Metronidazol

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Metronidazol
Andere Namen	2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol; 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol (IUPAC); Metronidazolum (Latein);
Summenformel	C6H9N3O3
Kurzbeschreibung	weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-136-1
ECHA-InfoCard	100.006.489
PubChem	4173
ChemSpider	4029
DrugBank	DB00916
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XD01; A01AB17; D06BX01; G01AF01; P01AB01;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	DNA-Strangbrüche
Eigenschaften
Molare Masse	171,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159–163 °C
pKS-Wert	2,5
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C); schwer in Aceton, Dichlormethan und Ethanol 96 %;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 201‐308+313
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metronidazol ⓘ
Klinische Daten
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a689011
Lizenz-Daten	US DailyMed: Metronidazol; US FDA: Metronidazol;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: B2; ;
Wege der; Verabreichung	oral, topisch, rektal, intravenös (IV), vaginal
ATC-Code	A01AB17 (WER) D06BX01 (WER), G01AF01 (WER), J01XD01 (WER), P01AB01 (WER), QP51AA01 (WER);
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (nur auf Rezept); CA: ℞ausschließlich; UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only ;
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	80% (durch den Mund), 60-80% (rektal), 20-25% (vaginal)
Proteinbindung	20%
Verstoffwechselung	Leber
Stoffwechselprodukte	Hydroxymetronidazol
Eliminationshalbwertszeit	8 Stunden
Ausscheidung	Urin (77%), Fäkalien (14%)
Bezeichnungen
	IUPAC-Bezeichnung 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol;
CAS-Nummer	443-48-1 ;
PubChem CID	4173;
DrugBank	DB00916 ;
ChemSpider	4029 ;
UNII	140QMO216E;
KEGG	D00409 ;
ChEBI	CHEBI:6909 ;
ChEMBL	ChEMBL137 ;
NIAID ChemDB	007953;
PDB-Ligand	2MN (PDBe, RCSB PDB);
Chemische und physikalische Daten
Formel	C6H9N3O3
Molekulare Masse	171,156 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
Schmelzpunkt	159 bis 163 °C (318 bis 325 °F)
	SMILES OCCn1c(C)ncc1[N+](=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3 ; Schlüssel:VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N ;
	(Überprüfen)

Metronidazol, das unter anderem unter dem Markennamen Flagyl verkauft wird, ist ein Antibiotikum und Antiprotozoenmittel. Es wird entweder allein oder zusammen mit anderen Antibiotika zur Behandlung von Beckenentzündungen, Endokarditis und bakterieller Vaginose eingesetzt. Es ist wirksam bei Dracunculiasis, Giardiasis, Trichomoniasis und Amöbiasis. Es ist eine Option für eine erste Episode einer leichten bis mittelschweren Clostridium-difficile-Kolitis, wenn Vancomycin oder Fidaxomicin nicht verfügbar sind. Metronidazol ist oral, als Creme und als Injektion in eine Vene erhältlich. ⓘ

Zu den häufigen Nebenwirkungen gehören Übelkeit, ein metallischer Geschmack, Appetitlosigkeit und Kopfschmerzen. Gelegentlich kann es zu Krampfanfällen oder Allergien gegen das Medikament kommen. In einigen Berichten wird darauf hingewiesen, dass Metronidazol in der Frühschwangerschaft nicht angewendet werden sollte, während andere Berichte darauf hinweisen, dass die Dosierung bei Trichomoniasis sicher ist. Metronidazol gilt im Allgemeinen als mit dem Stillen vereinbar. ⓘ

Metronidazol wird seit 1960 in Frankreich kommerziell eingesetzt. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Es ist in den meisten Regionen der Welt erhältlich. Im Jahr 2019 war es das 138. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten, mit mehr als 4 Millionen Verschreibungen. ⓘ

Metronidazol ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier oder von Protozoeninfektionen. Der Wirkstoff wurde 1960 von Rhône-Poulenc patentiert. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Ein Röhrchen mit Metronidazol ⓘ

