Polysaccharide
Polysaccharide (/ˌpɒliˈsækəraɪd/) oder Polykohlenhydrate sind die am häufigsten vorkommenden Kohlenhydrate in Lebensmitteln. Sie sind langkettige polymere Kohlenhydrate, die aus Monosaccharideinheiten bestehen, die durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Diese Kohlenhydrate können mit Hilfe von Amylase-Enzymen als Katalysator mit Wasser reagieren (Hydrolyse), wodurch die einzelnen Zucker (Monosaccharide oder Oligosaccharide) entstehen. Ihre Struktur reicht von linear bis stark verzweigt. Beispiele sind Speicherpolysaccharide wie Stärke, Glykogen und Galaktogen sowie Strukturpolysaccharide wie Cellulose und Chitin. ⓘ
Polysaccharide sind oft recht heterogen und enthalten leichte Modifikationen der sich wiederholenden Einheit. Je nach Struktur können diese Makromoleküle andere Eigenschaften aufweisen als ihre Monosaccharid-Bausteine. Sie können amorph oder sogar unlöslich in Wasser sein. Wenn alle Monosaccharide in einem Polysaccharid vom gleichen Typ sind, wird das Polysaccharid als Homopolysaccharid oder Homoglykan bezeichnet, wenn jedoch mehr als eine Art von Monosaccharid vorhanden ist, werden sie als Heteropolysaccharide oder Heteroglykane bezeichnet. ⓘ
Natürliche Saccharide bestehen im Allgemeinen aus einfachen Kohlenhydraten, den so genannten Monosacchariden mit der allgemeinen Formel (CH2O)n, wobei n drei oder mehr ist. Beispiele für Monosaccharide sind Glucose, Fructose und Glyceraldehyd. Polysaccharide hingegen haben die allgemeine Formel Cx(H2O)y, wobei x normalerweise eine große Zahl zwischen 200 und 2500 ist. Handelt es sich bei den sich wiederholenden Einheiten im Polymerrückgrat um Monosaccharide mit sechs Kohlenstoffatomen, wie es häufig der Fall ist, vereinfacht sich die allgemeine Formel zu (C6H10O5)n, wobei typischerweise 40 ≤ n ≤ 3000 gilt. ⓘ
Als Faustregel gilt, dass Polysaccharide mehr als zehn Monosaccharid-Einheiten enthalten, während Oligosaccharide drei bis zehn Monosaccharid-Einheiten enthalten; der genaue Grenzwert variiert jedoch je nach Konvention etwas. Polysaccharide sind eine wichtige Klasse von biologischen Polymeren. Ihre Funktion in lebenden Organismen ist normalerweise entweder struktur- oder speicherbezogen. Stärke (ein Polymer aus Glukose) wird in Pflanzen als Speicherpolysaccharid verwendet und kommt sowohl in Form von Amylose als auch von verzweigtem Amylopektin vor. Bei Tieren ist das strukturell ähnliche Glukosepolymer das dichter verzweigte Glykogen, das manchmal auch als "tierische Stärke" bezeichnet wird. Aufgrund seiner Eigenschaften kann Glykogen schneller verstoffwechselt werden, was dem aktiven Leben von Tieren in Bewegung entgegenkommt. In Bakterien spielen sie eine wichtige Rolle bei der bakteriellen Vielzelligkeit. ⓘ
Cellulose und Chitin sind Beispiele für strukturelle Polysaccharide. Zellulose wird in den Zellwänden von Pflanzen und anderen Organismen verwendet und gilt als das am häufigsten vorkommende organische Molekül auf der Erde. Sie spielt eine wichtige Rolle in der Papier- und Textilindustrie und wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von Zellwolle (über das Viskoseverfahren), Celluloseacetat, Celluloid und Nitrocellulose verwendet. Chitin hat eine ähnliche Struktur, besitzt aber stickstoffhaltige Seitenäste, die seine Festigkeit erhöhen. Es kommt in den Exoskeletten von Gliederfüßern und in den Zellwänden einiger Pilze vor. Außerdem wird es vielfältig verwendet, unter anderem für chirurgische Fäden. Zu den Polysacchariden gehören auch Kallose oder Laminarin, Chrysolaminarin, Xylan, Arabinoxylan, Mannan, Fucoidan und Galactomannan. ⓘ
