Ölsäure

Ölsäure ⓘ

Bezeichnungen
Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung (9Z)-Octadec-9-Ölsäure
Andere Bezeichnungen Ölsäure (9Z)-Octadecensäure (Z)-Octadec-9-Ölsäure cis-9-Octadecensäure cis-Δ9-Octadecensäure 18:1 cis-9
Bezeichner
CAS-Nummer	112-80-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
ChEMBL	ChEMBL8659
ChemSpider	393217
Arzneimittelbank	DB04224
IUPHAR/BPS	1054
PubChem CID	445639
UNII	2UMI9U37CP
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-  Schlüssel: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N  InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Schlüssel: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O
Eigenschaften
Chemische Formel	C18H34O2
Molekulare Masse	282,468 g-mol-1
Erscheinungsbild	farblose ölige Flüssigkeit mit schmalzigem Geruch
Dichte	0,895 g/ml
Schmelzpunkt	13 bis 14 °C (55 bis 57 °F; 286 bis 287 K)
Siedepunkt	360 °C (680 °F; 633 K)
Löslichkeit in Wasser	Unlöslich
Löslichkeit in Ethanol	Löslich
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-208,5-10-6 cm3/mol
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	0 1 0
Sicherheitsdatenblatt (SDS)	JT Baker
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Elaidinsäure
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verifizieren (was ist  ?) Infobox Referenzen

Ölsäure ist eine Fettsäure, die natürlich in verschiedenen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen vorkommt. Sie ist ein geruchloses, farbloses Öl, obwohl kommerzielle Proben gelblich sein können. Chemisch gesehen ist Ölsäure eine einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäure, abgekürzt mit der Lipidzahl 18:1 cis-9, und hat die Formel CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. Der Name leitet sich von dem lateinischen Wort oleum ab, das Öl bedeutet. Sie ist die in der Natur am häufigsten vorkommende Fettsäure. Die Salze und Ester der Ölsäure werden Oleate genannt. ⓘ

Vorkommen

Fettsäuren (oder ihre Salze) kommen oft nicht als solche in biologischen Systemen vor. Stattdessen kommen Fettsäuren wie Ölsäure in Form ihrer Ester vor, in der Regel als Triglyceride, die in vielen natürlichen Ölen als Fettstoffe enthalten sind. Ölsäure ist die in der Natur am häufigsten vorkommende einfach ungesättigte Fettsäure. Sie kommt in Fetten (Triglyceriden), den Phospholipiden, aus denen Membranen bestehen, Cholesterinestern und Wachsestern vor. ⓘ

Triglyceride der Ölsäure machen den größten Teil des Olivenöls aus (etwa 70%). Olivenöl, das mehr als 2 % freie Ölsäure enthält, wird als ungenießbar eingestuft. Sie macht auch 59-75% des Pekannussöls, 61% des Rapsöls, 36-67% des Erdnussöls, 60% des Macadamiaöls, 20-80% des Sonnenblumenöls, 15-20% des Traubenkernöls, Sanddornöl, 40% des Sesamöls und 14% des Mohnöls aus. Es wurden auch Varianten mit hohem Ölsäuregehalt aus pflanzlichen Quellen wie Sonnenblumenöl (~80%) und Rapsöl (70%) entwickelt. Außerdem sind 22,18 % der Fette aus den Früchten der Durian-Art Durio graveolens darin enthalten. Karuka enthält 52,39 % Ölsäure. Sie ist in vielen tierischen Fetten reichlich vorhanden und macht 37 bis 56 % des Fettes von Hühnern und Puten und 44 bis 47 % des Schmalzes aus. ⓘ

Ölsäure ist die am häufigsten vorkommende Fettsäure im menschlichen Fettgewebe und nach der Palmitinsäure die zweithäufigste Fettsäure im menschlichen Gewebe insgesamt. ⓘ

Eigenschaften

Die Biosynthese von Ölsäure erfolgt durch das Enzym Stearoyl-CoA 9-Desaturase, das auf Stearoyl-CoA einwirkt. Dabei wird Stearinsäure dehydriert, um das einfach ungesättigte Derivat Ölsäure zu erhalten. ⓘ

Die Ölsäure unterliegt den Reaktionen von Carbonsäuren und Alkenen. Sie ist in wässriger Base löslich und bildet Seifen, die Oleate. Jod fügt sich über die Doppelbindung hinzu. Durch Hydrierung der Doppelbindung erhält man das gesättigte Derivat Stearinsäure. Die Oxidation an der Doppelbindung erfolgt langsam an der Luft und ist als Ranzigwerden in Lebensmitteln und als Trocknung in Beschichtungen bekannt. Durch Reduktion der Carbonsäuregruppe entsteht Oleylalkohol. Die Ozonolyse von Ölsäure ist ein wichtiger Weg zur Azelainsäure. Das Nebenprodukt ist Nonansäure:

H₁₇C₈CH=CHC₇H₁₄CO₂H + 4 "O" → HO₂CC₇H₁₄CO₂H + H₁₇C₈CO₂H

Ester der Azelainsäure finden Anwendung in Schmiermitteln und Weichmachern. ⓘ

Physikalische Eigenschaften

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol⁻¹ und die Dichte 0,89 g·cm⁻³ Sie hat einen Schmelzpunkt von 17 °C und einen Siedepunkt von 360 °C. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol. Der Flammpunkt liegt bei 189 °C, die Zündtemperatur bei 250 °C. ⓘ

Chemische Eigenschaften

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (–OOH) beim Aufbrechen der C=C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C–C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren. ⓘ

Ölsäure und speziell ihre Salze sind amphiphil, das heißt, sie beinhalten sowohl einen polaren hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette). ⓘ

Nomenklatur

Ölsäure mit blau bzw. grün eingezeichneten Schlüsselpositionen ⓘ

Ölsäure wird nach IUPAC mit „(Z)-9-Octadecensäure“ bezeichnet; hierbei erhält das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe die Lokantenziffer 1 (Strukturbild links blaue 1), die Doppelbindung ist an Position 9 (blaue 9) und das Molekül besitzt (Z)-Konfiguration (siehe cis-trans-Isomerie). Daneben werden für die Nahrung relevante ungesättigte Fettsäuren zusätzlich mit einem Lipidnamen versehen, hier 18:1 (ω−9); dieser leitet sich von der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Doppelbindungen ab (18:1) und gibt zusätzlich die Position der Doppelbindung, gezählt vom ω-Ende des Moleküls aus, an. In diesem Fall erhält das der Carboxygruppe entgegengesetzte Kohlenstoffatom die Position 1 oder ω (grüne Beschriftung); die Position der Doppelbindung ist zufällig identisch mit der IUPAC-Bezeichnung (grüne 9). ⓘ

Verwandte Verbindungen

Das trans-Isomer der Ölsäure wird Elaidinsäure oder trans-9-Octadecensäure genannt. Diese Isomere haben unterschiedliche physikalische und biochemische Eigenschaften. Elaidinsäure, die in der Ernährung am häufigsten vorkommende trans-Fettsäure, scheint sich nachteilig auf die Gesundheit auszuwirken. Eine Reaktion, bei der Ölsäure in Elaidinsäure umgewandelt wird, nennt man Elaidinisierung. ⓘ

Ein weiteres natürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure ist die Petroselinsäure. ⓘ

In der chemischen Analyse werden Fettsäuren durch Gaschromatographie von ihren Methylesterderivaten getrennt. Alternativ ist eine Trennung der ungesättigten Isomere durch Argentations-Dünnschichtchromatographie möglich. ⓘ

Bei der Ethenolyse wandelt sich Methyloleat, der Methylester der Säure, in 1-Decen und Methyl-9-decenoat um:

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CO₂Me + CH₂=CH₂ → CH₃(CH₂)₇CH=CH₂ + MeO₂C(CH₂)₇CH=CH_{2 ⓘ}

Ernährungsbedingte Quellen

Eigenschaften von Pflanzenölen ⓘ

Art	Verarbeitung Behandlung	Gesättigte Fettsäuren	Einfach ungesättigte Fettsäuren		Mehrfach ungesättigt Fettsäuren				Rauchpunkt
			Gesamt	Ölsäure säure (ω-9)	Gesamt	α-Linolensäure säure (ω-3)	Linolsäure säure (ω-6)	ω-6:3 Verhältnis
Avocado		11.6	70.6	52–66	13.5	1	12.5	12.5:1	250 °C (482 °F)
Paranuss		24.8	32.7	31.3	42.0	0.1	41.9	419:1	208 °C (406 °F)
Raps		7.4	63.3	61.8	28.1	9.1	18.6	2:1	238 °C (460 °F)
Kokosnuss		82.5	6.3	6	1.7				175 °C (347 °F)
Mais		12.9	27.6	27.3	54.7	1	58	58:1	232 °C (450 °F)
Baumwollsamen		25.9	17.8	19	51.9	1	54	54:1	216 °C (420 °F)
Leinsamen/Leinsaat		9.0	18.4	18	67.8	53	13	0.2:1	107 °C (225 °F)
Traubenkerne		10.5	14.3	14.3	74.7	–	74.7	sehr hoch	216 °C (421 °F)
Hanfsamen		7.0	9.0	9.0	82.0	22.0	54.0	2.5:1	166 °C (330 °F)
Olive		13.8	73.0	71.3	10.5	0.7	9.8	14:1	193 °C (380 °F)
Palme		49.3	37.0	40	9.3	0.2	9.1	45.5:1	235 °C (455 °F)
Erdnuss		16.2	57.1	55.4	19.9	0.318	19.6	sehr hoch	232 °C (450 °F)
Reiskleieöl		25		38.4		2.2	34.4	15.6	232 °C (450 °F)
Safloröl mit hohem Ölsäuregehalt		7.5	75.2	75.2	12.8	0	12.8	sehr hoch	212 °C (414 °F)
Sesam	?	14.2	39.7	39.3	41.7	0.3	41.3	138:1
Sojabohnen	teilweise hydriert	14.9	43.0	42.5	37.6	2.6	34.9	13.4:1
Sojabohnen		15.6	22.8	22.6	57.7	7	51	7.3:1	238 °C (460 °F)
Walnussöl	unraffiniert	9.1	22.8	22.2	63.3	10.4	52.9	5:1	160 °C (320 °F)
Sonnenblume		8.99	63.4	62.9	20.7	0.16	20.5	sehr hoch	227 °C (440 °F)
Baumwollsamen	hydriert	93.6	1.5		0.6	0.2	0.3	1.5:1
Palme	hydriert	88.2	5.7		0
Die Nährwerte werden in Masseprozent (%) des Gesamtfetts angegeben.

