Inulin

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Inulin
Inulin strukturformel.png
Bezeichner
ChEMBL
ChemSpider
  • keine
Arzneimittelbank
KEGG
PubChem CID
UNII
Eigenschaften
Chemische Formel
C6nH10n+2O5n+1
Molare Masse Polymer; abhängig von n
Pharmakologie
ATC-Code
V04CH01 (WHO)
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
1
0
Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen

Inuline sind eine Gruppe natürlich vorkommender Polysaccharide, die von vielen Pflanzenarten produziert und industriell vor allem aus Zichorie gewonnen werden. Die Inuline gehören zu einer Klasse von Ballaststoffen, die als Fruktane bezeichnet werden. Inulin wird von einigen Pflanzen als Energiespeicher verwendet und findet sich typischerweise in Wurzeln oder Rhizomen. Die meisten Pflanzen, die Inulin synthetisieren und speichern, speichern keine anderen Formen von Kohlenhydraten wie Stärke. In den Vereinigten Staaten wurde Inulin 2018 von der Food and Drug Administration als Ballaststoff zur Verbesserung des Nährwerts von Lebensmitteln zugelassen. Die Verwendung von Inulin zur Messung der Nierenfunktion ist der "Goldstandard" für den Vergleich mit anderen Methoden zur Schätzung der glomerulären Filtrationsrate.

Strukturformel
n = etwa 35
Allgemeines
Name Inulin
Andere Namen
  • Alantstärke
  • Alantin
  • Dahlin
  • Polyfructose
  • INULIN (INCI)
Summenformel C6nH10n+2O5n+1
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9005-80-5
EG-Nummer 232-684-3
ECHA-InfoCard 100.029.701
PubChem 24763
ChemSpider 21240774
DrugBank DB00638
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V04CH01

Eigenschaften
Molare Masse variiert mit der Kettenlänge des Polymers
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–181 °C

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser, gering löslich in organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inulin ist ein Gemisch von Polysacchariden aus Fructosebausteinen mit einer Kettenlänge bis 100 Monomeren und einem endständigen Glucoserest. Es zählt zu den Fructanen.

Ursprung und Geschichte

Inulin ist ein natürliches Speicherkohlenhydrat, das in mehr als 36.000 Pflanzenarten vorkommt, darunter Agave, Weizen, Zwiebel, Bananen, Knoblauch, Spargel, Topinambur und Zichorie. Bei diesen Pflanzen dient das Inulin als Energiereserve und zur Regulierung der Kälteresistenz. Da es wasserlöslich ist, ist es osmotisch aktiv. Bestimmte Pflanzen können das osmotische Potenzial ihrer Zellen verändern, indem sie den Polymerisationsgrad der Inulinmoleküle durch Hydrolyse verändern. Indem sie das osmotische Potenzial verändern, ohne die Gesamtmenge an Kohlenhydraten zu verändern, können die Pflanzen Kälte und Trockenheit im Winter widerstehen.

Inulin wurde im Jahr 1804 von dem deutschen Wissenschaftler Valentin Rose entdeckt. Er entdeckte eine "eigentümliche Substanz" aus den Wurzeln von Inula helenium durch Extraktion mit kochendem Wasser. In den 1920er Jahren setzte Irvine chemische Methoden wie die Methylierung ein, um die Molekularstruktur des Inulins zu untersuchen, und er entwickelte die Isolierungsmethode für diese neue Anhydrofructose. Bei Untersuchungen der Nierentubuli in den 1930er Jahren suchten die Forscher nach einer Substanz, die als Biomarker dienen könnte und nach der Einführung in die Tubuli nicht wieder resorbiert oder ausgeschieden wird. Richards führte Inulin aufgrund seines hohen Molekulargewichts und seiner Resistenz gegenüber Enzymen ein. Inulin wird zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate der Nieren verwendet.

Chemische Struktur und Eigenschaften

Inulin ist eine heterogene Ansammlung von Fruktosepolymeren. Es besteht aus kettenabschließenden Glucosyl-Anteilen und einem sich wiederholenden Fructosyl-Anteil, die durch β(2,1)-Bindungen miteinander verbunden sind. Der Polymerisationsgrad (DP) von Standard-Inulin reicht von 2 bis 60. Nach der Entfernung der Fraktionen mit einem DP von weniger als 10 während des Herstellungsprozesses ist das verbleibende Produkt Hochleistungsinulin. In einigen Artikeln wurden die Fraktionen mit einem DP von weniger als 10 als kurzkettige Fructo-Oligosaccharide betrachtet und nur die längerkettigen Moleküle als Inulin bezeichnet.

