Ester

Ein Carboxylat-Ester. R′ steht für eine beliebige Alkyl- oder Arylgruppe. ⓘ

Ein Ester ist eine chemische Verbindung, die sich von einer (organischen oder anorganischen) Säure ableitet, bei der mindestens eine -OH-Hydroxylgruppe durch eine -O- Alkyl- (Alkoxy-) Gruppe ersetzt ist, wie bei der Substitutionsreaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols. Glyceride sind Fettsäureester des Glycerins; sie sind in der Biologie von großer Bedeutung, da sie eine der Hauptklassen der Lipide sind und den größten Teil der tierischen Fette und Pflanzenöle ausmachen. ⓘ

Ester haben in der Regel einen angenehmen Geruch; Ester mit niedrigem Molekulargewicht werden häufig als Duftstoffe verwendet und sind in ätherischen Ölen und Pheromonen enthalten. Sie dienen als hochwertige Lösungsmittel für eine breite Palette von Kunststoffen, Weichmachern, Harzen und Lacken und sind eine der größten Klassen synthetischer Schmiermittel auf dem Handelsmarkt. Polyester sind wichtige Kunststoffe, deren Monomere durch Esterreste verbunden sind. Phosphoester bilden das Rückgrat von DNA-Molekülen. Nitratester, wie z. B. Nitroglycerin, sind für ihre explosiven Eigenschaften bekannt. ⓘ

Ester ⓘ
Carbonsäureester
Monoester der Phosphorsäure
Monoester der Schwefelsäure
Salpetersäureester
Ester der Salpetrigen Säure
Borsäuretriester

Ester bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die formal oder de facto durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren wie Essigsäure, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure, Kohlensäure). ⓘ

Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Leopold Gmelin im Jahre 1850 aus dem Begriff „Essigäther“, einem historischen Namen für Ethylacetat, gebildet. Die Dämpfe von Ethylacetat wirken betäubend, ähnlich denen von „Äther“ (Diethylether), daher der Begriff „Essigäther“. ⓘ

Die Herstellung von Estern wird als Veresterung oder Esterbildung bezeichnet. ⓘ

Nomenklatur

Etymologie

Das Wort Ester wurde 1848 von dem deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt, wahrscheinlich als Zusammenziehung des deutschen Wortes Essigäther". ⓘ

IUPAC-Nomenklatur

Die Namen der Ester leiten sich vom Stammalkohol und der Stammsäure ab, wobei letztere organisch oder anorganisch sein kann. Ester, die sich von den einfachsten Carbonsäuren ableiten, werden in der Regel nach den traditionelleren, so genannten "Trivialnamen" benannt, z. B. als Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat, im Gegensatz zur IUPAC-Nomenklatur Methanoat, Ethanoat, Propanoat und Butanoat. Ester, die von komplexeren Carbonsäuren abgeleitet sind, werden dagegen häufiger nach der systematischen IUPAC-Bezeichnung benannt, die auf dem Namen der Säure, gefolgt von der Endung -oate, basiert. So hat beispielsweise der Ester Hexyloctanoat, der auch unter dem Trivialnamen Hexylcaprylat bekannt ist, die Formel CH₃(CH₂)₆CO₂(CH₂)₅CH₃. ⓘ

Ethylacetat, abgeleitet von einem Alkohol (blau) und einer Acylgruppe (gelb), abgeleitet von einer Carbonsäure. ⓘ

Die chemischen Formeln organischer Ester haben in der Regel die Form RCO₂R′, wobei R und R′ die Kohlenwasserstoffanteile der Carbonsäure bzw. des Alkohols sind. So wird z. B. Butylacetat (systematisch Butylethanoat), das sich aus Butanol und Essigsäure (systematisch Ethansäure) ableitet, als CH₃CO₂C₄H₉ geschrieben. Alternative Darstellungen sind üblich, darunter BuOAc und CH₃COOC₄H₉. ⓘ

Zyklische Ester werden als Lactone bezeichnet, unabhängig davon, ob sie von einer organischen oder anorganischen Säure abgeleitet sind. Ein Beispiel für ein organisches Lacton ist γ-Valerolacton. ⓘ

Orthoesters

Eine seltene Klasse organischer Ester sind die Orthoester, die die Formel RC(OR′)₃ haben. Triethylorthoformiat (HC(OC₂H₅)₃) leitet sich seinem Namen nach (aber nicht seiner Synthese nach) von Orthoameisensäure (HC(OH)₃) und Ethanol ab. ⓘ

Anorganische Ester

Ester der Phosphorsäure ⓘ

Ester können auch aus anorganischen Säuren gewonnen werden.

