Galactose

Strukturformel ⓘ
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactose; L-(−)-Galactose;
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R,6)-Pentahydroxyhexanal; (2S,3R,4R,5S,6)-Pentahydroxyhexanal;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-416-4
ECHA-InfoCard	100.000.379
PubChem	3037556
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3 (D-Form)
Schmelzpunkt	164–168 °C (D/L, α-Form):; 143–145 °C (D-Isomer, β-Form);
Löslichkeit	gut in heißem Wasser; schlecht in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

d-Galaktose ⓘ
Haworth-Projektion von; β-d-Galaktopyranose	Fischer-Projektion von; d-Galaktose
Bezeichnungen
	Andere Namen Hirnzucker
Bezeichner
CAS-Nummer	59-23-4 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
ChEBI	CHEBI:28061 ;
ChEMBL	ChEMBL300520 ;
ChemSpider	388480 ;
IUPHAR/BPS	4646;
KEGG	D04291 ;
MeSH	Galaktose
PubChem CID	439357;
UNII	X2RN3Q8DNE ;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−,6+/m1/s1 Schlüssel: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−,6+/m1/s1 Schlüssel: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU;
	SMILES O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H](O)[C@@H]1O)CO;
Eigenschaften
Chemische Formel	C6H12O6
Molekulare Masse	180.156 g-mol-1
Erscheinungsbild	Weißer Feststoff
Geruch	Geruchlos
Dichte	1,5 g/cm3
Schmelzpunkt	168-170 °C (334-338 °F; 441-443 K)
Löslichkeit in Wasser	650 g/L (20 °C)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-103,00-10-6 cm3/mol
Pharmakologie
ATC-Code	V04CE01 (WHO) V08DA02 (WHO) (Mikroteilchen)
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	1 0 0
	Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Galaktose (/ɡəˈlæktoʊs/, galakto- + -ose, "Milchzucker"), manchmal abgekürzt als Gal, ist ein Monosaccharidzucker, der etwa so süß ist wie Glukose und etwa 65 % so süß wie Saccharose. Er ist eine Aldohexose und ein C-4-Epimer der Glukose. Ein Galaktose-Molekül, das mit einem Glukose-Molekül verbunden ist, bildet ein Laktose-Molekül. ⓘ

Galaktan ist eine polymere Form der Galaktose, die in der Hemicellulose vorkommt und den Kern der Galaktane, einer Klasse natürlicher polymerer Kohlenhydrate, bildet. ⓘ

D-Galaktose wird auch als Gehirnzucker bezeichnet, da sie ein Bestandteil von Glykoproteinen (Oligosaccharid-Protein-Verbindungen) ist, die im Nervengewebe vorkommen. ⓘ

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung, von altgriechisch γάλα gála, Genitiv: τοῦ γάλακτος toû gálaktos, deutsch „Milch“) oder auch Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Im Vergleich mit Saccharose hat eine 10%ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %. ⓘ

Etymologie

Das Wort Galaktose wurde Mitte des 19. Jahrhunderts von Charles Weissman geprägt und leitet sich vom griechischen galaktos (von Milch) und der allgemeinen chemischen Endung für Zucker -ose ab. Die Etymologie ist mit der des Wortes Laktose vergleichbar, da beide Wurzeln die Bedeutung "Milchzucker" haben. Laktose ist ein Disaccharid aus Galaktose und Glukose. ⓘ

Struktur und Isomerie

Galaktose kommt sowohl in offenkettiger als auch in zyklischer Form vor. Die offenkettige Form hat ein Carbonyl am Ende der Kette. ⓘ

Vier Isomere sind zyklisch, zwei davon mit einem Pyranosering (sechsgliedrig), zwei mit einem Furanosering (fünfgliedrig). Galactofuranose kommt in Bakterien, Pilzen und Protozoen vor und wird von einem mutmaßlichen Chordaten-Immunlektin-Intelektin über sein exocyclisches 1,2-Diol erkannt. In der zyklischen Form gibt es zwei Anomere, die als alpha und beta bezeichnet werden, da der Übergang von der offenkettigen Form zur zyklischen Form die Bildung eines neuen Stereocenters an der Stelle des offenkettigen Carbonyls beinhaltet. ⓘ

