Clindamycin

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Clindamycin
Andere Namen	Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy-N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio-β-L-threo-D-galactooctopyranosid (IUPAC)
Summenformel	C18H33ClN2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-209-1
ECHA-InfoCard	100.038.357
PubChem	29029
ChemSpider	27005
DrugBank	DB01190
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FF01; D10AF01; G01AA10;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Proteinsynthesehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	424,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141–143 °C (Hydrochlorid·Monohydrat)
pKS-Wert	7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1832 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, als Phosphat)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clindamycin ⓘ
Klinische Daten
Aussprache	/klɪndəˈmaɪsɪn/
Handelsnamen	Cleocin, Clinacin, Dalacin, andere
Andere Namen	7-Chlor-Lincomycin; 7-Chlor-7-desoxylincomycin, DARE-BV1
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a682399
Lizenz-Daten	US DailyMed: Clindamycin;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: A; ;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund, örtlich, intravenös, intravaginal
Wirkstoffklasse	Lincosamid-Antibiotikum
ATC-Code	J01FF01 (WER) D10AF01 (WER) G01AA10 (WER) D10AF51 (WER);
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig); UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only ;
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	90% (durch den Mund); 4-5% (äußerlich)
Proteinbindung	95%
Stoffwechsel	Leber
Eliminationshalbwertszeit	2-3 Stunden
Ausscheidung	Gallengang und Niere (etwa 20%)
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung Methyl-7-chlor-6,7,8-trideoxy-6-{[(4R)-1-methyl-4-propyl-L-prolyl]amino}-1-thio-L-threo-α-D-galacto-octopyranosid;
CAS-Nummer	18323-44-9 ;
PubChem CID	446598;
DrugBank	DB01190 ;
ChemSpider	393915 ;
UNII	3U02EL437C;
KEGG	D00277 ; als HCl: D02132 ;
ChEBI	CHEBI:3745 ;
ChEMBL	ChEMBL1753 ;
PDB-Ligand	CLY (PDBe, RCSB PDB);
Chemische und physikalische Daten
Formel	C18H33ClN2O5S
Molare Masse	424,98 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
	SMILES Cl[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)[C@H]1N(C)C[C@H](CCC)C1)[C@H]2O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O;
	InChI InChI=1S/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9-,10+,11-,12+,13-,14+,15+,16+,18+/m0/s1 ; Schlüssel:KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N ;
	(Was ist das?) (Überprüfen)

Clindamycin ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird, darunter Osteomyelitis (Knochen-) oder Gelenkinfektionen, Beckenentzündungen, Streptokokken, Lungenentzündung, akute Otitis media (Mittelohrentzündung) und Endokarditis. Es kann auch zur Behandlung von Akne und einigen Fällen von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus (MRSA) eingesetzt werden. In Kombination mit Chinin kann es zur Behandlung von Malaria eingesetzt werden. Es ist zum Einnehmen, als Injektion in eine Vene und als Creme oder Gel zum Auftragen auf die Haut oder in die Scheide erhältlich. ⓘ

Zu den häufigen Nebenwirkungen gehören Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Hautausschläge und Schmerzen an der Injektionsstelle. Es erhöht das Risiko einer im Krankenhaus erworbenen Clostridium-difficile-Kolitis um das Vierfache und wird daher nur empfohlen, wenn andere Antibiotika nicht geeignet sind. Infolgedessen können alternative Antibiotika empfohlen werden. Es scheint in der Schwangerschaft generell sicher zu sein. Es gehört zur Klasse der Lincosamide und wirkt, indem es die Bakterien an der Bildung von Proteinen hindert. ⓘ

Clindamycin wurde erstmals 1966 aus Lincomycin hergestellt. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es das 119. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten, mit mehr als 5 Millionen Verschreibungen. ⓘ

Clindamycin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamid-Antibiotika. Es ist ein chlorierter Abkömmling von Lincomycin und wird halbsynthetisch hergestellt. ⓘ