• Phosphorsäure bildet Phosphatester, z. B. Triphenylphosphat
• Schwefelsäure bildet Sulfatester, z. B. Dimethylsulfat
• Salpetersäure bildet Nitratester, z. B. Methylnitrat
• Borsäure bildet Borate, z. B. Trimethylborat.
• Kohlensäure bildet Carbonatester, z. B. Ethylencarbonat

Anorganische Säuren, die als Tautomere vorliegen, bilden verschiedene Ester

• Phosphorige Säure bildet zwei Arten von Phosphitestern, z. B. Triethylphosphit (P(OEt)₃) und Diethylphosphit (HP(O)(OEt)₂). ⓘ

Anorganische Säuren, die instabil oder flüchtig sind, bilden stabile Ester.

• Chromsäure, die nie nachgewiesen wurde, bildet Di-tert-butylchromat
• Schweflige Säure, die selten ist, bildet Dimethylsulfit ⓘ

Im Prinzip könnten alle Metall- und Metalloidalkoxide, von denen viele hundert bekannt sind, als Ester der hypothetischen Säuren eingestuft werden. ⓘ

Struktur und Bindung

Ester enthalten ein Carbonylzentrum, das zu 120° C-C-O- und O-C-O-Winkeln führt. Im Gegensatz zu Amiden sind Ester strukturell flexible funktionelle Gruppen, da die Rotation um die C-O-C-Bindungen eine niedrige Barriere aufweist. Ihre Flexibilität und geringe Polarität spiegelt sich in ihren physikalischen Eigenschaften wider: Sie sind tendenziell weniger starr (niedrigerer Schmelzpunkt) und flüchtiger (niedrigerer Siedepunkt) als die entsprechenden Amide. Der pKa-Wert der Alpha-Hydrogene der Ester liegt bei etwa 25. ⓘ

Viele Ester haben das Potenzial für Konformationsisomerie, aber sie neigen eher dazu, eine s-cis (oder Z)-Konformation anzunehmen als die s-trans (oder E)-Alternative, was auf eine Kombination von Hyperkonjugation und Dipolminimierungseffekten zurückzuführen ist. Die Vorliebe für die Z-Konformation wird durch die Art der Substituenten und das Lösungsmittel, sofern vorhanden, beeinflusst. Lactone mit kleinen Ringen sind aufgrund ihrer zyklischen Struktur auf die s-trans (d. h. E)-Konformation beschränkt. ⓘ

Metrische Angaben für Methylbenzoat, Abstände in Pikometern. ⓘ

Physikalische Eigenschaften und Charakterisierung

Ester sind polarer als Ether, aber weniger polar als Alkohole. Sie nehmen an Wasserstoffbrückenbindungen als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren teil, können aber nicht als Wasserstoffbrücken-Donatoren wirken, im Gegensatz zu ihren Stamm-Alkoholen. Diese Fähigkeit zur Beteiligung an Wasserstoffbrückenbindungen verleiht ihnen eine gewisse Wasserlöslichkeit. Aufgrund ihrer fehlenden Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu spenden, assoziieren Ester nicht selbst. Folglich sind Ester flüchtiger als Carbonsäuren mit ähnlichem Molekulargewicht. ⓘ

Charakterisierung und Analyse

Ester werden im Allgemeinen durch Gaschromatographie identifiziert, wobei ihre Flüchtigkeit ausgenutzt wird. IR-Spektren für Ester weisen eine intensive scharfe Bande im Bereich von 1730-1750 cm-1 auf, die ν_C=O zugeordnet ist. Dieser Peak ändert sich in Abhängigkeit von den funktionellen Gruppen, die an das Carbonyl gebunden sind. Ein Benzolring oder eine Doppelbindung in Konjugation mit der Carbonylgruppe beispielsweise senkt die Wellenzahl um etwa 30 cm-1. ⓘ

Anwendungen und Vorkommen

Ester sind in der Natur weit verbreitet und werden in der Industrie häufig verwendet. In der Natur sind Fette im Allgemeinen Triester, die aus Glycerin und Fettsäuren bestehen. Ester sind für das Aroma vieler Früchte verantwortlich, darunter Äpfel, Durians, Birnen, Bananen, Ananas und Erdbeeren. Jährlich werden mehrere Milliarden Kilogramm Polyester industriell hergestellt, wichtige Produkte sind Polyethylenterephthalat, Acrylatester und Celluloseacetat.

