Triglyceride

Beispiel für ein ungesättigtes Fett-Triglycerid (C₅₅H₉₈O₆). Linker Teil: Glycerin; rechter Teil, von oben nach unten: Palmitinsäure, Ölsäure, Alpha-Linolensäure. ⓘ

Ein Triglycerid (TG, Triacylglycerin, TAG oder Triacylglycerid) ist ein Ester, der aus Glycerin und drei Fettsäuren (aus Tri- und Glycerid) besteht. Triglyceride sind die Hauptbestandteile des Körperfetts des Menschen und anderer Wirbeltiere sowie des Pflanzenfetts. Sie sind auch im Blut vorhanden, um den bidirektionalen Transfer von Fett und Blutglukose aus der Leber zu ermöglichen, und sind ein Hauptbestandteil der menschlichen Hautfette. ⓘ

Es gibt viele Arten von Triglyceriden. Eine spezifische Klassifizierung konzentriert sich auf gesättigte und ungesättigte Typen. Gesättigte Fette haben keine C=C-Gruppen; ungesättigte Fette weisen eine oder mehrere C=C-Gruppen auf. Ungesättigte Fette haben in der Regel einen niedrigeren Schmelzpunkt als gesättigte Fette, weshalb sie bei Raumtemperatur oft flüssig sind. ⓘ

Allgemeine chemische Struktur von Fetten (R¹, R² und R³ sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen). Wenn die Reste R¹ und R³ verschieden sind, ist das Triglycerid chiral. ⓘ

Triglyceride, Triglyzeride, auch Glycerol-Triester, seltener veraltet Neutralfette, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen und sollten nach der IUPAC-Empfehlung als Triacylglycerole, kurz TAGs, (bzw. exakter Tri-O-acylglycerole) bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind. ⓘ

Triacylglycerole mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerolen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von Mineralölen oder ätherischen Ölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerole von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet. ⓘ

Chemische Struktur

Beispiel für ein natürliches Triglycerid mit drei verschiedenen Fettsäuren. Eine Fettsäure ist gesättigt (blau hervorgehoben), eine andere enthält eine Doppelbindung innerhalb der Kohlenstoffkette (grün hervorgehoben). Die dritte Fettsäure (eine mehrfach ungesättigte Fettsäure, rot hervorgehoben) enthält drei Doppelbindungen innerhalb der Kohlenstoffkette. Alle dargestellten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind cis-Isomere. ⓘ

Triglyceride sind Tri-Ester, die aus einem Glycerin bestehen, das an drei Fettsäuremoleküle gebunden ist. Alkohole haben eine Hydroxylgruppe (HO-). Organische Säuren haben eine Carboxylgruppe (-COOH). Alkohole und organische Säuren verbinden sich zu Estern. Das Glycerinmolekül hat drei Hydroxylgruppen (HO-) und jede Fettsäure hat eine Carboxylgruppe (-COOH). In Triglyceriden verbinden sich die Hydroxylgruppen des Glycerins mit den Carboxylgruppen der Fettsäure, um Esterbindungen zu bilden:

HOCH₂CH(OH)CH₂OH + RCO₂H + R′CO₂H + R″CO₂H → RCO₂CH₂CH(O₂CR′)CH₂CO₂R″ + 3H₂O ⓘ

Die drei Fettsäuren (RCO₂H, R′CO₂H, R″CO₂H in der obigen Gleichung) sind normalerweise unterschiedlich, da viele Arten von Triglyceriden bekannt sind. Die Kettenlängen der Fettsäuren in natürlich vorkommenden Triglyceriden variieren, die meisten enthalten jedoch 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatome. Natürliche Fettsäuren, die in Pflanzen und Tieren vorkommen, bestehen in der Regel nur aus einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen, was den Weg ihrer Biosynthese aus dem Zwei-Kohlenstoff-Baustein Acetyl-CoA widerspiegelt. Bakterien besitzen jedoch die Fähigkeit, ungerad- und verzweigtkettige Fettsäuren zu synthetisieren. Daher enthält das Fett von Wiederkäuern ungeradzahlige Fettsäuren, wie z. B. 15, die auf die Wirkung der Pansenbakterien zurückzuführen sind. Viele Fettsäuren sind ungesättigt; einige sind mehrfach ungesättigt (z. B. die von Linolsäure abgeleiteten). ⓘ

