Escitalopram

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Escitalopram
Andere Namen	(S)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitril (IUPAC); (–)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitril; Escitalopramum (Latein);
Summenformel	C20H21FN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	812-870-6
ECHA-InfoCard	100.244.188
PubChem	146570
ChemSpider	129277
DrugBank	DB01175
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AB10
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Wirkmechanismus	Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI)
Eigenschaften
Molare Masse	324,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; Oxalat Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Escitalopram ⓘ
Klinische Daten
Aussprache	/ˌɛsəˈtæləˌpræm/ Aussprache (Hilfe-Infos)
Handelsnamen	Cipralex, Lexapro, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a603005
Lizenz-Daten	US DailyMed: Escitalopram; US FDA: Lexapro;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: C; ;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund
Wirkstoffklasse	Selektiver Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (SSRI)
ATC-Code	N06AB10 (WHO) ;
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig); CA: ℞ausschließlich; UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only; Im Allgemeinen: ℞ (Verschreibungspflichtig);
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	80%
Proteinbindung	~56%
Verstoffwechselung	Leber, insbesondere die Enzyme CYP3A4 und CYP2C19
Stoffwechselprodukte	Desmethylcitalopram, Didesmethylcitalopram
Eliminationshalbwertszeit	27-32 Stunden
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung (S)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril;
CAS-Nummer	128196-01-0 ;
PubChem CID	146570;
DrugBank	DB01175 ;
ChemSpider	129277 ;
UNII	4O4S742ANY;
ChEBI	CHEBI:36791 ;
ChEMBL	ChEMBL1508 ;
Chemische und physikalische Daten
Formel	C20H21FN2O
Molare Masse	324,399 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
	SMILES Fc1ccc(cc1)[C@@]3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3/t20-/m0/s1 ; Schlüssel:WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N ;
	(Was ist das?) (Überprüfen)

Escitalopram, das unter anderem unter den Markennamen Lexapro und Cipralex verkauft wird, ist ein Antidepressivum aus der Klasse der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI). Escitalopram wird hauptsächlich zur Behandlung von schweren depressiven Störungen und generalisierten Angststörungen eingesetzt. Es wird oral eingenommen und ist ausschließlich als Oxalatsalz im Handel erhältlich. ⓘ

Häufige Nebenwirkungen sind Schlafstörungen, Übelkeit, sexuelle Probleme und Müdigkeit. Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen können Selbstmordgedanken bei Personen bis zu 24 Jahren gehören. Es ist unklar, ob die Einnahme während der Schwangerschaft oder Stillzeit sicher ist. Escitalopram ist das (S)-Enantiomer von Citalopram (das als Racemat vorliegt), daher der Name es-Citalopram. ⓘ

Escitalopram wurde 2002 in den Vereinigten Staaten zur medizinischen Verwendung zugelassen. Escitalopram wird nur selten durch die doppelte Dosis von Citalopram ersetzt, obwohl Escitalopram sicherer und wirksamer ist. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 27 Millionen Verschreibungen das 19. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. ⓘ

Chemisch handelt es sich um das pharmakologisch wirksame Enantiomer (Eutomer) des Arzneistoffs Citalopram. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Escitalopram ist von der FDA für die Behandlung von schweren depressiven Störungen bei Jugendlichen und Erwachsenen sowie von generalisierten Angststörungen bei Erwachsenen zugelassen. In den europäischen Ländern und im Vereinigten Königreich ist es für Depressionen (MDD) und Angststörungen zugelassen, darunter: allgemeine Angststörung (GAD), soziale Angststörung (SAD), Zwangsstörung (OCD) und Panikstörung mit oder ohne Agoraphobie. In Australien ist es für schwere depressive Störungen zugelassen. ⓘ

Depressionen

Escitalopram wurde von den Zulassungsbehörden für die Behandlung von schweren depressiven Störungen auf der Grundlage von vier placebokontrollierten Doppelblindstudien zugelassen, von denen drei eine statistische Überlegenheit gegenüber Placebo zeigten. ⓘ