Repräsentatives Triglycerid in Leinöl, ein Triester (Triglycerid) aus Linolsäure, Alpha-Linolensäure und Ölsäure. ⓘ

Vorbereitung

Veresterung ist die allgemeine Bezeichnung für eine chemische Reaktion, bei der zwei Reaktionspartner (in der Regel ein Alkohol und eine Säure) einen Ester als Reaktionsprodukt bilden. Ester sind in der organischen Chemie und in biologischen Materialien weit verbreitet und haben oft einen angenehmen, charakteristischen, fruchtigen Geruch. Dies führt dazu, dass sie in der Duft- und Geschmacksstoffindustrie häufig verwendet werden. Esterbindungen sind auch in vielen Polymeren zu finden. ⓘ

Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen

Die klassische Synthese ist die Fischer-Veresterung, bei der eine Carbonsäure mit einem Alkohol in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels behandelt wird:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R′ + H₂O

Die Gleichgewichtskonstante für solche Reaktionen liegt für typische Ester, z. B. Ethylacetat, bei etwa 5. In Abwesenheit eines Katalysators verläuft die Reaktion langsam. Schwefelsäure ist ein typischer Katalysator für diese Reaktion. Es werden auch viele andere Säuren verwendet, wie z. B. polymere Sulfonsäuren. Da die Veresterung in hohem Maße reversibel ist, kann die Ausbeute des Esters mit Hilfe des Prinzips von Le Chatelier verbessert werden:

• Verwendung des Alkohols in großem Überschuss (d. h. als Lösungsmittel).
• Verwendung eines Entwässerungsmittels: Schwefelsäure katalysiert nicht nur die Reaktion, sondern bindet auch Wasser (ein Reaktionsprodukt). Andere Trocknungsmittel wie Molekularsiebe sind ebenfalls wirksam.
• Entfernung von Wasser durch physikalische Mittel wie Destillation als niedrigsiedendes Azeotrop mit Toluol in Verbindung mit einem Dean-Stark-Apparat. ⓘ

Es sind Reagenzien bekannt, die die Dehydratisierung von Gemischen aus Alkoholen und Carbonsäuren vorantreiben. Ein Beispiel ist die Steglich-Veresterung, eine Methode zur Bildung von Estern unter milden Bedingungen. Die Methode wird gerne in der Peptidsynthese eingesetzt, wo die Substrate empfindlich auf raue Bedingungen wie große Hitze reagieren. DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) wird zur Aktivierung der Carbonsäure für die weitere Reaktion verwendet. 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) wird als Acyl-Transfer-Katalysator verwendet.

Eine weitere Methode zur Dehydratisierung von Gemischen aus Alkoholen und Carbonsäuren ist die Mitsunobu-Reaktion:

RCO₂H + R′OH + P(C₆H₅)₃ + R₂N₂ → RCO₂R′ + OP(C₆H₅)₃ + R₂N₂H_{2 ⓘ}

Carbonsäuren können mit Diazomethan verestert werden:

RCO₂H + CH₂N₂ → RCO₂CH₃ + N₂

Mit diesem Diazomethan lassen sich Carbonsäuregemische in nahezu quantitativer Ausbeute in ihre Methylester umwandeln, z. B. für die gaschromatographische Analyse. Die Methode ist für spezielle organische Syntheseverfahren nützlich, gilt aber für großtechnische Anwendungen als zu gefährlich und zu teuer. ⓘ

Veresterung von Carbonsäuren mit Epoxiden

Carbonsäuren werden durch Behandlung mit Epoxiden verestert, wobei β-Hydroxyester entstehen:

RCO₂H + RCHCH₂O → RCO₂CH₂CH(OH)R

Diese Reaktion wird bei der Herstellung von Vinylesterharzen aus Acrylsäure eingesetzt. ⓘ