Die meisten natürlichen Fette enthalten ein komplexes Gemisch aus einzelnen Triglyceriden. Aus diesem Grund schmelzen sie in einem breiten Temperaturbereich. Kakaobutter ist insofern ungewöhnlich, als sie aus nur wenigen Triglyceriden besteht, die von Palmitin-, Öl- und Stearinsäure in der 1-, 2- bzw. 3-Position des Glycerins stammen. ⓘ

Homo- und Heterotriglyceride

Die einfachsten Triglyceride sind diejenigen, bei denen die drei Fettsäuren identisch sind. Ihre Namen geben die Fettsäure an: Stearin, das von Stearinsäure abgeleitet ist, Palmitin, das von Palmitinsäure abgeleitet ist, usw. Diese Verbindungen können in drei kristallinen Formen (Polymorphen) erhalten werden: α, β und β′, wobei sich die drei Formen durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden. ⓘ

Wenn sich die erste und die dritte Fettsäure am Glycerin unterscheiden, ist das Triglycerid chiral. ⓘ

Konformation

Die Form von Fett- und Fettsäuremolekülen ist in der Regel nicht genau definiert. Zwei Teile eines Moleküls, die nur durch eine einzige Bindung verbunden sind, können sich frei um diese Bindung drehen. So kann ein Fettsäuremolekül mit n Einfachbindungen auf n-1 unabhängige Arten verformt werden (wobei auch die Drehung der endständigen Methylgruppe mitgezählt wird). ⓘ

Eine solche Drehung ist bei einer Doppelbindung nicht möglich, es sei denn, sie wird gebrochen und dann mit einer um 180 Grad gedrehten Molekülhälfte neu gebildet, was die Überwindung einer erheblichen Energiebarriere erfordert. Daher kann ein Fett- oder Fettsäuremolekül mit Doppelbindungen (außer am Ende der Kette) mehrere cis-trans-Isomere mit deutlich unterschiedlichen chemischen und biologischen Eigenschaften aufweisen. Jede Doppelbindung reduziert die Anzahl der konformationellen Freiheitsgrade um einen. Jede Dreifachbindung zwingt die vier nächstgelegenen Kohlenstoffe dazu, in einer geraden Linie zu liegen, wodurch zwei Freiheitsgrade wegfallen. ⓘ

Daraus folgt, dass Darstellungen von "gesättigten" Fettsäuren ohne Doppelbindungen (wie Stearinsäure) mit einer "geraden Zickzackform" und von Fettsäuren mit einer cis-Bindung (wie Ölsäure), die in einer "Ellbogenform" gebogen sind, etwas irreführend sind. Letztere sind zwar etwas weniger flexibel, aber beide können so verdreht werden, dass sie eine ähnliche gerade oder gebogene Form annehmen. Außerhalb einiger spezifischer Kontexte wie Kristalle oder Doppelschichtmembranen sind beide eher in zufällig verdrehten Konfigurationen als in einer der beiden Formen zu finden. ⓘ

Beispiele

Beispiele für 18-Kohlenstoff-Fettsäuren. ⓘ
Stearinsäure gesättigt
Ölsäure ungesättigt cis-8
Elaidinsäure ungesättigt trans-8
Vaccensäure ungesättigt trans-11

Stearinsäure ist eine gesättigte Fettsäure (mit nur Einfachbindungen), die in tierischen Fetten vorkommt und das Zielprodukt der vollständigen Hydrierung ist. ⓘ

Ölsäure hat eine Doppelbindung (und ist somit "ungesättigt") mit cis-Geometrie in der Mitte der Kette; sie macht 55-80 % des Olivenöls aus. ⓘ

Elaidinsäure ist ihr trans-Isomer; sie kann in teilweise hydrierten Pflanzenölen vorhanden sein und kommt auch im Fett der Durianfrucht (etwa 2%) und in Milchfett (weniger als 0,1%) vor. ⓘ

Vaccensäure ist eine weitere trans-Säure, die sich von der Elaidinsäure nur durch die Position der Doppelbindung unterscheidet; sie kommt auch in Milchfett vor (etwa 1-2%). ⓘ

Nomenklatur

Gebräuchliche Fettnamen

Fette werden in der Regel nach ihrer Quelle benannt (z. B. Olivenöl, Lebertran, Sheabutter, Schwanzfett) oder haben eigene traditionelle Namen (z. B. Butter, Schmalz, Ghee und Margarine). Einige dieser Bezeichnungen beziehen sich auf Produkte, die neben dem eigentlichen Fett noch andere Bestandteile in großen Mengen enthalten. ⓘ