Metronidazol wird hauptsächlich verwendet zur Behandlung von: Bakterielle Vaginose, Beckenentzündung (zusammen mit anderen antibakteriellen Mitteln wie Ceftriaxon), pseudomembranöse Kolitis, Aspirationspneumonie, Rosazea (topisch), verpilzende Wunden (topisch), intra-abdominale Infektionen, Lungenabszess, Parodontitis, Amöbiasis, orale Infektionen, Giardiasis, Trichomoniasis und Infektionen, die durch anfällige anaerobe Organismen wie Bacteroides, Fusobacterium, Clostridium, Peptostreptococcus und Prevotella-Arten verursacht werden. Metronidazol wird auch häufig zur Beseitigung von Helicobacter pylori zusammen mit anderen Arzneimitteln und zur Vorbeugung von Infektionen bei Patienten, die sich von einer Operation erholen, eingesetzt. ⓘ

Metronidazol ist bitter und die flüssige Suspension enthält daher Metronidazolbenzoat. Dieses muss möglicherweise im Magen-Darm-Trakt hydrolysiert werden, und in einigen Quellen wird spekuliert, dass es für Menschen mit Durchfall oder Ernährungssonden im Zwölffingerdarm oder Jejunum ungeeignet sein könnte. ⓘ

Bakterielle Vaginose

Zu den Medikamenten der Wahl für die Behandlung der bakteriellen Vaginose gehören Metronidazol und Clindamycin. Die Mittel der Wahl zur Behandlung der bakteriellen Vaginose bei nicht schwangeren Frauen sind Metronidazol oral zweimal täglich über sieben Tage oder Metronidazol-Gel intravaginal einmal täglich über fünf Tage oder Clindamycin intravaginal zur Schlafenszeit über sieben Tage. Bei schwangeren Frauen ist die Behandlung der Wahl Metronidazol oral dreimal täglich für sieben Tage. Über die routinemäßige Behandlung von männlichen Sexualpartnern liegen keine Daten vor. ⓘ

Trichomoniasis

Die 5-Nitroimidazol-Arzneimittel (Metronidazol und Tinidazol) sind die Hauptstütze der Behandlung einer Infektion mit Trichomonas vaginalis. Es wird empfohlen, sowohl den infizierten Patienten als auch dessen Sexualpartner zu behandeln, auch wenn dieser keine Symptome zeigt. Andere Therapien als die 5-Nitroimidazol-Behandlung sind ebenfalls möglich, aber die Heilungsraten sind wesentlich geringer. ⓘ

Giardiasis

Oral verabreichtes Metronidazol ist eine Behandlungsmöglichkeit für Giardiasis, doch die zunehmende Häufigkeit von Nitroimidazol-Resistenzen führt zum verstärkten Einsatz anderer Wirkstoffklassen. ⓘ

Dracunculus

Im Falle von Dracunculus medinensis (Guineawurm) erleichtert Metronidazol lediglich das Herausziehen des Wurms, tötet ihn aber nicht ab. ⓘ

C. difficile-Kolitis

Die anfängliche Antibiotikatherapie bei einer weniger schweren Clostridioides-difficile-Infektion-Kolitis (pseudomembranöse Kolitis) besteht aus Metronidazol, Vancomycin oder Fidaxomicin zum Einnehmen. Im Jahr 2017 empfahl die IDSA generell Vancomycin und Fidaxomicin gegenüber Metronidazol. Vancomycin zum Einnehmen hat sich bei der Behandlung von Menschen mit schwerer C. difficile-Kolitis als wirksamer erwiesen. ⓘ

E. histolytica

Die invasive Amöbiasis durch Entamoeba histolytica wird mit Metronidazol zur Eradikation in Kombination mit Diloxanid zur Verhinderung eines erneuten Auftretens behandelt. Obwohl es sich im Allgemeinen um eine Standardbehandlung handelt, ist sie mit einigen Nebenwirkungen verbunden. ⓘ

Frühgeburten

Metronidazol wurde bei Frauen auch zur Vorbeugung von Frühgeburten im Zusammenhang mit bakterieller Vaginose eingesetzt, neben anderen Risikofaktoren wie dem Vorhandensein von zervikovaginalem fetalem Fibronektin (fFN). Metronidazol war unwirksam bei der Verhinderung von Frühgeburten bei schwangeren Frauen mit hohem Risiko (ausgewählt nach Anamnese und positivem fFN-Test), und umgekehrt wurde festgestellt, dass die Inzidenz von Frühgeburten bei Frauen, die mit Metronidazol behandelt wurden, höher war. ⓘ