Alkoholyse von Acylchloriden und Säureanhydriden

Alkohole reagieren mit Acylchloriden und Säureanhydriden zu Estern:

RCOCl + R′OH → RCO₂R′ + HCl

(RCO)₂O + R′OH → RCO₂R′ + RCO₂H ⓘ

Die Reaktionen sind irreversibel, was die Aufarbeitung vereinfacht. Da Acylchloride und Säureanhydride auch mit Wasser reagieren, werden wasserfreie Bedingungen bevorzugt. Die analogen Acylierungen von Aminen zu Amiden sind weniger empfindlich, da Amine stärkere Nukleophile sind und schneller reagieren als Wasser. Diese Methode wird nur im Labormaßstab eingesetzt, da sie teuer ist. ⓘ

Alkylierung von Carboxylatsalzen

Obwohl sie nicht häufig für Veresterungen eingesetzt werden, können Salze von Carboxylat-Anionen als Alkylierungsmittel mit Alkylhalogeniden zur Bildung von Estern dienen. Wird ein Alkylchlorid verwendet, kann ein Iodidsalz die Reaktion katalysieren (Finkelstein-Reaktion). Das Carboxylatsalz wird häufig in situ erzeugt. In schwierigen Fällen kann das Silbercarboxylat verwendet werden, da das Silberion mit dem Halogenid koordiniert, was dessen Abspaltung erleichtert und die Reaktionsgeschwindigkeit verbessert. Bei dieser Reaktion kann es zu Problemen mit der Anionenverfügbarkeit kommen, weshalb der Zusatz von Phasentransferkatalysatoren oder hochpolaren aprotischen Lösungsmitteln wie DMF von Vorteil sein kann. ⓘ

Umesterung

Die Umesterung, bei der ein Ester in einen anderen Ester umgewandelt wird, ist weit verbreitet:

RCO₂R′ + CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH

Wie die Hydrolyse wird auch die Umesterung durch Säuren und Basen katalysiert. Die Reaktion wird häufig zum Abbau von Triglyceriden verwendet, z. B. zur Herstellung von Fettsäureestern und Alkoholen. Poly(ethylenterephthalat) wird durch die Umesterung von Dimethylterephthalat und Ethylenglykol hergestellt:

(C₆H₄)(CO₂CH₃)₂ + 2 C₂H₄(OH)₂ → 1⁄n {(C₆H₄)(CO₂)₂(C₂H₄)}n + 2 CH₃OH ⓘ

Eine Unterart der Umesterung ist die Alkoholyse von Diketen. Bei dieser Reaktion werden 2-Ketoester gebildet.

(CH₂CO)₂ + ROH → CH₃C(O)CH₂CO₂R ⓘ

Carbonylierung

Alkene werden in Gegenwart von Metallcarbonyl-Katalysatoren einer "Hydroveresterung" unterzogen. Ester der Propansäure werden mit dieser Methode kommerziell hergestellt:

C₂H₄ + ROH + CO → C₂H₅CO₂R

Die Herstellung von Methylpropionat ist ein anschauliches Beispiel.

C₂H₄ + CO + MeOH → MeO₂CCH₂CH_{3 ⓘ}

Bei der Carbonylierung von Methanol entsteht Methylformiat, die wichtigste kommerzielle Quelle für Ameisensäure. Die Reaktion wird durch Natriummethoxid katalysiert:

CH₃OH + CO → CH₃O₂CH ⓘ

Addition von Carbonsäuren an Alkene und Alkine

Bei der Hydroveresterung fügen sich Alkene und Alkine in die H-O-Bindung von Carbonsäuren ein. Vinylacetat wird industriell durch die Addition von Essigsäure an Acetylen in Gegenwart von Zinkacetat-Katalysatoren hergestellt: Gegenwärtig wird Zinkacetat als Katalysator verwendet:

CH₃CO₂H + C₂H₂ → CH₃CO₂CHCH_{2 ⓘ}

Vinylacetat kann auch durch eine Palladium-katalysierte Reaktion von Ethylen, Essigsäure und Sauerstoff hergestellt werden:

C₂H₄ + CH₃CO₂H + 1⁄2 O₂ → C₂H₃O₂CCH₃ + H₂O ⓘ

Siliciumwolframsäure wird zur Herstellung von Ethylacetat durch Alkylierung von Essigsäure mit Ethylen verwendet:

C₂H₄ + CH₃CO₂H → CH₃CO₂C₂H_{5 ⓘ}

Aus Aldehyden

Bei der Tishchenko-Reaktion wird ein Aldehyd in Gegenwart einer wasserfreien Base disproportioniert, wobei ein Ester entsteht. Als Katalysatoren dienen Aluminiumalkoxide oder Natriumalkoxide. Benzaldehyd reagiert mit Natriumbenzyloxid (aus Natrium und Benzylalkohol) zu Benzylbenzoat. Das Verfahren wird bei der Herstellung von Ethylacetat aus Acetaldehyd eingesetzt. ⓘ

Andere Methoden

• Favorskii-Umlagerung von α-Halogenketonen in Gegenwart einer Base
• Baeyer-Villiger-Oxidation von Ketonen mit Peroxiden
• Pinner-Reaktion von Nitrilen mit einem Alkohol
• Nucleophile Abstraktion eines Metall-Acyl-Komplexes
• Hydrolyse von Orthoestern in wässriger Säure
• Cellulolyse durch Veresterung
• Ozonolyse von Alkenen mit Hilfe einer Aufarbeitung in Gegenwart von Salzsäure und verschiedenen Alkoholen.
• Anodische Oxidation von Methylketonen, die zu Methylestern führt.
• Bei der Umesterung werden die Fettsäuregruppen der verschiedenen Ester ausgetauscht. ⓘ

Reaktionen

Ester reagieren mit Nucleophilen am Carbonylkohlenstoff. Das Carbonyl ist schwach elektrophil, wird aber von starken Nucleophilen (Aminen, Alkoxiden, Hydridquellen, Organolithiumverbindungen usw.) angegriffen. Die dem Carbonyl benachbarten C-H-Bindungen sind schwach sauer, werden aber durch starke Basen deprotoniert. Dieser Prozess ist derjenige, der in der Regel Kondensationsreaktionen auslöst. Der Carbonylsauerstoff in Estern ist schwach basisch, weniger basisch als der Carbonylsauerstoff in Amiden, was auf die Resonanzspende eines Elektronenpaars vom Stickstoff in Amiden zurückzuführen ist, bildet aber Addukte. ⓘ

Hydrolyse und Verseifung

Die Veresterung ist eine reversible Reaktion. Ester werden unter sauren und basischen Bedingungen hydrolysiert. Unter sauren Bedingungen ist die Reaktion die Umkehrreaktion der Fischer-Veresterung. Unter basischen Bedingungen wirkt das Hydroxid als Nukleophil, während ein Alkoxid die Abgangsgruppe ist. Diese Reaktion, die Verseifung, ist die Grundlage der Seifenherstellung.

Die Alkoxidgruppe kann auch durch stärkere Nukleophile wie Ammoniak oder primäre oder sekundäre Amine verdrängt werden, wobei Amide entstehen: (Ammonolyse-Reaktion)

RCO₂R′ + NH₂R″ → RCONHR″ + R′OH

Diese Reaktion ist in der Regel nicht reversibel. Hydrazine und Hydroxylamine können anstelle von Aminen verwendet werden. Ester können über Hydroxamsäure-Zwischenprodukte bei der Lossen-Umlagerung in Isocyanate umgewandelt werden. ⓘ

Quellen für Kohlenstoffnukleophile, z. B. Grignard-Reagenzien und Organolithiumverbindungen, lassen sich leicht an das Carbonyl anlagern. ⓘ

Ermäßigung

Im Vergleich zu Ketonen und Aldehyden sind Ester relativ resistent gegen Reduktion. Die Einführung der katalytischen Hydrierung in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts war ein Durchbruch; Fettsäureester werden zu Fettalkoholen hydriert.