Chemische Fettsäurenbezeichnungen

In der Chemie und Biochemie haben Dutzende von gesättigten Fettsäuren und Hunderte von ungesättigten Fettsäuren traditionelle wissenschaftlich-technische Namen, die sich in der Regel an ihren Ausgangsfetten orientieren (Buttersäure, Caprylsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Palmitinsäure und Nervonsäure), manchmal aber auch an ihrem Entdecker (Mead, Osbond). ⓘ

Ein Triglycerid wird dann als Ester dieser Säuren bezeichnet, z. B. "Glyceryl 1,2-dioleate 3-palmitate". ⓘ

IUPAC

In der von der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) entwickelten allgemeinen chemischen Nomenklatur beschreibt der empfohlene Name einer Fettsäure, der vom Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs abgeleitet ist, ihre Struktur vollständig, indem er die Anzahl der Kohlenstoffe sowie die Anzahl und Position der Doppelbindungen angibt. So würde z. B. Ölsäure "(9Z)-Octadec-9-Ölsäure" heißen, was bedeutet, dass sie eine 18-Kohlenstoff-Kette ("octadec") mit einer Carboxylgruppe an einem Ende ("oic") und einer Doppelbindung am Kohlenstoff 9, von der Carboxylgruppe aus gezählt ("9-en"), hat und dass die Konfiguration der an diese Doppelbindung angrenzenden Einfachbindungen cis ist ("(9Z)") Die IUPAC-Nomenklatur kann auch verzweigte Ketten und Derivate behandeln, bei denen Wasserstoffatome durch andere chemische Gruppen ersetzt sind. ⓘ

Ein Triglycerid würde dann nach den allgemeinen Esterregeln benannt, z. B. "Propan-1,2,3-tryl 1,2-bis((9Z)-octadec-9-enoat) 3-(hexadecanoat)". ⓘ

Fettsäure-Code

Eine für Fettsäuren mit unverzweigter Kette spezifische Notation, die ebenso präzise ist wie die IUPAC-Notation, aber leichter zu parsen, ist ein Code der Form "{N}:{D} cis-{CCC} trans-{TTT}", wobei {N} die Anzahl der Kohlenstoffe (einschließlich der Carboxylgruppe), {D} die Anzahl der Doppelbindungen, {CCC} eine Liste der Positionen der cis-Doppelbindungen und {TTT} eine Liste der Positionen der trans-Bindungen ist. Beide Listen und die Bezeichnung werden weggelassen, wenn es keine Bindungen dieses Typs gibt. ⓘ

So lauten beispielsweise die Codes für Stearin-, Öl-, Elaid- und Vaccensäure "18:0", "18:1 cis-9", "18:1 trans-9" bzw. "18:1 trans-11". Der Code für α-Oleostearinsäure, die in der IUPAC-Nomenklatur "(9E,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-Triensäure" heißt, hat den Code "18:3 trans-9,11 cis-13". ⓘ

Klassifizierung

Nach Kettenlänge

Fette können nach der Länge der Kohlenstoffketten ihrer Fettsäuren klassifiziert werden. Die meisten chemischen Eigenschaften, wie z. B. Schmelzpunkt und Säuregehalt, variieren allmählich mit diesem Parameter, so dass es keine scharfe Einteilung gibt. Chemisch gesehen könnten Ameisensäure (1 Kohlenstoff) und Essigsäure (2 Kohlenstoffe) als die kürzesten Fettsäuren angesehen werden; dann wäre Triformin das einfachste Triglycerid. Die Begriffe "Fettsäure" und "Fett" sind jedoch in der Regel für Verbindungen mit wesentlich längeren Ketten reserviert. ⓘ

In der Biochemie und der Ernährungswissenschaft wird üblicherweise eine Unterteilung vorgenommen:

Kurzkettige Fettsäure (SCFA) mit weniger als sechs Kohlenstoffen (z. B. Buttersäure).
Mittelkettige Fettsäure (MCFA) mit 6 bis 12 Kohlenstoffen (z. B. Caprinsäure).
Langkettige Fettsäuren (LCFA) mit 13 bis 21 Kohlenstoffen (z. B. Petroselinsäure).
Sehr langkettige Fettsäuren (VLCFA) mit 22 oder mehr Kohlenstoffen (z. B. Cerotinsäure mit 26)

