Stearinsäure

Stearinsäure ⓘ

Bezeichnungen
Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung Octadecansäure
Andere Bezeichnungen Stearinsäure C18:0 (Lipidnummern)
Bezeichner
CAS-Nummer	57-11-4
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
ChEMBL	ChEMBL46403
ChemSpider	5091
Arzneimittelbank	DB03193
EC-Nummer	200-313-4
IUPHAR/BPS	3377
PubChem CID	5281
RTECS-Nummer	WI2800000
UNII	4ELV7Z65AP
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Eigenschaften
Chemische Formel	C18H36O2
Molekulare Masse	284.484 g-mol-1
Erscheinungsbild	Weißer Feststoff
Geruch	Stechend, ölig
Dichte	0,9408 g/cm3 (20 °C) 0,847 g/cm3 (70 °C)
Schmelzpunkt	69,3 °C (156,7 °F; 342,4 K)
Siedepunkt	361 °C (682 °F; 634 K) zersetzt sich 232 °C (450 °F; 505 K) bei 15 mmHg
Löslichkeit in Wasser	0,00018 g/100 g (0 °C) 0,00029 g/100 g (20 °C) 0,00034 g/100 g (30 °C) 0,00042 g/100 g (45 °C) 0,00050 g/100 g (60 °C)
Löslichkeit	Löslich in Alkylacetaten, Alkoholen, HCOOCH3, Phenylen, CS2, CCl4
Löslichkeit in Dichlormethan	3,58 g/100 g (25 °C) 8,85 g/100 g (30 °C) 18,3 g/100 g (35 °C)
Löslichkeit in Hexan	0,5 g/100 g (20 °C) 4,3 g/100 g (30 °C) 19 g/100 g (40 °C) 79,2 g/100 g (50 °C) 303 g/100 g (60 °C)
Löslichkeit in Ethanol	1,09 g/100 mL (10 °C) 2,25 g/100 g (20 °C) 5,42 g/100 g (30 °C) 22,7 g/100 g (40 °C) 105 g/100 g (50 °C) 400 g/100 g (60 °C)
Löslichkeit in Aceton	4,73 g/100 g
Löslichkeit in Chloroform	15,54 g/100 g
Löslichkeit in Toluol	13,61 g/100 g
Dampfdruck	0,01 kPa (158 °C) 0,46 kPa (200 °C) 16,9 kPa (300 °C)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-220,8-10-6 cm3/mol
Wärmeleitfähigkeit	0,173 W/m-K (70 °C) 0,166 W/m-K (100 °C)
Brechungsindex (nD)	1.4299 (80 °C)
Struktur
Kristallstruktur	B-Form = Monoklin
Raumgruppe	B-Form = P21/a
Punktgruppe	B-Form = Cs 2h
Gitterkonstante	a = 5,591 Å, b = 7,404 Å, c = 49,38 Å (B-Form) α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
Thermochemie
Wärmekapazität (C)	501,5 J/mol-K
Std. molare Entropie (So298)	435,6 J/mol-K
Std. Bildungsenthalpie Bildung (ΔfH⦵298)	-947,7 kJ/mol
Std. Bildungsenthalpie Verbrennung (ΔcH⦵298)	-11342,4 kJ/mol
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	1 1 0
Flammpunkt	113 °C (235 °F; 386 K)
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD50 (mittlere Dosis)	4640 mg/kg (Ratten, oral) 21,5 mg/kg (Ratten, intravenös)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox-Referenzen

Stearinsäure (/ˈstɪərɪk/ STEER-ik, /stiˈærɪk/ stee-ARR-ik) ist eine gesättigte Fettsäure mit einer 18-kettigen Kette. Der IUPAC-Name lautet Octadecansäure. Sie ist ein wachsartiger Feststoff und ihre chemische Formel lautet C₁₇H₃₅CO₂H. Ihr Name leitet sich von dem griechischen Wort στέαρ "stéar" ab, was Talg bedeutet. Die Salze und Ester der Stearinsäure werden als Stearate bezeichnet. Als ihr Ester ist die Stearinsäure nach der Palmitinsäure eine der häufigsten gesättigten Fettsäuren, die in der Natur vorkommen. Das aus drei Molekülen Stearinsäure gebildete Triglycerid wird als Stearin bezeichnet. ⓘ

Vorkommen und Herstellung

Stearinsäure kommt in tierischen Fetten (bis zu 30 %) häufiger vor als in pflanzlichen Fetten (typischerweise <5 %). Wichtige Ausnahmen sind die Lebensmittel Kakaobutter (34%) und Sheabutter, wo der Stearinsäuregehalt (als Triglycerid) 28-45% beträgt. ⓘ

Was ihre Biosynthese betrifft, so wird Stearinsäure aus Kohlenhydraten über die Fettsäuresynthesemaschinerie hergestellt, wobei Acetyl-CoA zwei Kohlenstoffbausteine beisteuert. ⓘ

Stearinsäure wird aus Fetten und Ölen durch die Verseifung der Triglyceride mit heißem Wasser (ca. 100 °C) gewonnen. Das entstandene Gemisch wird anschließend destilliert. Die im Handel erhältliche Stearinsäure ist häufig ein Gemisch aus Stearin- und Palmitinsäure, obwohl es auch gereinigte Stearinsäure gibt. Im Handel erhältliche Fette mit hohem Ölsäuregehalt wie Palm- und Sojafette können hydriert werden, um Ölsäure in Stearinsäure umzuwandeln. ⓘ

