Hydrocodon

Aus besserwiki.de
Hydrocodon
Hydrocodone skeletal.svg
Hydrocodone-Spartan-PM3-3D-balls.png
Klinische Daten
HandelsnamenHysingla ER, Zohydro ER
Andere NamenDihydrocodeinon, Hydrocodonbitartrat
AHFS/Drugs.comMonographie
MedlinePlusa601006
Lizenz-Daten
  • US DailyMed: Hydrocodon
Abhängigkeit
Haftung
Hoch
Wege der
Verabreichung
Klinisch: durch den Mund
Andere: intranasal, rektal
ATC-Code
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status
  • AU: S8 (Kontrollierte Droge)
  • CA: Liste I
  • DE: Anlage III (Sonderrezept erforderlich)
  • UK: Klasse A
  • US: Liste II
Pharmakokinetische Daten
BioverfügbarkeitDurch den Mund: 70%.
ProteinbindungGering
VerstoffwechselungLeber: CYP3A4 (hauptsächlich), CYP2D6 (weniger)
Stoffwechselprodukte- Norhydrocodon
- Hydromorphon
- Andere
Beginn der Wirkung10-20 Minuten
Halbwertszeit der EliminierungDurchschnittlich: 3,8 Stunden
Bereich: 3,3-4,4 Stunden
Dauer der Wirkung4-8 Stunden
AusscheidungUrin
Bezeichner
IUPAC-Bezeichnung
  • 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
CAS-Nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemische und physikalische Daten
FormelC18H21NO3
Molare Masse299.370 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)
SMILES
  • O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
InChI
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 check
  • Schlüssel:LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N check
  (Überprüfen)

Hydrocodon (Dihydrocodeinon) ist ein Opioid, das zur Behandlung von Schmerzen und als Hustenstiller eingesetzt wird. Es wird durch den Mund eingenommen. In der Regel wird es in der Kombination Paracetamol/Hydrocodon oder Ibuprofen/Hydrocodon zur Behandlung von Schmerzen, die stark genug sind, um ein Opioid zu benötigen, und in Kombination mit Homatropinmethylbromid zur Linderung von Husten verabreicht. Hydrocodon ist auch als eigenständiges Medikament in langwirksamer Form unter dem Markennamen Zohydro ER erhältlich, um starke und lang anhaltende Schmerzen zu behandeln. Hydrocodon ist eine kontrollierte Droge, in den Vereinigten Staaten eine Schedule II Controlled Substance.

Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Schläfrigkeit, Übelkeit und Verstopfung. Schwerwiegende Nebenwirkungen können niedriger Blutdruck, Krampfanfälle, QT-Verlängerung, Atemdepression und Serotonin-Syndrom sein. Ein rasches Absenken der Dosis kann zu einem Opioid-Entzug führen. Die Einnahme während der Schwangerschaft oder Stillzeit wird im Allgemeinen nicht empfohlen. Es wird angenommen, dass Hydrocodon durch die Aktivierung von Opioidrezeptoren, hauptsächlich im Gehirn und im Rückenmark, wirkt. Hydrocodon 10 mg entspricht etwa 10 mg Morphin zum Einnehmen.

Hydrocodon wurde 1923 patentiert, während die langwirksame Formulierung 2013 in den Vereinigten Staaten für die medizinische Verwendung zugelassen wurde. Am häufigsten wird es in den Vereinigten Staaten verschrieben, die 2010 99 % des weltweiten Angebots verbrauchten. Im Jahr 2017 war es mit mehr als sechs Millionen Verschreibungen das 118. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. Hydrocodon ist ein halbsynthetisches Opioid, das aus Codein oder seltener aus Thebain hergestellt wird. Die Herstellung mit Hilfe gentechnisch veränderter Hefen wurde entwickelt, wird aber nicht kommerziell genutzt.

Strukturformel
Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname Hydrocodon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
  • Hydrocodonum (Latein)
  • Dihydrocodeinon
Summenformel C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-733-9
ECHA-InfoCard 100.004.304
PubChem 5284569
ChemSpider 4447623
DrugBank DB00956
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA03

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 198 °C
  • 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)
  • 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol und verdünnten Säuren
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrocodon oder Dihydrocodeinon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat (wie etwa Dicodid) wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben.

Medizinische Anwendungen

Hydrocodon wird zur Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. In flüssigen Formulierungen wird es zur Behandlung von Husten eingesetzt. In einer Studie, in der die Wirksamkeit von Hydrocodon mit der von Oxycodon verglichen wurde, wurde festgestellt, dass 50 % mehr Hydrocodon erforderlich war, um das gleiche Maß an Miosis (Pupillenkontraktion) zu erreichen. Die Forscher interpretierten dies dahingehend, dass Oxycodon etwa 50 % stärker ist als Hydrocodon.