RCO₂R′ + 2 H₂ → RCH₂OH + R′OH

Ein typischer Katalysator ist Kupferchromit. Vor der Entwicklung der katalytischen Hydrierung wurden Ester in großem Maßstab mit der Bouveault-Blanc-Reduktion reduziert. Bei dieser weitgehend veralteten Methode wird Natrium in Gegenwart von Protonenquellen verwendet. ⓘ

Insbesondere bei feinchemischen Synthesen wird Lithiumaluminiumhydrid zur Reduktion von Estern zu zwei primären Alkoholen verwendet. Das verwandte Reagenz Natriumborhydrid ist bei dieser Reaktion langsam. DIBAH reduziert Ester zu Aldehyden. ⓘ

Die direkte Reduktion zum entsprechenden Ether ist schwierig, da das Hemiacetal dazu neigt, sich in einen Alkohol und einen Aldehyd zu zersetzen (der schnell zu einem zweiten Alkohol reduziert wird). Die Reaktion kann mit Triethylsilan und einer Reihe von Lewis-Säuren durchgeführt werden. ⓘ

Claisen-Kondensation und verwandte Reaktionen

Wie bei den Aldehyden sind die Wasserstoffatome an dem der Carboxylgruppe benachbarten Kohlenstoff ("α") in Estern ausreichend sauer, um deprotoniert zu werden, was wiederum zu einer Vielzahl nützlicher Reaktionen führt. Für die Deprotonierung sind relativ starke Basen, wie z. B. Alkoxide, erforderlich. Bei der Deprotonierung entsteht ein nukleophiles Enolat, das weiter reagieren kann, z. B. bei der Claisen-Kondensation und ihrer intramolekularen Entsprechung, der Dieckmann-Kondensation. Diese Umwandlung wird bei der Malonsäureestersynthese ausgenutzt, bei der der Malonsäurediester mit einem Elektrophil (z. B. Alkylhalogenid) reagiert und anschließend decarboxyliert wird. Eine weitere Variante ist die Fráter-Seebach-Alkylierung. ⓘ

Andere Reaktionen

• Phenylester reagieren über die Fries-Umlagerung zu Hydroxyarylketonen.
• Bei der Chan-Umlagerung werden bestimmte Ester mit einer α-Hydroxylgruppe funktionalisiert.
• Ester mit β-Wasserstoffatomen können in der Esterpyrolyse zu Alkenen umgewandelt werden.
• Eine direkte Umwandlung von Estern in Nitrile. ⓘ

Schutz von Gruppen

Als Klasse dienen Ester als Schutzgruppen für Carbonsäuren. Der Schutz einer Carbonsäure ist bei der Peptidsynthese nützlich, um Selbstreaktionen der bifunktionellen Aminosäuren zu verhindern. Methyl- und Ethylester sind für viele Aminosäuren allgemein erhältlich; der t-Butylester ist in der Regel teurer. Die t-Butylester sind jedoch besonders nützlich, weil sie unter stark sauren Bedingungen in die Carbonsäure und das Isobutylen gespalten werden, was die Aufarbeitung vereinfacht. ⓘ

Liste der Ester-Odoriermittel

Viele Ester haben einen ausgeprägten fruchtigen Geruch, und viele kommen natürlich in den ätherischen Ölen von Pflanzen vor. Dies hat auch dazu geführt, dass sie häufig in künstlichen Aromen und Duftstoffen verwendet werden, die diese Gerüche imitieren sollen. ⓘ

Name des Esters	Struktur	Geruch oder Auftreten ⓘ
Allylhexanoat		Ananas
Benzylacetat		Birne, Erdbeere, Jasmin
Bornylacetat		Kiefer
Butylacetat		Apfel, Honig
Butylbutyrat		Ananas
Butylpropanoat		Birnentropfen
Ethylacetat		Nagellackentferner, Modellbaufarbe, Modellflugzeugkleber, Birnen
Ethylbenzoat		süß, wintergrün, fruchtig, medizinisch, Kirsche, Weintraube
Ethylbutyrat		Banane, Ananas, Erdbeere
Ethylhexanoat		Ananas, wächsern-grüne Banane
Ethylzimt		Zimt
Ethylformiat		Zitrone, Rum, Erdbeere
Ethylheptanoat		Aprikose, Kirsche, Weintraube, Himbeere
Ethylisovalerat		Apfel
Ethyllactat		Butter, Sahne
Ethylnonanoat		Trauben
Ethylpentanoat		Apfel
Geranyl-Acetat		Geranie
Geranylbutyrat		Kirsche
Geranyl-Pentanoat		Apfel
Isobutylacetat		Kirsche, Himbeere, Erdbeere
Isobutylformiat		Himbeere
Isoamylacetat		Birne, Banane (Aroma in Birnendrops)
Isopropylacetat		fruchtig
Linalylacetat		Lavendel, Salbei
Linalylbutyrat		Pfirsich
Linalylformiat		Apfel, Pfirsich
Methylacetat		Klebstoff
Methyl-Anthranilat		Weintraube, Jasmin
Methylbenzoat		fruchtig, Ylang Ylang, Feijoa
Methylbutyrat (Methylbutanoat)		Ananas, Apfel, Erdbeere
Methylzimtsäureester		Erdbeere
Methylpentanoat (Methylvalerat)		blumig
Methylphenylacetat		Honig
Methylsalicylat (Öl von Wintergrün)		Modernes Wurzelbier, Wintergrün, Germolene und Ralgex-Salben (UK)
Nonyl-Caprylat		orange
Octylacetat		fruchtig-orange
Octylbutyrat		Pastinake
Amylacetat (Pentylacetat)		Apfel, Banane
Pentylbutyrat (Amylbutyrat)		Aprikose, Birne, Ananas
Pentylhexanoat (Amylcaproat)		Apfel, Ananas
Pentylpentanoat (Amylvalerat)		Apfel
Propylacetat		Birne
Propylhexanoat		Brombeere, Ananas, Käse, Wein
Propylisobutyrat		Rum
Terpenylbutyrat		Kirsche