Es gab eine Kontroverse über die Wirksamkeit von Escitalopram im Vergleich zu seinem Vorgänger Citalopram. Die Bedeutung dieser Frage ergab sich aus den höheren Kosten von Escitalopram im Vergleich zu der generischen Isomermischung von Citalopram vor dem Auslaufen des Escitalopram-Patents im Jahr 2012, was zu Vorwürfen des Evergreening führte. Dementsprechend wurde diese Frage in mindestens 10 verschiedenen systematischen Übersichten und Metaanalysen untersucht. Bis 2012 kamen die Übersichten zu dem Schluss (in einigen Fällen mit Vorbehalten), dass Escitalopram Citalopram in Bezug auf Wirksamkeit und Verträglichkeit leicht überlegen ist. ⓘ

Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2011 kam zu dem Schluss, dass Antidepressiva der zweiten Generation ebenso wirksam zu sein scheinen, obwohl sie sich in Bezug auf Wirkungseintritt und Nebenwirkungen unterscheiden können. Die vom National Institute of Health and Clinical Excellence und der American Psychiatric Association herausgegebenen Behandlungsrichtlinien spiegeln im Allgemeinen diesen Standpunkt wider. ⓘ

Eine systematische Überprüfung und Netzwerk-Metaanalyse aus dem Jahr 2018, in der die Wirksamkeit und Akzeptanz von 21 Antidepressiva verglichen wurden, ergab, dass Escitalopram eines der wirksamsten ist. ⓘ

Angststörung

Escitalopram scheint bei der Behandlung allgemeiner Angststörungen wirksam zu sein, wobei die Rückfallquote unter Escitalopram bei 20 % und unter Placebo bei 50 % liegt, was einer "Number needed to treat" von 3,33 entspricht. Escitalopram scheint auch bei der Behandlung sozialer Angstzustände wirksam zu sein. ⓘ

Andere

Escitalopram ist wirksam bei der Linderung der Symptome des prämenstruellen Syndroms, unabhängig davon, ob es kontinuierlich oder nur in der Lutealphase eingenommen wird. Für Escitalopram zur Behandlung der saisonal abhängigen affektiven Störung liegen keine guten Daten vor (Stand: 2021). ⓘ

Nebenwirkungen

Escitalopram kann, wie andere SSRI, nachweislich die sexuellen Funktionen beeinträchtigen und Nebenwirkungen wie verminderte Libido, verzögerte Ejakulation und Anorgasmie hervorrufen. ⓘ

Es gibt auch Hinweise darauf, dass SSRIs eine Zunahme von Selbstmordgedanken verursachen können. Eine von der FDA durchgeführte Analyse ergab einen statistisch unbedeutenden Anstieg der Suizidalität um das 1,5- bis 2,4-fache (je nach dem verwendeten statistischen Verfahren) bei den Erwachsenen, die wegen psychiatrischer Indikationen mit Escitalopram behandelt wurden. Die Autoren einer verwandten Studie weisen auf das allgemeine Problem statistischer Ansätze hin: Aufgrund der Seltenheit suizidaler Ereignisse in klinischen Studien ist es schwierig, bei einer Stichprobe von weniger als zwei Millionen Patienten sichere Schlussfolgerungen zu ziehen. ⓘ

Citalopram und Escitalopram werden mit einer dosisabhängigen Verlängerung des QT-Intervalls in Verbindung gebracht und sollten nicht bei Patienten mit angeborenem langen QT-Syndrom oder bekannter vorbestehender QT-Intervall-Verlängerung oder in Kombination mit anderen Arzneimitteln, die das QT-Intervall verlängern, angewendet werden. Bei Patienten mit Herzerkrankungen sollten EKG-Messungen in Betracht gezogen werden, und Elektrolytstörungen sollten vor Beginn der Behandlung korrigiert werden. Im Dezember 2011 wurden im Vereinigten Königreich neue Beschränkungen der Tageshöchstdosen auf 20 mg für Erwachsene und 10 mg für Personen über 65 Jahre oder mit Leberfunktionsstörungen eingeführt. Im Vergleich zu anderen SSRI gibt es Bedenken hinsichtlich einer höheren Rate an QT-Verlängerungen und Torsades de pointes. Die U.S. Food and Drug Administration und Health Canada haben in ähnlicher Weise keine Beschränkungen für die Dosierung von Escitalopram angeordnet, sondern nur für seinen Vorgänger Citalopram. ⓘ

Sehr häufige Wirkungen

Zu den sehr häufigen Wirkungen (>10% Häufigkeit) gehören:

Kopfschmerzen (24%)
Übelkeit (18%)
Ejakulationsstörung (9-14%)
Somnolenz (4-13%)
Schlaflosigkeit (7-12%) ⓘ

Häufig (1-10% Inzidenz)

Zu den häufigen Wirkungen (1-10% Häufigkeit) gehören:

Schlaflosigkeit
Somnolenz (Schläfrigkeit)
Schwindel
Parästhesie (abnormes Hautgefühl)
Zittern
Verminderter oder gesteigerter Appetit
Angstzustände
Unruhe
Abnormale Träume
Verminderte Libido
Anorgasmie
Sinusitis (Nasenverstopfung)
Gähnen
Durchfall
Verstopfung
Erbrechen
Trockener Mund
Übermäßiges Schwitzen
Arthralgie (Gelenkschmerzen)
Myalgie (Muskelkater und -schmerzen)
Müdigkeit
Pyrexie (Fieber)
Impotenz (erektile Dysfunktion) ⓘ

Psychomotorische Wirkungen

Die häufigste Wirkung ist Müdigkeit oder Schläfrigkeit, insbesondere bei älteren Erwachsenen, obwohl bei Patienten mit vorbestehender Tagesschläfrigkeit und Müdigkeit eine paradoxe Verbesserung dieser Symptome auftreten kann. Es wurde nicht nachgewiesen, dass Escitalopram die serielle Reaktionszeit, das logische Denken, die serielle Subtraktion, Multitasking oder die Leistung bei der Mackworth-Uhr-Aufgabe beeinflusst. ⓘ

Absetzsymptome

Das Absetzen von Escitalopram, insbesondere bei abruptem Absetzen, kann zu bestimmten Entzugserscheinungen führen, wie z. B. Empfindungen eines "elektrischen Schocks", die von den Betroffenen umgangssprachlich als "Gehirnzittern" oder "Gehirnzappen" bezeichnet werden. Häufige Symptome in einer Studie waren Schwindel (44 %), Muskelverspannungen (44 %), Schüttelfrost (44 %), Verwirrung oder Konzentrationsschwierigkeiten (40 %), Amnesie (28 %) und Weinen (28 %). Es wurde ein sehr langsames Absetzen empfohlen. Es gibt Spontanberichte über das Absetzen von Lexapro und anderen SSRI und SNRI, insbesondere wenn es abrupt erfolgt, was zu dysphorischer Stimmung, Reizbarkeit, Unruhe, Angstzuständen, Kopfschmerzen, Lethargie, emotionaler Labilität, Schlaflosigkeit und Hypomanie führt. Andere Symptome wie Panikattacken, Feindseligkeit, Aggressivität, Impulsivität, Akathisie (psychomotorische Unruhe), Manie, Verschlimmerung von Depressionen und Selbstmordgedanken können auftreten, wenn die Dosis heruntergesetzt wird. ⓘ

Sexuelle Dysfunktion

Bei manchen Menschen treten nach dem Absetzen von SSRIs anhaltende sexuelle Nebenwirkungen auf. Dies wird als sexuelle Funktionsstörung nach der Einnahme von SSRIs (PSSD) bezeichnet. Zu den häufigen Symptomen gehören Anästhesie im Genitalbereich, erektile Dysfunktion, Anhedonie, verminderte Libido, vorzeitiger Samenerguss, Probleme mit der vaginalen Lubrikation und Unempfindlichkeit der Brustwarzen bei Frauen. Die Häufigkeit ist unbekannt, und es gibt keine etablierte Behandlung. ⓘ

Schwangerschaft

Die Einnahme von Antidepressiva (einschließlich Escitalopram) wird mit einer kürzeren Schwangerschaftsdauer (um drei Tage), einem erhöhten Risiko einer Frühgeburt (um 55 %), einem niedrigeren Geburtsgewicht (um 75 g) und niedrigeren Apgar-Werten (um <0,4 Punkte) in Verbindung gebracht. Die Einnahme von Antidepressiva ist nicht mit einem erhöhten Risiko für einen Spontanabort verbunden. Es gibt einen vorläufigen Zusammenhang zwischen der Einnahme von SSRI während der Schwangerschaft und Herzproblemen des Babys. Die Vorteile einer Einnahme während der Schwangerschaft können daher die möglichen negativen Auswirkungen auf das Kind überwiegen. ⓘ

