Glucosamin
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| Bezeichnungen | |||
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| IUPAC-Bezeichnung
(3R,4R,5S)-3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
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| Andere Bezeichnungen
2-Amino-2-desoxy-glukose
Chitosamin | |||
| Kennungen | |||
3D-Modell (JSmol)
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Beilstein-Referenz
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1723616 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Arzneimittelbank | |||
| EC-Nummer |
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Gmelin Referenz
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720725 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | Glucosamin | ||
PubChem CID
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| UNII | |||
InChI
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SMILES
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| Eigenschaften | |||
Chemische Formel
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C6H13NO5 | ||
| Molekulare Masse | 179,172 g-mol-1 | ||
| Dichte | 1,563 g/ml | ||
| Schmelzpunkt | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
| log P | -2.175 | ||
| Acidität (pKa) | 7.5 | ||
| Basizität (pKb) | 4.5 | ||
| Pharmakologie | |||
ATC-Code
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M01AX05 (WHO) | ||
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen
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Glucosamin (C6H13NO5) ist ein Aminozucker und eine wichtige Vorstufe bei der biochemischen Synthese von glykosylierten Proteinen und Lipiden. Glucosamin ist Teil der Struktur von zwei Polysacchariden, Chitosan und Chitin. Glucosamin ist eines der am häufigsten vorkommenden Monosaccharide. Glucosamin wird kommerziell durch Hydrolyse von Muschelschalen oder, seltener, durch Fermentation von Getreide wie Mais oder Weizen hergestellt und hat je nach Land viele Namen. ⓘ
Obwohl es ein gängiges Nahrungsergänzungsmittel ist, gibt es kaum Beweise dafür, dass es zur Linderung von Arthritis oder Schmerzen wirksam ist, und es ist kein zugelassenes verschreibungspflichtiges Arzneimittel. ⓘ
| Strukturformel ⓘ | |||||||||||||||||||
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| α-Anomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Glucosamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
M01AX05 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antirheumatikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser, etwas löslich in siedendem Methanol, kaum löslich in kaltem Methanol oder Ethanol, praktisch unlöslich in Ether oder Chloroform (β-Form) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Glucosamin ist ein natürlich vorkommender Aminozucker. Im menschlichen Körper ist er Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit. ⓘ
Nahrungsergänzungsmittel
Orales Glucosamin ist ein Nahrungsergänzungsmittel und kein verschreibungspflichtiges Arzneimittel. Glucosamin wird als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet, um die Struktur und Funktion der Gelenke zu unterstützen, und die Vermarktung richtet sich an Menschen mit Arthrose. ⓘ
Häufig verkaufte Formen von Glucosamin sind Glucosaminsulfat, Glucosamin-Chondroitin, Glucosaminhydrochlorid und N-Acetylglucosamin. Von den drei gebräuchlichen Glucosaminformen wird nur Glucosaminsulfat als "wahrscheinlich wirksam" für die Behandlung von Arthrose eingestuft. Glucosamin wird häufig in Kombination mit anderen Ergänzungsmitteln wie Chondroitinsulfat und Methylsulfonylmethan verkauft. ⓘ
