Lipide

Strukturen einiger gängiger Lipide. Oben sind Cholesterin und Ölsäure zu sehen. Die mittlere Struktur ist ein Triglycerid, das aus Oleoyl-, Stearoyl- und Palmitoylketten besteht, die an ein Glycerin-Grundgerüst gebunden sind. Am unteren Ende befindet sich das gewöhnliche Phospholipid Phosphatidylcholin. ⓘ

In der Biologie und Biochemie ist ein Lipid ein Biomolekül, das in unpolaren Lösungsmitteln löslich ist. Unpolare Lösungsmittel sind in der Regel Kohlenwasserstoffe, die zum Lösen anderer natürlich vorkommender Kohlenwasserstoff-Lipidmoleküle verwendet werden, die sich nicht (oder nur schwer) in Wasser auflösen, darunter Fettsäuren, Wachse, Sterole, fettlösliche Vitamine (wie die Vitamine A, D, E und K), Monoglyceride, Diglyceride, Triglyceride und Phospholipide. ⓘ

Zu den Funktionen der Lipide gehören die Speicherung von Energie, die Signalübertragung und die Funktion als strukturelle Bestandteile von Zellmembranen. Lipide finden Anwendung in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie sowie in der Nanotechnologie. ⓘ

Wissenschaftler definieren Lipide manchmal als hydrophobe oder amphiphile kleine Moleküle; die amphiphile Natur einiger Lipide ermöglicht es ihnen, Strukturen wie Vesikel, multilamellare/unilamellare Liposome oder Membranen in einer wässrigen Umgebung zu bilden. Biologische Lipide entstehen ganz oder teilweise aus zwei verschiedenen Arten von biochemischen Untereinheiten oder "Bausteinen": Ketoacyl- und Isoprengruppen. Auf diese Weise lassen sich die Lipide in acht Kategorien einteilen: Fettsäuren, Glycerolipide, Glycerophospholipide, Sphingolipide, Saccharolipide und Polyketide (die durch Kondensation von Ketoacyl-Untereinheiten entstehen) sowie Sterolipide und Prenolipide (die durch Kondensation von Isopren-Untereinheiten entstehen). ⓘ

Obwohl der Begriff "Lipid" manchmal als Synonym für Fette verwendet wird, handelt es sich bei Fetten um eine Untergruppe von Lipiden, die Triglyceride. Lipide umfassen auch Moleküle wie Fettsäuren und ihre Derivate (einschließlich Tri-, Di-, Monoglyceride und Phospholipide) sowie andere sterolhaltige Stoffwechselprodukte wie Cholesterin. Obwohl Menschen und andere Säugetiere verschiedene Biosynthesewege nutzen, um Lipide abzubauen und zu synthetisieren, können einige essenzielle Lipide nicht auf diese Weise hergestellt werden und müssen über die Nahrung aufgenommen werden. ⓘ

Lipide und Lipoide (von altgriechisch λίπος lípos „Fett“ und -id/-oid, Sinn etwa „fettartiger/Fetten ähnelnder Stoff“; Betonung auf der [im Nominativ Singular] letzten Silbe: Lipíd/Lipoíd) sind Sammelbezeichnungen für ganz oder zumindest größtenteils wasserunlösliche (hydrophobe) Naturstoffe, die sich dagegen aufgrund ihrer geringen Polarität sehr gut in hydrophoben (beziehungsweise lipophilen) Lösungsmitteln wie Hexan lösen. Ihre Wasserunlöslichkeit rührt vor allem von den langen Kohlenwasserstoff-Resten her, welche die allermeisten Lipide besitzen. Man teilt sie grob in verseifbare und nicht verseifbare Lipide ein. ⓘ

In lebenden Organismen werden Lipide hauptsächlich als Strukturkomponenten in Zellmembranen, als Energiespeicher oder als Signalmoleküle gebraucht. Die meisten biologischen Lipide sind amphiphil, besitzen also einen lipophilen Kohlenwasserstoff-Rest und eine polare hydrophile Kopfgruppe, deshalb bilden sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser Mizellen oder Membranen. Oft wird der Begriff „Fett“ als Synonym für Lipide gebraucht, jedoch stellen die Fette (Triglyceride) nur eine Untergruppe der Lipide dar. ⓘ

Die Lipide können in sieben Stoffklassen eingeteilt werden: Fettsäuren, Triglyceride (Fette und fette Öle), Wachse, Phospholipide, Sphingolipide, Lipopolysaccharide und Isoprenoide (Steroide, Carotinoide etc.). Nicht natürliche oder synthetische Stoffe dieser Klassen werden in der Regel nicht als Lipide bezeichnet. ⓘ

Geschichte

Lipide können als organische Substanzen betrachtet werden, die in Wasser relativ unlöslich sind, in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Ether usw.) löslich sind, tatsächlich oder potenziell mit einer Fettsäure verwandt sind und von lebenden Zellen verwertet werden. ⓘ

1815 teilte Henri Braconnot die Lipide (Graisses) in zwei Kategorien ein: suifs (feste Fette oder Talg) und huiles (flüssige Öle). 1823 entwickelte Michel Eugène Chevreul eine detailliertere Klassifizierung, die Öle, Fette, Talg, Wachse, Harze, Balsame und flüchtige Öle (oder ätherische Öle) umfasste. ⓘ

Das erste synthetische Triglycerid wurde 1844 von Théophile-Jules Pelouze entdeckt, als er Tributyrin durch Behandlung von Buttersäure mit Glycerin in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure herstellte. Einige Jahre später synthetisierte Marcellin Berthelot, ein Schüler von Pelouze, Tristearin und Tripalmitin durch Reaktion der entsprechenden Fettsäuren mit Glycerin in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff bei hoher Temperatur. ⓘ

1827 erkannte William Prout, dass Fett ("ölige" Nahrungsbestandteile) neben Eiweiß ("albuminös") und Kohlenhydraten ("Saccharin") ein wichtiger Nährstoff für Mensch und Tier ist. ⓘ

Ein Jahrhundert lang betrachteten die Chemiker "Fette" nur als einfache Lipide, die aus Fettsäuren und Glycerin (Glyceriden) bestehen, aber später wurden neue Formen beschrieben. Theodore Gobley (1847) entdeckte Phospholipide im Gehirn von Säugetieren und in Hühnereiern, die er als "Lecithine" bezeichnete. Thudichum entdeckte im menschlichen Gehirn einige Phospholipide (Cephalin), Glykolipide (Cerebrosid) und Sphingolipide (Sphingomyelin). ⓘ