Polysaccharide (auch als Vielfachzucker, Glycane/Glykane oder Polyosen bezeichnet) sind Kohlenhydrate, in denen eine große Anzahl (mindestens elf) Monosaccharide (Einfachzucker) über eine glycosidische Bindung verbunden sind. Es handelt sich um Biopolymere aus mindestens elf Monosaccharideinheiten oder mit statistischer Molekülgrößenverteilung. Beispiele für Polysaccharide sind Glycogen, Stärke (Amylose und Amylopektin), Pektine, Chitin, Callose und Cellulose. Polysaccharide spielen für Pflanzen und Tiere eine wichtige Rolle als Schleimstoffe, Reservestoffe und Nährstoffe. Sie sind zum Beispiel in Getreidekörnern und Kartoffeln vorzufinden. Pflanzliche Zellwände bestehen zu über 50 % aus Cellulose und Hemicellulose, letztere ist ein Gemisch aus Polysacchariden, das eine stützende Funktion in der Zellwand übernimmt. ⓘ
Funktion
Aufbau
Nahrungspolysaccharide sind weit verbreitete Energielieferanten. Viele Organismen können Stärke leicht in Glukose aufspalten; die meisten Organismen können jedoch Cellulose oder andere Polysaccharide wie Cellulose, Chitin und Arabinoxylane nicht verstoffwechseln. Diese Kohlenhydratarten können von einigen Bakterien und Protisten verstoffwechselt werden. Wiederkäuer und Termiten zum Beispiel nutzen Mikroorganismen, um Zellulose zu verarbeiten. ⓘ
Obwohl diese komplexen Polysaccharide nicht sehr gut verdaulich sind, liefern sie wichtige Nahrungsbestandteile für den Menschen. Diese Kohlenhydrate, die als Ballaststoffe bezeichnet werden, fördern unter anderem die Verdauung. Die Hauptwirkung von Ballaststoffen besteht darin, die Beschaffenheit des Inhalts des Magen-Darm-Trakts zu verändern und die Aufnahme anderer Nährstoffe und Chemikalien zu beeinflussen. Lösliche Ballaststoffe binden sich im Dünndarm an Gallensäuren, so dass diese weniger wahrscheinlich in den Körper gelangen; dies wiederum senkt den Cholesterinspiegel im Blut. Lösliche Ballaststoffe vermindern auch die Aufnahme von Zucker, verringern die Zuckerreaktion nach dem Essen, normalisieren die Blutfettwerte und erzeugen nach der Fermentation im Dickdarm kurzkettige Fettsäuren als Nebenprodukte mit weitreichenden physiologischen Wirkungen (siehe unten). Obwohl unlösliche Ballaststoffe mit einem geringeren Diabetesrisiko in Verbindung gebracht werden, ist der Mechanismus, über den dies geschieht, unbekannt. ⓘ
Obwohl sie noch nicht offiziell als essentieller Makronährstoff vorgeschlagen wurden (Stand 2005), werden Ballaststoffe dennoch als wichtig für die Ernährung angesehen, und die Regulierungsbehörden in vielen Industrieländern empfehlen eine höhere Ballaststoffaufnahme. ⓘ
Speicherpolysaccharide
Stärke
Stärke ist ein Glukosepolymer, bei dem die Glukopyranose-Einheiten durch Alpha-Verknüpfungen miteinander verbunden sind. Sie besteht aus einer Mischung von Amylose (15-20%) und Amylopektin (80-85%). Amylose besteht aus einer linearen Kette von mehreren hundert Glukosemolekülen, während Amylopektin ein verzweigtes Molekül aus mehreren tausend Glukoseeinheiten ist (jede Kette aus 24-30 Glukoseeinheiten ist eine Einheit Amylopektin). Stärken sind in Wasser unlöslich. Sie können verdaut werden, indem die Alpha-Bindungen (glykosidische Bindungen) aufgebrochen werden. Sowohl Menschen als auch andere Tiere verfügen über Amylasen, so dass sie Stärke verdauen können. Kartoffeln, Reis, Weizen und Mais sind die wichtigsten Stärkelieferanten in der menschlichen Ernährung. Pflanzen speichern Glukose durch die Bildung von Stärke. ⓘ
Glykogen
