Amlodipin
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| Klinische Daten | |
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| Aussprache | /æmˈloʊdɪˌpiːn/ |
| Handelsnamen | Norvasc, Istin, Norliqva, andere |
| AHFS/Drugs.com | Monographie |
| MedlinePlus | a692044 |
| Lizenz-Daten |
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| Schwangerschaft Kategorie |
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| Wege der Verabreichung | Durch den Mund |
| Wirkstoffklasse | Kalziumkanalblocker |
| ATC-Code |
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| Rechtlicher Status | |
| Rechtlicher Status |
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| Pharmakokinetische Daten | |
| Bioverfügbarkeit | 64–90% |
| Proteinbindung | 93% |
| Stoffwechsel | Leber |
| Stoffwechselprodukte | Verschiedene inaktive Pyrimidin-Metaboliten |
| Beginn der Wirkung | Höchste Verfügbarkeit 6-12 Stunden nach oraler Einnahme |
| Eliminationshalbwertszeit | 30-50 Stunden |
| Dauer der Wirkung | Mindestens 24 Stunden |
| Ausscheidung | Urin |
| Bezeichnungen | |
IUPAC-Bezeichnung
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| CAS-Nummer | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| PDB-Ligand |
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| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C20H25ClN2O5 |
| Molare Masse | 408,88 g-mol-1 |
| 3D-Modell (JSmol) | |
| Chiralität | Racemisches Gemisch |
SMILES
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InChI
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| (Überprüfen) | |
Amlodipin, das unter anderem unter dem Markennamen Norvasc verkauft wird, ist ein Kalziumkanalblocker, der zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt wird. Es wird durch den Mund eingenommen. ⓘ
Häufige Nebenwirkungen sind Schwellungen, Müdigkeit, Bauchschmerzen und Übelkeit. Zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen können niedriger Blutdruck oder Herzinfarkt gehören. Ob die Einnahme während der Schwangerschaft oder Stillzeit sicher ist, ist unklar. Bei Menschen mit Leberproblemen und bei älteren Menschen sollte die Dosis reduziert werden. Amlodipin wirkt teilweise durch Vergrößerung der Arterien. Es handelt sich um einen lang wirksamen Kalziumkanalblocker vom Dihydropyridin-Typ. ⓘ
Amlodipin wurde 1982 patentiert und 1990 für den medizinischen Gebrauch zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 73 Millionen Verschreibungen das am sechsthäufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. ⓘ
| Strukturformel ⓘ | |||||||||||||||||||
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| Racemat: Strukturformel ohne Atropisomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Amlodipin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-3-Ethyl-5-methyl-2-[(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2-chlorphenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-3,5-pyridindicarboxylat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
C08CA01 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 408,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
gering in Wasser (Amlodipin·Hydrogenbenzolsulfonat) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Amlodipin ist ein blutdrucksenkender Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumkanalblocker (Calciumantagonisten) des Nifedipin-Typs. Es wird als Basistherapeutikum bei einem essentiellen Bluthochdruck (arterielle Hypertonie) eingesetzt. Bei der chronisch stabilen Angina Pectoris und der Prinzmetal-Angina (vasospastische Angina Pectoris) wird es außer zur Behandlung auch zur Vorbeugung gegen Anfälle verwendet. ⓘ
Im Unterschied zu anderen Wirkstoffen aus dieser Gruppe hat Amlodipin eine vergleichsweise lange Plasmahalbwertszeit. ⓘ
Medizinische Anwendungen
Amlodipin wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit bei Menschen mit stabiler Angina pectoris (Schmerzen in der Brust treten meist nach körperlicher oder emotionaler Belastung auf) oder vasospastischer Angina pectoris (tritt zyklisch auf) und ohne Herzinsuffizienz eingesetzt. Amlodipin kann entweder als Monotherapie oder als Kombinationstherapie zur Behandlung von Bluthochdruck oder koronarer Herzkrankheit eingesetzt werden. Amlodipin kann Erwachsenen und Kindern im Alter von 6-17 Jahren verabreicht werden. Kalziumkanalblocker, einschließlich Amlodipin, können einen besseren Schutz vor Schlaganfällen bieten als andere Klassen von blutdrucksenkenden Medikamenten. ⓘ
Amlodipin gilt zusammen mit anderen Kalziumkanalblockern als erste Wahl bei der pharmakologischen Behandlung des Raynaud-Phänomens. ⓘ
Kombinationstherapie
Amlodipin kann als Kombinationstherapie mit einer Vielzahl von Medikamenten verabreicht werden:
- Amlodipin/Atorvastatin, wobei Amlodipin gegen Bluthochdruck oder KHK verabreicht wird und Atorvastatin kardiovaskulären Ereignissen vorbeugt, oder wenn die Person auch einen hohen Cholesterinspiegel hat.