Die Begriffe Lipoid, Lipin, Lipid und Lipid wurden von Autor zu Autor mit unterschiedlichen Bedeutungen verwendet. Im Jahr 1912 schlugen Rosenbloom und Gies vor, "Lipoid" durch "Lipin" zu ersetzen. 1920 führte Bloor eine neue Klassifizierung für "Lipoide" ein: einfache Lipoide (Fette und Wachse), zusammengesetzte Lipoide (Phospholipoide und Glykolipoide) und die abgeleiteten Lipoide (Fettsäuren, Alkohole, Sterole). ⓘ

Das Wort Lipid, das sich etymologisch vom griechischen λίπος, lipos 'Fett', ableitet, wurde 1923 von dem französischen Pharmakologen Gabriel Bertrand eingeführt. Bertrand schloss in den Begriff nicht nur die traditionellen Fette (Glyceride) ein, sondern auch die "Lipoide", die eine komplexe Zusammensetzung aufweisen. Der Begriff Lipid wurde von der internationalen Kommission der Société de Chimie Biologique auf der Plenarsitzung am 3. Juli 1923 einstimmig angenommen. Das Wort Lipid wurde später aufgrund seiner Aussprache ('lɪpɪd) als Lipid anglisiert. Im Französischen wird die Nachsilbe -ide, die aus dem Altgriechischen -ίδης abgeleitet ist (was "Sohn von" oder "Nachkomme von" bedeutet), immer ausgesprochen (ɪd). ⓘ

Im Jahr 1947 definierte T. P. Hilditch "einfache Lipide" als Fette und Wachse (echte Wachse, Sterole, Alkohole). ⓘ

Bestandteile von Bienenwachs als Stellvertreter für Wachse ⓘ

Kategorien

Die Lipide wurden vom Lipid MAPS-Konsortium in acht Kategorien eingeteilt: ⓘ

Fettsäuren

I₂ - Prostacyclin (ein Beispiel für ein Prostaglandin, eine Eicosanoid-Fettsäure) ⓘ

LTB₄ (ein Beispiel für ein Leukotrien, eine Eicosanoid-Fettsäure) ⓘ

Fettsäuren, oder Fettsäurereste, wenn sie Teil eines Lipids sind, sind eine vielfältige Gruppe von Molekülen, die durch Kettenverlängerung eines Acetyl-CoA-Primers mit Malonyl-CoA- oder Methylmalonyl-CoA-Gruppen in einem als Fettsäuresynthese bezeichneten Prozess synthetisiert werden. Sie bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette, die mit einer Carbonsäuregruppe abschließt; diese Anordnung verleiht dem Molekül ein polares, hydrophiles Ende und ein unpolares, hydrophobes Ende, das in Wasser unlöslich ist. Die Fettsäurestruktur ist eine der grundlegendsten Kategorien von biologischen Lipiden und wird häufig als Baustein für strukturell komplexere Lipide verwendet. Die Kohlenstoffkette, die in der Regel zwischen vier und 24 Kohlenstoffatomen lang ist, kann gesättigt oder ungesättigt sein und kann an funktionelle Gruppen gebunden sein, die Sauerstoff, Halogene, Stickstoff und Schwefel enthalten. Wenn eine Fettsäure eine Doppelbindung enthält, besteht die Möglichkeit einer geometrischen cis- oder trans-Isomerie, die die Konfiguration des Moleküls erheblich beeinflusst. Cis-Doppelbindungen führen dazu, dass sich die Fettsäurekette krümmt, ein Effekt, der mit mehr Doppelbindungen in der Kette noch verstärkt wird. Drei Doppelbindungen in der 18-Kohlenstoff-Linolensäure, der am häufigsten vorkommenden Fettsäurekette in pflanzlichen Thylakoidmembranen, machen diese Membranen trotz der niedrigen Umgebungstemperaturen sehr flüssig und sorgen dafür, dass die Linolensäure in den hochauflösenden 13-C-NMR-Spektren der Chloroplasten dominierende scharfe Peaks zeigt. Dies wiederum spielt eine wichtige Rolle für die Struktur und Funktion von Zellmembranen. Die meisten natürlich vorkommenden Fettsäuren haben die cis-Konfiguration, obwohl die trans-Form in einigen natürlichen und teilweise hydrierten Fetten und Ölen vorkommt. ⓘ

Beispiele für biologisch wichtige Fettsäuren sind die Eicosanoide, die sich hauptsächlich von Arachidonsäure und Eicosapentaensäure ableiten und zu denen Prostaglandine, Leukotriene und Thromboxane gehören. Auch die Docosahexaensäure ist in biologischen Systemen von Bedeutung, insbesondere im Hinblick auf die Sehkraft. Andere wichtige Lipidklassen in der Kategorie der Fettsäuren sind die Fettsäureester und Fettamide. Zu den Fettsäureestern gehören wichtige biochemische Zwischenprodukte wie Wachsester, Fettsäure-Thioester-Coenzym-A-Derivate, Fettsäure-Thioester-ACP-Derivate und Fettsäure-Carnitine. Zu den Fettamiden gehören N-Acylethanolamine, wie der Cannabinoid-Neurotransmitter Anandamid. ⓘ

Glycerolipide

Beispiel für ein ungesättigtes Fetttriglycerid (C₅₅H₉₈O₆). Linker Teil: Glycerin; rechter Teil, von oben nach unten: Palmitinsäure, Ölsäure, Alpha-Linolensäure. ⓘ

Glycerolipide bestehen aus mono-, di- und trisubstituierten Glycerinen, wobei die bekanntesten die Fettsäuretriester des Glycerins, die so genannten Triglyceride, sind. Der Begriff "Triacylglycerin" wird manchmal synonym mit "Triglycerid" verwendet. In diesen Verbindungen sind die drei Hydroxylgruppen des Glycerins jeweils verestert, in der Regel durch verschiedene Fettsäuren. Da sie als Energiespeicher fungieren, machen diese Lipide den Großteil des Speicherfetts in tierischen Geweben aus. Die Hydrolyse der Esterbindungen von Triglyceriden und die Freisetzung von Glycerin und Fettsäuren aus dem Fettgewebe sind die ersten Schritte des Fettstoffwechsels. ⓘ

Weitere Unterklassen der Glycerolipide sind die Glykosylglycerine, die durch das Vorhandensein eines oder mehrerer Zuckerreste gekennzeichnet sind, die über eine glykosidische Bindung an Glycerin gebunden sind. Beispiele für Strukturen dieser Kategorie sind die in Pflanzenmembranen vorkommenden Digalactosyldiacylglycerine und das Seminolipid aus den Samenzellen von Säugetieren. ⓘ