Glykogen dient als sekundärer Langzeit-Energiespeicher in tierischen und pilzlichen Zellen, während die primären Energiespeicher im Fettgewebe liegen. Glykogen wird hauptsächlich in der Leber und den Muskeln gebildet, kann aber auch durch Glykogenese im Gehirn und im Magen entstehen. ⓘ
Glykogen ähnelt der Stärke, einem Glukosepolymer in Pflanzen, und wird manchmal auch als tierische Stärke bezeichnet, da es eine ähnliche Struktur wie Amylopektin aufweist, aber stärker verzweigt und kompakter ist als Stärke. Glykogen ist ein Polymer aus α(1→4)-verknüpften glykosidischen Bindungen mit α(1→6)-verknüpften Verzweigungen. Glykogen findet sich in Form von Granula im Zytosol/Zytoplasma vieler Zelltypen und spielt eine wichtige Rolle im Glukosezyklus. Glykogen bildet eine Energiereserve, die schnell mobilisiert werden kann, um einen plötzlichen Bedarf an Glukose zu decken, die aber weniger kompakt und als Energiereserve sofort verfügbar ist als Triglyceride (Lipide). ⓘ
In den Hepatozyten der Leber kann Glykogen kurz nach einer Mahlzeit bis zu 8 Prozent (100-120 Gramm bei einem Erwachsenen) des Frischgewichts ausmachen. Nur das in der Leber gespeicherte Glykogen kann anderen Organen zugänglich gemacht werden. In den Muskeln befindet sich Glykogen in einer geringen Konzentration von ein bis zwei Prozent der Muskelmasse. Die Menge des im Körper gespeicherten Glykogens - insbesondere in den Muskeln, in der Leber und in den roten Blutkörperchen - hängt von der körperlichen Aktivität, dem Grundumsatz und den Ernährungsgewohnheiten (z. B. intermittierendes Fasten) ab. Geringe Mengen an Glykogen finden sich in den Nieren und noch geringere Mengen in bestimmten Gliazellen im Gehirn und in den weißen Blutkörperchen. Auch die Gebärmutter speichert während der Schwangerschaft Glykogen, um den Embryo zu ernähren. ⓘ
Glykogen besteht aus einer verzweigten Kette von Glukoseresten. Es wird in Leber und Muskeln gespeichert.
- Es ist eine Energiereserve für Tiere.
- Es ist die wichtigste Form der im tierischen Körper gespeicherten Kohlenhydrate.
- Es ist unlöslich in Wasser. Es färbt sich braun-rot, wenn es mit Jod gemischt wird.
- Bei der Hydrolyse entsteht auch Glukose. ⓘ
Schematischer 2-D-Querschnitt von Glykogen. Ein Kernprotein aus Glykogenin ist von Verzweigungen aus Glukoseeinheiten umgeben. Das gesamte kugelförmige Granulat kann etwa 30.000 Glukoseeinheiten enthalten.
Galaktogen
Galaktogen ist ein Polysaccharid aus Galaktose, das bei Lungenschnecken und einigen Caenogastropoda als Energiespeicher dient. Dieses Polysaccharid ist ausschließlich für die Fortpflanzung bestimmt und findet sich nur in der Eiweißdrüse des weiblichen Schneckenfortpflanzungssystems und in der perivitellinen Flüssigkeit der Eier. ⓘ
Galaktogen dient als Energiereserve für sich entwickelnde Embryonen und Schlüpflinge, die später bei Jungtieren und Erwachsenen durch Glykogen ersetzt wird. ⓘ
Inulin
Inulin ist ein natürlich vorkommendes komplexes Polysaccharid-Kohlenhydrat, das aus Fruktose besteht, einem pflanzlichen Nahrungsmittel, das von den menschlichen Verdauungsenzymen nicht vollständig abgebaut werden kann. Die Inuline gehören zu einer Klasse von Ballaststoffen, die als Fruktane bezeichnet werden. Inulin wird von einigen Pflanzen als Energiespeicher verwendet und ist normalerweise in Wurzeln oder Rhizomen zu finden. Die meisten Pflanzen, die Inulin synthetisieren und speichern, speichern keine anderen Formen von Kohlenhydraten wie Stärke. In den Vereinigten Staaten wurde Inulin 2018 von der Food and Drug Administration als Ballaststoff zur Verbesserung des Nährwerts von Lebensmitteln zugelassen. ⓘ
Strukturelle Polysaccharide