Carbonsäureester

Aufbau von Essigsäureethylester als Beispiel für einen Carbonsäureester, der säurekatalysiert aus Essigsäure und Ethanol synthetisiert wurde. ⓘ

Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe –COOR. Sie setzen sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen. ⓘ

Carbonsäureester bilden eine in der Organischen Chemie und in der Natur (Fruchtester, Fette, Öle) häufig anzutreffende Stoffgruppe. ⓘ

Biologisch bedeutende Ester sind die Triglyceride (auch „Glycerol-Triester“, seltener veraltet „Neutralfette“). Diese natürlichen Öle (flüssiger Aggregatzustand) oder Fette (fest) sind fast alle schlecht wasserlöslich, obwohl sie polar sind, denn sie besitzen (bis auf wenige Ausnahmen) drei hydrophobe Alkylgruppen. Je langkettiger die Alkylgruppen sind, desto schlechter ist die Löslichkeit des Triesters in Wasser. ⓘ

Phosphorsäureester

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser entstehen. Nukleinsäuren sind (als Teil ihrer Struktur) Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. Ribose oder Desoxyribose). In der Struktur unterscheidet man zwischen Monoester, Diester und Triester der ortho-Phosphorsäure. Unter den Estern der Phosphorsäure und ihren Derivaten sind Verbindungen als potente Insektizide bekannt (z. B. E605). Unter den Derivaten finden sich auch hochtoxische Verbindungen, wie beispielsweise die chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und Soman. ⓘ

Schwefelsäureester

Schwefelsäureester oder Alkylsulfate sind Ester der Schwefelsäure. Sie sind in der Natur breit vertreten. (Beispiele: Carrageen, Heparin oder die sogenannten Sulfatide als Bestandteile der Hirnsubstanz). Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsäureestern, häufig bezeichnet als Fettalkoholsulfate, finden Verwendung in kosmetischen Produkten als anionische Tenside (Beispiel: Natriumlaurylsulfat). ⓘ

Dimethylsulfat und Diethylsulfat sind Dialkylester der Schwefelsäure und werden als kraftvolle Reagenzien in der Chemie verwendet, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen. Diese Dialkylester der Schwefelsäure sind wegen ihrer alkylierenden Wirkung giftig und karzinogen. ⓘ

Salpetersäureester

Salpetersäureester sind Ester der Salpetersäure. Die darin enthaltene Nitrogruppe (NO₂) ist mesomeriestabilisiert. ⓘ

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Chromsäure-di-tert-butylester ⓘ

• Sulfonsäureester, die sogenannten Sulfonate
• Nitroglycerin (Sprengstoff und Arzneistoff, chemisch korrekte Bezeichnung ist Glyceroltrinitrat) ⓘ

• Ester der Salpetrigen Säure lassen sich mittels der Chrétien-Longi-Reaktion herstellen. ⓘ

• Borsäuretrimethylester (Nachweis von Bor durch grüne Flammenfärbung)
• Kieselsäureester
• Kohlensäurediethylester
• Milchsäureester
• Triphosgen (Synthon für Phosgen)
• Chromsäureester ⓘ

Verwendung und Vorkommen

Im Folgenden sind nur beispielhafte Fälle genannt, da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekülen vorkommt.