Das IR-Spektrum für Galaktose zeigt eine breite, starke Streckung von etwa 2500 cm-1 bis 3700 cm-1. ⓘ

Das Protonen-NMR-Spektrum für Galaktose umfasst Peaks bei 4,7 ppm (D₂O), 4,15 ppm (-CH₂OH), 3,75, 3,61, 3,48 und 3,20 ppm (-CH₂ des Rings), 2,79-1,90 ppm (-OH). ⓘ

Zyklische Formen der Galaktose ⓘ

Stuhlkonformation von D-Galactopyranose ⓘ

Beziehung zur Laktose

Galaktose ist ein Monosaccharid. Wenn sie mit Glukose (einem anderen Monosaccharid) durch eine Kondensationsreaktion verbunden wird, entsteht ein Disaccharid namens Laktose. Die Hydrolyse von Laktose zu Glukose und Galaktose wird durch die Enzyme Laktase und β-Galaktosidase katalysiert. Letztere wird durch das lac-Operon in Escherichia coli produziert. ⓘ

In der Natur kommt Laktose hauptsächlich in Milch und Milchprodukten vor. Daher können verschiedene Lebensmittel, die mit aus Milch gewonnenen Zutaten hergestellt werden, Laktose enthalten. Der Galaktose-Stoffwechsel, bei dem Galaktose in Glukose umgewandelt wird, wird von den drei wichtigsten Enzymen in einem Mechanismus durchgeführt, der als Leloir-Weg bekannt ist. Die Enzyme sind in der Reihenfolge des Stoffwechselweges aufgeführt: Galaktokinase (GALK), Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) und UDP-Galaktose-4'-Epimerase (GALE). ⓘ

In der menschlichen Laktation wird Galaktose in einem Verhältnis von 1:1 zu Glukose benötigt, damit die Milchdrüsen Laktose synthetisieren und absondern können. In einer Studie, in der Frauen mit einer galaktosehaltigen Diät gefüttert wurden, stammten 69 ± 6 % der Glukose und 54 ± 4 % der Galaktose in der von ihnen produzierten Laktose direkt aus Plasmaglukose, während 7 ± 2 % der Glukose und 12 ± 2 % der Galaktose in der Laktose direkt aus Plasmagalaktose stammten. 25 ± 8 % der Glukose und 35 ± 6 % der Galaktose wurden aus kleineren Molekülen wie Glycerin oder Acetat in einem Prozess synthetisiert, der in der Arbeit als Hexoneogenese bezeichnet wird. Dies deutet darauf hin, dass die Synthese von Galaktose durch die direkte Aufnahme und Verwendung von Plasmagalaktose, sofern vorhanden, ergänzt wird. ⓘ

Stoffwechsel

Stoffwechsel gängiger Monosaccharide und einige biochemische Reaktionen von Glukose ⓘ

Galaktose-Stoffwechsel ⓘ

Glukose ist stabiler als Galaktose und weniger anfällig für die Bildung unspezifischer Glykokonjugate, also Moleküle, bei denen mindestens ein Zucker an ein Protein oder Lipid gebunden ist. Viele vermuten, dass sich aus diesem Grund ein Weg zur schnellen Umwandlung von Galaktose in Glukose bei vielen Arten erhalten hat. ⓘ

Der Hauptweg des Galaktosestoffwechsels ist der Leloir-Weg; beim Menschen und anderen Spezies sind jedoch mehrere alternative Wege bekannt, wie z. B. der De Ley-Doudoroff-Weg. Der Leloir-Stoffwechselweg besteht aus der letzten Stufe eines zweiteiligen Prozesses, der β-D-Galaktose in UDP-Glukose umwandelt. Die erste Stufe ist die Umwandlung von β-D-Galaktose in α-D-Galaktose durch das Enzym Mutarotase (GALM). Der Leloir-Weg führt dann die Umwandlung von α-D-Galaktose in UDP-Glukose durch drei Hauptenzyme durch: Galaktokinase (GALK) phosphoryliert α-D-Galaktose zu Galaktose-1-Phosphat oder Gal-1-P; Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) überträgt eine UMP-Gruppe von UDP-Glukose auf Gal-1-P, um UDP-Galaktose zu bilden; und schließlich wandelt UDP-Galaktose-4'-Epimerase (GALE) UDP-Galaktose und UDP-Glukose um und vervollständigt so den Stoffwechselweg. ⓘ