Arabinoxylane
Arabinoxylane kommen sowohl in den primären als auch in den sekundären Zellwänden von Pflanzen vor und sind Copolymere aus zwei Zuckern: Arabinose und Xylose. Sie können auch positive Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit haben. ⓘ
Zellulose
Die strukturellen Bestandteile von Pflanzen bestehen hauptsächlich aus Zellulose. Holz besteht größtenteils aus Cellulose und Lignin, während Papier und Baumwolle fast ausschließlich aus Cellulose bestehen. Zellulose ist ein Polymer, das aus wiederholten Glukoseeinheiten besteht, die durch Beta-Verknüpfungen miteinander verbunden sind. Menschen und vielen Tieren fehlt ein Enzym, das die Beta-Bindungen aufbricht, so dass sie Zellulose nicht verdauen können. Bestimmte Tiere, wie z. B. Termiten, können Cellulose verdauen, weil in ihrem Darm Bakterien vorhanden sind, die das Enzym besitzen. Zellulose ist unlöslich in Wasser. Sie ändert ihre Farbe nicht, wenn sie mit Jod gemischt wird. Bei der Hydrolyse entsteht Glukose. Es ist das in der Natur am häufigsten vorkommende Kohlenhydrat. ⓘ
Chitin
Chitin ist eines der vielen natürlich vorkommenden Polymere. Es bildet einen strukturellen Bestandteil vieler Tiere, z. B. des Exoskeletts. Mit der Zeit ist es in der natürlichen Umgebung biologisch abbaubar. Sein Abbau kann durch Enzyme, so genannte Chitinasen, katalysiert werden, die von Mikroorganismen wie Bakterien und Pilzen ausgeschieden und von einigen Pflanzen produziert werden. Einige dieser Mikroorganismen verfügen über Rezeptoren für Einfachzucker aus der Zersetzung von Chitin. Wird Chitin entdeckt, produzieren sie Enzyme, die es verdauen, indem sie die glykosidischen Bindungen spalten, um es in Einfachzucker und Ammoniak umzuwandeln. ⓘ
Chemisch gesehen ist Chitin eng mit Chitosan (einem wasserlöslicheren Derivat von Chitin) verwandt. Auch mit der Zellulose ist es eng verwandt, da es sich um eine lange, unverzweigte Kette von Glukosederivaten handelt. Beide Stoffe tragen zur Struktur und Festigkeit bei und schützen den Organismus. ⓘ
Pektine
Pektine sind eine Familie komplexer Polysaccharide, die 1,4-verknüpfte α-D-Galaktosyluronsäurereste enthalten. Sie sind in den meisten primären Zellwänden und in den nicht verholzten Teilen von Landpflanzen enthalten. ⓘ
Saure Polysaccharide
Saure Polysaccharide sind Polysaccharide, die Carboxylgruppen, Phosphatgruppen und/oder Schwefelsäureestergruppen enthalten. ⓘ
Polysaccharide sind wichtige Klassen von Biomolekülen. Sie sind lange Ketten von Kohlenhydratmolekülen, die aus mehreren kleineren Monosacchariden bestehen. Diese komplexen Biomakromoleküle fungieren als wichtige Energiequelle in tierischen Zellen und bilden einen strukturellen Bestandteil von Pflanzenzellen. Je nach Art der Monosaccharide kann es sich um ein Homopolysaccharid oder ein Heteropolysaccharid handeln. ⓘ
Polysaccharide können aus einer geraden Kette von Monosacchariden bestehen, die als lineare Polysaccharide bekannt sind, oder sie können verzweigt sein, was als verzweigte Polysaccharide bekannt ist. ⓘ
Bakterielle Polysaccharide
Pathogene Bakterien produzieren in der Regel eine dicke, schleimartige Schicht aus Polysacchariden. Diese "Kapsel" umhüllt antigene Proteine auf der Bakterienoberfläche, die andernfalls eine Immunreaktion hervorrufen und damit zur Zerstörung der Bakterien führen würden. Kapselpolysaccharide sind wasserlöslich, in der Regel sauer und haben ein Molekulargewicht in der Größenordnung von 100.000 bis 2.000.000 Dalton. Sie sind linear und bestehen aus sich regelmäßig wiederholenden Untereinheiten von ein bis sechs Monosacchariden. Die strukturelle Vielfalt ist enorm; allein E. coli produziert fast zweihundert verschiedene Polysaccharide. Mischungen von Kapselpolysacchariden, entweder konjugiert oder nativ, werden als Impfstoffe verwendet. ⓘ
