Manteltiere. ⓘ

Geschichte

Cellulose wurde im Jahr 1838 von dem französischen Chemiker Anselme Payen entdeckt, der diese aus Pflanzen isolierte und deren chemische Formel bestimmte. Cellulose wurde im Jahr 1870 von Hyatt Manufacturing Company dazu genutzt, um das erste Thermoplast, Zelluloid, herzustellen. Hermann Staudinger ermittelte im Jahr 1920 die Struktur von Cellulose. 1992 wurde Cellulose zum ersten Mal von S. Kobayashi und S. Shoda chemisch synthetisiert (ohne die Hilfe biologisch basierender Enzyme). ⓘ

Cellulose mit Strukturen im Nanometerbereich (bis 100 nm Durchmesser) wird als Nanocellulose bezeichnet. Die Nanocellulose wird in drei Kategorien unterteilt: mikrofibrillierte Cellulose (MFC), nanokristalline Cellulose (NCC) und bakterielle Nanocellulose (BNC). Der Ausdruck wurde erstmals in den späten 1970er Jahren geprägt. ⓘ

Die Anordnung von Cellulose und anderen Polysacchariden in einer Pflanzenzellwand. ⓘ

Struktur und Eigenschaften

Cellulose unter einem Mikroskop. ⓘ

Cellulose ist geschmacksneutral, geruchlos, hydrophil mit einem Kontaktwinkel von 20-30 Grad, unlöslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln, chiral und biologisch abbaubar. In Impulstests von Dauenhauer et al. (2016) wurde nachgewiesen, dass es bei 467 °C schmilzt. Sie kann durch Behandlung mit konzentrierten Mineralsäuren bei hoher Temperatur chemisch in ihre Glukoseeinheiten aufgespalten werden. ⓘ

Cellulose ist aus D-Glucose-Einheiten aufgebaut, die über β(1→4)-glykosidische Bindungen kondensieren. Dieses Bindungsmotiv steht im Gegensatz zu dem der α(1→4)-Glykosidbindungen in Stärke und Glykogen. Cellulose ist ein geradkettiges Polymer. Im Gegensatz zu Stärke kommt es nicht zu einer Aufrollung oder Verzweigung, und das Molekül nimmt eine ausgedehnte und ziemlich steife stäbchenförmige Konformation an, die durch die äquatoriale Konformation der Glukosereste unterstützt wird. Die zahlreichen Hydroxylgruppen der Glukose einer Kette bilden Wasserstoffbrückenbindungen mit den Sauerstoffatomen der gleichen oder einer benachbarten Kette, die die Ketten nebeneinander fest zusammenhalten und Mikrofibrillen mit hoher Zugfestigkeit bilden. Dies verleiht den Zellwänden, in denen die Zellulose-Mikrofibrillen zu einer Polysaccharid-Matrix verwoben sind, eine hohe Zugfestigkeit. Die hohe Zugfestigkeit der Pflanzenstämme und des Baumholzes ergibt sich auch aus der Anordnung der Zellulosefasern, die eng in der Ligninmatrix verteilt sind. Die mechanische Rolle der Zellulosefasern in der Holzmatrix, die für die hohe strukturelle Festigkeit verantwortlich ist, kann in gewisser Weise mit der von Bewehrungsstäben in Beton verglichen werden, wobei Lignin hier die Rolle des Zementsteins spielt, der als "Klebstoff" zwischen den Zellulosefasern fungiert. Die mechanischen Eigenschaften der Zellulose in der primären Pflanzenzellwand sind mit dem Wachstum und der Ausdehnung der Pflanzenzellen verknüpft. Die Techniken der Live-Fluoreszenzmikroskopie sind vielversprechend für die Untersuchung der Rolle der Zellulose in wachsenden Pflanzenzellen. ⓘ

Ein dreifacher Zellulosestrang, der die Wasserstoffbrücken (cyanfarbene Linien) zwischen den Glukosesträngen zeigt ⓘ

Baumwollfasern stellen die reinste natürliche Form von Zellulose dar und enthalten mehr als 90 % dieses Polysaccharids. ⓘ

Im Vergleich zu Stärke ist Zellulose auch viel kristalliner. Während Stärke beim Erhitzen auf über 60-70 °C in Wasser (wie beim Kochen) in einen kristallinen Zustand übergeht, benötigt Zellulose eine Temperatur von 320 °C und einen Druck von 25 MPa, um in Wasser amorph zu werden. ⓘ

Es sind mehrere Arten von Zellulose bekannt. Diese Formen werden nach der Lage der Wasserstoffbrücken zwischen und innerhalb der Stränge unterschieden. Die natürliche Cellulose ist die Cellulose I mit den Strukturen I_α und I_β. Die von Bakterien und Algen produzierte Cellulose ist reich an I_α, während die Cellulose höherer Pflanzen hauptsächlich aus I_β besteht. Die Cellulose in regenerierten Cellulosefasern ist Cellulose II. Die Umwandlung von Cellulose I in Cellulose II ist irreversibel, was darauf hindeutet, dass Cellulose I metastabil und Cellulose II stabil ist. Durch verschiedene chemische Behandlungen ist es möglich, die Strukturen Cellulose III und Cellulose IV herzustellen. ⓘ