Hypoxischer Radiosensibilisator

Metronidazol kann oral, intravenös, rektal, intravaginal oder lokal bei Trichomonaden-Infektionen, welche vor allem die Vagina und die männliche Harnröhre betreffen, angewendet werden. Der Wirkstoff schmeckt bitter, weshalb Tabletten vor der oralen Eingabe nicht zerdrückt werden sollten. Darüber hinaus ist Metronidazol seit vielen Jahren in der Dermatologie (Hautheilkunde) zur Behandlung der Rosazea und gegen Periorale Dermatitis etabliert und zugelassen. ⓘ

Es findet Anwendung in der unterstützenden Antibiosetherapie bei Parodontitis mit Anaerobierbefall (z. B. Porphyromonas gingivalis). ⓘ

Der Wirkstoff wird im Darm nahezu vollständig resorbiert, über die Leber abgebaut und über die Niere ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ungefähr sieben Stunden. Er erreicht bei nicht-lokaler Anwendung auch die Hirnflüssigkeit und Abszesse in antibiotisch wirksamen Konzentrationen. Aufgrund seines immunsuppressiven Effekts wird es bei chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen eingesetzt. Bei der Behandlung von Fisteln beim Morbus Crohn spielt dieser Effekt mit der antibiotischen Wirkung zusammen. ⓘ

Metronidazol wird bei antibiotikaassoziierter pseudomembranöser Enterocolitis durch Clostridioides difficile eingesetzt und war bis vor kurzem Mittel der ersten Wahl. Das Antibiotikum wird zu diesem Zweck normalerweise oral und nur in Ausnahmefällen intravenös verabreicht. ⓘ

In der Tiermedizin wird es gegen verschiedene Trichomonaden- und Flagellateninfektionen eingesetzt. Giardien tötet das Medikament nicht ab, mindert aber die Vermehrung dieses Erregers. Darüber hinaus wird Metronidazol bei Hunden auch bei einer bakteriellen Überwucherung des Dünndarms (Small Intestinal Bacterial Overgrowth, SIBO) eingesetzt. ⓘ

Neben seinen anti-biotischen Eigenschaften wurde auch versucht, eine mögliche Strahlen-sensibilisierende Wirkung von Metronidazol im Rahmen einer Strahlentherapie by hypoxischen Tumoren auszunutzen. Jedoch haben die bei den erforderlichen Dosierungen auftretenden neurotoxischen Nebenwirkungen eine breite Anwendung von Metronidazol als adjuvanten Wirkstoff bei der Strahlentherapie verhindert. Andere, von Metronidazol abgeleitete Nitroimidazole wie Nimorazol mit verringerter Elektronenaffinität zeigten aber weniger gravierende neuronale Nebenwirkungen und haben in einigen Ländern Einzug in die radio-onkologische Praxis bei Kopf- und Halstumoren gefunden. ⓘ

Periorale Dermatitis

Der Canadian Family Physician hat topisches Metronidazol als Drittlinienbehandlung für die periorale Dermatitis empfohlen, entweder zusammen mit oder ohne orales Tetracyclin oder orales Erythromycin als Erst- bzw. Zweitlinienbehandlung. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Metronidazol darf nicht bei ZNS-Erkrankungen, Bluterkrankungen, Überempfindlichkeit, in der Stillperiode und bei schweren Leberschäden angewendet werden. Auf Alkohol muss während einer Metronidazolbehandlung verzichtet werden, da sonst besonders heftige Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Hautrötungen am Kopf und im Nackenbereich) zu erwarten sind (Acetaldehydsyndrom). In der Schwangerschaft bzw. Trächtigkeit darf Metronidazol wegen der potenziell teratogenen Wirkung nur bei strenger Indikationsstellung (lebensgefährliche Infektionen) eingesetzt werden, da der Wirkstoff die Plazentaschranke überwindet. Insbesondere zur Sicherheit in der Frühschwangerschaft gibt es widersprüchliche Berichte. Bei Vögeln sollte das Mittel nicht in der Paarungs- und Brutzeit angewendet werden. ⓘ