Bakterien und viele andere Mikroben, einschließlich Pilze und Algen, scheiden häufig Polysaccharide aus, damit sie an Oberflächen haften und nicht austrocknen. Der Mensch hat einige dieser Polysaccharide zu nützlichen Produkten weiterentwickelt, darunter Xanthangummi, Dextran, Welangummi, Gellangummi, Diutangummi und Pullulan. Es wurde berichtet, dass das von Pantoea agglomerans ZMR7 produzierte Exopolysaccharid vom Typ Levan die Lebensfähigkeit von Rhabdomyosarkom- (RD) und Brustkrebszellen (MDA) im Vergleich zu unbehandelten Krebszellen verringert. Darüber hinaus hat es eine hohe antiparasitäre Aktivität gegen die Promastigote von Leishmania tropica. ⓘ
Die meisten dieser Polysaccharide weisen nützliche viskoelastische Eigenschaften auf, wenn sie in Wasser in sehr geringen Mengen gelöst sind. Dadurch werden verschiedene Flüssigkeiten des täglichen Lebens, wie z. B. einige Lebensmittel, Lotionen, Reinigungsmittel und Farben, zähflüssig, wenn sie stillstehen, aber sehr viel fließfähiger, wenn auch nur eine geringe Scherung durch Rühren oder Schütteln, Gießen, Wischen oder Streichen ausgeübt wird. Diese Eigenschaft wird als Pseudoplastizität oder Scherverdünnung bezeichnet; die Untersuchung solcher Stoffe wird als Rheologie bezeichnet. ⓘ
ⓘViskosität von Welan-Kaugummi Scherrate (U/min) Viskosität (cP oder mPa⋅s) 0.3 23330 0.5 16000 1 11000 2 5500 4 3250 5 2900 10 1700 20 900 50 520 100 310
Wässrige Lösungen des Polysaccharids allein zeigen ein merkwürdiges Verhalten, wenn sie gerührt werden: Nach Beendigung des Rührens wirbelt die Lösung zunächst aufgrund des Impulses weiter, verlangsamt sich dann aufgrund der Viskosität bis zum Stillstand und kehrt die Richtung kurz vor dem Stillstand um. Dieser Rückstoß ist auf den elastischen Effekt der Polysaccharidketten zurückzuführen, die zuvor in der Lösung gedehnt wurden und nun in ihren entspannten Zustand zurückkehren. ⓘ
Polysaccharide an der Zelloberfläche spielen in der Ökologie und Physiologie von Bakterien verschiedene Rollen. Sie dienen als Barriere zwischen der Zellwand und der Umwelt und vermitteln die Interaktion zwischen Wirt und Erreger. Polysaccharide spielen auch eine wichtige Rolle bei der Bildung von Biofilmen und der Strukturierung komplexer Lebensformen in Bakterien wie Myxococcus xanthus. ⓘ
Diese Polysaccharide werden aus nukleotidaktivierten Vorläufern (den so genannten Nukleotidzuckern) synthetisiert, und in den meisten Fällen werden alle Enzyme, die für die Biosynthese, den Aufbau und den Transport des fertigen Polymers erforderlich sind, von Genen kodiert, die in speziellen Clustern im Genom des Organismus angeordnet sind. Lipopolysaccharid ist eines der wichtigsten Polysaccharide an der Zelloberfläche, da es eine zentrale strukturelle Rolle für die Integrität der äußeren Membran spielt und auch ein wichtiger Vermittler von Wirt-Pathogen-Interaktionen ist. ⓘ
