Omeprazol

Strukturformel ⓘ
	Strukturformel von Omeprazol
Allgemeines
Freiname	Omeprazol
Andere Namen	(RS)-5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methansulfinyl]-1H-benzimidazol; Omeprazolum (Latein);
Summenformel	C17H19N3O3S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes und hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	615-996-8
ECHA-InfoCard	100.122.967
PubChem	4594
ChemSpider	4433
DrugBank	DB00338
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC01
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer, Ulkustherapeutika
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	345,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (82,3 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Methanol, Ethanol, Dichlormethan; zersetzt sich in verdünnten Alkalimetallhydroxid-Lösungen
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	2210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Omeprazol
Klinische Daten
Aussprache	/oʊˈmɛprəzoʊl/
Handelsnamen	Losec, Prilosec, Zegerid, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a693050
Lizenz-Daten	US DailyMed: Omeprazol; US FDA: Omeprazol;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: B3;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund, intravenös
Wirkstoffklasse	Protonenpumpen-Hemmer
ATC-Code	A02BC01 (WHO);
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig); UK: Allgemeine Verkaufsliste (GSL, OTC); USA: OTC / Rx-only;
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	35–76%
Proteinbindung	95%
Stoffwechsel	Hepatisch (CYP2C19, CYP3A4)
Eliminationshalbwertszeit	1-1,2 Stunden
Ausscheidung	80% (Urin); 20% (Galle über die Fäzes)
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung 5-Methoxy-2-[(4-Methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methansulfinyl]-1H-benzimidazol;
CAS-Nummer	73590-58-6 ;
PubChem CID	4594;
IUPHAR/BPS	4279;
DrugBank	DB00338 ;
ChemSpider	4433 ;
UNII	KG60484QX9;
KEGG	D00455 ;
ChEBI	CHEBI:7772 ;
ChEMBL	ChEMBL1503 ;
PDB-Ligand	1C6 (PDBe, RCSB PDB);
Chemische und physikalische Daten
Formel	C17H19N3O3S
Molare Masse	345,42 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
Chiralität	Racemisches Gemisch
Dichte	1,4±0,1 g/cm3
Schmelzpunkt	156 °C (313 °F)
	SMILES CC1=CN=C(C(=C1OC)C)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)OC;
	InChI InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) ; Schlüssel:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N ;
	(Überprüfen)

Omeprazol, das unter anderem unter den Markennamen Prilosec und Losec verkauft wird, ist ein Medikament zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit (GERD), der peptischen Ulkuskrankheit und des Zollinger-Ellison-Syndroms. Es wird auch zur Vorbeugung von Blutungen im oberen Gastrointestinaltrakt bei Menschen mit hohem Risiko eingesetzt. Omeprazol ist ein Protonenpumpenhemmer (PPI) und seine Wirksamkeit ist ähnlich wie die anderer PPIs. Es kann durch den Mund oder durch Injektion in eine Vene eingenommen werden. ⓘ

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Bauchschmerzen und erhöhte Darmgase. Zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen gehören Clostridium-difficile-Kolitis, ein erhöhtes Risiko für Lungenentzündungen, ein erhöhtes Risiko für Knochenbrüche und die Möglichkeit der Maskierung von Magenkrebs. Es ist unklar, ob es in der Schwangerschaft sicher ist. Omeprazol wirkt, indem es die Freisetzung von Magensäure blockiert. ⓘ

Omeprazol wurde 1978 patentiert und 1988 für den medizinischen Gebrauch zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 52 Millionen Verschreibungen das am acht häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. Es ist in den Vereinigten Staaten auch rezeptfrei erhältlich. ⓘ

Omeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Behandlung des Zwölffingerdarmgeschwürs (Ulcus duodeni)
Behandlung des Magengeschwürs (Ulcus ventriculi)
Behandlung der durch Rückfluss von Magensaft verursachten Entzündung der Speiseröhre (Refluxösophagitis)
Behandlung von Symptomen, die durch den Rückfluss von Magensäure in die Speiseröhre verursacht werden (Refluxkrankheit, Sodbrennen)
Behandlung des Zollinger-Ellison-Syndroms
Verhinderung des Wiederauftretens einer Speiseröhrenentzündung oder von Geschwüren des Magens und Zwölffingerdarms, die durch die Einnahme von bestimmten Schmerz- bzw. Rheumamitteln (so genannten nicht-steroidalen Antiphlogistika) bedingt sind
Kombinationstherapie von Helicobacter pylori-Infektionen ⓘ