Überdosierung

Überhöhte Dosen von Escitalopram verursachen in der Regel relativ geringe unerwünschte Wirkungen wie Unruhe und Tachykardie. In einigen Fällen können jedoch Dyskinesie, Hypertonie und Klonus auftreten. Die therapeutischen Blutspiegel von Escitalopram liegen in der Regel im Bereich von 20-80 μg/L, können aber bei älteren Menschen, Patienten mit Leberfunktionsstörungen, bei Patienten, die CYP2C19 schlecht metabolisieren, oder nach akuter Überdosierung 80-200 μg/L erreichen. Die Überwachung des Arzneimittels im Plasma oder Serum erfolgt im Allgemeinen mit chromatographischen Methoden. Es stehen chirale Verfahren zur Verfügung, um Escitalopram von seinem Racemat, Citalopram, zu unterscheiden. ⓘ

Pharmakologie

Mechanismus der Wirkung

Bindungsprofil ⓘ
Ort	K_i (nM)
SERT	0.8-1.1
NET	7,800
DAT	27,400
5-HT_1A	>1,000
5-HT_2A	>1,000
5-HT_2C	2,500
α₁	3,900
α₂	>1,000
D₂	>1,000
H₁	2,000
mACh	1,240
hERG	2.600 (IC50)

Escitalopram erhöht die intrasynaptischen Spiegel des Neurotransmitters Serotonin, indem es die Wiederaufnahme des Neurotransmitters in das präsynaptische Neuron blockiert. Von den derzeit verfügbaren SSRI hat Escitalopram die höchste Selektivität für den Serotonintransporter (SERT) im Vergleich zum Noradrenalin-Transporter (NET), wodurch das Nebenwirkungsprofil im Vergleich zu weniger selektiven SSRI relativ mild ist. ⓘ

Escitalopram ist ein Substrat von P-Glykoprotein, weshalb P-Glykoprotein-Inhibitoren wie Verapamil und Chinidin seine Durchlässigkeit der Blut-Hirn-Schranke verbessern können. In einer präklinischen Studie an Ratten, in der Escitalopram mit einem P-Glykoprotein-Hemmer kombiniert wurde, wurden seine antidepressiv wirkenden Effekte verstärkt. ⓘ

Wechselwirkungen

Escitalopram hemmt, ähnlich wie andere SSRIs, CYP2D6 und kann daher die Plasmaspiegel einer Reihe von CYP2D6-Substraten wie Aripiprazol, Risperidon, Tramadol, Codein usw. erhöhen. Da Escitalopram nur ein schwacher Inhibitor von CYP2D6 ist, wird die Analgesie durch Tramadol möglicherweise nicht beeinträchtigt. Escitalopram sollte mit Vorsicht eingenommen werden, wenn Johanniskraut verwendet wird. Die Exposition gegenüber Escitalopram ist mäßig, um etwa 50 %, erhöht, wenn es zusammen mit Omeprazol eingenommen wird. Die Autoren dieser Studie weisen darauf hin, dass diese Erhöhung wahrscheinlich nicht von klinischer Bedeutung ist. Bei der Einnahme von Hustenmitteln, die Dextromethorphan (DXM) enthalten, ist Vorsicht geboten, da über ein Serotonin-Syndrom berichtet wurde. ⓘ

Es wurde festgestellt, dass Bupropion die Plasmakonzentration und die systemische Exposition von Citalopram signifikant erhöht; im April 2018 war die Wechselwirkung mit Escitalopram noch nicht untersucht worden, aber einige Monografien warnten vor der möglichen Wechselwirkung. ⓘ

Escitalopram kann auch das QT-Intervall verlängern und wird daher bei Patienten, die gleichzeitig andere Arzneimittel einnehmen, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern können, nicht empfohlen. Zu diesen Medikamenten gehören Antiarrhythmika, Antipsychotika, trizyklische Antidepressiva, einige Antihistaminika (Astemizol, Mizolastin) und einige antiretrovirale Medikamente (Ritonavir, Saquinavir, Lopinavir). Als SSRI sollte Escitalopram im Allgemeinen nicht gleichzeitig mit MAOIs gegeben werden. ⓘ