Die Anwendung bei Tieren, die zur Lebensmittelgewinnung dienen, ist gemäß der EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs in der Europäischen Union generell verboten. ⓘ

Nebenwirkungen können sich in Form von Kopfschmerz, Schwindel, Parästhesien, allergischer Reaktionen, Störungen der Funktion des Magen-Darm-Kanals (Erbrechen, Durchfall, Übelkeit) und Neuropathien bemerkbar machen. Zudem können ein metallischer Geschmack und eine Verfärbung des Urins auftreten. Gelegentlich ist eine Verminderung der peripheren Leukozyten (Leukopenie und Granulozytopenie) – in sehr seltenen Fällen wurde eine Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) und das Fehlen bestimmter weißer Blutkörperchen (Agranulozytose) beobachtet, in diesen Fällen muss rasch eine Blutbildkontrolle durchgeführt werden. Bei lokaler Anwendung im Bereich der Genitalschleimhäute kann es zu schmerzhaften Reaktionen (Brennen) beim Wasserlassen (Dysurie), Blasenentzündung (Cystitis) und Harninkontinenz kommen. ⓘ

Bekanntermaßen sind die Hauterkrankungen, die mit Metronidazol behandelt werden, von einer allgemeinen, unspezifischen Überempfindlichkeit begleitet. Bei lokaler Anwendung von Metronidazol an der Gesichtshaut sind deshalb unspezifische Reaktionen wie Brennen, Jucken oder Hautrötungen möglich, die aber nicht sicher dem Wirkstoff zugerechnet werden können. Bei länger dauernder Anwendung, die in besonderen Fällen von Hauterkrankungen erforderlich sein kann, sind keine Langzeitschäden am Hautorgan zu erwarten. ⓘ

Zu den häufigen unerwünschten Arzneimittelwirkungen (≥1 % der mit dem Arzneimittel Behandelten) im Zusammenhang mit einer systemischen Metronidazol-Therapie gehören: Übelkeit, Durchfall, Gewichtsverlust, Bauchschmerzen, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel und metallischer Geschmack im Mund. Die intravenöse Verabreichung ist häufig mit Thrombophlebitis verbunden. Seltene unerwünschte Wirkungen sind: Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Juckreiz, Hautrötung, Fieber), Kopfschmerzen, Schwindel, Erbrechen, Glossitis, Stomatitis, dunkler Urin und Parästhesien. Hohe Dosen und eine langfristige systemische Behandlung mit Metronidazol sind mit der Entwicklung von Leukopenie, Neutropenie, einem erhöhten Risiko für periphere Neuropathie und Toxizität für das zentrale Nervensystem verbunden. Zu den häufigen unerwünschten Arzneimittelwirkungen im Zusammenhang mit der topischen Metronidazoltherapie gehören lokale Rötung, Trockenheit und Hautreizung sowie Augentränen (bei Anwendung in Augennähe). Metronidazol wurde in Tierversuchen mit Krebs in Verbindung gebracht. In seltenen Fällen kann es auch zu einem vorübergehenden Hörverlust führen, der sich nach Beendigung der Behandlung wieder zurückbildet. ⓘ

Einige Hinweise aus Studien an Ratten deuten auf die Möglichkeit hin, dass Metronidazol zum Serotonin-Syndrom beitragen kann, obwohl bisher keine Fallberichte veröffentlicht wurden, die dies belegen. ⓘ

Mutagenese und Karzinogenese

Im Jahr 2016 wurde Metronidazol vom Nationalen Toxikologieprogramm der USA (NTP) als wahrscheinlich krebserregend für den Menschen eingestuft. Obwohl einige der Testmethoden in Frage gestellt wurden, hat sich gezeigt, dass die orale Exposition bei Versuchstieren Krebs verursacht und auch einige mutagene Wirkungen in Bakterienkulturen gezeigt hat. Der Zusammenhang zwischen der Exposition gegenüber Metronidazol und Krebs beim Menschen ist unklar. In einer Studie wurde ein erhöhtes Lungenkrebsrisiko bei Frauen festgestellt (selbst nach Bereinigung um das Rauchen), während in anderen Studien entweder kein erhöhtes Risiko oder ein statistisch unbedeutendes Risiko festgestellt wurde. Metronidazol wird von der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als mögliches Karzinogen eingestuft. In einer Studie an Patienten mit Morbus Crohn wurden außerdem Chromosomenanomalien in zirkulierenden Lymphozyten von Personen festgestellt, die mit Metronidazol behandelt wurden. ⓘ