In einer Studie an Patienten mit Knochenbrüchen in der Notaufnahme wurde jedoch festgestellt, dass eine gleiche Menge beider Medikamente in etwa das gleiche Maß an Schmerzlinderung bewirkte, was darauf hindeutet, dass es kaum einen praktischen Unterschied zwischen den beiden Medikamenten gibt, wenn sie zu diesem Zweck eingesetzt werden. In einigen Referenzen wird angegeben, dass die schmerzlindernde Wirkung von Hydrocodon nach 20-30 Minuten einsetzt und etwa 4-8 Stunden anhält. In den Herstellerinformationen heißt es, dass die Wirkung nach etwa 10-30 Minuten einsetzt und etwa 4-6 Stunden anhält. Das empfohlene Dosierungsintervall beträgt 4-6 Stunden.

Verfügbare Formen

Hydrocodon ist in verschiedenen Formulierungen zur oralen Einnahme erhältlich:

  • Die ursprüngliche orale Form von Hydrocodon allein, Dicodid, in Form von 5- und 10-mg-Tabletten mit sofortiger Wirkstofffreisetzung ist in Kontinentaleuropa gemäß den nationalen Drogenkontroll- und Verschreibungsgesetzen und Titel 76 des Schengener Abkommens verschreibungspflichtig, aber Dihydrocodein wird seit den Anfängen in den frühen 1920er Jahren in größerem Umfang für die gleichen Indikationen verwendet, wobei Hydrocodon im deutschen Betäubungsmittelgesetz, dem ähnlich lautenden Gesetz in der Schweiz und dem österreichischen Suchtmittelgesetz wie Morphin geregelt ist, während Dihydrocodein wie Codein geregelt ist. Seit einigen Jahrzehnten sind die flüssigen Hydrocodonprodukte als Hustenmittel erhältlich.
  • Hydrocodon plus Homatropin (Hycodan) in Form von kleinen Tabletten gegen Husten und vor allem gegen neuropathische Schmerzen (das Homatropin, ein Anticholinergikum, ist in beiden Fällen nützlich und schreckt vor einer absichtlichen Überdosierung ab) war weiter verbreitet als Dicodid und wurde in den Vereinigten Staaten als Hustenmittel bezeichnet, während Vicodin und ähnliche Präparate für die Analgesie gewählt wurden.
  • Hydrocodon mit verlängerter Wirkstofffreisetzung in einem Sirup mit verzögerter Wirkstofffreisetzung, der auch Chlorphenamin/Chlorpheniramin enthält, ist in Nordamerika ein Hustenmittel namens Tussionex. In Europa werden stattdessen ähnliche Sirupe mit verzögerter Freisetzung verwendet, die Codein (zahlreiche), Dihydrocodein (Paracodin Retard Hustensaft), Nicocodein (Tusscodin), Thebacon, Acetyldihydrocodein, Dionin und Nicodicodein enthalten.
  • Hydrocodon mit sofortiger Wirkstofffreisetzung und Paracetamol (Acetaminophen) (Vicodin, Lortab, Lorcet, Maxidone, Norco, Zydone)
  • Hydrocodon mit sofortiger Wirkstofffreisetzung und Ibuprofen (Vicoprofen, Ibudone, Reprexain)
  • Hydrocodon mit sofortiger Wirkstofffreisetzung und Aspirin (Alor 5/500, Azdone, Damason-P, Lortab ASA, Panasal 5/500)
  • Hydrocodon mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung (Hysingla ER von Purdue Pharma, Zohydro ER)

Hydrocodon ist weder in parenteraler noch in einer anderen nicht-oralen Form erhältlich.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von Hydrocodon sind Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Schläfrigkeit, Schwindel, Benommenheit, Angstzustände, abnorm fröhliche oder traurige Stimmung, trockener Hals, Schwierigkeiten beim Wasserlassen, Hautausschlag, Juckreiz und Verengung der Pupillen. Zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen gehören verlangsamte oder unregelmäßige Atmung und Engegefühl in der Brust.

Mehrere Fälle von fortschreitendem beidseitigem Hörverlust, der nicht auf eine Steroidtherapie anspricht, wurden als seltene Nebenwirkung eines Hydrocodon/Paracetamol-Missbrauchs beschrieben. Diese unerwünschte Wirkung wurde von einigen als Folge der Ototoxizität von Hydrocodon angesehen. Andere Forscher vermuten, dass Paracetamol die Hauptursache für die Ototoxizität ist.