- Amlodipin/Aliskiren oder Amlodipin/Aliskiren/Hydrochlorothiazid, wenn Amlodipin allein den Blutdruck nicht senken kann. Aliskiren ist ein Reninhemmer, der die primäre Hypertonie (d. h. die Hypertonie ohne bekannte Ursache) senkt, indem er an Renin bindet und es daran hindert, das Renin-Angiotensin-System (RAAS) in Gang zu setzen und den Blutdruck zu erhöhen. Hydrochlorothiazid ist ein Diuretikum und verringert das Gesamtblutvolumen.
- Amlodipin/Benazepril, wenn beide Medikamente einzeln versagt haben oder Amlodipin allein Ödeme verursacht hat. Benazepril ist ein ACE-Hemmer und blockiert die Umwandlung von Angiotensin I in Angiotensin II im RAAS-Signalweg.
- Amlodipin/Celecoxib
- Amlodipin/Lisinopril
- Amlodipin/Olmesartan oder Amlodipin/Olmesartan/Hydrochlorothiazid, wenn Amlodipin nicht ausreicht, um den Blutdruck zu senken. Olmesartan ist ein Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonist und blockiert einen Teil des RAAS-Signalwegs.
- Amlodipin/Perindopril, wenn die alleinige Anwendung von Amlodipin zu Ödemen führt. Perindopril ist ein lang wirksamer ACE-Hemmer.
- Amlodipin/Telmisartan, wobei Telmisartan ein Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonist ist.
- Amlodipin/Valsartan oder Amlodipin/Valsartan/Hydrochlorothiazid, wobei Valsartan ein Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonist ist. ⓘ
Kontraindikationen
Die einzige absolute Kontraindikation für Amlodipin ist eine Allergie gegen Amlodipin oder andere Dihydropyridine. ⓘ
Es gibt jedoch auch andere Situationen, in denen Amlodipin generell nicht verwendet werden sollte. Bei Patienten mit kardiogenem Schock, bei dem die Herzkammern nicht in der Lage sind, ausreichend Blut zu pumpen, verschlimmern Kalziumkanalblocker die Situation, indem sie den Fluss von Kalziumionen in die Herzzellen verhindern, der für die Pumpleistung des Herzens erforderlich ist. Die Anwendung bei Patienten mit Aortenstenose (Verengung der Aorta an der Stelle, an der sie auf die linke Herzkammer trifft) ist zwar im Allgemeinen sicher, da sie die Funktion der Herzkammer nicht beeinträchtigt, kann aber bei schwerer Stenose dennoch zum Kollaps führen. Bei instabiler Angina pectoris (mit Ausnahme der Angina pectoris-Variante) kann Amlodipin eine reflexartige Erhöhung der Herzkontraktilität (d. h. des Drucks auf die Herzkammern) und der Herzfrequenz bewirken, die zusammen den Sauerstoffbedarf des Herzens erhöhen. Bei Patienten mit schwerer Hypotonie kann sich der niedrige Blutdruck verschlimmern, und bei Patienten mit Herzinsuffizienz kann ein Lungenödem auftreten. Bei Patienten mit eingeschränkter Leberfunktion kann Amlodipin nicht in vollem Umfang verstoffwechselt werden, so dass es eine längere Halbwertszeit als üblich hat. ⓘ
Die Sicherheit von Amlodipin in der Schwangerschaft ist nicht erwiesen, obwohl eine Reproduktionstoxizität bei hohen Dosen bekannt ist. Ob Amlodipin in die Muttermilch von stillenden Müttern übergeht, ist ebenfalls nicht bekannt. ⓘ
Personen, die an einer Herzinsuffizienz leiden oder kürzlich einen Herzinfarkt erlitten haben, sollten Amlodipin nur mit Vorsicht einnehmen. ⓘ