Viele Eigenschaften der Cellulose hängen von ihrer Kettenlänge oder ihrem Polymerisationsgrad ab, d. h. von der Anzahl der Glukoseeinheiten, aus denen ein Polymermolekül besteht. Cellulose aus Zellstoff hat typische Kettenlängen zwischen 300 und 1700 Einheiten; Baumwolle und andere Pflanzenfasern sowie bakterielle Cellulose haben Kettenlängen zwischen 800 und 10.000 Einheiten. Moleküle mit sehr geringer Kettenlänge, die aus dem Abbau von Cellulose entstehen, werden als Cellodextrine bezeichnet; im Gegensatz zu langkettiger Cellulose sind Cellodextrine normalerweise in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich. ⓘ

Die chemische Formel von Cellulose lautet (C₆H₁₀O₅)n, wobei n für den Polymerisationsgrad und die Anzahl der Glukosegruppen steht. ⓘ

Pflanzliche Cellulose liegt in der Regel in einem Gemisch mit Hemicellulose, Lignin, Pektin und anderen Stoffen vor, während bakterielle Cellulose recht rein ist, einen viel höheren Wassergehalt und eine höhere Zugfestigkeit aufgrund größerer Kettenlängen aufweist. ⓘ

Cellulose besteht aus Fibrillen mit kristallinen und amorphen Bereichen. Diese Cellulosefibrillen können durch mechanische Behandlung von Cellulosezellstoff, oft unterstützt durch chemische Oxidation oder enzymatische Behandlung, individualisiert werden, so dass halbflexible Cellulose-Nanofibrillen entstehen, die je nach Behandlungsintensität im Allgemeinen 200 nm bis 1 μm lang sind. Zellstoff kann auch mit einer starken Säure behandelt werden, um die amorphen Fibrillenbereiche zu hydrolysieren, wodurch kurze, starre Zellulose-Nanokristalle von einigen 100 nm Länge entstehen. Diese Nanocellulosen sind aufgrund ihrer Selbstorganisation zu cholesterischen Flüssigkristallen, der Herstellung von Hydrogelen oder Aerogelen, der Verwendung in Nanokompositen mit hervorragenden thermischen und mechanischen Eigenschaften und der Verwendung als Pickering-Stabilisatoren für Emulsionen von großem technologischen Interesse. ⓘ

Verarbeitung

Biosynthese

In Pflanzen wird Cellulose an der Plasmamembran durch Rosetten-Terminal-Komplexe (RTCs) synthetisiert. Bei den RTCs handelt es sich um hexamere Proteinstrukturen mit einem Durchmesser von etwa 25 nm, die die Cellulose-Synthase-Enzyme enthalten, die die einzelnen Celluloseketten synthetisieren. Jeder RTC schwimmt in der Plasmamembran der Zelle und "spinnt" eine Mikrofibrille in die Zellwand. ⓘ

Eisenbahnkesselwagen enthalten mindestens drei verschiedene Cellulose-Synthasen, die von CesA-Genen (Ces ist die Abkürzung für "Cellulose-Synthase") kodiert werden, und zwar in einer unbekannten Stöchiometrie. An der primären und sekundären Zellwandbiosynthese sind unterschiedliche Sätze von CesA-Genen beteiligt. Es sind etwa sieben Unterfamilien der pflanzlichen CesA-Superfamilie bekannt, von denen einige die kryptischeren Enzyme mit dem vorläufigen Namen Csl (cellulose synthase-like) enthalten. Diese Cellulosesynthesen verwenden UDP-Glucose zur Bildung der β(1→4)-verknüpften Cellulose. ⓘ

Bakterielle Cellulose wird mit der gleichen Familie von Proteinen hergestellt, obwohl das Gen in vielen Fällen BcsA für "bakterielle Cellulose-Synthase" oder CelA für "Cellulose" genannt wird. Tatsächlich haben die Pflanzen CesA bei der Endosymbiose erworben, bei der der Chloroplast entstand. Alle bekannten Cellulose-Synthasen gehören zur Glucosyltransferase-Familie 2 (GT2). ⓘ

Für die Cellulosesynthese sind eine Ketteninitiierung und eine Kettenverlängerung erforderlich, und die beiden Prozesse sind voneinander getrennt. Die Cellulosesynthase (CesA) initiiert die Cellulosepolymerisation unter Verwendung eines Steroid-Primers, Sitosterol-beta-glucosid, und UDP-Glucose. Anschließend nutzt sie UDP-D-Glucose-Vorstufen, um die wachsende Cellulosekette zu verlängern. Eine Cellulase kann dazu dienen, den Primer von der reifen Kette abzuspalten. ⓘ