Clindamycin wirkt in üblicher Dosierung bakteriostatisch, hochdosiert auch bakterizid hauptsächlich gegen grampositive aerobe Keime, wie Streptokokken oder Staphylokokken, gegen Anaerobier, vor allem gramnegative sowie ferner gegen Chlamydien. In Kombination mit Pyrimethamin ist es gegen Toxoplasma gondii wirksam. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Clindamycin wird in erster Linie zur Behandlung von anaeroben Infektionen eingesetzt, die durch anfällige anaerobe Bakterien verursacht werden, einschließlich Zahninfektionen, Infektionen der Atemwege, der Haut und des Weichgewebes sowie Peritonitis. Bei Menschen mit Überempfindlichkeit gegen Penicilline, Clindamycin kann verwendet werden, um Infektionen zu behandeln, die durch anfällige aerobe Bakterien, wie gut. Es wird auch zur Behandlung von Knochen- und Gelenkinfektionen eingesetzt, insbesondere bei Infektionen, die durch Staphylococcus aureus verursacht werden. Die topische Anwendung von Clindamycinphosphat kann zur Behandlung von leichter bis mittelschwerer Akne eingesetzt werden. ⓘ

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz. ⓘ

Akne

Clindamycinphosphat als topische Lösung ⓘ

Bei der Behandlung von Akne war die kombinierte Anwendung von topischem Clindamycin und Benzoylperoxid langfristig ähnlich wirksam wie Salicylsäure plus Benzoylperoxid. Topisches Clindamycin plus topisches Benzoylperoxid ist wirksamer als topisches Clindamycin allein. ⓘ

Anfällige Bakterien

Es ist am wirksamsten gegen Infektionen mit den folgenden Arten von Organismen:

Aerobe, grampositive Kokken, einschließlich einiger Mitglieder der Gattungen Staphylokokken und Streptokokken (z. B. Pneumokokken), jedoch nicht Enterokokken.
Anaerobe, gramnegative stäbchenförmige Bakterien, einschließlich einiger Bacteroides, Fusobacterium und Prevotella, obwohl die Resistenz bei Bacteroides fragilis zunimmt. ⓘ

Die meisten aeroben gramnegativen Bakterien (wie Pseudomonas, Legionella, Haemophilus influenzae und Moraxella) sind resistent gegen Clindamycin, ebenso wie die fakultativ anaeroben Enterobacteriaceae. Eine bemerkenswerte Ausnahme ist Capnocytophaga canimorsus, bei dem Clindamycin ein Mittel der ersten Wahl ist. ⓘ

Im Folgenden werden die MHK-Empfindlichkeitsdaten für einige medizinisch bedeutsame Erreger dargestellt. ⓘ

Staphylococcus aureus: 0,016 μg/ml - >256 μg/ml
Streptococcus pneumoniae: 0,002 μg/ml - >256 μg/ml
Streptococcus pyogenes: <0,015 μg/ml - >64 μg/ml ⓘ

D-Test

D-Test ⓘ

Bei der Untersuchung einer gram-positiven Kultur auf Empfindlichkeit gegenüber Clindamycin wird üblicherweise ein "D-Test" durchgeführt, um festzustellen, ob eine Unterpopulation von Bakterien mit dem als iMLSB bekannten Phänotyp vorhanden ist. Dieser Phänotyp von Bakterien ist gegen die Makrolid-Linkosamid-Streptogramin-B-Gruppe von Antibiotika resistent, allerdings wird der Resistenzmechanismus nur durch das Vorhandensein von Makroliden mit 14 Ringgliedern, wie Erythromycin, ausgelöst. Bei einem D-Test zeigen Bakterien des iMLSB-Phänotyps in vitro eine durch Erythromycin induzierte In-vitro-Resistenz gegen Clindamycin. Dies ist auf die Aktivität des Makrolid-induzierbaren, von einem Plasmid kodierten erm-Gens zurückzuführen. ⓘ

Zur Durchführung eines D-Tests wird eine Agarplatte mit den betreffenden Bakterien beimpft, und zwei medikamentenimprägnierte Scheiben (eine mit Erythromycin, eine mit Clindamycin) werden im Abstand von 15-20 mm auf die Platte gelegt. Ist die Hemmungszone um die Clindamycin-Scheibe "D"-förmig, ist das Testergebnis positiv. Trotz der offensichtlichen Empfänglichkeit für Clindamycin in Abwesenheit von Erythromycin schließt ein positiver D-Test den therapeutischen Einsatz von Clindamycin aus. Dies liegt daran, dass das Erythromycin-induzierbare erm-Gen für Mutationen anfällig ist, die dazu führen, dass die induzierbare Aktivität in eine konstitutive (dauerhaft eingeschaltete) übergeht. Dies wiederum kann zum therapeutischen Versagen von Clindamycin führen. ⓘ