Glycerophospholipide

Allgemeine Struktur der Phosphoglyceride
Die Reste R¹ und R² bestimmen die Fettsäuren, der Rest X bestimmt die Klasse. Bei X = H liegt Phosphatidsäure vor ⓘ

Phospholipide bilden den Hauptbestandteil von Biomembranen. Man unterscheidet dabei Phosphoglyceride und Sphingomyeline. Die Struktur der Phosphoglyceride leitet sich von der Phosphatidsäure ab, welche den Triglyceriden ähnelt, mit dem Unterschied, dass sich an der C3-Hydroxygruppe statt des Acylrestes eine Phosphorylgruppe befindet. Diese gehören, wie auch die Triacylglyceride, zu den Glycerolipiden. Sphingomyeline hingegen unterscheiden sich von Glycerolipiden durch ihr Sphingosin-Grundgerüst. Die Phosphorsäurediestergruppe aller Phospholipide ist hydrophil (d. h. interagiert mit Wasser) und wird „Kopf“ genannt. Die Acylreste beziehungsweise der unpolare Teil des Sphingosins werden als „Schwanz“ bezeichnet und sind hydrophob. Dieser gegensätzliche Charakter führt zur Bildung von Lipid-Doppelschichten, bei denen der hydrophobe Teil der Membranlipide nach innen und der hydrophile Teil nach außen zeigen. Die wichtigsten am Aufbau von Biomembranen beteiligten Phospholipide sind die Phosphoglyceride Phosphatidylcholin (auch Lecithin), Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin sowie Sphingomyeline. Letztere zählen sowohl zu den Phospho- als auch den Sphingolipiden. Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylserin werden auch als Kephaline bezeichnet. Eine vor allem in der intrazellulären Weiterleitung extrazellulärer Signale (Signaltransduktion) wichtige Gruppe der Phosphoglyceride sind die in verschiedenen Phosphorylierungsstufen auftretenden Phosphatidylinositole; als Kopfgruppe besitzen sie ein Phosphoinositol. ⓘ

Phosphatidylethanolamin ⓘ

Glycerophospholipide, die gewöhnlich als Phospholipide bezeichnet werden (obwohl Sphingomyeline auch als Phospholipide klassifiziert werden), sind in der Natur allgegenwärtig und sind wichtige Bestandteile der Lipiddoppelschicht von Zellen und sind auch am Stoffwechsel und an der Zellsignalisierung beteiligt. Das Nervengewebe (einschließlich des Gehirns) enthält relativ große Mengen an Glycerophospholipiden, und Veränderungen in ihrer Zusammensetzung werden mit verschiedenen neurologischen Störungen in Verbindung gebracht. Glycerophospholipide können in verschiedene Klassen unterteilt werden, die auf der Art der polaren Kopfgruppe an der sn-3-Position des Glycerin-Rückgrats bei Eukaryonten und Eubakterien bzw. der sn-1-Position bei Archaebakterien basieren. ⓘ

Beispiele für Glycerophospholipide in biologischen Membranen sind Phosphatidylcholin (auch bekannt als PC, GPCho oder Lecithin), Phosphatidylethanolamin (PE oder GPEtn) und Phosphatidylserin (PS oder GPSer). Einige Glycerophospholipide in eukaryontischen Zellen, wie Phosphatidylinositole und Phosphatidsäuren, dienen nicht nur als Hauptbestandteil von Zellmembranen und als Bindungsstellen für intra- und interzelluläre Proteine, sondern sind auch entweder Vorläufer von membranständigen Botenstoffen oder selbst welche. In der Regel sind eine oder beide dieser Hydroxylgruppen mit langkettigen Fettsäuren acyliert, aber es gibt auch alkylgebundene und 1Z-alkenylgebundene (plasmalogene) Glycerophospholipide sowie Dialkylether-Varianten in Archaebakterien. ⓘ

Sphingolipide

Sphingomyelin ⓘ

Sphingolipide sind eine komplizierte Familie von Verbindungen, die ein gemeinsames Strukturmerkmal aufweisen, nämlich ein Sphingoid-Grundgerüst, das de novo aus der Aminosäure Serin und einem langkettigen Fettacyl-CoA synthetisiert und dann in Ceramide, Phosphingolipide, Glycosphingolipide und andere Verbindungen umgewandelt wird. Die wichtigste Sphingoid-Basis von Säugetieren wird gemeinhin als Sphingosin bezeichnet. Ceramide (N-Acyl-Sphingoid-Basen) sind eine wichtige Unterklasse von Sphingoid-Basen-Derivaten mit einer Amid-gebundenen Fettsäure. Die Fettsäuren sind in der Regel gesättigt oder einfach ungesättigt mit einer Kettenlänge von 16 bis 26 Kohlenstoffatomen. ⓘ

Die wichtigsten Phosphingolipide von Säugetieren sind Sphingomyeline (Ceramidphosphocholine), während Insekten hauptsächlich Ceramidphosphoethanolamine enthalten und Pilze Phytoceramidphosphoinositole und mannosehaltige Kopfgruppen aufweisen. Die Glykosphingolipide sind eine vielfältige Familie von Molekülen, die aus einem oder mehreren Zuckerresten bestehen, die über eine glykosidische Bindung an die Sphingoidbasis gebunden sind. Beispiele hierfür sind die einfachen und komplexen Glykosphingolipide wie die Cerebroside und Ganglioside. ⓘ

Sterole

Chemische Struktur von Cholesterin. ⓘ

Sterole, wie Cholesterin und seine Derivate, sind neben den Glycerophospholipiden und Sphingomyelinen ein wichtiger Bestandteil der Membranlipide. Weitere Beispiele für Sterole sind die Gallensäuren und ihre Konjugate, die bei Säugetieren oxidierte Derivate von Cholesterin sind und in der Leber synthetisiert werden. Die pflanzlichen Äquivalente sind die Phytosterine, wie β-Sitosterin, Stigmasterin und Brassicasterin; die letztgenannte Verbindung wird auch als Biomarker für das Algenwachstum verwendet. Das vorherrschende Sterol in Pilzzellmembranen ist Ergosterol. ⓘ