Glucosamin und das häufig verwendete Chondroitin werden nicht routinemäßig zur Behandlung von Menschen mit symptomatischer Kniearthrose verschrieben, da es keine ausreichenden Beweise dafür gibt, dass diese Behandlung hilfreich ist. ⓘ
Wie bei stark beworbenen Nahrungsergänzungsmitteln üblich, beruhen die behaupteten Vorteile von Glucosamin hauptsächlich auf klinischen und Laborstudien. Die klinischen Studien zur Wirksamkeit von Glucosamin sind geteilt: Einige berichten über eine Linderung von arthritischen Schmerzen und Steifheit, während andere keine Vorteile gegenüber Placebo feststellen. ⓘ
Seit 2015 gibt es keine Belege dafür, dass die Einnahme von Glucosamin bei Sportlern Gelenkschäden nach Verletzungen verhindert oder begrenzt. ⓘ
Es werden auf dem Markt diverse Nahrungsergänzungsmittel angeboten, die Glucosamin enthalten. Ihrer Verabreichung liegt die Vorstellung zugrunde, dass das zugeführte Glucosamin in den Knorpel „eingebaut“ wird. Oral wird Glucosamin üblicherweise in Dosierungen von 700 bis 1250 mg pro Tag eingesetzt. Häufig wird Glucosamin kombiniert mit Chondroitin. Chondroitin wird im Verdauungsprozess größtenteils in Glucosamin und Glucuronsäure umgewandelt. ⓘ
In den bisher veröffentlichten Gutachten zu mehreren bei der europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) eingereichten gesundheitsbezogenen Angaben für Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff stellte die Behörde fest, dass keine ausreichenden wissenschaftlichen Belege über eine Wirksamkeit bei der gesunden Allgemeinbevölkerung vorgelegt wurden. Mit irreführenden Angaben dürfen Lebensmittel (Nahrungsergänzungsmittel zählen zu den Lebensmitteln) nach europäischen Rechtsvorschriften (Health-Claims-Verordnung) nicht vermarktet werden. ⓘ
In den üblichen oralen Dosierungen bis 1250 mg pro Tag ist Glucosamin gut verträglich. In klinischen Studien wurden in diesem Dosisbereich keine schwerwiegenden Nebenwirkungen festgestellt. Wegen fehlender Daten ist die gesundheitliche Bewertung der Zufuhr von Glucosamin bei schwangeren oder stillenden Frauen und bei Kindern oder Jugendlichen nicht möglich. Bei diesen Personengruppen besteht daher Anlass zur Vorsicht (BfR, 2007). Bei Personen, die Cumarin-Antikoagulantien als Blutgerinnungshemmer einnehmen, besteht durch die verstärkende Wirkung von Glucosamin auf das Medikament die Möglichkeit von auftretenden Blutungen (BfR, 2010). Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat sich mit dem Risiko von Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff im Zusammenhang mit der Verwendung von Cumarin erneut beschäftigt und 2012 die Einschätzung des BfR bestätigt. ⓘ
Glucosamin, das aus Krebs- und Schalentieren hergestellt wurde, kann allergische oder andere Unverträglichkeitsreaktionen auslösen. ⓘ
Unerwünschte Wirkungen und Wechselwirkungen mit Arzneimitteln
Glucosamin mit oder ohne Chondroitin erhöht den INR-Wert (International Normalized Ratio) bei Personen, die das Blutverdünnungsmittel Warfarin einnehmen. Es kann auch die Wirksamkeit einer Chemotherapie zur Behandlung von Krebssymptomen beeinträchtigen. ⓘ
Unerwünschte Wirkungen sind leicht und selten und können Magenverstimmungen, Verstopfung, Durchfall, Kopfschmerzen und Hautausschlag umfassen. ⓘ
Da Glucosamin in der Regel aus den Schalen von Krustentieren gewonnen wird, kann es für Personen mit einer Krustentierallergie unverträglich sein. Viele Hersteller von aus Schalentieren gewonnenem Glucosamin weisen darauf hin, dass Personen mit einer Allergie gegen Meeresfrüchte vor der Einnahme des Produkts einen Arzt konsultieren sollten. Alternativ sind auch Glucosaminformen erhältlich, die nicht aus Schalentieren gewonnen werden. ⓘ