Cellulose wird auch von Manteltieren synthetisiert, vor allem in den Tests von Aszidien (wo die Cellulose historisch als "Tunicin" bezeichnet wurde). ⓘ

Schemadarstellung der Zellwand, Cellulosemikrofibrillen in hellblau ⓘ

In den meisten Pflanzen hat Cellulose eine grundlegende Bedeutung als Struktursubstanz. Fasern in verholzenden und nichtverholzenden Pflanzen bestehen aus einer Vielzahl von Fibrillen, die wiederum aus zahlreichen, parallel zueinander angeordneten Cellulosemolekülen bestehen. Cellulose-Mikrofibrillen werden in der Plasmamembran einer Zelle in sogenannten Rosettenkomplexen synthetisiert. Diese enthalten das Enzym Cellulose-Synthase, welches β-D-Glucane (D-Glucosepolymere mit β-Bindung) herstellt und dabei das erste Kohlenstoff-Atom eines D-Glucosemoleküls mit dem vierten Kohlenstoff-Atom eines anderen D-Glucosemoleküls verknüpft. Die Herstellung der Glucankette erfordert zwei essentielle Schritte. Zuerst spaltet Saccharose-Synthase das Disaccharid (Zweifachzucker) Saccharose in seine Monomere Glucose und Fructose, um so Glucose bereitzustellen. Die Glucose wird nun durch die Cellulose-Synthase mit Uridindiphosphat (UDP) zu UDP-Glucose verknüpft. In einem weiteren Schritt wird nun die gebundene Glucose auf den nichtreduzierenden Zucker der wachsenden Glucankette übertragen. Anschließend wandert die Glucankette bzw. das Enzym weiter, sodass ein weiterer Syntheseschritt stattfinden kann. ⓘ

Cellulose wird in der Plasmamembran gebildet und vernetzt sich untereinander zu faserigen Strukturen. Anschließend erfolgt die räumliche Anordnung der Cellulosefibrillen durch Mikrotubuli. ⓘ

Wichtiges Merkmal der Manteltiere ist ein Cuticularmantel, der von der einschichtigen Epidermis abgeschieden wird und – einmalig im Tierreich – aus Cellulose besteht. ⓘ

Aufspaltung (Cellulolyse)

Bei der Cellulolyse wird Cellulose in kleinere Polysaccharide, die so genannten Cellodextrine, oder vollständig in Glukoseeinheiten aufgespalten; dies ist eine Hydrolysereaktion. Da Cellulosemoleküle stark aneinander gebunden sind, ist die Cellulolyse im Vergleich zum Abbau anderer Polysaccharide relativ schwierig. Dieser Prozess kann jedoch in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. in einer ionischen Flüssigkeit, erheblich intensiviert werden. ⓘ

Die meisten Säugetiere sind nur begrenzt in der Lage, Ballaststoffe wie Zellulose zu verdauen. Einige Wiederkäuer wie Kühe und Schafe enthalten bestimmte symbiotische anaerobe Bakterien (wie Cellulomonas und Ruminococcus spp.) in der Pansenflora, und diese Bakterien produzieren Enzyme, die Cellulasen genannt werden und Cellulose hydrolysieren. Die Abbauprodukte werden dann von den Bakterien zur Vermehrung genutzt. Die Bakterienmasse wird später vom Wiederkäuer in seinem Verdauungssystem (Magen und Dünndarm) verdaut. Pferde verwerten Zellulose in ihrer Nahrung durch Fermentation in ihrem Hinterdarm. Einige Termiten enthalten in ihrem Hinterdarm bestimmte flagellate Protozoen, die solche Enzyme produzieren, während andere Bakterien enthalten oder Cellulase produzieren können. ⓘ

Die Enzyme, die zur Spaltung der glykosidischen Bindungen in der Zellulose verwendet werden, sind Glykosidhydrolasen, einschließlich endo-wirksamer Zellulasen und exo-wirksamer Glukosidasen. Diese Enzyme werden in der Regel als Teil von Multienzymkomplexen sezerniert, zu denen auch Dockerine und kohlenhydratbindende Module gehören können. ⓘ

Aufspaltung (Thermolyse)

Bei Temperaturen über 350 °C wird Zellulose thermolysiert (auch Pyrolyse" genannt), wobei sie in feste Kohle, Dämpfe, Aerosole und Gase wie Kohlendioxid zerfällt. Die maximale Ausbeute an Dämpfen, die zu einer Flüssigkeit namens Bioöl kondensieren, wird bei 500 °C erreicht. ⓘ