Aufgrund der β(2,1)-Bindungen wird Inulin von den Enzymen des menschlichen Verdauungssystems nicht verdaut, was zu seinen funktionellen Eigenschaften beiträgt: reduzierter Kalorienwert, Ballaststoffe und präbiotische Wirkung. Da es weder Farbe noch Geruch hat, wirkt es sich kaum auf die sensorischen Eigenschaften von Lebensmitteln aus. Oligofruktose hat 35 % der Süße von Saccharose, und ihr Süßungsprofil ist ähnlich wie das von Zucker. Standard-Inulin ist leicht süß, während Hochleistungs-Inulin nicht süß ist. Seine Löslichkeit ist höher als bei den klassischen Fasern. Wenn es gründlich mit Flüssigkeit vermischt wird, bildet Inulin ein Gel und eine weiße, cremige Struktur, die ähnlich wie Fett ist. Sein dreidimensionales Gel-Netzwerk, das aus unlöslichen submikronischen kristallinen Inulinpartikeln besteht, immobilisiert eine große Menge Wasser und gewährleistet so seine physikalische Stabilität. Es kann auch die Stabilität von Schäumen und Emulsionen verbessern.

Verwendungen

Ernte und Gewinnung

Die Zichorienwurzel ist die wichtigste Extraktionsquelle für die kommerzielle Herstellung von Inulin. Das Extraktionsverfahren für Inulin ähnelt der Gewinnung von Zucker aus Zuckerrüben. Nach der Ernte werden die Zichorienwurzeln in Scheiben geschnitten, gewaschen und in einem Lösungsmittel eingeweicht; anschließend wird das Inulin isoliert, gereinigt und sprühgetrocknet. Inulin kann auch aus Saccharose synthetisiert werden.

Beim Rösten von Zichorienwurzeln zur Herstellung von Ersatzkaffee wird Inulin teilweise zu Oxymethylfurfurol umgewandelt, das für das kaffeeähnliche Aroma sorgt.

Verarbeitete Lebensmittel

Inulin erhielt von der US-amerikanischen Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA) den Status "unbedenklich" (generally recognized as safe, GRAS), wobei auch langkettiges Inulin als GRAS eingestuft wurde. Zu Beginn des 21. Jahrhunderts wurde die Verwendung von Inulin in verarbeiteten Lebensmitteln zum Teil auf seine anpassungsfähigen Eigenschaften für die Herstellung zurückgeführt. Es ist von der FDA als Zutat zur Erhöhung des Ballaststoffgehalts von verarbeiteten Lebensmitteln zugelassen. Sein Geschmack reicht von mild bis dezent süß (etwa 10 % der Süße von Zucker/Sucrose). Es kann als Ersatz für Zucker, Fett und Mehl verwendet werden. Dies ist vorteilhaft, da Inulin 25-35 % der Nahrungsenergie von Kohlenhydraten (Stärke, Zucker) enthält. Inulin ist nicht nur eine vielseitige Zutat, sondern bietet auch ernährungsphysiologische Vorteile, da es die Kalzium- und möglicherweise auch die Magnesiumaufnahme erhöht und gleichzeitig das Wachstum von Darmbakterien fördert. Es wird berichtet, dass Zichorieninulin die Kalziumaufnahme bei jungen Frauen mit geringerer Kalziumaufnahme und bei jungen Männern erhöht. In Bezug auf die Ernährung wird es als eine Form von löslichen Ballaststoffen betrachtet und manchmal als Präbiotikum eingestuft. Umgekehrt gilt er auch als FODMAP, eine Klasse von Kohlenhydraten, die im Dickdarm schnell fermentiert werden und Blähungen verursachen. Obwohl FODMAPs bei manchen Menschen gewisse Verdauungsbeschwerden hervorrufen können, bewirken sie potenziell günstige Veränderungen in der Darmflora, die zur Erhaltung der Gesundheit des Dickdarms beitragen.

Da der Körper nur begrenzt in der Lage ist, Fruktane zu verarbeiten, hat Inulin nur einen minimalen Anstieg des Blutzuckerspiegels zur Folge und kann möglicherweise bei der Behandlung von Blutzuckerkrankheiten wie dem metabolischen Syndrom von Nutzen sein.