Chemie

Escitalopram ist das (S)-Stereoisomer (linkshändige Version) des Racemats Citalopram, das für seinen Namen verantwortlich ist: Escitalopram. Dem (R)-Stereoisomer (R-Citalopram, die rechtsdrehende Version) wird keine nützliche Wirkung bei der Behandlung von Depressionen zugeschrieben. ⓘ

Geschichte

Cipralex Marke Escitalopram 10mg Verpackung und Tablettenblatt. Es handelt sich um eine Escitalopram-Referenzformulierung, die von Lundbeck hergestellt wurde. ⓘ

Escitalopram wurde in enger Zusammenarbeit zwischen Lundbeck und Forest Laboratories entwickelt. Mit der Entwicklung wurde im Sommer 1997 begonnen, und der daraus resultierende Antrag auf Zulassung als neues Arzneimittel wurde im März 2001 bei der US-amerikanischen Zulassungsbehörde FDA eingereicht. Die kurze Zeitspanne (3,5 Jahre), die für die Entwicklung von Escitalopram benötigt wurde, ist auf die umfangreichen Erfahrungen von Lundbeck und Forest mit Citalopram zurückzuführen, das eine ähnliche Pharmakologie aufweist. ⓘ

Die FDA erteilte die Zulassung von Escitalopram für schwere Depressionen im August 2002 und für generalisierte Angststörungen im Dezember 2003. Am 23. Mai 2006 genehmigte die FDA eine generische Version von Escitalopram von Teva. Am 14. Juli desselben Jahres entschied das US-Bezirksgericht von Delaware jedoch zugunsten von Lundbeck im Patentverletzungsstreit und erklärte das Patent auf Escitalopram für gültig. ⓘ

Im Jahr 2006 wurde Forest Laboratories eine Verlängerung seines US-Patents für Escitalopram um 828 Tage (2 Jahre und 3 Monate) gewährt. Dadurch verlängerte sich das Ablaufdatum des Patents vom 7. Dezember 2009 auf den 14. September 2011. Zusammen mit der 6-monatigen pädiatrischen Exklusivität war das endgültige Ablaufdatum der 14. März 2012. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Vorwürfe der illegalen Vermarktung

Im Jahr 2004 wurden von zwei Whistleblowern, einem Arzt namens Joseph Piacentile und einem Forest-Verkäufer namens Christopher Gobble, getrennte Zivilklagen wegen illegaler Vermarktung von Citalopram und Escitalopram für Kinder und Jugendliche durch Forest eingereicht. Im Februar 2009 wurden die Klagen zusammengelegt. Elf Bundesstaaten und der District of Columbia haben ihre Absicht bekundet, sich als Kläger an der Klage zu beteiligen. ⓘ

In den Klagen wurde behauptet, dass Forest illegal Off-Label-Werbung für die Verwendung von Lexapro bei Kindern betrieb, die Ergebnisse einer Studie, die die mangelnde Wirksamkeit bei Kindern zeigte, verheimlichte, Schmiergelder an Ärzte zahlte, um sie zu veranlassen, Lexapro für Kinder zu verschreiben, und so genannte "Seeding-Studien" durchführte, die in Wirklichkeit Marketingbemühungen waren, um die Verwendung des Medikaments durch Ärzte zu fördern. Forest stritt die Vorwürfe ab, erklärte sich aber schließlich bereit, sich mit den Klägern auf eine Summe von über 313 Millionen Dollar zu einigen. ⓘ

Markennamen

Escitalopram wird weltweit unter vielen Markennamen wie Cipralex, Lexapro, Lexam, Mozarin, Aciprex, Depralin, Ecytara, Elicea, Nexpram, Pramatis und Betesda verkauft. ⓘ

Wirkmechanismus und Wirksamkeit

Escitalopram wirkt in gleicher Weise wie racemisches Citalopram und andere SSRI, indem es selektiv die Wiederaufnahme von Serotonin aus dem synaptischen Spalt hemmt. Dadurch steigt die Konzentration des Botenstoffs Serotonin im synaptischen Spalt. Es wird vermutet, dass dies eine höhere Serotonin-Konzentration im zentralen Nervensystem bewirkt. Serotonin wirkt dort als Botenstoff bei Prozessen, die die Psyche beeinflussen und die Stimmungslage und die psychische Antriebskraft verbessern können. ⓘ