Teilkristalline Zellulosepolymere reagieren bei Pyrolysetemperaturen (350-600 °C) in wenigen Sekunden; diese Umwandlung erfolgt nachweislich durch einen Übergang von fest zu flüssig zu Dampf, wobei die Flüssigkeit (als flüssige Zwischenzellulose oder geschmolzene Zellulose bezeichnet) nur für den Bruchteil einer Sekunde existiert. Durch die Spaltung der glykosidischen Bindungen entstehen kurze Celluloseketten aus zwei bis sieben Monomeren, die die Schmelze bilden. Beim Verdampfen der flüssigen Zwischenzellulose entstehen Aerosole, die aus kurzkettigen Anhydro-Oligomeren aus der Schmelze bestehen. ⓘ

Bei der weiteren Zersetzung der geschmolzenen Zellulose entstehen durch Primärreaktionen flüchtige Verbindungen wie Levoglucosan, Furane, Pyrane, leichte Oxygenate und Gase. In dicken Zelluloseproben werden flüchtige Verbindungen wie Levoglucosan durch "Sekundärreaktionen" zu flüchtigen Produkten wie Pyranen und leichten Oxygenaten wie Glykolaldehyd umgewandelt. ⓘ

Hemicellulose

Hemicellulosen sind mit der Cellulose verwandte Polysaccharide, die etwa 20 % der Biomasse von Landpflanzen ausmachen. Im Gegensatz zur Cellulose bestehen Hemicellulosen neben Glucose aus mehreren Zuckern, vor allem aus Xylose, aber auch aus Mannose, Galactose, Rhamnose und Arabinose. Hemicellulosen bestehen aus kürzeren Ketten - zwischen 500 und 3000 Zuckereinheiten. Außerdem sind Hemicellulosen verzweigt, während Cellulose unverzweigt ist. ⓘ

Regenerierte Cellulose

Cellulose ist in verschiedenen Medien löslich, von denen mehrere die Grundlage für kommerzielle Technologien bilden. Diese Auflösungsprozesse sind reversibel und werden bei der Herstellung von Regeneratcellulosen (wie Viskose und Cellophan) aus auflösendem Zellstoff eingesetzt. ⓘ

Der wichtigste Lösungsvermittler ist Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Alkali. Weitere Mittel sind das Schweizer Reagenz, N-Methylmorpholin-N-oxid und Lithiumchlorid in Dimethylacetamid. Im Allgemeinen modifizieren diese Mittel die Zellulose, so dass sie löslich wird. Die Mittel werden dann mit der Bildung von Fasern entfernt. Zellulose ist auch in vielen Arten von ionischen Flüssigkeiten löslich. ⓘ

Die Geschichte der regenerierten Zellulose wird oft mit George Audemars begründet, der 1855 erstmals regenerierte Nitrocellulosefasern herstellte. Obwohl diese Fasern weich und stark waren - sie ähnelten Seide - hatten sie den Nachteil, dass sie leicht entflammbar waren. Hilaire de Chardonnet perfektionierte die Herstellung von Nitrocellulosefasern, aber die Herstellung dieser Fasern nach seinem Verfahren war relativ unwirtschaftlich. 1890 erfand L.H. Despeissis das Cuprammonium-Verfahren, bei dem eine Cuprammoniumlösung zur Auflösung von Zellulose verwendet wird - eine Methode, die auch heute noch zur Herstellung von Kunstseide verwendet wird. 1891 wurde entdeckt, dass durch die Behandlung von Zellulose mit Alkali und Schwefelkohlenstoff ein lösliches Zellulosederivat entsteht, das als Viskose bekannt ist. Dieses Verfahren, das von den Gründern der Viscose Development Company patentiert wurde, ist die am weitesten verbreitete Methode zur Herstellung von Produkten aus regenerierter Zellulose. Courtaulds erwarb die Patente für dieses Verfahren im Jahr 1904, was zu einem erheblichen Wachstum der Viskosefaserproduktion führte. Als 1931 die Patente für das Viskoseverfahren ausliefen, wurde es weltweit eingesetzt. Die weltweite Produktion von Celluloseregeneratfasern erreichte 1973 mit 3.856.000 Tonnen ihren Höhepunkt. ⓘ

Regenerierte Cellulose kann zur Herstellung einer Vielzahl von Produkten verwendet werden. Die erste Anwendung von regenerierter Cellulose war die Herstellung von Bekleidungstextilien, aber diese Materialklasse wird auch bei der Herstellung von medizinischen Einwegprodukten und künstlichen Membranen verwendet. ⓘ

Ester und Ether der Cellulose

Die Hydroxylgruppen (-OH) der Cellulose können teilweise oder vollständig mit verschiedenen Reagenzien umgesetzt werden, um Derivate mit nützlichen Eigenschaften zu erhalten, vor allem Celluloseester und Celluloseether (-OR). Im Prinzip, wenn auch nicht immer in der derzeitigen industriellen Praxis, sind Cellulosepolymere erneuerbare Ressourcen. ⓘ

Zu den Esterderivaten gehören:

Celluloseester	Reagenz	Beispiel	Reagenz	Gruppe R ⓘ
Organische Ester	Organische Säuren	Celluloseacetat	Essigsäure und Essigsäureanhydrid	H oder -(C=O)CH₃
		Zellulosetriacetat	Essigsäure und Essigsäureanhydrid	-(C=O)CH₃
		Zellulosepropionat	Propionsäure	H oder -(C=O)CH₂CH₃
		Zelluloseacetatpropionat (CAP)	Essigsäure und Propionsäure	H oder -(C=O)CH₃ oder -(C=O)CH₂CH₃
		Celluloseacetatbutyrat (CAB)	Essigsäure und Buttersäure	H oder -(C=O)CH₃ oder -(C=O)CH₂CH₂CH₃
Anorganische Ester	Anorganische Säuren	Nitrocellulose (Cellulosenitrat)	Salpetersäure oder ein anderes starkes Nitriermittel	H oder -NO₂
Anorganische Ester	Anorganische Säuren	Zellulosesulfat	Schwefelsäure oder ein anderes starkes Schwefelungsmittel	H oder -SO₃H

Celluloseacetat und Cellulosetriacetat sind filmbildende und faserbildende Materialien, die eine Vielzahl von Verwendungsmöglichkeiten finden. Die Nitrocellulose wurde ursprünglich als Sprengstoff verwendet und war ein frühes Filmbildungsmaterial. Mit Kampfer ergibt Nitrocellulose Celluloid. ⓘ

Zu den Etherderivaten gehören:

Celluloseether	Reagenz	Beispiel	Reagenz	Gruppe R = H oder	Wasserlöslichkeit	Anwendung	E-Nummer ⓘ
Alkyl	Halogenalkane	Methylcellulose	Chlormethan	-CH₃	Kaltwasserlöslich		E461
		Ethylcellulose	Chlormethan	-CH₂CH₃	Wasserunlöslich	Ein handelsüblicher Thermoplast, der in Beschichtungen, Druckfarben, Bindemitteln und Tabletten mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung verwendet wird	E462
		Ethyl-Methyl-Zellulose	Chlormethan und Chloroethan	-CH₃ oder -CH₂CH₃			E465
Hydroxyalkyl	Epoxide	Hydroxyethyl-Zellulose	Ethylenoxid	-CH₂CH₂OH	Kalt-/warmwasserlöslich	Gelier- und Verdickungsmittel
		Hydroxypropylzellulose (HPC)	Propylenoxid	-CH₂CH(OH)CH₃	Kaltwasserlöslich		E463
		Hydroxyethyl-Methyl-Zellulose	Chlormethan und Ethylenoxid	-CH₃ oder -CH₂CH₂OH	Kaltwasserlöslich	Herstellung von Cellulosefolien
		Hydroxypropylmethylzellulose (HPMC)	Chlormethan und Propylenoxid	-CH₃ oder -CH₂CH(OH)CH₃	Kaltwasserlöslich	Viskositätsmodifikator, Geliermittel, Schaumbildner und Bindemittel	E464
		Ethyl-Hydroxyethyl-Zellulose	Chlorethan und Ethylenoxid	-CH₂CH₃ oder -CH₂CH₂OH			E467
Carboxyalkyl	Halogenierte Carbonsäuren	Carboxymethyl-Zellulose (CMC)	Chloressigsäure	-CH₂COOH	Kalt-/Heißwasserlöslich	Wird oft als Natriumsalz verwendet, Natriumcarboxymethylcellulose (NaCMC)	E466

Die Natriumcarboxymethylcellulose kann vernetzt werden, um Croscarmellose-Natrium (E468) zu erhalten, das als Sprengmittel in pharmazeutischen Formulierungen verwendet wird. ⓘ

Kommerzielle Anwendungen

Ein Cellulosestrang (Konformation I_α), der die Wasserstoffbrückenbindungen (gestrichelt) innerhalb und zwischen den Cellulosemolekülen zeigt. ⓘ

Cellulose für die industrielle Nutzung wird hauptsächlich aus Holzzellstoff und Baumwolle gewonnen. ⓘ