Sterole sind Steroide, bei denen eines der Wasserstoffatome an Position 3 der Kohlenstoffkette durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist. Sie haben mit den Steroiden die gleiche verschmolzene Vierring-Kernstruktur gemeinsam. Steroide haben verschiedene biologische Funktionen als Hormone und Signalmoleküle. Zu den Steroiden mit achtzehn Kohlenstoffatomen (C18) gehören die Östrogene, während die C19-Steroide die Androgene wie Testosteron und Androsteron umfassen. Die C21-Unterklasse umfasst die Gestagene sowie die Glucocorticoide und Mineralocorticoide. Die Sekosteroide, zu denen verschiedene Formen von Vitamin D gehören, sind durch die Spaltung des B-Rings der Kernstruktur gekennzeichnet. ⓘ

Prenole

Prenol-Lipid (2E-Geraniol) ⓘ

Prenol-Lipide werden aus den Vorläufern Isopentenyl-Diphosphat und Dimethylallyl-Diphosphat mit fünf Kohlenstoff-Einheiten synthetisiert, die hauptsächlich über den Mevalonsäure-Weg (MVA) gebildet werden. Die einfachen Isoprenoide (lineare Alkohole, Diphosphate usw.) werden durch sukzessive Addition von C5-Einheiten gebildet und nach der Anzahl dieser Terpeneinheiten klassifiziert. Strukturen, die mehr als 40 Kohlenstoffatome enthalten, werden als Polyterpene bezeichnet. Carotinoide sind wichtige einfache Isoprenoide, die als Antioxidantien und als Vorläufer von Vitamin A fungieren. Eine weitere biologisch wichtige Molekülklasse sind die Chinone und Hydrochinone, die einen isoprenoiden Schwanz enthalten, der an einen chinonoiden Kern nicht-isoprenoiden Ursprungs gebunden ist. Vitamin E und Vitamin K sowie die Ubichinone sind Beispiele für diese Klasse. Prokaryoten synthetisieren Polyprenole (so genannte Bactoprenole), bei denen die endständige Isoprenoideinheit, die an den Sauerstoff gebunden ist, ungesättigt bleibt, während bei tierischen Polyprenolen (Dolicholen) das endständige Isoprenoid reduziert ist. ⓘ

Saccharolipide

Struktur des Saccharolipids Kdo₂-Lipid A. Glucosaminreste in blau, Kdo-Reste in rot, Acylketten in schwarz und Phosphatgruppen in grün. ⓘ

Saccharolipide sind Verbindungen, bei denen Fettsäuren an ein Zuckergerüst gebunden sind und so Strukturen bilden, die mit Membran-Doppelschichten kompatibel sind. In den Saccharolipiden ersetzt ein Monosaccharid das Glycerin-Grundgerüst, das in Glycerolipiden und Glycerophospholipiden vorhanden ist. Die bekanntesten Saccharolipide sind die acylierten Glucosamin-Vorstufen der Lipid-A-Komponente der Lipopolysaccharide in gramnegativen Bakterien. Typische Lipid-A-Moleküle sind Disaccharide von Glucosamin, die mit bis zu sieben Fettacylketten derivatisiert sind. Das minimale Lipopolysaccharid, das für das Wachstum von E. coli erforderlich ist, ist Kdo₂-Lipid A, ein hexa-acyliertes Disaccharid von Glucosamin, das mit zwei 3-Desoxy-D-manno-octulosonsäure (Kdo)-Resten glykosyliert ist. ⓘ

Polyketide

Polyketide werden durch Polymerisation von Acetyl- und Propionyl-Untereinheiten durch klassische Enzyme sowie durch iterative und multimodulare Enzyme synthetisiert, die mechanistische Merkmale mit den Fettsäuresynthasen teilen. Sie umfassen zahlreiche Sekundärmetaboliten und Naturprodukte aus tierischen, pflanzlichen, bakteriellen, pilzlichen und marinen Quellen und weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. Viele Polyketide sind zyklische Moleküle, deren Rückgrat häufig durch Glykosylierung, Methylierung, Hydroxylierung, Oxidation oder andere Prozesse weiter modifiziert wird. Viele der häufig verwendeten antimikrobiellen, antiparasitären und krebsbekämpfenden Wirkstoffe sind Polyketide oder Polyketidderivate, wie z. B. Erythromycine, Tetracycline, Avermectine und Antitumor-Epothilone. ⓘ

Biologische Funktionen

Die biologischen Funktionen der Lipide sind ebenso vielfältig wie ihre chemische Struktur. Sie dienen als

• Brennstoff (β-Oxidation der Fettsäuren)
• Energiespeicher (Triacylglycerole)
• Membranbausteine (Phospholipide)
• Signalmoleküle (Diacylglycerol; IP₃-Kaskade)
• Hormone (Eicosanoide; Prostaglandine etc.)
• Fettlösliche Vitamine (Vitamine A, D, E, K)
• Cofaktoren (Dolichol)
• Pigmente (Carotinoide) ⓘ

Während manche Lipide vom menschlichen Körper im Fettstoffwechsel selbst gebildet werden können, müssen andere mit der Nahrung aufgenommen werden. Daher werden diese als essentielle Lipide bezeichnet. ⓘ

Bestandteil von biologischen Membranen

Eukaryotische Zellen weisen kompartimentierte, membrangebundene Organellen auf, die verschiedene biologische Funktionen erfüllen. Die Glycerophospholipide sind der wichtigste Strukturbestandteil biologischer Membranen, wie der zellulären Plasmamembran und der intrazellulären Membranen der Organellen; in tierischen Zellen trennt die Plasmamembran die intrazellulären Komponenten physisch von der extrazellulären Umgebung. Die Glycerophospholipide sind amphipatische Moleküle (die sowohl hydrophobe als auch hydrophile Bereiche enthalten), die einen Glycerin-Kern enthalten, der über Esterbindungen mit zwei von Fettsäuren abgeleiteten "Schwänzen" und über eine Phosphatesterbindung mit einer "Kopfgruppe" verbunden ist. Während Glycerophospholipide die Hauptkomponente biologischer Membranen sind, finden sich in biologischen Membranen auch andere Lipidkomponenten, die keine Glyceride sind, wie Sphingomyelin und Sterole (hauptsächlich Cholesterin in tierischen Zellmembranen). Bei Pflanzen und Algen sind die Galactosyldiacylglycerine und Sulfoquinovosyldiacylglycerine, denen eine Phosphatgruppe fehlt, wichtige Bestandteile der Membranen von Chloroplasten und verwandten Organellen und sind die am häufigsten vorkommenden Lipide in photosynthetischen Geweben, einschließlich denen von höheren Pflanzen, Algen und bestimmten Bakterien. ⓘ