Verwendungen

Ölsäure wird in Form von Triglyceriden als Bestandteil vieler Lebensmittel verwendet. Sie ist Bestandteil der normalen menschlichen Ernährung, da sie in tierischen Fetten und Pflanzenölen enthalten ist. ⓘ

Ölsäure ist in Form ihres Natriumsalzes ein wichtiger Bestandteil von Seife als Emulgator. Sie wird auch als Erweichungsmittel verwendet. Geringe Mengen Ölsäure werden als Hilfsstoff in Arzneimitteln verwendet, und sie wird als Emulgator oder Lösungsvermittler in Aerosolprodukten eingesetzt. ⓘ

Ölsäure wird als Bestandteil von Mischungen mit anderen Fettsäuren in veränderlichen Anteilen vor allem zur Herstellung von Seifen und Metallseifen sowie für die Tensidproduktion verwendet. Eine Verwendung als Schmälzmittel in der Textilindustrie ist belegt. ⓘ

Nischenanwendungen

Ölsäure wird verwendet, um bei bestimmten Tierarten Lungenschäden hervorzurufen, um neue Medikamente und andere Mittel zur Behandlung von Lungenkrankheiten zu testen. Insbesondere bei Schafen führt die intravenöse Verabreichung von Ölsäure zu einer akuten Lungenschädigung mit entsprechendem Lungenödem. ⓘ

Ölsäure wird in der Glasmalerei als Lötflussmittel für die Verbindung von Bleikanten verwendet. ⓘ

Nanopartikel

Ölsäure wird häufig bei der Lösungsphasensynthese von Nanopartikeln verwendet und dient als kinetischer Regler zur Steuerung der Größe und Morphologie von Nanopartikeln. ⓘ

Gesundheitliche Auswirkungen

Ölsäure ist das wichtigste einfach ungesättigte Fett in der menschlichen Ernährung. Der Verzehr von einfach ungesättigten Fetten wird mit einer Senkung des LDL-Cholesterins (Low Density Lipoprotein) und möglicherweise mit einer Erhöhung des HDL-Cholesterins (High Density Lipoprotein) in Verbindung gebracht. Ölsäure könnte für die blutdrucksenkende Wirkung von Olivenöl verantwortlich sein, die als gesundheitlicher Vorteil angesehen wird. Eine Studie aus dem Jahr 2017 ergab, dass eine mit Ölsäure angereicherte Ernährung zur Regulierung des Körpergewichts beiträgt. ⓘ

Die FDA hat für Öle mit hohem Ölsäuregehalt (> 70 % Ölsäure) eine gesundheitsbezogene Angabe zur Verringerung des Risikos einer koronaren Herzerkrankung zugelassen. Bei einigen Ölpflanzen wurden Sorten gezüchtet, um den Ölsäuregehalt zu erhöhen. Neben der gesundheitsbezogenen Angabe können auch die Hitzestabilität und die Haltbarkeit verbessert werden, allerdings nur, wenn die Erhöhung des Gehalts an einfach ungesättigter Ölsäure mit einer erheblichen Verringerung des Gehalts an mehrfach ungesättigten Fettsäuren (insbesondere α-Linolensäure) einhergeht. Wenn das gesättigte Fett oder Transfett in einem frittierten Lebensmittel durch ein stabiles Öl mit hohem Ölsäuregehalt ersetzt wird, können die Verbraucher möglicherweise bestimmte Gesundheitsrisiken vermeiden, die mit dem Verzehr von gesättigtem Fett und Transfett verbunden sind. ⓘ