Eine Meta-Analyse von 2009 zeigte einen sehr geringfügigen, jedoch statistisch signifikanten Wirksamkeitsvorteil von Escitalopram gegenüber anderen SSRIs und SNRIs bei einem minimal geringeren Auftreten von Nebenwirkungen. Die Vorteile, vor allem die Kosten-Nutzen-Relation gegenüber Generika etablierter Medikamente der gleichen Wirkstoffklasse, werden in mehreren Publikationen in Frage gestellt. Insbesondere konnte ein Wirkvorteil oder eine Verringerung von unerwünschten Wirkungen im Vergleich zu Citalopram nicht belegt werden. Mittlerweile sind auch günstige Generika von diversen Herstellern verfügbar. ⓘ

Pharmakokinetik

Die Resorption aus dem Magen-Darm-Trakt nach oraler Einnahme ist nahezu vollständig und unabhängig von der Nahrungsaufnahme. Das scheinbare Verteilungsvolumen beträgt etwa 12–26 ml/kg. Die Plasmaproteinbindung von Escitalopram und seinen Hauptmetaboliten liegt unter 80 %. ⓘ

Escitalopram wird in der Leber zu demethylierten und didemethylierten Metaboliten umgewandelt, die ebenso wie Escitalopram pharmakologisch aktiv sind. Die Biotransformation zu den demethylierten Metaboliten findet hauptsächlich über das Cytochrom-P450-2C19-Isoenzym statt. Sowohl das Escitalopram als auch seine Metaboliten werden zum Teil als Glucuronide ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt nach Mehrfachgabe etwa 30 Stunden, die Hauptmetaboliten haben eine erheblich längere Plasmahalbwertszeit als die Muttersubstanz. ⓘ

Die Elimination von Escitalopram erfolgt sowohl über die Leber (durch Biotransformation) als auch über die Niere. Der größte Teil der Dosis wird in Form von Metaboliten über den Urin ausgeschieden. ⓘ

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Schwerwiegende Nebenwirkungen in Form eines Serotonin-Syndroms können in Kombination mit nicht selektiven irreversiblen Monoaminoxidase-Hemmern (MAO-Hemmern), mit reversiblen selektiven MAO-A-Hemmern und dem nicht selektiven reversiblen MAO-Hemmer und Oxazolidinon-Antibiotikum Linezolid auftreten, weswegen diese Kombinationen kontraindiziert sind. Besondere Vorsichtsmaßnahmen erfordert die Kombination mit Selegilin (MAO-B-Hemmer), serotonergen Arzneistoffen und Arzneimitteln, die die Schwelle für Krampfanfälle herabsetzen, ferner mit Lithium, Tryptophan, Johanniskraut und oralen Antikoagulantien. ⓘ

Ein Wechsel zwischen Escitalopram und MAO-Hemmern darf nur unter sorgfältiger ärztlicher Kontrolle erfolgen und es müssen therapiefreie Tage eingeschaltet werden. ⓘ

Bei einem Wechsel von Moclobemid zu Escitalopram muss mindestens ein Tag zwischen der letzten Einnahme des Moclobemids und der ersten Einnahme von Escitalopram gewartet werden. Bei einem Wechsel von Escitalopram zu Moclobemid muss ein Escitalopram-freies Intervall von 7 Tagen abgewartet werden. ⓘ

Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit

Escitalopram sollte bei schwangeren Frauen nur wenn unbedingt notwendig und nur nach sorgfältiger Abwägung von Nutzen und Risiko angewendet werden. Plötzliches Absetzen während der Schwangerschaft sollte vermieden werden. ⓘ

Es ist davon auszugehen, dass Escitalopram in die Muttermilch übergeht. Daher sollte während der Behandlung nicht gestillt werden. ⓘ

Absetzsyndrom

Nach längerer Anwendung von SSRIs können bei plötzlichem Therapieabbruch bei einigen Patienten Absetzerscheinungen auftreten. Dies können Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, Parästhesien, Tremor, Angst, Palpitation, vermehrtes Schwitzen, Nervosität und Schlafstörungen sein. Deswegen wird die Behandlung üblicherweise nicht abrupt, sondern ausschleichend beendet. ⓘ

Handelsnamen

Cipralex, Seroplex (F), Lexapro (USA), Escitalex (D) ⓘ