Pflanzliche Thylakoidmembranen haben als größte Lipidkomponente ein nicht schichtbildendes Monogalactosyldiglycerid (MGDG) und nur wenig Phospholipide; trotz dieser einzigartigen Lipidzusammensetzung enthalten Chloroplasten-Thylakoidmembranen nachweislich eine dynamische Lipid-Schicht-Matrix, wie magnetische Resonanz- und elektronenmikroskopische Untersuchungen zeigen. ⓘ

Selbstorganisation von Phospholipiden: ein sphärisches Liposom, eine Mizelle und eine Lipiddoppelschicht. ⓘ

Eine biologische Membran ist eine Form von Lipiddoppelschichten mit lamellarer Phase. Die Bildung von Lipiddoppelschichten ist ein energetisch bevorzugter Prozess, wenn sich die oben beschriebenen Glycerophospholipide in einer wässrigen Umgebung befinden. Dies ist als hydrophober Effekt bekannt. In einem wässrigen System richten sich die polaren Köpfe der Lipide in Richtung der polaren, wässrigen Umgebung aus, während die hydrophoben Schwänze ihren Kontakt mit Wasser minimieren und dazu neigen, sich zusammenzuballen und ein Vesikel zu bilden; je nach Konzentration des Lipids kann diese biophysikalische Wechselwirkung zur Bildung von Mizellen, Liposomen oder Lipiddoppelschichten führen. Andere Aggregationen werden ebenfalls beobachtet und sind Teil des polymorphen Verhaltens von Amphiphilen (Lipiden). Das Phasenverhalten ist ein Untersuchungsgebiet der Biophysik und Gegenstand aktueller akademischer Forschung. Mizellen und Doppelschichten bilden sich in einem polaren Medium durch einen Prozess, der als hydrophober Effekt bekannt ist. Wenn eine lipophile oder amphiphile Substanz in einer polaren Umgebung gelöst wird, ordnen sich die polaren Moleküle (z. B. Wasser in einer wässrigen Lösung) stärker um die gelöste lipophile Substanz an, da die polaren Moleküle keine Wasserstoffbrückenbindungen zu den lipophilen Bereichen des Amphiphils bilden können. In einer wässrigen Umgebung bilden die Wassermoleküle also einen geordneten "Clathrat"-Käfig um das gelöste lipophile Molekül. ⓘ

Die Bildung von Lipiden in Protozellmembranen ist ein wichtiger Schritt in Modellen der Abiogenese, der Entstehung des Lebens. ⓘ

Unterschiedliche Strukturen die Phospholipide in wässrigen Lösungen annehmen können. Die Kreise sind hydrophile Köpfe und die gewellten Linien sind die hydrophoben Fettsäureketten. ⓘ

Energiespeicherung

Triglyceride, die im Fettgewebe gespeichert werden, sind sowohl bei Tieren als auch bei Pflanzen eine wichtige Form der Energiespeicherung. Sie sind eine wichtige Energiequelle für die aerobe Atmung. Bei der vollständigen Oxidation von Fettsäuren werden etwa 38 kJ/g (9 kcal/g) freigesetzt, verglichen mit nur 17 kJ/g (4 kcal/g) beim oxidativen Abbau von Kohlenhydraten und Proteinen. Der Adipozyt oder die Fettzelle ist bei Tieren für die kontinuierliche Synthese und den Abbau von Triglyceriden ausgelegt, wobei der Abbau hauptsächlich durch die Aktivierung des hormonempfindlichen Enzyms Lipase gesteuert wird. Zugvögel, die lange Strecken ohne Nahrungsaufnahme fliegen müssen, verwenden Triglyceride als Treibstoff für ihre Flüge. ⓘ

Signalisierung

Es gibt Hinweise darauf, dass die Lipidsignalübertragung ein wesentlicher Bestandteil der Zellsignalübertragung ist. Die Lipidsignalübertragung kann über die Aktivierung von G-Protein-gekoppelten oder nuklearen Rezeptoren erfolgen, und Mitglieder mehrerer verschiedener Lipidkategorien wurden als Signalmoleküle und zelluläre Botenstoffe identifiziert. Dazu gehören Sphingosin-1-phosphat, ein von Ceramid abgeleitetes Sphingolipid, das ein starkes Botenmolekül ist, das an der Regulierung der Kalziummobilisierung, des Zellwachstums und der Apoptose beteiligt ist, Diacylglycerin (DAG) und die Phosphatidylinositolphosphate (PIPs), die an der Kalzium-vermittelten Aktivierung der Proteinkinase C beteiligt sind; die Prostaglandine, eine Art von aus Fettsäuren abgeleiteten Eicosanoiden, die an Entzündungen und Immunität beteiligt sind; die Steroidhormone wie Östrogen, Testosteron und Cortisol, die eine Vielzahl von Funktionen wie Fortpflanzung, Stoffwechsel und Blutdruck modulieren; und die Oxysterole wie 25-Hydroxy-Cholesterin, die Agonisten des Leber-X-Rezeptors sind. Es ist bekannt, dass Phosphatidylserin-Lipide an der Signalgebung für die Phagozytose von apoptotischen Zellen oder Zellteilen beteiligt sind. Sie erreichen dies, indem sie an der extrazellulären Seite der Zellmembran exponiert werden, nachdem Flippasen, die sie ausschließlich auf der zytosolischen Seite platzieren, inaktiviert und Scramblasen, die die Ausrichtung der Phospholipide verändern, aktiviert wurden. Nach diesem Vorgang erkennen andere Zellen die Phosphatidylserine und phagozytieren die Zellen oder Zellfragmente, die sie freilegen. ⓘ

Andere Funktionen

Die "fettlöslichen" Vitamine (A, D, E und K), bei denen es sich um Lipide auf Isoprenbasis handelt, sind essenzielle Nährstoffe, die in der Leber und im Fettgewebe gespeichert werden und vielfältige Funktionen haben. Acyl-Carnitine sind am Transport und Stoffwechsel von Fettsäuren in und aus den Mitochondrien beteiligt, wo sie einer Beta-Oxidation unterzogen werden. Polyprenole und ihre phosphorylierten Derivate spielen ebenfalls eine wichtige Rolle beim Transport, in diesem Fall beim Transport von Oligosacchariden durch Membranen. Polyprenolphosphat- und Polyprenoldiphosphatzucker spielen eine Rolle bei extrazytoplasmatischen Glykosylierungsreaktionen, bei der extrazellulären Polysaccharidbiosynthese (z. B. bei der Peptidoglykanpolymerisation in Bakterien) und bei der N-Glykosylierung eukaryotischer Proteine. Kardiolipine sind eine Unterklasse von Glycerophospholipiden mit vier Acylketten und drei Glycerin-Gruppen, die besonders häufig in der inneren Mitochondrienmembran vorkommen. Es wird angenommen, dass sie Enzyme aktivieren, die an der oxidativen Phosphorylierung beteiligt sind. Lipide bilden auch die Grundlage von Steroidhormonen. ⓘ