Ist der Hemmungsbereich um die Clindamycin-Scheibe kreisförmig, ist das Testergebnis negativ und Clindamycin kann verwendet werden. ⓘ

Malaria

In Kombination mit Chloroquin oder Chinin ist Clindamycin wirksam und gut verträglich bei der Behandlung von Plasmodium falciparum Malaria; die letztgenannte Kombination ist besonders nützlich für Kinder und ist die Behandlung der Wahl für schwangere Frauen, die sich in Gebieten infizieren, in denen eine Resistenz gegen Chloroquin verbreitet ist. Clindamycin sollte nicht als alleiniges Malariamittel verwendet werden, obwohl es als solches aufgrund seiner langsamen Wirkung sehr wirksam zu sein scheint. Von Patienten stammende Isolate von Plasmodium falciparum aus dem peruanischen Amazonasgebiet sind Berichten zufolge resistent gegen Clindamycin, was durch In-vitro-Tests der Medikamentenempfindlichkeit nachgewiesen wurde. ⓘ

Andere

Clindamycin kann bei Haut- und Weichteilinfektionen, die durch Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) verursacht werden, nützlich sein. Viele MRSA-Stämme sind noch empfindlich gegenüber Clindamycin; in den Vereinigten Staaten, die sich von der Westküste ostwärts ausbreiten, wird MRSA jedoch zunehmend resistent. ⓘ

Clindamycin wurde zwar bei intraabdominalen Infektionen eingesetzt, doch wird ein solcher Einsatz aufgrund der Resistenz im Allgemeinen nicht empfohlen. ⓘ

Clindamycin wird bei Verdacht auf ein toxisches Schocksyndrom eingesetzt, oft in Kombination mit einem bakteriziden Mittel wie Vancomycin. Der Grund für diesen Ansatz ist eine vermutete Synergie zwischen Vancomycin, das den Tod der Bakterien durch den Abbau der Zellwand bewirkt, und Clindamycin, das die Toxinsynthese stark hemmt. Sowohl In-vitro- als auch In-vivo-Studien haben gezeigt, dass Clindamycin die Produktion von Exotoxinen durch Staphylokokken verringert; es kann auch Veränderungen in der Oberflächenstruktur der Bakterien bewirken, die sie empfindlicher für Angriffe des Immunsystems machen (Opsonisierung und Phagozytose). ⓘ

Clindamycin senkt nachweislich das Risiko von Frühgeburten bei Frauen, bei denen in der Frühschwangerschaft eine bakterielle Vaginose diagnostiziert wurde, auf etwa ein Drittel des Risikos bei unbehandelten Frauen. ⓘ

Die Kombination von Clindamycin und Chinin ist die Standardbehandlung für schwere Babesiose. ⓘ

Clindamycin kann auch zur Behandlung von Toxoplasmose eingesetzt werden und ist in Kombination mit Primaquin wirksam bei der Behandlung einer leichten bis mittelschweren Pneumocystis jirovecii-Pneumonie. ⓘ

Clindamycin, entweder auf die Haut aufgetragen oder durch den Mund eingenommen, kann auch bei Hidradenitis suppurativa eingesetzt werden. ⓘ

Nebenwirkungen

Zu den häufigen unerwünschten Arzneimittelwirkungen im Zusammenhang mit einer systemischen Clindamycin-Therapie, die bei mehr als 1 % der Patienten auftritt, gehören: Durchfall, pseudomembranöse Kolitis, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen oder -krämpfe und/oder Hautausschlag. Hohe Dosen (sowohl intravenös als auch oral) können einen metallischen Geschmack verursachen. Zu den häufigen unerwünschten Arzneimittelwirkungen im Zusammenhang mit topischen Formulierungen - die bei über 10 % der Menschen auftreten - gehören: Trockenheit, Brennen, Juckreiz, Schuppigkeit oder Schälen der Haut (Lotion, Lösung); Erythem (Schaum, Lotion, Lösung); Öligkeit (Gel, Lotion). Weitere Nebenwirkungen sind Kontaktdermatitis. Zu den häufigen Nebenwirkungen - bei mehr als 10 % der Menschen - bei vaginaler Anwendung gehören Pilzinfektionen. ⓘ