Eine weitere Befürchtung war, dass das zusätzliche Glucosamin zu Diabetes beitragen könnte, indem es die normale Regulierung des Hexosamin-Biosynthesewegs stört. Andere Studien, die an schlanken oder fettleibigen Probanden durchgeführt wurden, kamen zu dem Schluss, dass orales Glucosamin in Standarddosen die Insulinresistenz nicht beeinflusst. ⓘ
Biochemie
Glucosamin kommt in der Natur in den Schalen von Schalentieren, Tierknochen, Knochenmark und Pilzen vor. D-Glucosamin wird in der Natur in Form von Glucosamin-6-phosphat gebildet und ist die biochemische Vorstufe aller stickstoffhaltigen Zucker. Beim Menschen wird Glucosamin-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat und Glutamin durch Glutamin-Fructose-6-phosphat-Transaminase als erster Schritt des Hexosamin-Biosynthesewegs synthetisiert. Das Endprodukt dieses Weges ist Uridindiphosphat-N-Acetylglucosamin (UDP-GlcNAc), das dann zur Herstellung von Glykosaminoglykanen, Proteoglykanen und Glykolipiden verwendet wird. ⓘ
Da die Bildung von Glucosamin-6-phosphat der erste Schritt für die Synthese dieser Produkte ist, könnte Glucosamin bei der Regulierung ihrer Produktion eine wichtige Rolle spielen; wie der Hexosamin-Biosyntheseweg jedoch tatsächlich reguliert wird und ob dies zu Krankheiten beim Menschen beitragen könnte, bleibt unklar. ⓘ
Herstellung
Das meiste Glucosamin wird durch die Verarbeitung von Chitin aus den Schalen von Schalentieren wie Garnelen, Hummern und Krebsen hergestellt. Um der Nachfrage von Vegetariern und anderen Personen, die Schalentiere ablehnen, gerecht zu werden, haben Hersteller Glucosaminprodukte auf den Markt gebracht, die mit dem Pilz Aspergillus niger und aus fermentiertem Mais hergestellt werden. ⓘ
Geschichte
Glucosamin wurde erstmals 1876 von Georg Ledderhose durch die Hydrolyse von Chitin mit konzentrierter Salzsäure hergestellt. Die Stereochemie wurde erst 1939 durch die Arbeit von Walter Haworth vollständig aufgeklärt. ⓘ
Rechtlicher Status
Vereinigte Staaten
In den Vereinigten Staaten ist Glucosamin von der Food and Drug Administration (FDA) nicht für die medizinische Verwendung beim Menschen zugelassen. Da Glucosamin in den Vereinigten Staaten als Nahrungsergänzungsmittel eingestuft wird, ist gemäß den FDA-Vorschriften ein Sicherheitsnachweis erforderlich, ein Wirksamkeitsnachweis ist jedoch nicht erforderlich, solange es nicht als Mittel zur Behandlung eines medizinischen Problems beworben wird. ⓘ
Im Jahr 2004 erklärte die FDA, dass es für die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln keine ausreichenden Beweise für die Wirksamkeit von Glucosamin bei der Behandlung von Arthritis, Gelenkverschleiß oder Knorpelverschleiß gibt - eine Position, die auch 2018 noch gilt. ⓘ
Europa
In den meisten europäischen Ländern ist Glucosamin als medizinisches Arzneimittel zugelassen und wird in Form von Glucosaminsulfat verkauft. In diesem Fall ist für die medizinische Verwendung von Glucosamin ein Nachweis der Sicherheit und Wirksamkeit erforderlich, und in mehreren Leitlinien wird die Verwendung von Glucosamin als wirksame und sichere Therapie bei Osteoarthritis empfohlen. ⓘ