Omeprazol kann zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit (GERD), von peptischen Geschwüren, erosiver Ösophagitis, des Zollinger-Ellison-Syndroms und eosinophiler Ösophagitis eingesetzt werden. ⓘ

Peptische Geschwüre

Magendarmgeschwüre können mit Omeprazol behandelt werden. Die Behandlung einer Helicobacter pylori-Infektion kann durch die Einnahme einer Dreifach-Therapiekombination aus Omeprazol, Amoxicillin und Clarithromycin für 7-14 Tage abgeschlossen werden. Amoxicillin kann bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren, durch Metronidazol ersetzt werden. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen, die bei mindestens 1 % der Patienten auftreten, gehören:

Zentrales Nervensystem: Kopfschmerzen (7%), Schwindelgefühl (2%)
Atemwege: Infektion der oberen Atemwege (2%), Husten (1%)
Gastrointestinaltrakt: Bauchschmerzen (5%), Durchfall (4%), Übelkeit (4%), Erbrechen (3%), Blähungen (3%), saures Aufstoßen (2%), Verstopfung (2%)
Neuromuskuläre und skelettale Beschwerden: Rückenschmerzen (1%), Schwäche (1%)
Dermatologisch: Hautausschlag (2%) ⓘ

Andere Bedenken im Zusammenhang mit unerwünschten Wirkungen sind:

Wiederauftreten von Clostridium difficile-assoziierter Diarrhöe
Osteoporose-bedingte Frakturen
Hypomagnesiämie ⓘ

Es wurden Bedenken hinsichtlich einer Vitamin-B₁₂- und Eisen-Malabsorption geäußert, aber die Auswirkungen scheinen unbedeutend zu sein, insbesondere wenn eine ergänzende Therapie durchgeführt wird. ⓘ

Seit ihrer Einführung wurden Protonenpumpenhemmer (PPI, insbesondere Omeprazol) auch mit mehreren Fällen von akuter interstitieller Nephritis in Verbindung gebracht, einer Nierenentzündung, die häufig als unerwünschte Arzneimittelwirkung auftritt. ⓘ

Langfristige Einnahme

Die Langzeiteinnahme von PPI steht in starkem Zusammenhang mit der Entwicklung gutartiger Polypen aus den Bauchspeicheldrüsen (im Unterschied zur Polyposis fundica); diese Polypen verursachen keinen Krebs und bilden sich zurück, wenn die PPI abgesetzt werden. Es wurde kein Zusammenhang zwischen der Einnahme von PPI und Krebs festgestellt, aber die Einnahme von PPI kann Magenkrebs oder andere schwerwiegende Magenprobleme verschleiern, und die Ärzte sollten sich dieser Wirkung bewusst sein. ⓘ

Es besteht ein möglicher Zusammenhang zwischen langfristiger Einnahme und Demenz, der durch weitere Studien bestätigt werden muss. ⓘ

In einem Übersichtsartikel in der Fachzeitschrift U.S. Pharmacist aus dem Jahr 2013 heißt es, dass die Langzeiteinnahme von PPIs mit einer verringerten Kalziumabsorption (die zu einem erhöhten Risiko für Osteoporose und Knochenbrüche führt), einer verringerten Magnesiumabsorption (die Elektrolytstörungen verursacht) und einem erhöhten Risiko für bestimmte Infektionen wie C. difficile und ambulant erworbene Lungenentzündungen verbunden ist. Es wird vermutet, dass dies auf die verminderte Magensäureproduktion zurückzuführen ist. ⓘ

Schwangerschaft und Stillen

Die Sicherheit der Anwendung von Omeprazol bei schwangeren oder stillenden Frauen ist nicht erwiesen. Epidemiologische Daten zeigen kein erhöhtes Risiko für schwerwiegende Geburtsfehler nach der mütterlichen Einnahme von Omeprazol während der Schwangerschaft. ⓘ

Die möglichen Folgen der Anwendung von Omeprazol in der Stillzeit wurden in klinischen Studien nicht eingehend untersucht. Die Pharmakokinetik des Omeprazol-Moleküls deutet jedoch stark auf eine sichere Anwendung von Omeprazol in der Stillzeit hin:

Omeprazol hat eine hohe Plasmaproteinbindungsrate (95 %), was darauf hindeutet, dass bei der Bildung von Muttermilch nur eine geringe Menge des Arzneimittels in den Milchkanal übergeht.
Omeprazol muss in einer magensaftresistenten Formulierung verabreicht werden, da es unter den sauren Bedingungen des Magens schnell abgebaut wird. Dies deutet darauf hin, dass die meisten freien Moleküle, die der Säugling aufnimmt, wahrscheinlich abgebaut werden, bevor sie absorbiert werden. ⓘ

Omeprazol ist in normaler Dosierung während der Stillzeit wahrscheinlich sicher. ⓘ

Wechselwirkungen

Omeprazol Actavis 20 mg, Flasche und Tabletten in Schweden ⓘ

Wichtige Arzneimittelwechselwirkungen sind selten. Die wichtigste Wechselwirkung ist jedoch die verminderte Aktivierung von Clopidogrel, wenn es zusammen mit Omeprazol eingenommen wird. Obwohl dies noch umstritten ist, kann dies das Risiko eines Schlaganfalls oder Herzinfarkts bei Menschen erhöhen, die Clopidogrel zur Vorbeugung dieser Ereignisse einnehmen. ⓘ

Diese Wechselwirkung ist möglich, weil Omeprazol ein Hemmstoff der Enzyme CYP2C19 und CYP3A4 ist. Clopidogrel ist ein inaktives Prodrug, das für die Umwandlung in seine aktive Form teilweise von CYP2C19 abhängt. Eine Hemmung von CYP2C19 kann die Aktivierung von Clopidogrel blockieren, was seine Wirkung verringern könnte. ⓘ

Fast alle Benzodiazepine werden über die CYP3A4- und CYP2D6-Stoffwechselwege verstoffwechselt, und die Hemmung dieser Enzyme führt zu einer höheren Fläche unter der Kurve (d. h. der Gesamtwirkung einer bestimmten Dosis über die Zeit). Weitere Beispiele für Arzneimittel, deren Metabolismus von CYP3A4 abhängt, sind Escitalopram, Warfarin, Oxycodon, Tramadol und Oxymorphon. Die Konzentrationen dieser Arzneimittel können sich erhöhen, wenn sie gleichzeitig mit Omeprazol eingenommen werden. ⓘ

Omeprazol ist auch ein kompetitiver Inhibitor von p-Glykoprotein, wie auch andere PPIs. ⓘ

Arzneimittel, die auf ein saures Magenmilieu angewiesen sind (z. B. Ketoconazol oder Atazanavir), können schlecht resorbiert werden, während säurelabile Antibiotika (z. B. Erythromycin, das ein sehr starker CYP3A4-Hemmer ist) aufgrund des alkalischeren Milieus des Magens in größerem Umfang als normal resorbiert werden können. ⓘ

Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Gingko biloba verringern die Plasmakonzentrationen von Omeprazol durch Induktion von CYP3A4 und CYP2C19 erheblich. ⓘ

Es wurde festgestellt, dass Protonenpumpenhemmer wie Omeprazol die Plasmakonzentrationen von Methotrexat erhöhen. ⓘ

Pharmakologie

Omeprazol blockiert irreversibel das Enzymsystem auf den Parietalzellen, das für die Sekretion von Magensäure erforderlich ist. Es ist ein spezifischer H+/K+ATPase-Hemmer. Dies ist das Enzym, das für den letzten Schritt der Magensäuresekretion benötigt wird. ⓘ

Der Wirkmechanismus

Omeprazol ist ein selektiver und irreversibler Protonenpumpenhemmer. Er unterdrückt die Magensäuresekretion durch spezifische Hemmung des H⁺/K⁺-ATPase-Systems, das sich an der sekretorischen Oberfläche der parietalen Zellen des Magens befindet. Da dieses Enzymsystem als die Säurepumpe (Protonen- oder H⁺-Pumpe) in der Magenschleimhaut angesehen wird, hemmt Omeprazol den letzten Schritt der Säureproduktion. ⓘ