Ein Triglyceridmolekül kann Fettsäureelemente unterschiedlicher Länge enthalten, und ein Fettprodukt ist oft eine Mischung aus verschiedenen Triglyceriden. Die meisten Fette, die in pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln vorkommen, bestehen aus mittel- bis langkettigen Fettsäuren, die in der Regel gleich oder nahezu gleich lang sind. ⓘ

Gesättigte und ungesättigte Fette

Eine für die menschliche Ernährung wichtige Klassifizierung der Fette basiert auf der Anzahl und Position der Doppelbindungen in den einzelnen Fettsäuren. Gesättigte Fette bestehen überwiegend aus gesättigten Fettsäuren ohne Doppelbindungen, während ungesättigte Fette überwiegend ungesättigte Säuren mit Doppelbindungen enthalten. (Die Namen beziehen sich auf die Tatsache, dass jede Doppelbindung zwei weniger Wasserstoffatome in der chemischen Formel bedeutet. Eine gesättigte Fettsäure ohne Doppelbindungen hat also die maximale Anzahl von Wasserstoffatomen für eine bestimmte Anzahl von Kohlenstoffatomen - sie ist also "gesättigt" mit Wasserstoffatomen). ⓘ

Ungesättigte Fettsäuren werden weiter unterteilt in einfach ungesättigte Fettsäuren (MUFAs), die nur eine Doppelbindung aufweisen, und mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFAs), die zwei oder mehr aufweisen. Natürliche Fette enthalten in der Regel mehrere verschiedene gesättigte und ungesättigte Säuren, sogar auf ein und demselben Molekül. So sind beispielsweise in den meisten Pflanzenölen die gesättigten Palmitinsäure- (C16:0) und Stearinsäurereste (C18:0) in der Regel an die Positionen 1 und 3 (sn1 und sn3) des Glycerin-Knotenpunkts gebunden, während die mittlere Position (sn2) in der Regel von einer ungesättigten Säure wie Ölsäure (C18:1, ω-9) oder Linolsäure (C18:2, ω-6) besetzt ist.) ⓘ

	Stearinsäure (gesättigt, C18:0) ⓘ
	Palmitoleinsäure (einfach ungesättigt, C16:1 cis-9, omega-7)
	Ölsäure (einfach ungesättigt, C18:1 cis-9, Omega-9)
	α-Linolensäure (mehrfach ungesättigt, C18:3 cis-9,12,15, Omega-3)
	γ-Linolensäure (mehrfach ungesättigt, C18:3 cis-6,9,12, Omega-6)

Obwohl die ernährungsphysiologischen Aspekte der mehrfach ungesättigten Fettsäuren im Allgemeinen von größtem Interesse sind, haben diese Stoffe auch Anwendungen im Non-Food-Bereich. Dazu gehören trocknende Öle wie Leinsamen-, Tung-, Mohn-, Perilla- und Walnussöl, die unter Einwirkung von Sauerstoff zu festen Filmen polymerisieren und zur Herstellung von Farben und Lacken verwendet werden. ⓘ

Gesättigte Fette haben im Allgemeinen einen höheren Schmelzpunkt als ungesättigte Fette mit demselben Molekulargewicht und sind daher bei Raumtemperatur eher fest. Die tierischen Fette Talg und Schmalz zum Beispiel haben einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren und sind feste Fette. Oliven- und Leinöl hingegen sind ungesättigt und flüssig. Ungesättigte Fette neigen zur Oxidation an der Luft, wodurch sie ranzig und ungenießbar werden. ⓘ

Die Doppelbindungen in ungesättigten Fetten können durch eine Reaktion mit Wasserstoff mit Hilfe eines Katalysators in Einfachbindungen umgewandelt werden. Dieser als Hydrierung bezeichnete Prozess wird verwendet, um Pflanzenöle in feste oder halbfeste Pflanzenfette wie Margarine umzuwandeln, die Talg und Butter ersetzen können und (im Gegensatz zu ungesättigten Fetten) unbegrenzt gelagert werden können, ohne ranzig zu werden. Bei der partiellen Hydrierung entstehen jedoch auch einige unerwünschte Trans-Säuren aus Cis-Säuren. ⓘ

Im Zellstoffwechsel liefern ungesättigte Fettmoleküle etwas weniger Energie (d. h. weniger Kalorien) als eine entsprechende Menge gesättigtes Fett. Die Verbrennungswärme von gesättigten, einfach, zweifach und dreifach ungesättigten 18-Kohlenstoff-Fettsäureestern wurde mit 2859, 2828, 2794 bzw. 2750 kcal/mol bzw. auf Gewichtsbasis mit 10,75, 10,71, 10,66 und 10,58 kcal/g gemessen - eine Abnahme von etwa 0,6 % für jede zusätzliche Doppelbindung. ⓘ