Fettlösliche Vitamine

Die fettlöslichen Vitamine sind:

• Vitamin A, ein Terpen, das eine wichtige Rolle zum einen beim Sehvorgang, zum anderen für Wachstum, Funktion und Aufbau von Haut und Schleimhäuten spielt,
• Vitamin D, ein Prohormon (Steroid), zuständig für die Regelung der Calcium- und Phosphor-Konzentrationen im Blut und somit von entscheidender Bedeutung für die Knochenstabilität,
• Vitamin E, ein Terpenoid mit antioxidativer Wirkung und
• Vitamin K, ein Terpenoid, das bei der Blutgerinnung mitwirkt. ⓘ

Stoffwechsel

Die wichtigsten Nahrungslipide für Menschen und andere Tiere sind tierische und pflanzliche Triglyceride, Sterole und Membranphospholipide. Im Rahmen des Lipidstoffwechsels werden die Lipidspeicher synthetisiert und abgebaut und die für die einzelnen Gewebe charakteristischen strukturellen und funktionellen Lipide gebildet. ⓘ

Biosynthese

Bei Tieren wird bei einem Überangebot an Kohlenhydraten in der Nahrung das überschüssige Kohlenhydrat in Triglyceride umgewandelt. Dazu gehört die Synthese von Fettsäuren aus Acetyl-CoA und die Veresterung von Fettsäuren bei der Herstellung von Triglyceriden, ein Prozess, der Lipogenese genannt wird. Die Fettsäuren werden durch Fettsäuresynthasen hergestellt, die Acetyl-CoA-Einheiten polymerisieren und anschließend reduzieren. Die Acylketten in den Fettsäuren werden durch einen Zyklus von Reaktionen verlängert, bei denen die Acetylgruppe hinzugefügt, zu einem Alkohol reduziert, zu einer Alkengruppe dehydriert und dann wieder zu einer Alkangruppe reduziert wird. Die Enzyme der Fettsäurebiosynthese werden in zwei Gruppen unterteilt: In Tieren und Pilzen werden alle Fettsäuresynthasereaktionen von einem einzigen multifunktionellen Protein durchgeführt, während in Pflanzenplastiden und Bakterien jeder Schritt des Weges von separaten Enzymen ausgeführt wird. Die Fettsäuren können anschließend in Triglyceride umgewandelt werden, die in Lipoproteine verpackt und von der Leber ausgeschieden werden. ⓘ

Die Synthese von ungesättigten Fettsäuren beinhaltet eine Entsättigungsreaktion, bei der eine Doppelbindung in die Fettacylkette eingeführt wird. Beim Menschen entsteht beispielsweise durch die Entsättigung von Stearinsäure durch Stearoyl-CoA-Desaturase-1 Ölsäure. Die zweifach ungesättigte Fettsäure Linolsäure sowie die dreifach ungesättigte α-Linolensäure können in Säugetiergeweben nicht synthetisiert werden und sind daher essentielle Fettsäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen. ⓘ

Die Triglyceridsynthese findet im endoplasmatischen Retikulum über Stoffwechselwege statt, bei denen Acylgruppen in Fettacyl-CoAs auf die Hydroxylgruppen von Glycerin-3-phosphat und Diacylglycerin übertragen werden. ⓘ

Terpene und Isoprenoide, einschließlich der Carotinoide, werden durch den Zusammenbau und die Modifizierung von Isopreneinheiten hergestellt, die aus den reaktiven Vorläufern Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat stammen. Diese Vorstufen können auf unterschiedliche Weise hergestellt werden. In Tieren und Archaeen werden diese Verbindungen über den Mevalonatweg aus Acetyl-CoA hergestellt, während in Pflanzen und Bakterien der Nicht-Mevalonatweg Pyruvat und Glyceraldehyd-3-Phosphat als Substrate verwendet. Eine wichtige Reaktion, bei der diese aktivierten Isopren-Donatoren verwendet werden, ist die Steroidbiosynthese. Hier werden die Isopren-Einheiten zu Squalen zusammengefügt und dann zu einer Reihe von Ringen gefaltet und geformt, um Lanosterin zu bilden. Lanosterin kann dann in andere Steroide wie Cholesterin und Ergosterin umgewandelt werden. ⓘ

β-Carotin ⓘ

Carotinoide sind Polymerisationsprodukte von Isopren, die ausschließlich in Pflanzen, Bakterien und Pilzen hergestellt werden und für die gelb bis rötliche Färbung von Pflanzen verantwortlich sind (z. B. bei Karotten und Tomaten). Ihre physiologischen Aufgaben sind die Lichtabsorption und der Schutz vor oxidativen Stress, da sie als Radikalfänger fungieren können. Über die Nahrung können Carotinoide auch von Tieren aufgenommen werden und sind so unter anderem für die Färbung von Eigelb und Butter verantwortlich. Sie bestehen meist aus ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und deren Oxidationsprodukten, und sind aus acht Isopren-Einheiten aufgebaut. Somit handelt es sich um Tetraterpene mit einer Skelettgröße von 40 Kohlenstoffatomen. Sie werden in Carotine und Xanthophylle unterschieden, wobei Xantophylle, im Gegensatz zu Carotinen, Sauerstoffhaltige-Gruppen enthalten. Das bekannteste und am häufigsten vorkommende Carotinoid ist das β-Carotin, auch bekannt als Provitamin A. Es wird im Organismus von Menschen und einigen Tieren in Retinal (ein Vitamin A) umgewandelt, welches eine wichtige Ausgangsverbindung für Rhodopsin (ein Sehpigment) darstellt, dieses ist notwendig für den Sehvorgang. ⓘ