Die Enzyme, die das A-Band (homopolymer) und das B-Band (heteropolymer) der O-Antigene herstellen, wurden identifiziert und die Stoffwechselwege definiert. Das Exopolysaccharid Alginat ist ein lineares Copolymer aus β-1,4-verknüpften D-Mannuronsäure- und L-Guluronsäureresten und ist verantwortlich für den mukoiden Phänotyp der Mukoviszidose im Spätstadium der Erkrankung. Die pel- und psl-Loci sind zwei kürzlich entdeckte Gencluster, die ebenfalls für Exopolysaccharide kodieren, die für die Biofilmbildung wichtig sind. Rhamnolipid ist ein Biotensid, dessen Produktion auf Transkriptionsebene streng reguliert wird, aber die genaue Rolle, die es bei der Krankheit spielt, ist derzeit noch nicht gut verstanden. Die Glykosylierung von Proteinen, insbesondere von Pilin und Flagellin, steht seit etwa 2007 im Mittelpunkt der Forschungsarbeiten mehrerer Gruppen, und es hat sich gezeigt, dass sie für die Adhäsion und Invasion während der bakteriellen Infektion wichtig ist. ⓘ
Chemische Identifizierungstests für Polysaccharide
Periodensäure-Schiff-Färbung (PAS)
Polysaccharide mit ungeschützten vicinalen Diolen oder Aminozuckern (bei denen einige Hydroxylgruppen durch Amine ersetzt sind) ergeben eine positive periodische Säure-Schiff-Färbung (PAS). Die Liste der Polysaccharide, die sich mit PAS anfärben, ist lang. Obwohl Muzine epithelialen Ursprungs mit PAS färben, weisen Muzine bindegewebigen Ursprungs so viele saure Substitutionen auf, dass sie nicht mehr genügend Glykol- oder Aminoalkoholgruppen aufweisen, um mit PAS zu reagieren. ⓘ
Unterteilung der Polysaccharide
Die Polysaccharide werden nach Art der Einzelbausteine (Monomere) des Moleküls in Homoglycane (aus nur einer Art Einfachzucker) und Heteroglycane (aus zwei oder mehreren verschiedenen Kettenbausteinen) eingeteilt. Jeder Monomerbaustein ist über eine oder mehrere Glycosidische Bindung(en) mit dem oder den Nachbarmonomereinheiten verbunden. Ein Monomer am Kettenende hat mindestens einen Nachbarn, während Kettenmittelstücke zwei Nachbarn besitzen und bei verzweigten oder nachträglich vernetzten Ketten auch drei oder mehr benachbarte Monomere vorkommen können. ⓘ
Homoglycane
Durch die unterschiedlichen Verknüpfungsmöglichkeiten kann die sich wiederholende Einheit des Polymers, welche in der graphischen Darstellung in eckige Klammern eingefasst wird, auch aus mehreren gleichen Monosacchariden aufgebaut sein. Solche wiederholenden Einheiten aus dem gleichen Monosaccharid werden bei zwei Sacchariden als Homodisaccharide bezeichnet, bei drei gleichen als Homotrisaccharide. Verschiedene Wiederholungseinheiten aus zwei gleichen, jedoch unterschiedlich verknüpften Monosacchariden besitzen, wenn sie sich nur durch eine α- oder β-Verknüpfung unterscheiden, aufgrund der unterschiedlichen Verknüpfungen zwar dieselbe Konstitution, zeichnen sich aber durch unterschiedliche Konfigurationen aus. ⓘ
Zu dieser Kategorie gehören beispielsweise die zwei Polysaccharide, die die größten Anteile an der Biomasse ausmachen: Stärke und Cellulose. Beide sind aus jeweils nur einer Art von Monosacchariden aufgebaut. Stärke ist die Hauptspeicherform der stoffwechselaktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen Amylose und Amylopektin, die wiederum gänzlich aus α-D-Glucose-Einheiten aufgebaut sind. Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Struktur aus nur einem Monomer β-D-Glucose auf. Weitere Beispiele sind Chitin, der Hauptbestandteil der Exoskelette von Gliederfüßern und Sinistrin, ein weiterer pflanzlicher Energiespeicher, die beide die Bedingungen von Homoglycanen erfüllen. ⓘ
Dextrane werden in der Medizin als Gerinnungshemmstoffe verwendet. In quervernetzter Form werden Dextrane in der Biochemie als Trägermaterial in der Affinitätschromatographie, den Pulldown-Assays und der Größenausschlusschromatographie eingesetzt. ⓘ
Homoglycane, die aus oft vorkommenden Monomeren bestehen, werden meist wiederum in Unterkategorien unterteilt, die nach den jeweiligen Monomeren benannt sind. So gehören aufgrund ihrer Bausteine beispielsweise die beiden oben genannten Polysaccharide Cellulose und Stärke zu den Glucanen. Dagegen ist Sinistrin, das gänzlich aus D-Fructose-Einheiten besteht, ein Fructan. ⓘ