In seltenen Fällen - bei weniger als 0,1 % der Patienten - wurde eine Clindamycin-Therapie mit Anaphylaxie, Blutdyskrasien, Polyarthritis, Gelbsucht, erhöhten Leberenzymwerten, Nierenfunktionsstörungen, Herzstillstand und/oder Hepatotoxizität in Verbindung gebracht. ⓘ

Clostridioides difficile

Die pseudomembranöse Kolitis ist eine potenziell tödliche Erkrankung, die häufig mit Clindamycin in Verbindung gebracht wird, aber auch bei anderen Antibiotika auftritt. Ein übermäßiges Wachstum von Clostridioides difficile, das von Natur aus resistent gegen Clindamycin ist, führt zur Produktion eines Toxins, das eine Reihe von unerwünschten Wirkungen hervorruft, von Durchfall bis hin zu Kolitis und toxischem Megakolon. ⓘ

Schwangerschaft und Stillen

Die Anwendung von Clindamycin während der Schwangerschaft gilt im Allgemeinen als sicher. ⓘ

Clindamycin wird von der American Academy of Pediatrics als mit dem Stillen vereinbar eingestuft, die WHO stuft es jedoch als "wenn möglich vermeiden" ein. Laut Medications and Mothers' Milk wird es als L2 wahrscheinlich mit dem Stillen vereinbar eingestuft. Eine Untersuchung aus dem Jahr 2009 ergab, dass es bei stillenden Müttern wahrscheinlich unbedenklich ist, aber es wurde eine Komplikation (Hämatochezie) bei einem gestillten Säugling festgestellt, die möglicherweise auf Clindamycin zurückzuführen ist. LactMed listet potenziell negative gastrointestinale Wirkungen bei Säuglingen auf, deren Mütter es während der Stillzeit einnehmen, sieht dies aber nicht als Grund, das Stillen abzubrechen. ⓘ

Wechselwirkungen

Clindamycin kann die Wirkung von neuromuskulär blockierenden Medikamenten wie Succinylcholin und Vecuronium verlängern. Aufgrund seiner Ähnlichkeit mit dem Wirkmechanismus von Makroliden und Chloramphenicol sollten diese nicht gleichzeitig verabreicht werden, da dies zu Antagonismus und möglicher Kreuzresistenz führt. ⓘ

Chemie

Clindamycin-Phosphat ⓘ

Clindamycin ist ein halbsynthetisches Derivat von Lincomycin, einem natürlichen Antibiotikum, das von dem Actinobakterium Streptomyces lincolnensis produziert wird. Es wird durch 7(S)-Chlor-Substitution der 7(R)-Hydroxylgruppe von Lincomycin gewonnen. Die Synthese von Clindamycin wurde erstmals 1966 von BJ Magerlein, RD Birkenmeyer und F Kagan auf der fünften Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy (ICAAC) bekannt gegeben. Es ist seit 1968 auf dem Markt. ⓘ

Clindamycin ist weiß oder gelb. Es ist sehr gut in Wasser löslich. Das topisch verwendete Clindamycinphosphat ist ein Phosphatester-Prodrug von Clindamycin. ⓘ

Mechanismus der Wirkung

Mechanismus von Clindamycin ⓘ

Clindamycin hat in erster Linie eine bakteriostatische Wirkung. In höheren Konzentrationen kann es bakterientötend wirken. Es hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Hemmung der ribosomalen Translokation, ähnlich wie die Makrolide. Dies geschieht durch Bindung an die rRNA der bakteriellen 50S-Ribosomen-Untereinheit, die sich mit den Bindungsstellen der Oxazolidinone, Pleuromutilin und Makrolid-Antibiotika überschneidet. Die Bindung ist reversibel. Clindamycin ist wirksamer als Lincomycin. ⓘ