Medizinische

Inulin und sein Analogon Sinistrin werden zur Messung der Nierenfunktion verwendet, indem die glomeruläre Filtrationsrate (GFR) bestimmt wird, d. h. das Volumen an Flüssigkeit, das pro Zeiteinheit aus den glomerulären Kapillaren der Nieren in die Bowman-Kapsel gefiltert wird. Inulin ist zwar der Goldstandard für die Messung der GFR, wird aber in der Praxis aufgrund der hohen Kosten und der schwierigen Durchführung des Tests nur selten verwendet; er erfordert einen intravenösen Zugang für die Infusion von Inulin sowie bis zu zwölf Blutproben, die dem Patienten im Laufe von vier Stunden entnommen werden. In den Vereinigten Staaten wird die Kreatinin-Clearance häufiger zur Schätzung der GFR verwendet.

Inulin fördert das Wachstum und die Aktivität von Bakterien oder hemmt das Wachstum oder die Aktivität bestimmter pathogener Bakterien.

Die Forschung hat es mit mehreren gesundheitlichen Vorteilen in Verbindung gebracht, wie z. B. der Unterstützung bei der Kontrolle von Diabetes, der Unterstützung der Gewichtsabnahme und der Verbesserung der Verdauungsgesundheit.

Eine systematische Überprüfung der Ergebnisse klinischer Studien aus dem Jahr 2017 zeigte, dass eine Nahrungsergänzung mit Inulin die Biomarker des metabolischen Syndroms reduziert.

Diät und Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen der Inulin-Diät mit Ballaststoffen, die bei empfindlichen Personen auftreten können, sind:

  • Darmbeschwerden, einschließlich Blähungen, Völlegefühl, Magengeräusche, Aufstoßen und Krämpfe
  • Durchfall
  • Anaphylaktische allergische Reaktion (selten) - Inulin wird für GFR-Tests verwendet und hat in einigen Einzelfällen zu einer allergischen Reaktion geführt, die möglicherweise mit einer Nahrungsmittelallergie zusammenhängt.

Industrielle Verwendung

Nicht-hydrolisiertes Inulin kann auch direkt in Ethanol umgewandelt werden, und zwar in einem gleichzeitigen Verzuckerungs- und Fermentationsprozess, der ein Potenzial für die Umwandlung von Pflanzen mit hohem Inulingehalt in Ethanol für Kraftstoffe haben könnte.

Biochemie

Inuline sind Polymere, die hauptsächlich aus Fructoseeinheiten (Fructanen) bestehen und in der Regel eine endständige Glucose aufweisen. Die Fructoseeinheiten in Inulinen sind durch eine β(2→1)-glykosidische Bindung verbunden. Das Molekül ist fast ausschließlich linear, mit nur wenigen Prozent Verzweigungen. Im Allgemeinen enthalten pflanzliche Inuline zwischen 2 und 70 Fructoseeinheiten, manchmal sogar bis zu 200. Moleküle mit weniger als 10 Einheiten werden als Fructo-Oligosaccharide bezeichnet, wobei das einfachste 1-Kestose ist, das zwei Fructoseeinheiten und eine Glucoseeinheit enthält. Bakterielles Inulin ist stärker verzweigt (mehr als 15 % Verzweigung) und enthält etwa zehn oder hundert Untereinheiten.

Inuline werden wie folgt benannt, wobei n die Anzahl der Fructosereste und py die Abkürzung für Pyranosyl ist:

  • Inuline mit einer endständigen Glucose werden als alpha-D-Glucopyranosyl-[beta-D-fructofuranosyl](n-1)-D-fructofuranoside bezeichnet, abgekürzt als GpyFn.
  • Inuline ohne Glucose sind beta-D-Fructopyranosyl-[D-fructofuranosyl](n-1)-D-fructofuranoside, abgekürzt FpyFn.

Durch Hydrolyse von Inulinen können Fructo-Oligosaccharide entstehen, die Oligomere mit einem Polymerisationsgrad (DP) von 10 oder weniger sind.

Berechnung der glomerulären Filtrationsrate

Inulin wird von den Nephronen in einzigartiger Weise behandelt, da es im Glomerulus vollständig gefiltert, aber von den Tubuli weder ausgeschieden noch rückresorbiert wird. Aufgrund dieser Eigenschaft von Inulin kann die Inulin-Clearance klinisch als hochpräzises Maß für die glomeruläre Filtrationsrate (GFR) verwendet werden - die Rate des Plasmas aus den afferenten Arteriole, das in die Bowman-Kapsel gefiltert wird, gemessen in ml/min.