Heteroglycane
Wie der Name andeutet (altgriechisch ἕτερος heteros, ‚unterschiedlich‘, ‚verschieden‘), bestehen die Polysaccharide dieser Kategorie aus mehreren, unterschiedlichen Monomeren, woraus sich auch eine nahezu unendliche Anzahl möglicher Heteroglycane ergibt, die jedoch nicht alle in der Natur vorkommen. ⓘ
Heparin und Fondaparinux sind Gerinnungshemmstoffe und Vertreter der Heteroglycane. Ein weiteres, vor allem im biochemischen Laboratorium verwendetes, Heteroglycan ist die Agarose; sie dient als Medium für die Agarose-Gelelektrophorese und für Chromatographiesäulen. ⓘ
Glycosaminoglycane bestehen aus sich wiederholenden Disaccharid-Einheiten. Sie sind vor allem Bestandteil von Proteoglycanen. In nicht proteingebundener Form liegen Heparin und Hyaluronsäure vor, letztere findet als Medikament Verwendung in der Schönheitschirurgie und der Orthopädie. ⓘ
Biologische Funktionen der Polysaccharide
Stoffwechsel
Für den Metabolismus stellen Polysaccharide einen essentiellen Energieträger dar, wobei Vertreter dieser Stoffgruppe in den meisten Fällen als Energiespeicher dienen und somit Produkte des Anabolismus sind. Im tierischen und menschlichen Stoffwechsel übernimmt Glycogen – ein Analogon des Amylopektins – diese Aufgabe. Dieser Energiespeicher wird im Falle des Energiebedarfs eines Organismus durch Glucagon freigesetzt, wodurch katabolisch aktive D-Glucose-Einheiten entstehen. In Pflanzen übernimmt das Homoglycan Stärke diese Aufgabe. ⓘ
Glykokalyx
Jede Zelle – sowohl eukaryotische als auch prokaryotische – ist von einer Kohlenhydrathülle ummantelt, die als Glykokalyx bezeichnet wird. Diese stellt eine bis zu 140 nm dicke Schicht dar, die aus Poly- und Oligosacchariden aufgebaut sind. Jedoch liegen diese Saccharid-Ketten nicht unverzweigt vor, sondern sind Bestandteile von Glycoproteinen und Glycolipiden, die teilweise die Zellmembran bilden. Die Hauptaufgabe der Glykokalyx ist – neben dem Schutz vor Austrocknung der Zelle – die Zell-Zell-Kommunikation, die besonders für das Immunsystem eines Organismus von Bedeutung ist. ⓘ
Häufig sind Polysaccharide am Aufbau der äußeren Hülle bestimmter Mikroorganismen beteiligt (Beispiel: Streptococcus pneumoniae). Ihre Zusammensetzung, die innerhalb einer Organismengruppe unterschiedlich sein kann, bestimmt die Oberflächenstruktur und somit den jeweiligen Serotyp bei der Charakterisierung mit unterschiedlichen Seren. ⓘ
Proteoglycane
Der größte Teil der Glycosaminoglycane ist beim Aufbau von Proteoglycanen beteiligt. Hyaluronsäure – ein Heteroglycan – bildet das Rückgrat der Proteoglycane und kann eine Länge von bis zu 4 µm einnehmen. Zudem bindet diese Hyaluronsäure-Kette die Proteine nicht kovalent, die wiederum eine Vielzahl von Glycosaminoglycanen – wie Heparan- Chondroitin- und Keratansulfat – kovalent assoziieren. Proteoglycane bauen gemeinsam mit Kollagen und Wasser das Knorpelgewebe auf. ⓘ
Beta-Glucane
Beta-Glucane (β-Glucane) sind eine Gruppe von hochmolekularen β-D-Glucose-Polysacchariden, welche in den Zellwänden von Getreide, Bakterien und Pilzen vorkommen. In Abhängigkeit von der Quelle weisen sie signifikant unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften auf. Auch Cellulose und Chitin sind Glucane mit β-glycosidischer Bindung. Manche β-Glucane weisen antitumorale und antientzündliche Effekte auf. ⓘ
Synthese
Polysaccharide können künstlich u. a. mit der Koenigs-Knorr-Methode hergestellt werden. ⓘ