Die Behandlung mit Amlodipin ist nicht angezeigt bei einer Überempfindlichkeit gegenüber der Substanz oder auch anderen Dihydropyridin-Derivaten, bei einem Herz-Kreislauf-Schock, bei hochgradiger Aortenstenose, instabiler Angina Pectoris oder auch bei einer schweren Leberfunktionsstörung. ⓘ
Unerwünschte Wirkungen
Zu den häufigen dosisabhängigen unerwünschten Wirkungen von Amlodipin gehören gefäßerweiternde Wirkungen, periphere Ödeme, Schwindel, Herzklopfen und Hautrötungen. Periphere Ödeme (Flüssigkeitsansammlungen im Gewebe) treten bei einer Dosis von 10 mg mit einer Rate von 10,8 % auf (gegenüber 0,6 % bei Placebos) und sind bei Frauen dreimal häufiger als bei Männern. Es bewirkt eine stärkere Dilatation der Arteriolen und präkapillaren Gefäße als der postkapillaren Gefäße und Venolen. Durch die verstärkte Dilatation kann mehr Blut in die relativ verengten postkapillaren Venolen und Gefäße eindringen; durch den Druck wird ein Großteil des Plasmas in den interstitiellen Raum verschoben. Amlodipin-assoziierte Ödeme können durch die zusätzliche Gabe von ACE-Hemmern oder Angiotensin-II-Rezeptor-Antagonisten vermieden werden. Von den anderen dosisabhängigen Nebenwirkungen traten Palpitationen (4,5 % bei 10 mg gegenüber 0,6 % bei Placebos) und Flush (2,6 % gegenüber 0 %) häufiger bei Frauen auf; Schwindel (3,4 % gegenüber 1,5 %) war nicht geschlechtsabhängig. ⓘ
Häufige, aber nicht dosisabhängige unerwünschte Wirkungen sind Müdigkeit (4,5 % vs. 2,8 % bei Placebo), Übelkeit (2,9 % vs. 1,9 %), Bauchschmerzen (1,6 % vs. 0,3 %) und Schläfrigkeit (1,4 % vs. 0,6 %). Zu den Nebenwirkungen, die weniger als 1 % der Zeit auftreten, gehören: Blutstörungen, Impotenz, Depression, periphere Neuropathie, Schlaflosigkeit, Tachykardie, Zahnfleischvergrößerung, Hepatitis und Gelbsucht. ⓘ
Amlodipin-assoziierte Zahnfleischüberwucherung ist eine relativ häufige Nebenwirkung bei der Einnahme von Amlodipin. Eine schlechte Zahngesundheit und die Anhäufung von Zahnbelag sind Risikofaktoren. ⓘ
Amlodipin kann das Risiko einer Verschlechterung der Angina pectoris oder eines akuten Myokardinfarkts erhöhen, insbesondere bei Patienten mit schwerer obstruktiver koronarer Herzkrankheit, wenn die Dosis begonnen oder erhöht wird. Je nach Situation hemmt Amlodipin jedoch die Verengung und stellt den Blutfluss in den Koronararterien wieder her, da es direkt auf die glatte Muskulatur der Gefäße wirkt, was zu einer Verringerung des peripheren Gefäßwiderstands und folglich zu einer Senkung des Blutdrucks führt. ⓘ
Die Nebenwirkungen entsprechen denen der Wirkstoffgruppe der Calciumantagonisten. Als typische Nebenwirkung von Dihydropyridinen kann es insbesondere zu Ödemen der Beine kommen und vor allem zu Behandlungsbeginn zu Kopfschmerzen und Gesichtsrötung mit Hitzeempfindung. Weiterhin häufig sind ferner Schwindel, Müdigkeit, Palpitationen des Herzens, Bauchschmerzen und Übelkeit, gelegentlich kann Erbrechen auftreten. In sehr seltenen Fällen kann es zu allergischen Reaktionen kommen. Weitere Nebenwirkung: Zahnfleisch-Wucherungen (oft bullös, aber meist entzündungsfrei). Diese verschwinden in der Regel nach einer Dosis-Reduktion oder einem Wechsel des Medikamentes wieder. ⓘ