Omeprazol hemmt außerdem sowohl die basale als auch die stimulierte Säuresekretion, unabhängig vom Stimulus, da es den letzten Schritt der Säuresekretion blockiert. Das Medikament bindet nicht-kompetitiv, so dass seine Wirkung dosisabhängig ist. ⓘ

Die hemmende Wirkung von Omeprazol tritt innerhalb von 1 Stunde nach oraler Verabreichung ein. Die maximale Wirkung tritt innerhalb von 2 Stunden ein. Die Dauer der Hemmung beträgt bis zu 72 Stunden. Wenn Omeprazol abgesetzt wird, kehrt der Ausgangswert der Magensäuresekretion nach 3 bis 5 Tagen zurück. Die hemmende Wirkung von Omeprazol auf die Säuresekretion erreicht nach 4 Tagen bei wiederholter täglicher Einnahme ein Plateau. ⓘ

Pharmakokinetik

Die Resorption von Omeprazol findet im Dünndarm statt und ist in der Regel innerhalb von 3 bis 6 Stunden abgeschlossen. Die systemische Bioverfügbarkeit von Omeprazol nach wiederholter Einnahme beträgt etwa 60 %. Omeprazol hat ein Verteilungsvolumen von 0,4 l/kg. Es hat eine hohe Plasmaproteinbindung von 95%. ⓘ

Omeprazol wie auch andere PPIs wirken nur auf aktive H⁺/K⁺-ATPase-Pumpen. Diese Pumpen werden in Gegenwart von Nahrung stimuliert, um die Verdauung zu unterstützen. Aus diesem Grund sollte den Patienten geraten werden, Omeprazol mit einem Glas Wasser auf nüchternen Magen einzunehmen. Darüber hinaus wird in den meisten Quellen empfohlen, nach der Einnahme von Omeprazol mindestens 30 Minuten zu warten, bevor man etwas isst (mindestens 60 Minuten bei Omeprazol mit sofortiger Wirkstofffreisetzung und Natriumbicarbonat, wie z. B. Zegerid), obwohl einige Quellen sagen, dass bei Omeprazol mit verzögerter Wirkstofffreisetzung eine Wartezeit vor dem Essen nach der Einnahme des Medikaments nicht notwendig ist. ⓘ

Omeprazol wird vollständig durch das Cytochrom-P450-System, hauptsächlich in der Leber, durch die Isoenzyme CYP2C19 und CYP3A4 metabolisiert. Identifizierte Metaboliten sind das Sulfon, das Sulfid und Hydroxy-Omeprazol, die keine signifikante Wirkung auf die Säuresekretion ausüben. Etwa 77 % einer oral verabreichten Dosis werden als Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden, der Rest findet sich in den Fäkalien und stammt hauptsächlich aus der Gallensekretion. Omeprazol hat eine Halbwertszeit von 0,5 bis 1 Stunde. Die pharmakologischen Wirkungen von Omeprazol halten länger an, da es kovalent an die Protonenpumpe auf den Parietalzellen gebunden wird, um Wirkungen zu induzieren. ⓘ

Omeprazol ist säureempfindlich und wird daher in einer magensaftresistenten Darreichungsform verabreicht. Die maximale Plasmakonzentration wird nach 1–3 Stunden erreicht. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 40 Minuten. Es wird zu 80 % nach Verstoffwechselung in der Leber mit dem Urin ausgeschieden. ⓘ

Die Bioverfügbarkeit liegt bei 35 % und steigt bei wiederholter Gabe auf 60 %. ⓘ

Chemie

Omeprazol enthält ein trikoordiniertes Sulfinylschwefel in einer pyramidalen Struktur und kann daher entweder als (S)- oder (R)-Enantiomer vorliegen. Omeprazol ist ein Racemat, ein gleichwertiges Gemisch der beiden. Unter den sauren Bedingungen der Canaliculi der Parietalzellen werden beide Enantiomere in achirale Produkte umgewandelt (Sulfensäure- und Sulfenamid-Konfigurationen), die mit einer Cysteingruppe in der H⁺/K⁺-ATPase reagieren und dadurch die Fähigkeit der Parietalzellen zur Produktion von Magensäure hemmen. ⓘ

AstraZeneca hat auch Esomeprazol (Nexium) entwickelt, bei dem es sich um ein Eutomer, das reine (S)-Enantiomer, und nicht um ein Racemat wie Omeprazol handelt. ⓘ