Je höher der Grad der Ungesättigtheit einer Fettsäure ist (d. h. je mehr Doppelbindungen die Fettsäure enthält), desto anfälliger ist sie für Lipidperoxidation (Ranzigkeit). Antioxidantien können ungesättigte Fette vor Lipidperoxidation schützen. ⓘ

Cis- und Transfette

Eine weitere wichtige Klassifizierung der ungesättigten Fettsäuren ist die cis-trans-Isomerie, also die räumliche Anordnung der C-C-Einfachbindungen neben den Doppelbindungen. Bei den meisten ungesättigten Fettsäuren, die in der Natur vorkommen, liegen diese Bindungen in der cis-Konfiguration ("gleiche Seite") vor. Durch partielle Hydrierung von cis-Fetten können einige ihrer Fettsäuren in die trans-Variante ("entgegengesetzte Seiten") umgewandelt werden. ⓘ

Elaidinsäure ist das trans-Isomer der Ölsäure, einer der häufigsten Fettsäuren in der menschlichen Ernährung. Die einfache Änderung der Konfiguration einer Doppelbindung bewirkt, dass sie unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften aufweisen. Elaidinsäure hat einen viel höheren Schmelzpunkt als Ölsäure, nämlich 45 °C statt 13,4 °C. Dieser Unterschied wird gemeinhin auf die vermeintliche Fähigkeit der trans-Moleküle zurückgeführt, sich dichter zu verpacken und so einen Feststoff zu bilden, der schwerer zu brechen ist. ⓘ

Omega-Zahl

Eine andere Klassifizierung berücksichtigt die Position der Doppelbindungen relativ zum Ende der Kette (gegenüber der Carboxylgruppe). Die Position wird mit "ω-k" oder "n-k" bezeichnet, was bedeutet, dass sich an diesem Ende eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen k und k+1, gezählt von 1, befindet. Alpha-Linolensäure ist beispielsweise eine "ω-3"- oder "n-3"-Säure, d. h. zwischen dem dritten und vierten Kohlenstoffatom befindet sich eine Doppelbindung, gerechnet von diesem Ende an; d. h. ihre Strukturformel endet mit -CH=CH-CH
₂-CH
₃. ⓘ

Beispiele für gesättigte Fettsäuren

Einige gängige Beispiele für Fettsäuren:

Buttersäure mit 4 Kohlenstoffatomen (enthalten in Butter)
Laurinsäure mit 12 Kohlenstoffatomen (enthalten in Kokosnussöl, Palmkernöl und Muttermilch)
Myristinsäure mit 14 Kohlenstoffatomen (enthalten in Kuhmilch und Molkereiprodukten)
Palmitinsäure mit 16 Kohlenstoffatomen (enthalten in Palmöl und Fleisch)
Stearinsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (auch in Fleisch und Kakaobutter enthalten) ⓘ

Beispiele für ungesättigte Fettsäuren

Myristoleinsäure C14:1, ω-5, cis-9-Tetradecensäure
Sapiensäure C16:1 ω-10, cis-6-Hexadecensäure
Palmitoleinsäure C16:1, ω-7, cis-9-Hexadecensäure
Ölsäure C18:1 ω-9, cis-9-Octadecensäure
Petroselinsäure C18:1 ω-12, cis-Octadec-6-Ölsäure
cis-Vaccensäure, C18:1 ω-7), cis-11-Octadecensäure
Vaccensäure C18:1 ω-7, trans-11-Octadecensäure
Elaidinsäure 18:1 ω-9, trans-9-Octadecensäure (trans-Ölsäure)
Linolsäure
Linolensäure
Paullinsäure C20:1 ω-7, cis-13-Eicosensäure
Gadoleinsäure C20:1 ω-11, cis-9-Ikosensäure
Gondosäure 20:1 ω-9, cis-11-Eicosensäure
Erucasäure C22:1 ω-9, cis-15-Docosensäure
Brassidinsäure C22:1 ω-9, trans-15-Docosensäure
Nervonsäure C24:1 ω-9, | cis-15-Tetracosensäure
Arachidonsäure ⓘ