Abbau

Die Beta-Oxidation ist der Stoffwechselprozess, bei dem Fettsäuren in den Mitochondrien oder in Peroxisomen abgebaut werden, um Acetyl-CoA zu erzeugen. Fettsäuren werden größtenteils durch einen Mechanismus oxidiert, der der Umkehrung des Prozesses der Fettsäuresynthese ähnelt, aber nicht mit ihr identisch ist. Das heißt, dass nach Schritten der Dehydrierung, Hydratisierung und Oxidation nacheinander Zwei-Kohlenstoff-Fragmente vom Carboxylende der Säure entfernt werden, um eine Beta-Ketosäure zu bilden, die durch Thiolyse gespalten wird. Das Acetyl-CoA wird dann schließlich mit Hilfe des Zitronensäurezyklus und der Elektronentransportkette in ATP, CO₂ und H₂O umgewandelt. Der Zitronensäurezyklus kann also beim Fettabbau zur Energiegewinnung an Acetyl-CoA ansetzen, wenn keine oder nur wenig Glukose vorhanden ist. Die Energieausbeute bei der vollständigen Oxidation der Fettsäure Palmitat beträgt 106 ATP. Ungesättigte und ungeradkettige Fettsäuren erfordern zusätzliche enzymatische Abbauprozesse. ⓘ

Ernährung und Gesundheit

Das meiste Fett in der Nahrung liegt in Form von Triglyceriden, Cholesterin und Phospholipiden vor. Ein gewisser Anteil an Nahrungsfett ist notwendig, um die Aufnahme von fettlöslichen Vitaminen (A, D, E und K) und Carotinoiden zu erleichtern. Der Mensch und andere Säugetiere benötigen bestimmte essenzielle Fettsäuren wie Linolsäure (eine Omega-6-Fettsäure) und Alpha-Linolensäure (eine Omega-3-Fettsäure), da sie nicht aus einfachen Vorstufen in der Nahrung synthetisiert werden können. Bei diesen beiden Fettsäuren handelt es sich um mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen, die sich durch die Anzahl und Position der Doppelbindungen unterscheiden. Die meisten Pflanzenöle sind reich an Linolsäure (Saflor-, Sonnenblumen- und Maisöl). Alpha-Linolensäure findet sich in den grünen Blättern von Pflanzen und in einigen Samen, Nüssen und Hülsenfrüchten (insbesondere Flachs, Raps, Walnuss und Soja). Fischöle sind besonders reich an den längerkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA). Zahlreiche Studien haben gezeigt, dass der Verzehr von Omega-3-Fettsäuren positive Auswirkungen auf die Entwicklung von Kindern, Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und verschiedene psychische Erkrankungen (wie Depressionen, Aufmerksamkeitsdefizit- und Hyperaktivitätsstörungen und Demenz) hat. ⓘ

Im Gegensatz dazu ist inzwischen erwiesen, dass der Verzehr von Transfetten, wie sie in teilweise hydrierten Pflanzenölen enthalten sind, ein Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen ist. Fette, die für den Menschen gut sind, können durch unsachgemäße Kochmethoden, die zu einem Überkochen der Fette führen, in Transfette umgewandelt werden. ⓘ

Einige wenige Studien legen nahe, dass die Gesamtfettaufnahme in der Nahrung mit einem erhöhten Risiko für Fettleibigkeit und Diabetes zusammenhängt; eine Reihe sehr großer Studien, darunter der Women's Health Initiative Dietary Modification Trial, eine achtjährige Studie mit 49 000 Frauen, die Nurses' Health Study und die Health Professionals Follow-up Study, haben jedoch keinen solchen Zusammenhang ergeben. In keiner dieser Studien wurde ein Zusammenhang zwischen dem prozentualen Anteil der Kalorien aus Fett und dem Risiko für Krebs, Herzkrankheiten oder Gewichtszunahme festgestellt. The Nutrition Source, eine Website der Abteilung für Ernährung an der T. H. Chan School of Public Health der Harvard University, fasst die aktuellen Erkenntnisse über die Wirkung von Nahrungsfett zusammen: "Detaillierte Forschungen, die größtenteils in Harvard durchgeführt wurden, zeigen, dass die Gesamtmenge an Fett in der Ernährung nicht wirklich mit Gewicht oder Krankheiten zusammenhängt." ⓘ

Fettsäuren, Triacylglycerole (Fette und fette Öle) und Wachse

Triacylglycerole (Fette und fette Öle)

Allgemeine Struktur der Triacylglycerole.
Die Seitenketten R¹, R² und R³ stehen für Alkylreste der Fettsäuren. ⓘ

Siehe die Hauptartikel Fette und fette Öle, sowie Triacylglycerole. ⓘ

Die Triacylglycerole (Triglyceride) machen mit mehr als 90 Prozent den Hauptanteil der Nahrungslipide aus. Sie sind ein wichtiger Energielieferant (1 g Fett enthält 38,9 kJ Energie, 1 g Zucker nur 17,2 kJ). Außerdem bilden Triacylglycerole den wichtigsten Energiespeicher des Körpers (Zucker, d. h. Glucose, wird zur Speicherung auch in Fett umgewandelt und nur in vergleichsweise geringen Mengen als kurzfristiger Puffer als Glykogen in der Leber und Muskulatur gespeichert), sie sind ein guter Kälteschutz in der Haut und schützen diese auch vor Verletzungen. Alle wichtigen Organe werden durch einen Fettmantel geschützt. Triacylglycerole bestehen aus Glycerol (Glycerin) und drei mit dem Glycerol veresterten Fettsäuren. Liegen sie bei Raumtemperatur (20 °C) flüssig vor, bezeichnet man sie als Öle, liegen sie fest vor als Fette. Wie schon erwähnt sind dies wichtige Energiespeicher für Tiere und Pflanzen. Werden Triacylglycerole durch Verseifung gespalten, entstehen Glycerin und die entsprechenden Salze der Fettsäuren. ⓘ

Wachse

Wachse als Stoffklasse

Eine andere Definition (Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft) sieht Wachse als Stoffklasse, die ausschließlich über ihre mechanisch-physikalischen Eigenschaften definiert wird. Laut dieser Definition sind Wachse bei 20 °C knetbar, fest bis brüchig hart, sie weisen eine grobe bis feinkristalline Struktur auf, farblich sind sie durchscheinend bis opak (undurchsichtig), aber nicht glasartig, über 40 °C schmelzen sie ohne Zersetzung, wenig oberhalb des Schmelzpunktes sind sie leicht flüssig (wenig viskos), weisen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit auf und sind unter leichtem Druck polierbar. ⓘ

Sphingolipide

Allgemeine Struktur der Sphingolipide
Verschiedene Reste (R) ergeben unterschiedliche Untergruppen.
Wasserstoff – Ceramide
Phosphocholin oder Phosphoethanolamin – Sphingomyeline
Saccharid – Glycolipide ⓘ