Omeprazol unterliegt in vivo einer chiralen Verschiebung, bei der das inaktive (R)-Enantiomer in das aktive (S)-Enantiomer umgewandelt wird, wodurch sich die Konzentration der aktiven Form verdoppelt. Diese chirale Verschiebung wird durch das CYP2C19-Isoenzym des Cytochroms P450 bewirkt, das nicht in allen menschlichen Populationen gleichermaßen vorkommt. Diejenigen, die das Medikament nicht wirksam verstoffwechseln, werden als "schlechte Metabolisierer" bezeichnet. Der Anteil des Phänotyps der schlechten Metabolisierer variiert stark zwischen den Populationen, von 2,0 bis 2,5 % bei Afroamerikanern und weißen Amerikanern bis zu >20 % bei Asiaten. Mehrere pharmakogenomische Studien haben nahegelegt, dass die PPI-Behandlung auf den CYP2C19-Stoffwechselstatus abgestimmt werden sollte. ⓘ

Messung in Körperflüssigkeiten

Omeprazol kann zur Überwachung der Therapie oder zur Bestätigung einer Vergiftungsdiagnose bei hospitalisierten Patienten im Plasma oder Serum quantifiziert werden. Die Omeprazol-Plasmakonzentrationen liegen in der Regel in einem Bereich von 0,2-1,2 mg/l bei Personen, die das Arzneimittel therapeutisch auf oralem Wege erhalten, und von 1-6 mg/l bei Personen mit akuter Überdosierung. Zur Unterscheidung von Esomeprazol und racemischem Omeprazol stehen enantiomere chromatographische Methoden zur Verfügung. ⓘ

Geschichte

Omeprazol wurde erstmals 1979 von der schwedischen AB Hässle, einem Unternehmen der Astra AB, hergestellt. Es war der erste der Protonenpumpenhemmer (PPI). Astra AB, jetzt AstraZeneca, brachte es als Medikament gegen Geschwüre unter dem Namen Losec in Schweden auf den Markt. In den Vereinigten Staaten wurde es erstmals 1989 unter dem Markennamen Losec verkauft. Im Jahr 1990 wurde der Markenname Losec auf Ersuchen der U.S. Food and Drug Administration in Prilosec geändert, um Verwechslungen mit dem Diuretikum Lasix (Furosemid) zu vermeiden. Der neue Name führte zu Verwechslungen zwischen Omeprazol (Prilosec) und Fluoxetin (Prozac), einem Antidepressivum. ⓘ

Als das US-Patent für Prilosec im April 2001 auslief, führte AstraZeneca Esomeprazol (Nexium) als patentiertes Ersatzmedikament ein. Als die Patente von AstraZeneca weltweit ausliefen, führten viele Unternehmen Generika ein, die unter vielen Markennamen erhältlich sind. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Darreichungsformen

Omeprazol 10 mg, aus dem Vereinigten Königreich ⓘ

Omeprazol kann durch den Mund, als Kapsel, Tablette oder Suspension oder durch Injektion in eine Vene eingenommen werden. ⓘ

Omeprazol ist in den Stärken 10, 20, 40 und auf einigen Märkten 80 mg sowie als Pulver (Omeprazol-Natrium) zur intravenösen Injektion erhältlich. Die meisten oralen Omeprazol-Präparate sind magensaftresistent, da der Wirkstoff im sauren Milieu des Magens schnell abgebaut wird. Dies wird in der Regel durch die Formulierung von magensaftresistentem Granulat in Kapseln, magensaftresistenten Tabletten und dem Multiple-Unit-Pellet-System (MUPS) erreicht. In den Vereinigten Staaten wurde von der FDA eine Formulierung zur sofortigen Freisetzung zugelassen, die keine magensaftresistente Beschichtung erfordert. ⓘ

Die Injektionspackung ist eine Kombinationspackung, die aus einer Durchstechflasche und einer separaten Ampulle mit rekonstituierender Lösung besteht. Jede 10-ml-Klarglasampulle enthält ein weißes bis gebrochen weißes lyophilisiertes Pulver, bestehend aus Omeprazol-Natrium 42,6 mg, was 40 mg Omeprazol entspricht. ⓘ