Hydrocodon gehört zur Schwangerschaftskategorie C der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA). Es wurden keine angemessenen und gut kontrollierten Studien am Menschen durchgeführt. Das Neugeborene einer Mutter, die vor der Geburt regelmäßig Opioid-Medikamente einnimmt, ist körperlich abhängig. Bei einer hohen Opioiddosis kann das Baby auch eine Atemdepression aufweisen. Eine epidemiologische Studie deutet darauf hin, dass eine Opioidbehandlung in der Frühschwangerschaft zu einem erhöhten Risiko für verschiedene Geburtsfehler führt.

Zu den Symptomen einer Hydrocodon-Überdosis gehören verengte oder erweiterte Pupillen, langsame, flache oder gestoppte Atmung, verlangsamter oder gestoppter Herzschlag, kalte, feuchte oder blaue Haut, übermäßige Schläfrigkeit, Bewusstlosigkeit, Krampfanfälle oder Tod.

Hydrocodon kann zur Gewohnheit werden und zu körperlicher und psychischer Abhängigkeit führen. Seine Missbrauchsanfälligkeit ist ähnlich wie bei Morphin und geringer als bei Oxycodon.

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

  • Verstopfung
  • Atemdepression (verminderter zentralnervöser Atemantrieb)
  • erhöhte Müdigkeit
  • veränderte Libido
  • Mundtrockenheit
  • Übelkeit
  • Bewusstseinsstörungen
  • Anurie
  • Juckreiz
  • epileptische Anfälle
  • allergische Reaktionen
  • Schwindelanfälle
  • Schwächeanfälle
  • Hyperventilation

Wechselwirkungen

Bei Patienten, die gleichzeitig mit Hydrocodon Alkohol, andere Opioide, anticholinerge Antihistaminika, Antipsychotika, Mittel gegen Angstzustände oder andere das Zentralnervensystem (ZNS) dämpfende Mittel einnehmen, kann es zu einer additiven ZNS-Depression kommen. Hydrocodon kann mit serotonergen Medikamenten interagieren.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Hydrocodon (und Metaboliten) an Opioidrezeptoren
Verbindung Affinitäten (Ki) Verhältnis Ref
MOR DOR KOR MOR:DOR:KOR
Hydrocodon 11.1 nM 962 nM 501 nM 1:87:45
Hydromorphon 0,47 nM 18,5 nM 24,9 nM 1:39:53

Äquianalgetische Dosen
Verbindung Weg Dosis
Kodein PO 200 mg
Hydrocodon PO 20-30 mg
Hydromorphon PO 7,5 mg
Hydromorphon IV 1,5 mg
Morphin PO 30 mg
Morphin IV 10 mg
Oxycodon PO 20 mg
Oxycodon IV 10 mg
Oxymorphon PO 10 mg
Oxymorphon IV 1 mg

Hydrocodon ist ein hochselektiver vollständiger Agonist des μ-Opioidrezeptors (MOR). Dieser ist das wichtigste biologische Ziel des endogenen Opioid-Neuropeptids β-Endorphin. Hydrocodon hat eine geringe Affinität für den δ-Opioidrezeptor (DOR) und den κ-Opioidrezeptor (KOR), wo es ebenfalls ein Agonist ist.

Studien haben gezeigt, dass Hydrocodon stärker als Codein ist, aber nur ein Zehntel so stark wie Morphin an die Rezeptoren bindet und Berichten zufolge nur 59 % so stark wie Morphin analgetisch wirkt. In Tests an Rhesusaffen war die schmerzstillende Wirkung von Hydrocodon jedoch sogar höher als die von Morphin. Hydrocodon zum Einnehmen hat eine mittlere äquivalente Tagesdosis (MEDD) von 0,4, was bedeutet, dass 1 mg Hydrocodon 0,4 mg intravenösem Morphin entspricht. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Morphin besteht jedoch eine 1:1-Entsprechung zwischen oral verabreichtem Morphin und oral verabreichtem Hydrocodon. Die relative Milligramm-Stärke von Hydrocodon zu Codein wird mit dem 6-fachen angegeben, d. h. 5 mg haben die Wirkung von 30 mg Codein; in Anlehnung an die römische Zahl VI soll dies der Grund für den Handelsnamen Vicodin gewesen sein.