Industrielle Verwendung

Leinöl und verwandte Öle sind wichtige Bestandteile von nützlichen Produkten, die in Ölfarben und verwandten Beschichtungen verwendet werden. Leinöl ist reich an zwei- und dreifach ungesättigten Fettsäurekomponenten, die dazu neigen, in Gegenwart von Sauerstoff zu härten. Dieser hitzeerzeugende Härtungsprozess ist eine Besonderheit dieser so genannten Trockenöle. Er wird durch einen Polymerisationsprozess verursacht, der damit beginnt, dass Sauerstoffmoleküle das Kohlenstoffgerüst angreifen. ⓘ

Auch bei der Herstellung von Biodiesel werden Triglyceride durch Umesterung in ihre Bestandteile gespalten. Die dabei entstehenden Fettsäureester können als Kraftstoff in Dieselmotoren verwendet werden. Das Glycerin findet vielfältige Verwendung, z. B. bei der Herstellung von Lebensmitteln und bei der Produktion von Arzneimitteln. ⓘ

Färbung

Die Färbung von Fettsäuren, Triglyceriden, Lipoproteinen und anderen Lipiden erfolgt mit Hilfe von Lysochromen (fettlöslichen Farbstoffen). Mit diesen Farbstoffen kann ein bestimmtes Fett von Interesse durch Färbung des Materials in einer bestimmten Farbe bestimmt werden. Einige Beispiele: Sudan IV, Ölrot O und Sudanschwarz B. ⓘ

Interaktive Karte der Stoffwechselwege

Klicken Sie unten auf Gene, Proteine und Metaboliten, um zu den entsprechenden Artikeln zu gelangen.

[Datei:

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Statin-Stoffwechselweg bearbeiten ⓘ

Triglyceride an der Oberfläche von Wasser

Ein Tropfen eines flüssigen Triglycerids breitet sich auf Wasser in einer sehr dünnen Schicht aus. Dabei tauchen die hydrophilen Estergruppen ins Wasser hinein während die hydrophoben Kohlenwasserstoffketten aus dem Wasser herausragen:

Analytik der Triglyceride

Die Ausführungen unter Stoffgruppen und Benennungen lassen erkennen, dass native Triglycerid-Gemische eine hohe Komplexität haben können. Beim Vorliegen von n unterschiedlichen Fettsäure-Arten sind n³ verschiedene Isomere (einschließlich der Stellungsisomere und der optischen Isomere) möglich. Da inzwischen mehr als 100 relativ häufig natürlich vorkommende Fettsäuren bekannt sind, wird erkennbar, dass nur sehr leistungsfähige analytische Verfahren geeignet sind, die unterschiedlichen Triglyceride eindeutig zu charakterisieren und zu quantifizieren. ⓘ

Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden daher bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrices sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z. B. Serum oder Liquor) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete Extraktionsverfahren zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der Argentations-Chromatographie oder der HPLC mit Propionitril als Eluent untersucht werden. Auch die Hochtemperatur-Gaschromatographie findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride. ⓘ

Säurezahl

Bei erhöhten Temperaturen und langer Lagerzeit nimmt die Qualität und Reinheit der Triglyceride ab, zunehmend zersetzen sich die Triglyceride, und es bilden sich „freie Fettsäuren“. Dieser unerwünschte Alterungsprozess kann über die Bestimmung der Säurezahl analytisch verfolgt werden. ⓘ

Medizinische Bedeutung

Im medizinischen Bereich werden bei der Erstellung einer Blutanalyse die Triglyceridwerte im Blut gemessen. Erhöhte Werte (über 150 mg pro dl bzw. 1,7 mmol pro l) weisen auf eine Fettstoffwechselstörung (Hypertriglyceridämie) oder Übergewicht hin. Auch bei anderen Erkrankungen wie Hypothyreose oder Nierenerkrankungen sind diese Werte erhöht. Erhöhte Triglyceridwerte stellen, insbesondere wenn sie mit einem erhöhten Cholesterinspiegel einhergehen, einen kardiovaskulären Risikofaktor dar. ⓘ

Beispiele

Beispiele einiger Triacylglycerole mit drei gleichen Säureresten:

Tristearat (Tristearin): Triester der Stearinsäure
Tripalmitat (Tripalmitin): Triester der Palmitinsäure
Trioleat (Triolein): Triester der Ölsäure
Trilinolein: Triester der Linolsäure
Triricinoleat (Triricinolein): Triester der Rizinolsäure

Oft sind die in den Triacylglycerolen enthaltenen drei Säurereste jedoch verschieden. ⓘ