Papierprodukte: Zellulose ist der Hauptbestandteil von Papier, Pappe und Karton. Elektrisches Isolierpapier: Zellulose wird in verschiedenen Formen als Isolierung in Transformatoren, Kabeln und anderen elektrischen Geräten verwendet.
Fasern: Zellulose ist der Hauptbestandteil von Textilien. Baumwolle und Synthetikfasern (Nylons) machen jeweils etwa 40 % des Marktvolumens aus. Andere Pflanzenfasern (Jute, Sisal, Hanf) machen etwa 20 % des Marktes aus. Rayon, Zellophan und andere "regenerierte Zellulosefasern" machen nur einen kleinen Teil aus (5 %).
Verbrauchsmaterial: Mikrokristalline Cellulose (E460i) und Cellulosepulver (E460ii) werden als inaktive Füllstoffe in Arzneimitteltabletten verwendet, und eine breite Palette löslicher Cellulosederivate (E-Nummern E461 bis E469) wird als Emulgatoren, Verdickungsmittel und Stabilisatoren in verarbeiteten Lebensmitteln eingesetzt. Zellulosepulver wird zum Beispiel in Schmelzkäse verwendet, um das Zusammenbacken in der Verpackung zu verhindern. Cellulose kommt in einigen Lebensmitteln natürlich vor und ist ein Zusatzstoff in verarbeiteten Lebensmitteln, der eine unverdauliche Komponente darstellt, die für die Textur und das Volumen verwendet wird und möglicherweise die Darmentleerung unterstützt.
Baumaterial: Die Hydroxylbindung von Zellulose in Wasser ergibt ein spritzbares, formbares Material als Alternative zur Verwendung von Kunststoffen und Harzen. Das recycelbare Material kann wasser- und feuerbeständig gemacht werden. Es bietet eine ausreichende Festigkeit für den Einsatz als Baumaterial. Zellulosedämmung aus Recyclingpapier wird als umweltfreundliches Material für die Gebäudedämmung immer beliebter. Es kann mit Borsäure als Feuerschutzmittel behandelt werden.
Sonstiges: Zellulose kann in Zellophan, eine dünne transparente Folie, umgewandelt werden. Es ist das Ausgangsmaterial für das Zelluloid, das bis Mitte der 1930er Jahre für Foto- und Kinofilme verwendet wurde. Zellulose wird zur Herstellung von wasserlöslichen Klebstoffen und Bindemitteln wie Methylzellulose und Carboxymethylzellulose verwendet, die in Tapetenkleister eingesetzt werden. Außerdem wird Zellulose zur Herstellung von hydrophilen und stark absorbierenden Schwämmen verwendet. Cellulose ist der Rohstoff für die Herstellung von Nitrocellulose (Cellulosenitrat), die in rauchlosem Schießpulver verwendet wird.
Pharmazeutische Produkte: Cellulosederivate wie mikrokristalline Cellulose (MCC) haben den Vorteil, dass sie Wasser zurückhalten, ein Stabilisator und Verdickungsmittel sind und zur Verstärkung von Medikamententabletten dienen. ⓘ

Aufstrebend

Energiepflanzen: Der wichtigste brennbare Bestandteil von Non-Food-Energiepflanzen ist Zellulose, an zweiter Stelle steht Lignin. Non-Food-Energiepflanzen produzieren mehr nutzbare Energie als essbare Energiepflanzen (die einen großen Stärkeanteil haben), konkurrieren aber immer noch mit Nahrungsmittelpflanzen um landwirtschaftliche Flächen und Wasserressourcen. Typische Non-Food-Energiepflanzen sind Industriehanf, Switchgrass, Miscanthus, Salix (Weide) und Populus (Pappel). Ein Clostridium-Bakterienstamm, der in Zebrakot vorkommt, kann fast jede Form von Zellulose in Butanol umwandeln. ⓘ

Chemie

Cellulose ist ein Polymer (Polysaccharid ‚Vielfachzucker‘) aus dem Monomer Cellobiose, die wiederum ein Disaccharid (‚Zweifachzucker‘) und Dimer des Monosaccharids (‚Einfachzuckers‘) Glucose ist. Die Monomere sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Hier liegt ebenfalls eine β-1,4-glycosidische Bindung vor, so dass häufig auch die Glucose als Monomer der Cellulose definiert wird. ⓘ

1,4-Glycosidische Verknüpfung, ausgewählte Wasserstoffbrückenbindungen sind blau gestrichelt. ⓘ

Die Verknüpfung der Monomere erfolgt durch eine Kondensationsreaktion, bei der zwei Hydroxygruppen (–OH) ein Wassermolekül (H₂O) bilden und das verbleibende Sauerstoffatom die ringförmige Grundstruktur (Pyranring) der beiden Monomere verbindet. Neben dieser starken, kovalenten Bindung werden intramolekular zusätzlich die weniger starken Wasserstoffbrücken ausgebildet. Häufig besteht ein Cellulosemolekül aus mehreren tausend Glucoseeinheiten. ⓘ

Nachweisreaktion für Cellulose

Da das Cellulosemolekül im Gegensatz zur nahe verwandten Stärke (Amylose) nicht spiralig, sondern als Faltblattstruktur (siehe Abbildung) aufgebaut ist, kann ein nasschemischer Nachweis nicht mit Iod (siehe Iodprobe) allein geführt werden, sondern es sind Zink- oder Calciumionen notwendig, die zu einem Aufquellen der planaren Struktur führen. Hierfür eignen sich entweder die klassische Chlorzinkiodprobe oder ihre gefahrstoffärmere Variante mit Calciumchlorid und Iod. Durchführung: Auf einer Tüpfelplatte oder in eine Porzellanschale wird eine Spatelspitze Cellulosepulver oder ein Stückchen Papier mit wenigen Tropfen der Nachweislösung beträufelt. Nach kurzer Zeit bildet sich eine Färbung, die je nach verwendeter Cellulose blau, violett oder braun sein kann. ⓘ