Pharmakokinetik

Absorption

Hydrocodon ist pharmazeutisch nur als orales Medikament erhältlich. Es wird gut resorbiert, aber die orale Bioverfügbarkeit von Hydrocodon beträgt nur etwa 25 %. Der Wirkungseintritt von Hydrocodon auf diesem Weg liegt bei 10 bis 20 Minuten, wobei die maximale Wirkung (Tmax) nach 30 bis 60 Minuten erreicht wird, und die Wirkungsdauer beträgt 4 bis 8 Stunden.

Verteilung

Das Verteilungsvolumen von Hydrocodon beträgt 3,3 bis 4,7 l/kg. Die Plasmaproteinbindung von Hydrocodon beträgt 20 bis 50 %.

Verstoffwechselung

In der Leber wird Hydrocodon in mehrere Metaboliten umgewandelt, darunter Norhydrocodon, Hydromorphon, 6α-Hydrocodol (Dihydrocodein) und 6β-Hydrocodol. Es werden auch 6α- und 6β-Hydromorphol gebildet, und die Metaboliten von Hydrocodon werden (über Glucuronidierung) konjugiert. Hydrocodon hat eine terminale Halbwertszeit von durchschnittlich 3,8 Stunden (Bereich 3,3-4,4 Stunden). Das hepatische Cytochrom-P450-Enzym CYP2D6 wandelt Hydrocodon in Hydromorphon um, ein stärkeres Opioid (5-fach höhere Bindungsaffinität an das MOR). Extensive und schlechte CYP2D6-Metabolisierer zeigten jedoch ähnliche physiologische und subjektive Reaktionen auf Hydrocodon, und der CYP2D6-Inhibitor Chinidin änderte die Reaktionen extensiver Metabolisierer nicht, was darauf schließen lässt, dass die Hemmung des CYP2D6-Metabolismus von Hydrocodon keine praktische Bedeutung hat. Ultra-schnelle CYP2D6-Metabolisierer (1-2 % der Bevölkerung) reagieren möglicherweise stärker auf Hydrocodon; der Hydrocodon-Stoffwechsel in dieser Bevölkerungsgruppe ist jedoch nicht untersucht worden.

Norhydrocodon, der Hauptmetabolit von Hydrocodon, wird vorwiegend durch CYP3A4-katalysierte Oxidation gebildet. Im Gegensatz zu Hydromorphon wird es als inaktiv beschrieben. Norhydrocodon ist jedoch ein MOR-Agonist mit ähnlicher Wirksamkeit wie Hydrocodon, der jedoch bei peripherer Verabreichung an Tiere nur eine minimale Analgesie hervorruft (wahrscheinlich aufgrund der schlechten Blut-Hirn-Schranke und damit der Penetration in das zentrale Nervensystem). Die Hemmung von CYP3A4 bei einem Kind, das zudem ein schlechter CYP2D6-Metabolisierer war, führte zu einer tödlichen Überdosierung von Hydrocodon. Etwa 40 % des Hydrocodon-Metabolismus sind auf nicht durch Cytochrom P450 katalysierte Reaktionen zurückzuführen.

Ausscheidung

Hydrocodon wird mit dem Urin ausgeschieden, hauptsächlich in Form von Konjugaten.

Chemie

Nachweis in Körperflüssigkeiten

Hydrocodon-Konzentrationen werden in Blut, Plasma und Urin gemessen, um Hinweise auf Missbrauch zu finden, Vergiftungsdiagnosen zu bestätigen und bei Untersuchungen von Todesfällen zu helfen. Viele handelsübliche Opiat-Screening-Tests reagieren unterschiedslos auf Hydrocodon, andere Opiate und deren Metaboliten, doch mit chromatografischen Verfahren lässt sich Hydrocodon leicht eindeutig unterscheiden. Die Blut- und Plasmakonzentrationen von Hydrocodon liegen bei Personen, die die Droge therapeutisch einnehmen, typischerweise im Bereich von 5-30 µg/L, bei Freizeitkonsumenten bei 100-200 µg/L und bei akuter, tödlicher Überdosierung bei 100-1.600 µg/L. Die gleichzeitige Verabreichung der Droge mit Nahrungsmitteln oder Alkohol kann die anschließend erreichten Hydrocodon-Plasmakonzentrationen deutlich erhöhen.

Synthese

Hydrocodon wird in den meisten Fällen aus Thebain synthetisiert, einem Bestandteil des Opiumlatex der getrockneten Mohnpflanze. Nach der Gewinnung von Thebain wird die Reaktion mit Hilfe eines Palladiumkatalysators hydriert.