Omeprazol ist im Vereinigten Königreich auch als orale Suspension aus magensaftresistenten Kügelchen als nicht zugelassenes Produkt erhältlich. Suspensionen zum Einnehmen werden vor allem für Kinder verwendet, können aber auch von Personen mit Schluckbeschwerden oder Personen, die eine Ernährungssonde verwenden, eingenommen werden. ⓘ

Mechanismus der irreversiblen Hemmung ⓘ

Markennamen

Zu den Markennamen gehören Losec, Prilosec, Zegerid, Miracid und Omez. ⓘ

Gegenanzeigen

Überempfindlichkeit gegenüber Wirkstoff oder Hilfsstoff. Kombination mit Atazanavir. Kombination mit Clarithromycin und gleichzeitige Einnahme von Terfenadin, Astemizol, Cisaprid oder Carbamazepin. Laut aktuellen Empfehlungen solle möglichst keine Gabe in Kombination mit Clopidogrel erfolgen (Ausweichen auf H2-Rezeptor-Antagonist). ⓘ

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Omeprazol gilt in der Schwangerschaft als Mittel der zweiten Wahl, wenn Antazida oder Ranitidin beziehungsweise Cimetidin nicht mehr ausreichen. Während der Schwangerschaft und der Stillzeit sollte das Medikament möglichst nicht angewendet werden, es sei denn, der Arzt hält dies für unbedingt erforderlich. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Als Nebenwirkungen wurden gastrointestinale Störungen, Anstieg der Leberwerte, Hautreaktionen, Müdigkeit, Schlafstörungen, Schwindel, Gelenkbeschwerden, Kopfschmerzen, Haarausfall, Seh-, Hör- und Geschmacksstörungen und Polyneuropathie beobachtet. Außerdem kommt es unter der Therapie mit Omeprazol zu einer verminderten Verfügbarkeit des intrinsic-factors, was wiederum zu einer unzureichenden Aufnahme von Vitamin B12 führt. Sehr selten, aber gefährlich sind Pankreatitis, Hepatitis, Blutbildveränderungen, Stevens-Johnson-Syndrom, Sehstörungen. Einer Studie von 2009 zufolge birgt der Einsatz von Protonenpumpenhemmern möglicherweise die Gefahr einer Abhängigkeit. Nach einer Bonner Studie von 2016 hatten ältere Menschen, die Pantoprazol oder Omeprazol über längere Zeit einnahmen, ein erhöhtes Demenzrisiko. In einer Untersuchung von Verdachtsfallmeldungen an die FDA fand sich eine massive Erhöhung des Risikos für schwere Nierenerkrankungen für Protonenpumpenblocker, verglichen mit H₂-Säureblockern. Im Jahr 1992 wurden Fälle von Impotenz und Gynäkomastie (Brustvergrößerung) als unerwünschte Nebenwirkung von Omeprazol berichtet. ⓘ

Anwendung bei Tieren

Bei Katzen muss Omeprazol zweimal täglich verabreicht werden, um eine signifikante Erhöhung des Magen-pH-Wertes zu erzielen. ⓘ

Bei Pferden muss Omeprazol einmal täglich in einer Dosierung von 4 mg/kg Körpergewicht bei der Behandlung von Magengeschwüren (Equine-Gastric-Ulcer-Syndrom) verabreicht werden. ⓘ

Wirkungsmechanismus

Omeprazol ist ein Prodrug und wird an seinem Wirkungsort, den säureproduzierenden Belegzellen des Magens, in den eigentlich aktiven Metaboliten (ein Sulfenamid) umgewandelt, der die Protonen-Kalium-ATPase (die „Protonenpumpe“) in diesen Zellen irreversibel hemmt. Diese Hemmung wird durch eine Adduktbildung ausgelöst, da der Metabolit unter Ausbildung einer Disulfidbrücke an das Protein addiert. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Säureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate
Antra MUPS (D), Ecomep (CH), Gastracid (D), Gastrobene (A), Gastroplex (A), Losec (A), Medoprazol (A), Novec (A), Omec (A), Omep (D), Omeprax (CH), Omezol (CH), Oprazol (CH), Ulcozol (D), Ulnor (D), Progastim (PL), und weitere Generika. ⓘ

Tiermedizin
GastroGard (D, A), Pepticure (D), Peptizole (A), Ulcergold (NL) ⓘ