Stevens-Johnson-Syndrom

Metronidazol allein verursacht nur selten das Stevens-Johnson-Syndrom, aber es wird berichtet, dass es in Kombination mit Mebendazol sehr häufig auftritt. ⓘ

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Alkohol

In Fallberichten wurde vermutet, dass der Konsum von Alkohol während der Einnahme von Metronidazol eine Disulfiram-ähnliche Reaktion mit Wirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Hautrötung, Tachykardie und Kurzatmigkeit auslösen kann. Häufig wird empfohlen, während der systemischen Metronidazol-Therapie und für mindestens 48 Stunden nach Beendigung der Behandlung keinen Alkohol zu trinken. Einige Studien stellen jedoch den Mechanismus der Wechselwirkung von Alkohol und Metronidazol in Frage, und es wird eine mögliche zentrale toxische Serotoninreaktion für die Alkoholunverträglichkeit vorgeschlagen. Man geht auch davon aus, dass Metronidazol den Leberstoffwechsel von Propylenglykol hemmt (das in einigen Lebensmitteln, Arzneimitteln und in vielen E-Liquids für elektronische Zigaretten enthalten ist), so dass Propylenglykol möglicherweise ähnliche Wechselwirkungen mit Metronidazol haben kann. ⓘ

Andere Arzneimittelwechselwirkungen

Metronidazol ist ein mäßiger CYP2C9-Inhibitor. CYP2C9 ist ein Enzym der Cytochrom-P450-Familie. Daher kann Metronidazol mit Medikamenten interagieren, die durch dieses Enzym metabolisiert werden. Beispiele für solche Medikamente sind Lomitapid, Warfarin, etc. ⓘ

Pharmakologie

Mechanismus der Wirkung

Metronidazol gehört zur Klasse der Nitroimidazole. Es hemmt die Nukleinsäuresynthese durch die Bildung von Nitroso-Radikalen, die die DNA der mikrobiellen Zellen zerstören. Diese Funktion tritt nur auf, wenn Metronidazol teilweise reduziert wird, und da diese Reduktion in der Regel nur in anaeroben Bakterien und Protozoen stattfindet, hat es relativ wenig Wirkung auf menschliche Zellen oder aerobe Bakterien. ⓘ

Pharmakokinetik

Hydroxymetronidazol, der Hauptmetabolit ⓘ

Oral eingenommenes Metronidazol ist zu etwa 80 % über den Darm bioverfügbar, und die höchsten Blutplasmakonzentrationen werden nach ein bis zwei Stunden erreicht. Nahrung kann die Absorption verlangsamen, verringert sie aber nicht. Von der zirkulierenden Substanz sind etwa 20 % an Plasmaproteine gebunden. Es dringt gut in Gewebe, Liquor, Fruchtwasser und Muttermilch sowie in Abszesshöhlen ein. ⓘ

Etwa 60 % des Metronidazols werden durch Oxidation zu dem Hauptmetaboliten Hydroxymetronidazol und einem Carbonsäurederivat sowie durch Glucuronidierung metabolisiert. Die Metaboliten zeigen in vitro eine antibiotische und antiprotozoische Wirkung. Metronidazol und seine Metaboliten werden hauptsächlich über die Nieren (77 %) und in geringerem Maße über die Fäkalien (14 %) ausgeschieden. Die biologische Halbwertszeit von Metronidazol beträgt bei gesunden Erwachsenen acht Stunden, bei Säuglingen in den ersten beiden Lebensmonaten etwa 23 Stunden und bei Frühgeborenen bis zu 100 Stunden. ⓘ

Die biologische Aktivität von Hydroxymetronidazol beträgt 30 % bis 65 %, und die Eliminationshalbwertszeit ist länger als die der Ausgangsverbindung. Die Serum-Halbwertszeit von Hydroxymetronidazol nach Zäpfchen betrug 10 Stunden, nach intravenöser Infusion 19 Stunden und nach einer Tablette 11 Stunden. ⓘ