Struktur

Hydrocodon weist drei wichtige Strukturen auf: die Aminogruppe, die sich an die tertiäre Stickstoffbindungsstelle des Opioidrezeptors im Zentralnervensystem bindet, die Hydroxygruppe, die sich an die anionische Bindungsstelle bindet, und die Phenylgruppe, die sich an die phenolische Bindungsstelle bindet. Dadurch wird eine G-Protein-Aktivierung und die anschließende Freisetzung von Dopamin ausgelöst.

Geschichte

Hydrocodon wurde erstmals 1920 in Deutschland von Carl Mannich und Helene Löwenheim synthetisiert. Es wurde am 23. März 1943 von der Food and Drug Administration für den Verkauf in den Vereinigten Staaten und von Health Canada für den Verkauf in Kanada unter dem Markennamen Hycodan zugelassen.

Hydrocodon wurde erstmals von Knoll als Dicodid vermarktet, und zwar ab Februar 1924 in Deutschland. Dieser Name ist analog zu anderen Produkten, die das Unternehmen einführte oder anderweitig vermarktete: Dilaudid (Hydromorphon, 1926), Dinarkon (Oxycodon, 1917), Dihydrin (Dihydrocodein, 1911) und Dimorphan (Dihydromorphin). Paramorfan ist der Handelsname von Dihydromorphin eines anderen Herstellers, ebenso wie Paracodin für Dihydrocodein.

Der Name Dicodid wurde in den Vereinigten Staaten registriert und erscheint ohne Monographie erst 1978 in der Physicians' Desk Reference; Dicodid wurde möglicherweise in den 1920er und frühen 1930er Jahren in Nordamerika in irgendeiner Form vermarktet. Bei dem Medikament handelte es sich um reines Hydrocodon in kleinen 5- und 10-mg-Tabletten, die physisch den Dilaudid-Tabletten ähneln. Es wird nicht mehr von Knoll in Deutschland hergestellt, und es ist auch kein Generikum erhältlich. Hydrocodon war in Europa nie so verbreitet wie in Nordamerika - Dihydrocodein wird für ein breiteres Spektrum von Indikationen verwendet. Deutschland war der zweitgrößte Verbraucher von Hydrocodon, bis die Herstellung des Medikaments dort eingestellt wurde. Heute entfallen auf die Welt außerhalb der Vereinigten Staaten weniger als 1 % des Jahresverbrauchs. Hydrocodon wurde als Suchtgift in das deutsche Betäubungsmittelgesetz aufgenommen und wie Morphin reguliert. Im Schengen-Raum der Europäischen Union ist es seit dem 1. Januar 2002 gemäß Titel 76 des Schengener Vertrags erhältlich.

Gesellschaft und Kultur

Formulierungen

Mehrere gängige Aufdrucke für Hydrocodon sind M365, M366, M367.

Kombinationspräparate

Hydrocodon und Paracetamol (Acetaminophen) 10-325 Tabletten (Mallinckrodt)

Die meisten Hydrocodon-Formulierungen enthalten ein zweites Analgetikum wie Paracetamol (Acetaminophen) oder Ibuprofen. Beispiele für Hydrocodon-Kombinationen sind Norco, Vicodin, Vicoprofen und Riboxen.

Rechtlicher Status

Vereinigte Staaten

Die US-Regierung hat 2014 die Verschreibungsvorschriften für Hydrocodon verschärft und die Droge von Schedule III in Schedule II verschoben. Im Jahr 2011 waren Hydrocodonprodukte in den Vereinigten Staaten an rund 100 000 missbrauchsbedingten Besuchen in Notaufnahmen beteiligt, mehr als doppelt so viele wie im Jahr 2004.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon (nicht zu verwechseln mit Dihydrocodein) ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach) antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 % oder 59 % der analgetischen Wirkung von Morphin liegen (nach anderen Quellen beträgt die analgetische Wirkungsstärke 100 % der von Morphin). Eine analgetische, vier bis acht Stunden andauernde Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Hydromorphon.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).

Anwendungsgebiete

  • Analgetikum (Schmerzmittel)
  • Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten Zwangsstörung zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.

Rechtlicher Status

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz Anlage III und der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist. In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.

Trivia

In der Arztserie Dr. House konsumiert der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Hydrocodon (Vicodin), um seine Schmerzen zu betäuben.

In dem Spielfilm Der Marsianer dippt Mark Watney eine Kartoffel in eine Flüssigkeit mit den Worten „Ich dippe diese Kartoffel in ein bisschen Vicodin und davon kann mich keiner abhalten“.