Eigenschaften

Cellulose ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich. Lösungsmittel wie Dimethylacetamid/Lithiumchlorid, N-Methylmorpholin-N-oxid, Dimethylsulfoxid/Tetrabutylammoniumfluorid oder Ammoniak/Cu²⁺ (Schweizers Reagens) sowie einige ionische Flüssigkeiten vermögen jedoch Cellulose zu lösen. ⓘ

Sie kann durch starke Säuren in Anwesenheit von Wasser unter Spaltung der glycosidischen Bindungen bis zu Glucose abgebaut werden. ⓘ

Stoffwechsel

Abbau

Da Pflanzen selbst produzierte Cellulose in ihre Zellwände einbauen, benötigen sie endogene Cellulasen zum Umbau von Zellwänden, z. B. bei Wachstumsvorgängen. Bei dem pflanzlichen Cellulasegen handelt es sich um ein sehr altes Gen. ⓘ

Nutzung

Hauptsächlich aus Cellulose bestehendes Pflanzenmaterial wird vom Menschen mindestens seit der Altsteinzeit als Brennstoff zum Kochen und Heizen genutzt. Cellulose ist daneben ein wichtiger Rohstoff für stoffliche Nutzungen, aber auch als natürlicher oder zugesetzter Bestandteil von Nahrungs- und Futtermitteln von Bedeutung. Da Cellulose zudem in fast allen Arten pflanzlicher Biomasse vorkommt, ist sie auch in vielen anderen Bereichen wichtig, wie z. B. in Holz (Lignocellulose) als Baustoff etc. ⓘ

Rohstoff

Cellulose ist ein wichtiger Rohstoff zur Papierherstellung. Als Ausgangsrohstoff dient das lignin- und cellulosereiche Holz. Aus diesem wird Holzschliff hergestellt, das für Papier weniger hoher Qualität verwendet wird. Durch Entfernen des Ligninanteils kann Zellstoff erzeugt werden, der hauptsächlich aus Cellulose besteht und für Papiere höherer Qualität verwendet werden kann. ⓘ

Die Samenhaare des Baumwollstrauches (Gossypium herbaceum) bestehen aus fast reiner Cellulose. ⓘ

Nahaufnahme von Gewebe aus Viskose („Kunstseide“). ⓘ

In der Bekleidungsindustrie werden sowohl natürliche aus Cellulose bestehenden Pflanzenfasern wie auch künstliche Cellulosefasern (abgekürzt CO) verwendet. Beispiele für natürliche Fasern sind Baumwolle und die Bastfasern des Lein (Flachs), die zu Leinen verarbeitet werden. ⓘ

Zur Herstellung von synthetischen Cellulosefasern („Zellwolle“) wird eine alkalische Lösung von xanthogenierter Cellulose („Viscose-Lösung“) zu Fäden verarbeitet, der sogenannten Regeneratfaser (z. B. Viskose). ⓘ

Unterschiedlichste Cellulosederivate finden vielfältige Anwendung, wie z. B. Methylcellulose, Celluloseacetat und Cellulosenitrat in der Bau-, Textil- und chemischen Industrie. Vom Cellulosenitrat abgeleitet ist Zelluloid, der erste Thermoplast. ⓘ

Ein weiteres Cellulose-Regenerat ist Cellophan (Cellulosehydrat), das in Form von Folien ein verbreitetes Verpackungsmaterial ist. ⓘ

Da Cellulose in der Natur in großen Mengen verfügbar ist, wird versucht, diesen nachwachsenden Rohstoff z. B. auch als Biokraftstoff Cellulose-Ethanol verfügbar zu machen. Derzeit wird intensiv geforscht, um pflanzliche Biomasse, wie vor allem Holz und Stroh, dafür zu erschließen. ⓘ

Cellulose wird mit Borax oder anderen Fungizid und Flammschutzmittel versetzt als Einblasdämmstoff verwendet. Dazu wird sortiertes Zeitungspapier in einem mechanischen Prozess zunächst zerkleinert und mit Fungiziden sowie Flammschutzmitteln behandelt. Der gewonnene Cellulosedämmstoff kann fugenlos eingeblasen und für die Wärmedämmung und als Schallschutz verwendet werden. Das Einblasverfahren wird in Kanada und den USA seit ca. 1940 angewendet. Vorteil dieses Dämmstoffes ist die umweltschonende Herstellung, bzw. die weitere Verwendung von sortiertem Zeitungspapier. ⓘ

Im Labor kann es bei der Auftrennung von Stoffgemischen als Füllmaterial für die Säulenchromatographie verwendet werden. ⓘ