Die oben genannten Mechanismen des Galaktosestoffwechsels sind notwendig, weil der menschliche Körper Galaktose nicht direkt in Energie umwandeln kann, sondern erst einen dieser Prozesse durchlaufen muss, um den Zucker zu verwerten. ⓘ

Galaktosämie ist eine Unfähigkeit zum ordnungsgemäßen Abbau von Galaktose aufgrund einer genetisch vererbten Mutation in einem der Enzyme im Leloir-Stoffwechselweg. Folglich ist der Verzehr selbst kleiner Mengen für Galaktosemiker schädlich. ⓘ

Quellen

Galaktose ist in Milchprodukten, Avocados, Zuckerrüben, anderen Schleimstoffen und Schleimstoffen enthalten. Sie wird auch vom Körper synthetisiert, wo sie Bestandteil von Glykolipiden und Glykoproteinen in verschiedenen Geweben ist; außerdem ist sie ein Nebenprodukt bei der Ethanolproduktion der dritten Generation (aus Makroalgen). ⓘ

Klinische Bedeutung

Die chronische systemische Exposition von Mäusen, Ratten und Drosophila gegenüber D-Galaktose führt zu einer Beschleunigung der Seneszenz (Alterung). Es wurde berichtet, dass eine hochdosierte D-Galaktose-Exposition (120 mg/kg) bei Nagetieren zu einer verringerten Spermienkonzentration und Spermienmotilität führen kann und bei subkutaner Verabreichung ausgiebig als Alterungsmodell verwendet wurde. Zwei Studien haben einen möglichen Zusammenhang zwischen Galaktose in der Milch und Eierstockkrebs nahegelegt. Andere Studien zeigen keinen Zusammenhang, auch nicht bei gestörtem Galaktosestoffwechsel. In jüngerer Zeit hat eine von der Harvard School of Public Health durchgeführte gepoolte Analyse keinen spezifischen Zusammenhang zwischen laktosehaltigen Lebensmitteln und Eierstockkrebs ergeben und einen statistisch unbedeutenden Anstieg des Risikos bei einem Laktosekonsum von 30 g/Tag gezeigt. Weitere Untersuchungen sind erforderlich, um mögliche Risiken zu ermitteln. ⓘ

Einige laufende Studien deuten darauf hin, dass Galaktose eine Rolle bei der Behandlung der fokalen segmentalen Glomerulosklerose (eine Nierenerkrankung, die zu Nierenversagen und Proteinurie führt) spielen könnte. Diese Wirkung ist wahrscheinlich auf die Bindung von Galaktose an den FSGS-Faktor zurückzuführen. ⓘ

Galaktose ist ein Bestandteil der Antigene (chemische Marker) auf den Blutzellen, die die Blutgruppe innerhalb des ABO-Blutgruppensystems unterscheiden. Bei den O- und A-Antigenen befinden sich zwei Galaktosemonomere auf den Antigenen, während die B-Antigene aus drei Galaktosemonomeren bestehen. ⓘ

Ein aus zwei Galaktoseeinheiten bestehendes Disaccharid, Galaktose-Alpha-1,3-Galaktose (Alpha-Gal), ist als potenzielles Allergen in Säugetierfleisch erkannt worden. Eine Alpha-Gal-Allergie kann durch den Biss einer einsamen Sternzecke ausgelöst werden. ⓘ

Galaktose in Natriumsaccharinlösung hat bei erwachsenen weiblichen Ratten in einem Laborversuch in Verbindung mit einer Injektion in den Magen eine konditionierte Geschmacksvermeidung ausgelöst. Der Grund für diese Geschmacksvermeidung ist noch unbekannt, es ist jedoch möglich, dass ein Rückgang der für die Umwandlung von Galaktose in Glukose erforderlichen Enzyme in der Leber der Ratten dafür verantwortlich sein könnte. ⓘ

Geschichte

Im Jahr 1855 stellte E. O. Erdmann fest, dass bei der Hydrolyse von Laktose neben Glukose eine weitere Substanz entsteht. ⓘ

