Palmitinsäure
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| Bezeichnungen | |
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| Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung
Hexadecansäure | |
| Andere Bezeichnungen
Palmitinsäure
C16:0 (Lipidnummern) | |
| Bezeichner | |
3D-Modell (JSmol)
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
IUPHAR/BPS
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PubChem CID
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| UNII | |
InChI
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SMILES
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| Eigenschaften | |
Chemische Formel
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C16H32O2 |
| Molekulare Masse | 256.430 g/mol |
| Erscheinungsbild | Weiße Kristalle |
| Dichte | 0,852 g/cm3 (25 °C) 0,8527 g/cm3 (62 °C) |
| Schmelzpunkt | 62,9 °C (145,2 °F; 336,0 K) |
| Siedepunkt | 351-352 °C (664-666 °F; 624-625 K) 271,5 °C (520,7 °F; 544,6 K), 100 mmHg 215 °C (419 °F; 488 K), 15 mmHg |
Löslichkeit in Wasser
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4,6 mg/L (0 °C) 7,2 mg/L (20 °C) 8,3 mg/L (30 °C) 10 mg/L (45 °C) 1,2 mg/L (60 °C) |
| Löslichkeit | Löslich in Amylacetat, Alkohol, CCl4, C6H6 Sehr gut löslich in CHCl3 |
| Löslichkeit in Ethanol | 2 g/100 mL (0 °C) 2,8 g/100 mL (10 °C) 9,2 g/100 mL (20 °C) 31,9 g/100 mL (40 °C) |
| Löslichkeit in Methylacetat | 7,81 g/100 g |
| Löslichkeit in Ethylacetat | 10,7 g/100 g |
| Dampfdruck | 0,051 mPa (25 °C) 1,08 kPa (200 °C) 28,06 kPa (300 °C) |
| Säuregehalt (pKa) | 4.75 |
Magnetische Suszeptibilität (χ)
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-198,6-10-6 cm3/mol |
Brechungsindex (nD)
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1.43 (70 °C) |
| Viskosität | 7,8 cP (70 °C) |
| Thermochemie | |
Wärmekapazität (C)
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463,36 J/mol-K |
Std. molare
Entropie (S |
452.37 J/mol-K |
Std. Bildungsenthalpie
Bildung (ΔfH⦵298) |
-892 kJ/mol |
Std. Bildungsenthalpie
Verbrennung (ΔcH⦵298) |
10030,6 kJ/mol |
| Gefahren | |
| GHS-Kennzeichnung: | |
Piktogramme
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Signalwort
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Warnhinweis |
Gefahrenhinweise
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H319 |
Sicherheitshinweise
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P305+P351+P338 |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) |  
1
1
0 |
| Flammpunkt | 206 °C (403 °F; 479 K) |
Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen
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Palmitinsäure (oder Hexadecansäure in der IUPAC-Nomenklatur) ist eine Fettsäure mit einer 16-Kohlenstoff-Kette. Sie ist die häufigste gesättigte Fettsäure, die in Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen vorkommt. Ihre chemische Formel lautet CH3(CH2)14COOH, und ihr C:D-Verhältnis (die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome zur Anzahl der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) ist 16:0. Es ist ein Hauptbestandteil des Öls aus den Früchten der Ölpalme (Palmöl) und macht bis zu 44 % der gesamten Fette aus. Fleisch, Käse, Butter und andere Milchprodukte enthalten ebenfalls Palmitinsäure, die 50-60 % der Gesamtfette ausmacht. Palmitate sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Das Palmitat-Anion ist die bei physiologischem pH-Wert (7,4) beobachtete Form der Palmitinsäure. ⓘ
Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden. ⓘ
Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840). ⓘ
Vorkommen
Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:
| Produkt | Gehalt an Palmitinsäure ⓘ |
|---|---|
| Stillingiaöl | 60–70 % |
| Palmöl | 41–46 % |
| Butterfett | 24–32 % |
| Schweineschmalz | 24–30 % |
| Kakaobutter | 23–30 % |
| Rindertalg | 23–29 % |
| Baumwollsaatöl | 21–27 % |
| Avocadoöl | 10–26 % |
Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure. ⓘ
Palmitinsäure wurde 1840 von Edmond Frémy in verseiftem Palmöl entdeckt. Dies ist nach wie vor der wichtigste industrielle Herstellungsweg, bei dem die Triglyceride (Fette) des Palmöls durch Wasser bei hohen Temperaturen hydrolysiert und das entstehende Gemisch fraktioniert destilliert wird. ⓘ
Biochemie
Überschüssige Kohlenhydrate im Körper werden in Palmitinsäure umgewandelt. Palmitinsäure ist die erste Fettsäure, die bei der Fettsäuresynthese entsteht, und die Vorstufe zu längeren Fettsäuren. Daher ist Palmitinsäure ein wichtiger Bestandteil des Körpers von Tieren. Beim Menschen wurde in einer Analyse festgestellt, dass sie 21-30 % (molar) des menschlichen Depotfetts ausmacht, und sie ist ein wichtiger, aber sehr unterschiedlicher Lipidbestandteil der menschlichen Muttermilch. Palmitat wirkt sich negativ auf die Acetyl-CoA-Carboxylase (ACC) aus, die für die Umwandlung von Acetyl-CoA in Malonyl-CoA verantwortlich ist, das wiederum dazu verwendet wird, die wachsende Acylkette zu ergänzen und so die weitere Bildung von Palmitat zu verhindern. ⓘ
Einige Proteine werden durch das Hinzufügen einer Palmitoylgruppe in einem Prozess modifiziert, der als Palmitoylierung bekannt ist. Die Palmitoylierung ist wichtig für die Lokalisierung vieler Membranproteine. ⓘ
Anwendungen
Tensid
Palmitinsäure wird zur Herstellung von Seifen, Kosmetika und industriellen Formtrennmitteln verwendet. Für diese Anwendungen wird Natriumpalmitat verwendet, das in der Regel durch Verseifung von Palmöl gewonnen wird. Zu diesem Zweck wird Palmöl, das von der Palme (Spezies Elaeis guineensis) gewonnen wird, mit Natriumhydroxid (in Form von Ätznatron oder Lauge) behandelt, wodurch die Estergruppen hydrolysiert werden und Glycerin und Natriumpalmitat entstehen. ⓘ
Durch Hydrierung der Palmitinsäure wird Cetylalkohol gewonnen, der zur Herstellung von Waschmitteln und Kosmetika verwendet wird. ⓘ
Lebensmittel
Da Palmitinsäure preiswert ist und verarbeiteten Lebensmitteln (Fertiggerichten) Textur und "Mundgefühl" verleiht, finden Palmitinsäure und ihr Natriumsalz breite Verwendung in Lebensmitteln. Natriumpalmitat ist als natürlicher Zusatzstoff in Bioprodukten zugelassen. ⓘ
Militär
Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet. ⓘ
Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure). ⓘ
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser. ⓘ
Forschung
Eine Untersuchung aus dem Jahr 2021 ergab, dass der Ersatz von Palmitinsäure und anderen gesättigten Fettsäuren in der Nahrung durch ungesättigte Fettsäuren, wie Ölsäure, mehrere Biomarker für Herz-Kreislauf- und Stoffwechselkrankheiten verringern könnte. ⓘ
Physikalische Eigenschaften
Der Flammpunkt liegt bei >160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%. ⓘ
Analytik
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie. ⓘ
Gesundheitliche Risiken
Ermöglicht "vorhandenen" Tumoren Metastasten zu bilden, und zu streuen. ⓘ