Es ist aufschlussreich, die Eigenschaften von Inulin mit denen von para-Aminohippursäure (PAH) zu vergleichen. PAK wird im Glomerulus teilweise aus dem Plasma gefiltert und nicht von den Tubuli rückresorbiert, und zwar auf die gleiche Weise wie Inulin. PAH unterscheidet sich von Inulin dadurch, dass der Anteil der PAH, der den Glomerulus umgeht und in die Tubuluszellen des Nephrons gelangt (über die peritubulären Kapillaren), vollständig sezerniert wird. Die renale PAK-Clearance ist daher nützlich für die Berechnung des renalen Plasmaflusses (RPF), der empirisch (1-Hämatokrit) mal renalem Blutfluss ist. Dabei ist zu beachten, dass die PAK-Clearance nur den RPF in den Teilen der Niere widerspiegelt, die für die Urinbildung zuständig sind, und daher den tatsächlichen RPF um etwa 10 % unterschätzt.

Die Messung der GFR mittels Inulin oder Sinistrin gilt immer noch als Goldstandard. Sie ist jedoch inzwischen weitgehend durch andere, einfachere Messungen ersetzt worden, die eine Annäherung an die GFR darstellen. Diese Messungen, die die Clearance von Substraten wie EDTA, Iohexol, Cystatin C, 125I-Iothalamat (Natrium-Radioiothalamat), das Chrom-Radioisotop 51Cr (chelatisiert mit EDTA) und Kreatinin umfassen, haben ihren Nutzen in großen Kohorten von Patienten mit chronischen Nierenerkrankungen bestätigt.

Sowohl für Inulin als auch für Kreatinin werden die Konzentrationen im Urin und im Serum berechnet. Im Gegensatz zu Kreatinin ist Inulin jedoch nicht natürlich im Körper vorhanden. Dies ist ein Vorteil von Inulin (da die infundierte Menge bekannt ist) und ein Nachteil (da eine Infusion erforderlich ist).

Metabolismus in vivo

Inulin ist unverdaulich für die menschlichen Enzyme Ptyalin und Amylase, die an die Verdauung von Stärke angepasst sind. Daher durchläuft es den größten Teil des Verdauungssystems unversehrt. Erst im Dickdarm verstoffwechseln Bakterien das Inulin, wobei erhebliche Mengen an Kohlendioxid, Wasserstoff und/oder Methan freigesetzt werden. Inulin-haltige Lebensmittel können ziemlich blähend sein, insbesondere für diejenigen, die nicht an Inulin gewöhnt sind, und diese Lebensmittel sollten anfangs nur in Maßen verzehrt werden.

Inulin ist ein löslicher Ballaststoff, einer von drei Arten von Ballaststoffen, darunter lösliche, unlösliche und resistente Stärke. Lösliche Ballaststoffe lösen sich in Wasser auf und bilden ein gallertartiges Material. Einige lösliche Ballaststoffe können zur Senkung des Cholesterin- und Blutzuckerspiegels beitragen.

Da Inulin bei der normalen Verdauung nicht in Monosaccharide aufgespalten wird, erhöht es nicht den Blutzuckerspiegel und kann daher bei der Behandlung von Diabetes hilfreich sein. Inulin stimuliert auch das Wachstum von Bakterien im Darm. Inulin passiert den Magen und den Zwölffingerdarm unverdaut und ist für die bakterielle Darmflora hochverfügbar. Damit ähnelt es resistenten Stärken und anderen fermentierbaren Kohlenhydraten.

Einige traditionelle Ernährungsformen enthalten über 20 g Inulin oder Fructo-Oligosaccharide pro Tag. Man schätzt, dass die Ernährung der prähistorischen Jäger und Sammler in der Chihuahuan-Wüste 135 g Fruktane vom Typ Inulin pro Tag enthielt. Viele Lebensmittel, die von Natur aus einen hohen Gehalt an Inulin oder Fructo-Oligosacchariden aufweisen, wie Zichorie, Knoblauch und Lauch, gelten seit Jahrhunderten als "gesundheitsfördernd".

Aufgrund seiner Resistenz gegenüber Verdauungsenzymen widersteht Inulin der Absorption während der Passage durch den oberen Magen-Darm-Trakt. Nachdem es den Dickdarm erreicht hat, wird Inulin von den Dickdarmbakterien in ein Gel umgewandelt, das als Präbiotikum bekannt ist, ein Nahrungsmittelbestandteil, der für die Darmmikroflora sehr nahrhaft ist. Bis 2013 hatte keine Aufsichtsbehörde gesundheitsbezogene Angaben bei der Vermarktung von Präbiotika als Klasse zugelassen. Die gesundheitlichen Auswirkungen von Inulin wurden in kleinen klinischen Studien untersucht, die zeigten, dass es gastrointestinale Nebenwirkungen wie Blähungen und Flatulenz verursacht, keinen Einfluss auf den Triglyceridspiegel oder die Entwicklung einer Fettleber hat, zur Vorbeugung von Reisedurchfall beitragen kann und die Kalziumaufnahme bei Jugendlichen verbessern kann.