Die Task Force des Ausschusses der Europäischen Liga gegen Rheuma (EULAR) hat Glucosaminsulfat einen Toxizitätsgrad von 5 auf einer Skala von 0-100 zuerkannt, und die jüngsten Leitlinien der OARSI (Osteoarthritis Research Society International) für Hüft- und Kniearthrose weisen auf ein akzeptables Sicherheitsprofil hin. Im Jahr 2014 empfahl die OARSI Glucosamin nicht zur Krankheitsmodifikation und stufte es für die Linderung von Symptomen bei Kniearthrose als "unsicher" ein. ⓘ
Sammelklagen
Im Jahr 2013 erklärten sich der Hersteller Rexall Sundown und NBTY ohne Eingeständnis eines Verschuldens bereit, bis zu 2 Millionen US-Dollar zu zahlen, um Verbraucheransprüche im Zusammenhang mit der Formulierung bestimmter Angaben auf der Verpackung von Glucosaminflaschen, die bei Costco unter dem Kirkland-Label verkauft werden, beizulegen. ⓘ
Im August 2012 wurde in New York eine Sammelklage eingereicht, in der behauptet wurde, 21st Century Healthcare, Inc. habe fälschlicherweise damit geworben, dass seine Nahrungsergänzungsmittel "Glucosamine 750 Chondroitin 600 Triple Strength" verloren gegangenen Knorpel wiederherstellen würden. Im April 2013 reichte ein Mann aus San Diego vor einem kalifornischen Bundesgericht eine Sammelklage ein, in der er Nutramax Laboratories, Walmart und Rite Aid beschuldigte, falsche Werbung für die Wirksamkeit von Glucosamin zu machen. ⓘ
Forschung
Menschen
Da Glucosamin eine Vorstufe von Glykosaminoglykanen ist und Glykosaminoglykane ein Hauptbestandteil des Knorpels sind, hat sich die Forschung auf das Potenzial von ergänzendem Glucosamin konzentriert, die Knorpelstruktur zu verbessern und Arthritis zu lindern, aber es gibt nur wenige Beweise aus klinischen Studien, dass es zur Linderung von Arthritisschmerzen wirksam ist. ⓘ
Bioverfügbarkeit
In zwei Studien wurden die Glucosaminkonzentrationen in der Synovialflüssigkeit und im Plasma nach oraler Verabreichung von Glucosaminsulfat sowohl an gesunde Freiwillige als auch an Menschen mit Arthrose gemessen. ⓘ
In der ersten Studie wurde gesunden Freiwilligen Glucosaminsulfat in einer Dosierung von 750, 1 500 oder 3 000 mg einmal täglich verabreicht. In der zweiten Studie wurden 12 Personen mit Osteoarthritis zwei Wochen lang täglich Glucosaminsulfat-Kapseln (1.500 mg) verabreicht. Die Glucosaminkonzentrationen im Plasma und in der Synovialflüssigkeit stiegen im Vergleich zu den Ausgangswerten deutlich an, und die Werte in den beiden Flüssigkeiten korrelierten stark miteinander. Die Autoren interpretierten, dass diese Werte biologisch vorteilhaft für den Gelenkknorpel sein könnten, aber die Werte sind immer noch zehn- bis hundertmal niedriger als erforderlich, um den Knorpel (Chondrozyten) positiv zu beeinflussen und neues Gewebe zu bilden. Die Aufnahme von Glucosaminsulfat in die Gelenkflüssigkeit kann bis zu 20 % betragen oder vernachlässigbar sein, was auf keine biologische Bedeutung hinweist. ⓘ
Veterinärmedizin
Hunde
Einige Studien haben die Wirksamkeit einer Glucosaminergänzung bei Hunden mit Arthroseschmerzen gezeigt, insbesondere in Kombination mit anderen Nahrungsergänzungsmitteln wie Chondroitin, andere hingegen nicht. Eine Studie mit oral eingenommenen Kombinationskapseln (Glucosamin, Chondroitin und Manganascorbat) bei Hunden mit Osteoarthritis ergab weder bei der Ganganalyse noch bei der subjektiven Beurteilung durch den Tierarzt oder den Besitzer einen Nutzen. ⓘ
Pferde
Die Verwendung von Glucosamin in der Pferdemedizin ist bekannt, aber eine Meta-Analyse kam zu dem Schluss, dass die vorhandenen Forschungsergebnisse zu mangelhaft sind, um für die Behandlung von Pferden von Nutzen zu sein. ⓘ