Die Röntgenkristallstrukturen von Clindamycin, das an Ribosomen (oder ribosomale Untereinheiten) aus Escherichia coli, Deinococcus radiodurans und Haloarcura marismortui gebunden ist, wurden bestimmt; die Struktur des eng verwandten Antibiotikums Lincomycin, das an die 50S ribosomale Untereinheit von Staphylococcus aureus gebunden ist, wurde ebenfalls veröffentlicht. ⓘ

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Wirtschaft

Clindamycin ist als Generikum erhältlich und relativ preisgünstig. ⓘ

Verfügbare Formen

Zu den Clindamycin-Präparaten, die durch den Mund eingenommen werden, gehören Kapseln (mit Clindamycinhydrochlorid) und Suspensionen zum Einnehmen (mit Clindamycinpalmitathydrochlorid). Suspensionen zum Einnehmen sind für die Verabreichung von Clindamycin an Kinder nicht geeignet, da sie einen extrem üblen Geschmack und Geruch haben. Clindamycin wird in einer Vaginalcreme und als Vaginal-Ovula zur Behandlung der bakteriellen Vaginose formuliert. Es ist auch für die topische Anwendung in Gelform, als Lotion und in einem Schaumverabreichungssystem (jeweils mit Clindamycinphosphat) sowie als Lösung in Ethanol (mit Clindamycinhydrochlorid) erhältlich und wird hauptsächlich als verschreibungspflichtige Aknebehandlung eingesetzt. ⓘ

Es werden auch mehrere Clindamycin-haltige Kombinationspräparate zur Aknebehandlung vermarktet, z. B. Einzelproduktformulierungen von Clindamycin mit Benzoylperoxid, die u. a. als BenzaClin (Sanofi-Aventis), Duac (eine Gelform von Stiefel) und Acanya vertrieben werden, sowie in den Vereinigten Staaten eine Kombination von Clindamycin und Tretinoin, die als Ziana verkauft wird. In Indien werden Vaginalzäpfchen, die Clindamycin in Kombination mit Clotrimazol enthalten, von Olive Health Care hergestellt und als Clinsup-V verkauft. In Ägypten wird eine Clindamycin-haltige Vaginalcreme von der Biopharmgroup hergestellt und als Vagiclind zur Behandlung von Vaginose verkauft. ⓘ

Clindamycin ist als Generikum erhältlich, sowohl für die systemische (orale und intravenöse) als auch für die topische Anwendung. (Die Ausnahme ist das Vaginalzäpfchen, das in den USA nicht als Generikum erhältlich ist). ⓘ

Tierärztliche Verwendung

Clindamycin wird in der Veterinärmedizin ähnlich wie beim Menschen eingesetzt, z. B. zur Behandlung von Osteomyelitis, Hautinfektionen und Toxoplasmose, wofür es bei Hunden und Katzen bevorzugt eingesetzt wird. Sie können sowohl oral als auch topisch angewendet werden. Ein Nachteil ist, dass sich relativ schnell eine bakterielle Resistenz entwickeln kann. Außerdem können Magen-Darm-Beschwerden auftreten. Toxoplasmose verursacht bei Katzen selten Symptome, kann aber bei sehr jungen oder immungeschwächten Kätzchen und Katzen auftreten. ⓘ

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfe. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika, jedoch seltener und milder als beim verwandten Lincomycin. Clostridium-difficile-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen. Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Scheidenausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch. ⓘ

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Rennmäusen und Strauchratten kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb Clindamycin bei diesen Tieren nur unter strenger Indikationsstellung und engmaschiger Kontrolle eingesetzt werden kann. ⓘ

Interaktionen mit anderen Substanzen

Wegen physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit Theophyllin, Barbituraten, Calciumgluconat und Phenytoin ausgeschlossen. Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von Muskelrelaxantien verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen. ⓘ

Synthese

Clindamycin wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff Lincomycin gewonnen. Dazu wird die Hydroxygruppe mit Triphenylphosphin und Tetrachlormethan chloriert. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate ⓘ

Basocin (D), Clindasol (D), Clindac (A), Clinda-Saar (D), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH) ⓘ

Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe, Clinacin, Clinda, Permycin ⓘ

Kombinationspräparate

Duac (D, CH), Indoxyl (A) ⓘ