Nahrung

Tiere

Fast alle Tiere – mit Ausnahme weniger Mollusken, wie einiger Schnecken, etwa der Weinbergschnecke und weniger Termitenarten – einschließlich der meisten Pflanzenfresser können Cellulose im Gegensatz zu Stärke nicht durch eigene Stoffwechselleistungen abbauen, obwohl beide Moleküle aus Traubenzuckermolekülen aufgebaut sind. Diese Tiere besitzen nur die Enzyme, die α-1,4- oder α-1,6-glycosidische Bindungen (z. B. in Stärke) spalten können (Amylasen), nicht aber β-1,4-glycosidische Bindungen der Cellulose (Cellulasen). Deshalb können diese Tiere (z. B. Kühe) den hohen Energiegehalt dieses Kohlenhydrates nur mit Hilfe von endosymbiontischen Mikroorganismen erschließen, die in ihren Verdauungsorganen leben. ⓘ

Cellulose fressende Tiere ernähren sich dann von der stetig nachwachsenden Symbiontenmasse in ihrem Verdauungssystem. Wiederkäuer verdauen einen großen Teil der Cellulose und anderer Polysaccharide im Pansen mithilfe anaerober Mikroorganismen, die die Cellulose zu Fettsäuren umsetzen. Ähnliches gilt für Pferde und Wassergeflügel, bei denen die Verarbeitung jedoch im Dickdarm stattfindet. ⓘ

Einige terrestrische Krebse wie die Isopoda können Cellulose mit der Unterstützung endosymbiotischer Mikroorganismen abbauen. Dasselbe gilt für Insekten wie Silberfischchen, fast alle Termiten oder Schaben. In 200 untersuchten Termitenspezies wurden mehr als 450 unterschiedliche Endosymbionten identifiziert. Endosymbionten fossilierter Termiten wurden bereits aus der Kreidezeit direkt (in burmesischem Bernstein) nachgewiesen. ⓘ

Mensch

Auch der Mensch besitzt keine Verdauungsenzyme für den Abbau von Cellulose. Mit Hilfe anaerober Bakterien im ersten Teil des Dickdarms, dem Blinddarm und dem aufsteigenden Dickdarm (Colon ascendens) wird ein Teil der Cellulose aus der Nahrung zu kurzkettigen Oligosacchariden abgebaut. Über die Colonschleimhaut werden sie resorbiert und vom Stoffwechsel verwertet. Cellulose ist somit, neben Hemicellulosen, Pektin und Lignin, ein wichtiger pflanzlicher Ballaststoff in der menschlichen Nahrung. ⓘ

Cellulase-Nachweis aus Tieren (Termiten)

Der Ansicht, dass Tieren grundsätzlich Cellulasen fehlen, widersprechen jedoch Berichte über Cellulase-Nachweise aus Termiten. Bei einigen Termitenarten (Reticulitermes speratus und Coptotermes formosanus), dem Krebs Cherax destructor, dem Fadenwurm Bursaphelenchus xylophilus sowie den Muscheln Corbicula japonica und Lyrodus pedicellatus wurden Cellulase-Gene nachgewiesen. ⓘ

Bakterien, Pilze und Flagellaten

Viele Bakterien, Pilze und Flagellaten können über ihre Cellulasen die Cellulose nur bis zum Glucosedimer Cellobiose zersetzen. Einige wenige Protozoen und Pilze wie Aspergillus-, Penicillium- und Fusarium-Arten besitzen zusätzlich die notwendigen β-1,4-Glucosidasen oder Cellobiasen, welche die Cellobiose in Glucose aufspalten. Manche holzzersetzenden Pilze wie Ceriporiopsis subvermispora können Cellobiose auch über die Cellobiosedehydrogenase (CDH), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, oxidativ abbauen. Dabei entsteht statt der Glucose Gluconsäure. ⓘ

Der Abbau der Cellulose durch weitere hydrolytische Enzyme wird unterstützt durch Kohlenhydrat-bindende Bereiche (CBMs) der Enzyme. ⓘ

Die Grünalge Chlamydomonas reinhardtii kann Cellulose spalten und zur Energiegewinnung nutzen. ⓘ

Lebensmittelzusatzstoff

Auch in der Nahrungsmittel- und Pharmaindustrie wird Cellulose bzw. werden Cellulosederivate verwendet, z. B. als Verdickungsmittel, Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel, Überzugsmittel und Aufschlagmittel. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Cellulose die Bezeichnungen E 460 bis E 466:

E 460i – Mikrokristalline Cellulose

E 460ii – Cellulosepulver

E 461 – Methylcellulose

E 463 – Hydroxypropylcellulose

E 464 – Hydroxypropylmethylcellulose

E 465 – Ethylmethylcellulose

E 466 – Carboxymethylcellulose ⓘ

Der Nachweis erfolgt mittels einer Iod-Zinkchloridlösung (Blaufärbung). ⓘ