Natürliche Quellen

Zu den Pflanzen, die hohe Konzentrationen von Inulin enthalten, gehören:

  • Agave (Agave spp.)
  • Banane/Platane (Musaceae)
  • Klette (Arctium lappa)
  • Camas (Camassia spp.)
  • Zichorie (Cichorium intybus)
  • Sonnenhut (Echinacea spp.)
  • Traubenkraut (Saussurea lappa)
  • Löwenzahn (Taraxacum officinale)
  • Echter Alant (Inula helenium)
  • Knoblauch (Allium sativum)
  • Artischocke (Cynara scolymus, Cynara cardunculus var. scolymus)
  • Topinambur (Helianthus tuberosus)
  • Jicama (Pachyrhizus erosus)
  • Leopardenkraut (Arnica montana)
  • Beifußwurzel (Artemisia vulgaris)
  • Zwiebel (Allium cepa)
  • Wilde Yamswurzel (Dioscorea spp.)
  • Yacón (Smallanthus sonchifolius)

Vorkommen und Entdeckung

Gelber Blütenstand eines Topinambur (Helianthus tuberosus)
Topinambur-Knollen, aus ihnen wird Inulin gewonnen
frische Yaconwurzeln enthalten Inulin

Viele Pflanzen lagern Inulin als Reservestoff ein, insbesondere Arten der Korbblütler und Doldenblütler. Beispiele dafür sind Yacon, Topinambur, Chicorée, Dahlie, Artischocke, Gewöhnlicher Löwenzahn, Schwarzwurzeln, Gemeine Wegwarte, und Pastinake. Inulin wurde 1807 von Valentin Rose dem Jüngeren in der Alantenwurzel (Inula helénium L.) entdeckt.

Verwendung

In der Ernährung

Inulin ist heutzutage oft Zutat in der Lebensmittelherstellung, beispielsweise in Joghurt als Fettersatz und um den Geschmack, die Textur und das Mundgefühl zu verbessern. In Wurstwaren dient es dazu, den Ballaststoffanteil zu erhöhen. Inulin gehört zu den präbiotischen Nahrungszusatzstoffen. Es dient weiterhin als Grundstoff zur hydrolytischen Herstellung von Fructose und Oligofructose.

Inulin kann von Bifidobakterien als Energiequelle verstoffwechselt werden. Damit kann Inulinaufnahme zur selektiven Anreicherung von Bifidobakterien im menschlichen Darm genutzt werden. Die übermäßige Einnahme kann bei Menschen mit einer Darmflora, die eine Ernährung mit einfachen Kohlenhydraten gewöhnt ist, jedoch zu Blähungen und Durchfall führen.

In geringerer Menge spielt Inulin in der Tierernährung eine Rolle als Zusatzstoff.

In der Medizin

Niedermolekulares Inulin ist in warmem Wasser löslich. Es wird in der physiologischen Forschung zur Bestimmung des extrazellulären Raums eingesetzt, da es leicht in das Interstitium eindringt, nicht jedoch in die Zellen. Die Messung der Inulin-Clearance kann man (statt der üblichen Kreatinin-Clearance) zur exakteren Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate (GFR) der Nieren benutzen. Dies ist deshalb möglich, weil Inulin im Glomerulum vollständig filtriert wird, im Nierenkanälchen aber weder sezerniert noch reabsorbiert wird.

Inulin kann in der Therapie der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) als Stärkeersatz dienen, da es den Blutzuckerspiegel nicht beeinflusst. Inulin wird im Dünndarm nicht resorbiert, da dem Menschen das abbauende Enzym (Inulinase) fehlt. Stattdessen wird es im Dickdarm durch Bakterien (Bifidusbakterien, Bakteroides-Stämme und Eubacteriacae) zu kurzkettigen Fettsäuren fermentativ abgebaut. Durch die erhöhte Säureproduktion sinkt der pH-Wert im Kolon ab. Die dabei gebildeten Gase können bei empfindlichen Menschen (v. a. Reizdarmsyndrom) zu Flatulenzen führen – der einzigen bekannten Nebenwirkung beim Verzehr inulinhaltiger Pflanzenteile, weshalb Inulin auch zu den FODMAPs gerechnet werden sollte. Die u. a. entstehenden Propionate können außerdem als natürlicher Appetitzügler wirken.

Weitere Verwendungen

  • Die filtrative Nierenfunktion kann anhand der Inulin-Clearance gemessen werden.