• Fette und fette Öle (Ester von Glycerin und Fettsäuren, z. B. Triglyceride) sind wichtiger Nahrungsbestandteil und Energiespeicherstoff für die meisten tierischen Organismen.
• Monoglyceride (Ester aus äquimolaren Mengen Glycerin und einer Fettsäure) sind Emulgatoren in der Lebensmittelherstellung,
• Biodiesel ist ein Methylester von Fettsäuren.
• Bienenwachs besteht hauptsächlich aus Estern des Myricylalkohols (C₃₀H₆₁OH), z. B. Palmitinsäuremyricylester (C₁₅H₃₁–COO–C₃₀H₆₁).
• Zahlreiche Ester werden als Aromastoffe verwendet, einige bezeichnet man daher auch als Fruchtester. So riecht z. B. Essigsäure-2-butylester [CH₃–COO–CH(CH₃)C₂H₅] nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester [CH₃–COO–CH₂CH(CH₃)₂] (Trivialname Essigsäureisobutylester) nach Banane, Ethansäure-2-hexylester [CH₃–COO–CH(CH₃)(C₄H₉)] nach Erdbeere. ⓘ

Tischtennisbälle aus Celluloid – einem Salpetersäureester ⓘ

• Aus dem Celluloseester Cellulosenitrat stellt man rauchloses Treibladungspulver (Schießpulver) her sowie den Kunststoff Celluloid, der heute noch zur Fabrikation von Tischtennisbällen dient.
• Polyester finden Verwendung als Kunststoffe, die sowohl als Werkstoff, wie beispielsweise PET (PolyEthylenTerephthalat), das zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen und Getränkeflaschen benutzt wird, als auch in Textilien Anwendung finden.
• Ester finden aber auch in Weichmachern Verwendung. Beispiele hierfür wären Ester der Alkylsulfonsäure Mesamoll und der Phthalsäureester Diethylhexylphthalat (DEHP) als Weichmacher für PVC.
• Arzneistoffe werden häufig verestert, um diese lipophiler zu machen, damit diese leichter Barrieren wie die Blut-Hirn-Schranke passieren können. Durch Metabolisierung entsteht aus diesem Prodrug dann die Wirkform. Ein Beispiel ist das Heroin, welches durch doppelte Acetylierung besser als die Wirkform Morphin in das zentrale Nervensystem und damit an die Opioidrezeptoren gelangt. Auch saure Arzneistoffe wie z. B. ACE-Hemmer werden häufig verestert. Auch Salicylsäure wird zu Acetylsalicylsäure (zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber) verestert, um die Substanz magenfreundlicher zu machen. Amylnitrit ((CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–O–N=O) oder Glyceroltrinitrat wirken, wie auch andere Alkylnitrite und -nitrate, durch Freisetzung von Stickstoffmonoxid relaxierend auf die glatte Gefäßmuskulatur und werden teilweise bis heute zur Behandlung akuter Angina-pectoris-Anfälle oder intensivmedizinisch zur Senkung des Blutdrucks verwendet.
• Ester werden als Insektizide und Chemische Waffen verwendet, z. B. Phosphorsäureester. Zu Ersteren gehören Parathion und Dichlorvos zu zweiteren zählen Sarin (Methylfluorphosphonsäureisopropylester), Soman (Methylfluorophosphonsäure-1,2,2-trimethylpropylester) und Tabun (Dimethylphosphoramidocyanidsäureethylester).
• Schwefelsäureester, genauer Fettalkoholsulfate, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, werden als Tenside in Kosmetika verwendet.
• Glycerintrinitrat (auch Nitroglycerin, O₂NO–CH₂–CH(ONO₂)–CH₂–ONO₂) wird als Sprengstoff und als Arzneistoff verwendet.
• Phorbolester sind im Saft von Wolfsmilchgewächsen enthalten und können neben ausgeprägten Hautverätzungen und Gastroenteritiden auch maligne Tumoren auslösen. Die karzinogene, also krebsfördernde Wirkung scheint durch Stimulation der Proteinkinase C zustande zu kommen, die das Wachstumsverhalten der Krebszellen modifiziert. ⓘ