Sphingolipide sind ebenfalls Bestandteile von Zellmembranen. Ihr Grundgerüst besteht aus einer Fettsäure und Sphingosin. Sie werden unterschieden in die Gruppen der Ceramide, der Sphingomyeline und Glycolipide. Sphingolipide finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen. ⓘ

Glycolipide

Glycolipide sind phosphatfreie, sphingosinhaltige Lipide mit einem glycosidisch an die 1-Hydroxy-Gruppe des Sphingosin gebundenen Kohlenhydrat-Anteil. Sie bilden häufig die Außenseite biologischer Membranen, wobei ihr Kohlenhydrat-Anteil auf der Zellmembran präsentiert wird. Es wird vermutet, dass diese eine Rolle in der Kommunikation und Interaktion zwischen einzelnen Zellen spielen. Glycolipide werden in Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide unterschieden. ⓘ

Etherlipide

Etherlipide sind der Hauptbestandteil der Zellmembranen von Archaeen, nicht aber bei Bakterien oder Eukaryoten. In Archaeen sind die Etherlipide aus Glycerol mit Isoprenoiden aufgebaut. In geringem Umfang werden Etherlipide auch von Eukaryoten gebildet. ⓘ

Isoprenoide

Als Isoprenoide werden Verbindungen bezeichnet, die auf Isopreneinheiten aufbauen. Zu den Lipiden zählende Verbindungen sind die Steroide, Terpene und Terpenoide sowie die Carotinoide. Natürlich vorkommende Steroide gehören zu den Triterpenoid-Derivaten (Triterpenoid bedeutet, dass es aus 30 Kohlenstoffatomen besteht), da sie alle von Squalen ausgehend biosynthetisiert werden. Carotinoide werden zu den Tetraterpenoid-Derivaten (40 Kohlenstoffatome) gezählt, sie leiten sich von Lycopen ab. ⓘ

Steroide

Grundstruktur aller Steroide, das Steran-Gerüst ⓘ

Alle Steroide haben als Grundstruktur ein System aus vier, üblicherweise trans-verbundenen Kohlenstoffringen, drei sechseckigen und einem fünfeckigen. Der bekannteste Vertreter der Steroide ist das zu den Sterinen zählende Cholesterin. Es ist unter anderem auch ein essentieller Bestandteil aller Zellmembranen mit Ausnahme der Innenmembran der Mitochondrien und kann somit im erweiterten Sinne auch zu den Membranlipiden gezählt werden. Es liegt in der Regel in veresterter Form als Cholesterinester der Fettsäuren vor. Das Spektrum der Fettsäuren der Cholesterinester in einem Lebewesen ist stark von seiner Ernährung abhängig. ⓘ

Gallensäuren, die an der Fettverdauung beteiligt sind, besitzen einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil, können somit Fette ummanteln und damit deren Absorption im Verdauungstrakt erleichtern. ⓘ

Zu den Steroiden gehören auch die in den Eierstöcken und den Hoden produzierten Sexualhormone. Sie steuern die Fortpflanzung und die Ausbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale. Die weiblichen Geschlechtshormone sind Progesteron und Östrogen, die männlichen Androgene (z. B. Testosteron und Androsteron). ⓘ

Weitere Beispiele sind andere Zoo-, Myco- und Phytosterine und deren Ester wie z. B. Ergosterin, Vitamin D und Herzglycoside (z. B. Digitalis und Strophanthin). Phytosterine wie z. B. β-Sitosterin, Stigmasterin und Campesterin und deren Ester treten vermehrt bei vegetarischer Ernährung im Humanserum auf. ⓘ

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Analytik der physiko-chemisch sehr unterschiedlichen Stoffklassen der Lipide kommen bevorzugt chromatographische Verfahren zum Einsatz. Mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie und der HPLC lassen sich alle Lipidklassen voneinander trennen. Der Einsatz der Gaschromatographie erfordert jedoch die Abtrennung der Phospholipide, da diese nicht unzersetzt verdampft werden können. Durch Kopplung der chromatographischen Trennverfahren mit der Massenspektrometrie sind hochspezifische und hochsensitive qualitative und quantitative Bestimmungen einzelner Substanzen der verschiedenen Lipidklassen möglich. ⓘ

Auch die Festphasenextraktion wird zur Trennung der Lipidklassen eingesetzt. ⓘ

Lipidomik

Die Erforschung aller Lipide, die in einer Zelle oder einem Organismus vorkommen, heißt Lipidomik (englisch Lipidomics). Sie ist vergleichbar der Proteomik, die sich mit der Erforschung aller vorkommenden Proteine im Organismus und der Zelle beschäftigt. Ziel dieser subdisziplinären Wissenschaft ist sowohl die Erfassung aller Lipide als auch die Bestimmung ihrer Funktionen und Protein-Lipid-Interaktionen im biologischen, physiologischen oder physikalischen Kontext. In der Lipidomik werden zur Charakterisierung der Lipide Techniken eingesetzt wie die Massenspektroskopie (MS), Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) oder Fluoreszenzspektroskopie. Besonders geeignet erscheinen massenspektroskopische Methoden, die eine hohe Sensitivität aufweisen und bei denen durch die Ionisation der Moleküle diese nicht zum Großteil zerfallen. Eine geeignete und sanfte Ionisationsmethode ist hierfür die Nano-Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie. Ziel der Forschung auf dem Gebiet der Lipidomik ist die Rolle der Lipide in vielen Stoffwechselerkrankungen wie Fettleibigkeit, Atherosklerose, Schlaganfall, Bluthochdruck und Diabetes festzustellen. Das schnell wachsende Gebiet der Lipidomik ergänzt die Gebiete der Genomik und Proteomik und macht mit ihnen die Systembiologie aus. ⓘ

Packungsparameter

Lipide lassen sich über den Packungsparameter charakterisieren:

$P_{l}={\frac {V}{a_{0}l_{c}}}$ ⓘ

$V$	Volumen des Zylinders, der von den Fettsäureketten des Lipidschwanzes eingenommen wird ⓘ
$a_{0}$	größte Querschnittsfläche der hydrophilen Lipidkopfgruppe
$l_{c}$	Lange des hydrophoben Lipidschwanzes

Lipide mit nur einer Fettsäurekette und großem Kopf (Detergentien) besitzen einen Packungsparameter P_l < ⅓. Bei doppelkettigen Lipiden wie Phosphatidylethanolaminen nehmen die Fettsäureketten ein kegelförmiges Volumen ein und es gilt P_l = 1. Cardiolipine und Cholesterin besitzen einen Packungsparameter > 1. ⓘ