In einer Reihe von Studien wurde die Bioverfügbarkeit von Glucosamin nach oraler Verabreichung an Pferde gemessen. Bei der Verabreichung einer oralen Einzeldosis (9 g) mit oder ohne Chondroitinsulfat (3 g) an zehn Pferde wurde Glucosamin (Hydrochlorid) im Blut mit einem Höchstwert von 10,6±6,9 μg/ml zwei Stunden nach der Verabreichung nachgewiesen. In einer anderen Studie wurden sowohl das Serum als auch die Gelenkflüssigkeit nach nasogastraler (oraler) oder intravenöser Verabreichung von 20 mg/kg Glucosaminhydrochlorid an acht erwachsene Pferde untersucht. Während die Glucosaminkonzentration in der Gelenkflüssigkeit nach intravenöser Verabreichung 9-15 μmol/L erreichte, betrug sie bei nasogastraler Verabreichung nur 0,3-0,7 μmol/L. Die Autoren berechneten, dass diese durch die orale Verabreichung erreichten Glucosaminspiegel in der Synovialflüssigkeit 500-mal niedriger waren als die Werte, die für eine positive Wirkung auf den Stoffwechsel der Knorpelzellen erforderlich sind. In einer Folgestudie verglich dieselbe Forschergruppe Glucosaminsulfat mit Glucosaminhydrochlorid in derselben Dosis (20 mg/kg) bei acht Pferden und stellte eine höhere Flüssigkeitskonzentration mit dem Sulfatpräparat fest (158 ng/ml im Vergleich zu 89 ng/ml eine Stunde nach der oralen Gabe). Sie kamen zu dem Schluss, dass diese mit dem Sulfat-Derivat erzielten höheren Konzentrationen in der Gelenkflüssigkeit noch zu niedrig waren, um eine relevante biologische Wirkung auf den Gelenkknorpel zu haben. ⓘ
Ein dreimonatiger Versuch mit einer oralen Dosierung eines handelsüblichen Präparats aus Glucosaminsulfat, Chondroitinsulfat und Methylsulfonylmethan wurde an Veteranenpferden durchgeführt und zeigte keine Auswirkungen auf die Gangsteifigkeit, wobei in der Kontrollgruppe alleinige Bewegung wirksam war. Die intravenöse Anwendung einer Kombination aus N-Acetylglucosamin, Pentosanpolysulfat und Natriumhyaluronat bei Pferden mit chirurgisch induzierter Osteoarthritis führte zu einer Verbesserung der röntgenologischen Veränderungen des Knorpels, jedoch nicht zu einer Verbesserung der histologischen oder biochemischen Ergebnisse, was darauf hindeutet, dass für diese Kombination und die Art der Verabreichung weitere Nachweise erforderlich sind. ⓘ
Biologische Bedeutung
Glucosamin kommt im menschlichen Körper natürlich vor. Als ein Derivat des Traubenzuckers (D-Glucose) unterscheidet es sich von diesem nur durch die Substitution der Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff durch eine Aminogruppe. Glucosamin ist Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit. ⓘ
Das am Stickstoff acetylierte D-Glucosamin, N-Acetylglucosamin, spielt in Bakterien, Archaeen und Eukaryoten, auch dem Menschen, eine besondere Rolle. ⓘ
Verwendung
Arthrose
Arzneilich wird Glucosamin peroral zur Linderung der Beschwerden bei leichter bis mittelschwerer Arthrose („Gelenksabnützung“) des Kniegelenks angewendet, wie etwa Gelenkschwellung, Gelenksteifigkeit nach Ruhe sowie Schmerzen. ⓘ
Diverse Studien stellten einen knorpelschützenden Effekt fest, eine schmerzlindernde Wirkung konnte nicht bewiesen werden:
- 2006 wurde von den National Institutes of Health (NIH) der USA eine multizentrische, placebokontrollierte, sechs Monate dauernde Blindstudie zur Wirksamkeit von Chondroitin und Glucosamin bei Arthrose des Knies initiiert. Sie stellte keinen statistisch signifikanten Effekt auf die Symptome der Arthrose bei Patienten mit leichteren Schmerzen fest. Gelenkschwellungen wurden gemindert. Behandlungseffekte wurden in einer Untergruppe der Patienten mit mittelschweren bis schweren Schmerzen festgestellt, jedoch war die Aussagekraft aufgrund der kleinen Patientenzahl in dieser Untergruppe nicht stichhaltig.
- Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2006 an 1.585 Patienten legt in Kombination mit Chondroitinsulfat eine mögliche Wirksamkeit bei mittleren und schweren Knieschmerzen nahe.
- Das Ergebnis von Metastudien (2007 und 2010) war, dass Chondroitin, Glucosamin, und deren Kombination keine klinisch relevanten Effekte auf wahrgenommene Gelenkschmerzen oder auf den Gelenkverschleiß haben.
- Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2013, durchgeführt von der Universität Sydney mit 605 Probanden (Alter 45–75 Jahre, Kniegelenksarthrose) konnte eine statistisch signifikante Abschwächung des Gelenkspaltrückgangs beobachten. Es wurde dabei über 2 Jahre täglich 2 × 750 mg Glucosaminsulfat und 2 × 400 mg Chondroitinsulfat eingenommen. Ein Rückgang der Gelenkschmerzen konnte bei allen Gruppen [1) Glucosaminsulfat 2 × 750 mg, 2) Chondroitinsulfat 2 × 400 mg, 3) Glucosaminsulfat 2 × 750 mg + Chondroitinsulfat 2 × 400 mg, 4) Placebo] – ohne signifikante Unterschiede zwischen den Gruppen – beobachtet werden. ⓘ
In vitro (d. h. außerhalb eines lebenden Organismus) weist Glucosamin eine antiinflammatorische Wirkung auf. ⓘ
Lebensverlängerung
Der Arzt und Wissenschaftler Michael Ristow hat zeigen können, dass Glucosamin-Gabe die Lebenserwartung des Modellorganismus Caenorhabditis elegans, aber auch von bereits vorgealterten Mäusen zu verlängern vermag. Parallel bzw. nachfolgend konnte im Menschen gezeigt werden, dass Glucosamin-Einnahme mit einer höheren Lebenserwartung assoziiert ist, und dass dieses Supplement Entzündungsparameter im Blut verbessert. ⓘ
Herstellung, Biosynthese
Biologisch entsteht Glucosamin aus Fructose-6-phosphat und Glutamin. ⓘ
Industriell wird Glucosamin aus Chitin hergestellt. Dazu ist eine Deacetylierung erforderlich, sowie eine hydrolytische Spaltung des Polymers in die Monomere. Beide Schritte verlaufen gleichzeitig in heißer Salzsäure. Würde nur die Deacetylierung erfolgen, resultierte Chitosan, würde nur die Hydrolyse erfolgen, resultierte N-Acetylglucosamin. ⓘ
Der Ausgangsstoff Chitin wird überwiegend als Sekundärrohstoff aus den Abfällen der Fischerei von Krustentieren (Krabben, Garnelen) gewonnen. Prinzipiell kann das Glucosamin auch aus dem Chitin von Insekten (z. B. Seidenspinnerraupen oder Bienen) oder aus Pilzen (z. B. Aspergillus niger) gewonnen werden. ⓘ
Glucosamin liegt meist als Salz (Hydrochlorid oder als Sulfat) vor. Glucosamin ist der internationale Freiname für 2-Amino-2-desoxy-α/β-D-glucopyranose. ⓘ
Handelsnamen
Arthro Genial (D, A, CH), Dona (D), Flexove (A), Glucosana (D), Leka (D), Progona (D, A), Voltaflex (A), A.Vogel Glucosamin Plus (CH), pro sana Glucosamin plus (CH), Dolex (D) ⓘ