Die Galaktose wurde erstmals 1856 von Louis Pasteur isoliert und untersucht, der sie "Laktose" nannte. 1860 wurde sie von Berthelot in "Galaktose" oder "Glucose lactique" umbenannt. Im Jahr 1894 bestimmten Emil Fischer und Robert Morrell die Konfiguration der Galaktose. ⓘ

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen. ⓘ

Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration; L-Galactose besitzt in der Praxis nur untergeordnete Bedeutung. Wenn „Galactose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, so ist immer D-Galactose gemeint. ⓘ

D-Galactose – Schreibweisen ⓘ
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Galactofuranose	β-D-Galactofuranose
	α-D-Galactopyranose	β-D-Galactopyranose
Sessel-Darstellung

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose	Pyranose ⓘ
D-Galactose	59-23-4	19217-07-3	10257-28-0
L-Galactose	15572-79-9	41846-90-6	39392-65-9

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt: Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor. ⓘ

Spezifische Drehwerte

α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]²⁰_D = +150,7°
β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8° ⓘ

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2° ⓘ

Vorkommen

Galactose tritt außer als Monosaccharid auch als Baustein in Di- (z. B. Lactose), Oligo- (z. B. Raffinose) und Polysacchariden (z. B. Agarose) auf. Sie ist auch Bestandteil von Proteoglykanen und Glycolipiden. Über UDP-Galactose stellt der Organismus auch bei galactosefreier Kost hierfür ausreichend Ausgangsstoff zur Verfügung. ⓘ

In der lactierenden Milchdrüse wird Lactose aus UDP-Galactose und Glucose mit Hilfe von Lactosesynthetase in der Muttermilch als wichtiger Energieträger für Säuglinge bereitgestellt. Die Lactose wird im Dünndarm durch das Enzym Lactase in Glucose und Galactose gespalten und dem Energiestoffwechsel zugeführt. ⓘ

Verwendung

Galactose wird als Nahrungsergänzungsmittel bzw. Zuckerersatz verwendet. ⓘ

Galactose als „Hirnzucker“

Galactose dient als insulinunabhängige Energiequelle für das Gehirn und unterstützt somit sowohl die Konzentrationsfähigkeit als auch die Gedächtnisleistung. Die ist vor allem bei Patienten mit neurodegenerativen Erkrankungen von Relevanz, da diese oft Insulinresistenzen zeigen. So zeigen Studien an Ratten die positiven Effekte von Galactose für die Behandlung kognitiver Defizite und das Potenzial von Galactose bei der Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen. Andere Studien zeigten jedoch den gegenteiligen Effekt, demnach beschleunige die chronische Zufuhr von Galactose gerade das Altern und die Neurodegeneration in Mäusen und Ratten. Ein Unterschied zwischen den Studien ist, dass bei jener mit dem förderlichen Effekt die Galactose den Tieren oral verabreicht wurde, bei der mit dem schädlichen Effekt dagegen subkutan gespritzt wurde. ⓘ

Galactose und Diabetes

Wegen der insulinunabhängigen zellulären Aufnahme von Galactose hat sie nur geringe Wirkung auf den Blutzuckerspiegel. Der glykämische Index von Galactose liegt bei 20 (Glucose=100). Bereits in den 1930er Jahren behandelten Ärzte der Berliner Charité Diabetespatienten deshalb erfolgreich mit Galactose als Zuckerersatz. ⓘ

Galactose im Sport

Galactose wird im Körper auch für die Produktion von Glycoproteinen und die Entgiftung von Ammoniak verwendet. Daher wird Galactose als Nahrungsergänzung im Sport während oder nach dem Training eingesetzt. Während des Trainings bildet sich kontinuierlich Ammoniak, was mit einem Leistungsabfall einhergeht. Durch die Einnahme von Galactose wird das Toxin schneller aus der Zelle transportiert und der Muskel bleibt so leistungsfähiger und kann sich ebenfalls besser erholen. ⓘ

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen. ⓘ

Studien zeigen, dass eine chronische Überdosierung von D-Galactose die Gehirnalterung von Mäusen durch vermehrte Entzündung und oxidativen Stress verstärken kann. ⓘ