Verwendungen

Im Allgemeinen wird für die Verwendung von Stearinsäure ihr bifunktioneller Charakter ausgenutzt: Sie hat eine polare Kopfgruppe, die an Metallkationen gebunden werden kann, und eine unpolare Kette, die die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln gewährleistet. Diese Kombination führt zu einer Verwendung als Tensid und Weichmacher. Stearinsäure durchläuft die für gesättigte Carbonsäuren typischen Reaktionen, insbesondere die Reduktion zu Stearylalkohol und die Veresterung mit einer Reihe von Alkoholen. Sie wird in einer Vielzahl von Produkten verwendet, von einfachen bis hin zu komplexen elektronischen Geräten. ⓘ

Als Lebensmittelzusatzstoff

Stearinsäure (E-Nummer E570) ist in einigen Lebensmitteln enthalten. ⓘ

Seifen, Kosmetika, Waschmittel

Stearinsäure wird hauptsächlich bei der Herstellung von Waschmitteln, Seifen und Kosmetika wie Shampoos und Rasierschaumprodukten verwendet. Seifen werden nicht direkt aus Stearinsäure hergestellt, sondern indirekt durch Verseifung von Triglyceriden, die aus Stearinsäureestern bestehen. Ester von Stearinsäure mit Ethylenglykol (Glykolstearat und Glykoldistearat) werden verwendet, um in Shampoos, Seifen und anderen kosmetischen Produkten einen Perleffekt zu erzeugen. Sie werden dem Produkt in geschmolzener Form zugesetzt und kristallisieren unter kontrollierten Bedingungen. Detergenzien werden aus Amiden und quaternären Alkylammoniumderivaten der Stearinsäure gewonnen. ⓘ

Gleitmittel, Weichmacher und Trennmittel

Angesichts der weichen Textur des Natriumsalzes, dem Hauptbestandteil der Seife, sind auch andere Salze wegen ihrer schmierenden Eigenschaften nützlich. Lithiumstearat ist ein wichtiger Bestandteil von Schmierfett. Die Stearat-Salze von Zink, Kalzium, Cadmium und Blei werden als Hitzestabilisatoren für PVC verwendet. Stearinsäure wird zusammen mit Rizinusöl zur Herstellung von Weichmachern in der Textilschlichte verwendet. Sie werden erhitzt und mit Pottasche oder Natronlauge gemischt. Verwandte Salze werden auch häufig als Trennmittel verwendet, z. B. bei der Herstellung von Autoreifen. Sie können beispielsweise zur Herstellung von Gussstücken aus einer Gipsstückform oder einer Abfallform sowie zur Herstellung einer Form aus einer schellackierten Tonvorlage verwendet werden. Dazu wird pulverisierte Stearinsäure in Wasser gemischt und die Suspension nach dem Gießen auf die zu trennende Oberfläche gestrichen. Diese reagiert mit dem Kalzium im Gips und bildet eine dünne Schicht aus Kalziumstearat, die als Trennmittel dient. ⓘ

Bei der Reaktion mit Zink entsteht Zinkstearat, das als Schmiermittel für Spielkarten (Fächerpulver) verwendet wird, um eine reibungslose Bewegung beim Fächern zu gewährleisten. Stearinsäure ist ein gängiges Schmiermittel beim Spritzgießen und Pressen von Keramikpulvern. Sie wird auch als Formtrennmittel für Schaumlatex verwendet, der in Steinformen gebacken wird. ⓘ

Nischenanwendungen

Da Stearinsäure kostengünstig, ungiftig und relativ inert ist, findet sie viele Nischenanwendungen. Stearinsäure wird bei der Herstellung von Blei-Säure-Batterien als Additiv für die negative Platte verwendet. Sie wird bei der Herstellung der Paste in einer Menge von 0,6 g pro kg des Oxids zugegeben. Es wird angenommen, dass sie die Hydrophobie der negativen Platte verbessert, insbesondere während des Trockenladevorgangs. Es reduziert auch die Ausdehnung der Oxidation des frisch gebildeten Bleis (negatives aktives Material), wenn die Platten zum Trocknen in der offenen Atmosphäre nach dem Prozess der Tankbildung gehalten werden. Infolgedessen ist die Ladezeit einer trockenen, ungeladenen Batterie während der Erstbefüllung und -aufladung (IFC) vergleichsweise geringer als bei einer Batterie, die mit Platten ohne Stearinsäurezusatz zusammengesetzt ist. Fettsäuren sind klassische Bestandteile der Kerzenherstellung. Stearinsäure wird zusammen mit einfachem Zucker oder Maissirup als Härter in Bonbons verwendet. In Feuerwerkskörpern wird Stearinsäure häufig zur Beschichtung von Metallpulvern wie Aluminium und Eisen verwendet. Dadurch wird die Oxidation verhindert, so dass die Zusammensetzungen länger gelagert werden können. ⓘ

Stoffwechsel

Eine Isotopenmarkierungsstudie am Menschen ergab, dass der Anteil der Stearinsäure in der Nahrung, der oxidativ zu Ölsäure entsättigt wird, 2,4-mal höher ist als der Anteil der Palmitinsäure, der analog zu Palmitoleinsäure umgewandelt wird. Außerdem ist die Wahrscheinlichkeit, dass Stearinsäure in Cholesterinester eingebaut wird, geringer. In epidemiologischen und klinischen Studien wurde festgestellt, dass Stearinsäure im Vergleich zu anderen gesättigten Fettsäuren mit einer Senkung des LDL-Cholesterins verbunden ist. ⓘ

Salze und Ester

Stearate sind die Salze oder Ester der Stearinsäure. Die konjugierte Base der Stearinsäure, C₁₇H₃₅COO-, wird auch als Stearat-Anion bezeichnet. ⓘ

Beispiele

Salze

• Calciumstearat
• Lithiumstearat
• Magnesiumstearat
• Natriumstearat
• Zinkstearat

Ester

• Estradiolstearat
• Glykolstearat
• Stearin
• Testosteronstearat ⓘ

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch. ⓘ