Geschichte

Das Medikament wurde ursprünglich in den 1950er Jahren von Rhône-Poulenc entwickelt und an G.D. Searle lizenziert. Searle wurde im Jahr 2003 von Pfizer übernommen. Das ursprüngliche Patent lief 1982 aus, aber danach wurde es immer wieder neu formuliert. ⓘ

Markenname

In Indien wird es unter den Markennamen Metrogyl und Flagyl verkauft. In Bangladesch ist es unter den Namen Amodis, Amotrex, Dirozyl, Filmet, Flagyl, Flamyd, Metra, Metrodol, Metryl, usw. erhältlich. In Pakistan wird es unter den Markennamen Flagyl und Metrozine verkauft. ⓘ

Synthese

2-Methylimidazol (1) kann über die Debus-Radziszewski-Imidazol-Synthese oder aus Ethylendiamin und Essigsäure, gefolgt von einer Behandlung mit Kalk und anschließendem Raney-Nickel hergestellt werden. 2-Methylimidazol wird nitriert, um 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol (2) zu erhalten, das wiederum mit Ethylenoxid oder 2-Chlorethanol alkyliert wird, um Metronidazol (3) zu erhalten:

Tiermedizinische Verwendung

Metronidazol wird zur Behandlung von Giardia-Infektionen bei Hunden, Katzen und anderen Haustieren eingesetzt, obwohl es eine Infektion mit diesem Organismus nicht zuverlässig beseitigt und zu diesem Zweck bei Hunden und Katzen durch Fenbendazol ersetzt wird. Es wird auch zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen bei Hunden und Katzen eingesetzt. Eine weitere häufige Anwendung ist die Behandlung von systemischen und/oder gastrointestinalen Clostridien-Infektionen bei Pferden. Metronidazol wird in der Aquaristik zur Behandlung von Zierfischen und als Breitspektrum-Therapie für bakterielle und protozoische Infektionen bei Reptilien und Amphibien eingesetzt. Im Allgemeinen können Tierärzte Metronidazol bei allen potenziell anfälligen anaeroben Infektionen einsetzen. Die U.S. Food and Drug Administration (FDA) empfiehlt, Metronidazol nur im Bedarfsfall zu verwenden, da es sich bei Mäusen und Ratten als krebserregend erwiesen hat und um Resistenzen gegen antimikrobielle Mittel zu verhindern. ⓘ

Wirkungsweise und -spektrum

Metronidazol kann nach Elektronenübertragung auf seine Nitrogruppe die Nukleinsäuresynthese durch Strangbrüche hemmen und wirkt mutagen. Die hierfür nötige reduzierende Reaktion läuft nur unter sauerstoffarmen Verhältnissen ab und entfaltet so einen antimikrobiellen Effekt auf anaerobe Mikroben. ⓘ

Metronidazol wirkt bakterizid gegen (obligate) Anaerobier wie Helicobacter, Gardnerella und Campylobacter sowie schädigend auf einige Protozoen wie Trichomonas, Entamoeba histolytica und Giardia. Es wird in deren Zellmilieu unter bestimmten Bedingungen (anaerobes Wachstum) durch Reduktion in hochreaktive Zwischenprodukte wie Acetamid und N-(2-Hydroxyethyl)-oxamidsäure umgewandelt, die durch Komplexbildung bzw. Verursachen von Strangbrüchen die DNA der Erreger schädigen. ⓘ

Bei der Behandlung der Hauterkrankungen Rosazea und periorale Dermatitis sind nicht nur die direkte antibiotische Wirkung bedeutsam, sondern auch unspezifische, entzündungshemmende Effekte. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate
Anaerobex (A), Arilin (D, CH), Ariline (A), Clont (D), Dumozol (CH), Elyzol (D, CH), Flagyl (D, CH), Metrosa (D), Nidazea (A, CH), Perilox (CH), Rosalox (CH), Rosiced (A, D), Rozex (CH), Trichex (A), Vagi-Metro (D), Vagimid (D), zahlreiche Generika (D, A, CH) ⓘ

Kombinationspräparate

Tiermedizin (Kombination mit Spiramycin): Stomorgyl (A), Suanatem (D, A) ⓘ