Überdosierung
Obwohl selten, kann die Toxizität einer Überdosierung von Amlodipin zu einer Erweiterung der Blutgefäße, starkem Blutdruckabfall und schneller Herzfrequenz führen. Die Toxizität wird im Allgemeinen durch Flüssigkeitsersatz und Überwachung von EKG-Ergebnissen, Vitalzeichen, Atemwegsfunktion, Glukosespiegel, Nierenfunktion, Elektrolytwerten und Urinausscheidung behandelt. Vasopressoren werden auch verabreicht, wenn der niedrige Blutdruck durch Flüssigkeitsreanimation nicht gemildert wird. ⓘ
Wechselwirkungen
Mehrere Medikamente interagieren mit Amlodipin und erhöhen dessen Spiegel im Körper. CYP3A-Hemmer, die das Enzym hemmen, das Amlodipin verstoffwechselt, CYP3A4, sind eine dieser Medikamentenklassen. Andere sind der Kalziumkanalblocker Diltiazem, das Antibiotikum Clarithromycin und möglicherweise einige Antimykotika. Amlodipin erhöht den Spiegel mehrerer Arzneimittel, darunter Cyclosporin, Simvastatin und Tacrolimus (wobei der Anstieg des letztgenannten Arzneimittels bei Personen mit CYP3A5*3-Genpolymorphismus wahrscheinlicher ist). Wenn mehr als 20 mg Simvastatin, ein Lipidsenker, zusammen mit Amlodipin gegeben werden, steigt das Risiko einer Myopathie. Die gleichzeitige Gabe von Amlodipin und Viagra erhöht das Risiko einer Hypotonie. ⓘ
Pharmakologie
Als Calciumkanalantagonist des Nifedipin-Typs (1,4-Dihydropyridine) blockiert Amlodipin den Calciumkanal vom L-Typ durch Bindung an die α1-Untereinheit. Der verminderte Calciumeinstrom in die glatte Muskelzelle verringert den Muskeltonus und somit primär den Gefäßwiderstand und in höheren Dosen die Kontraktilität (negativ inotrop) und den Sauerstoff-Verbrauch in den Herzmuskelzellen. Im Gegensatz zu den Calciumkanalantagonisten des Verapamil-Typs haben die Dihydropyridine eine vaskuläre Selektivität, so dass eine Herzwirkung erst bei hohen, für die Vasodilatation (Gefäßweitstellung) nicht benötigten Dosen eintritt. In der üblichen Dosierung wirkt Amlodipin vor allem auf die Koronargefäße und die peripheren Widerstandsgefäße dilatierend. Amlodipin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase). ⓘ
Pharmazeutisch verwendet wird Amlodipin als Salz der Benzolsulfonsäure (Amlodipinbesilat), der Methansulfonsäure (Amlodipinmesilat) oder der Maleinsäure (Amlodipinmaleat). Sie sind nach oraler Gabe wirksam. ⓘ
Im Vergleich zu Verapamil, einem Nicht-Dihydropyridin, führt Amlodipin zu einer signifikanten Verringerung des Gesamtgefäßwiderstands, ohne dass die Herzleistung, ausgedrückt durch das Druck-Raten-Produkt, und die Kontraktionsfähigkeit des Herzens abnehmen. Nach einer einmonatigen Behandlung mit Amlodipin wurde das Herzzeitvolumen signifikant erhöht. Im Gegensatz zu Verapamil, das die emotionale Erregung mildert und die Herzbelastung reduziert, ohne die Anforderungen an das Herzzeitvolumen zu senken, erhöht Amlodipin das Herzzeitvolumen bei gleichzeitiger Erhöhung der funktionellen Herzbelastung. ⓘ
Wirkmechanismus
Amlodipin ist ein angioselektiver Kalziumkanalblocker und hemmt die Bewegung von Kalziumionen in die Zellen der glatten Gefäßmuskulatur und des Herzmuskels, wodurch die Kontraktion des Herzmuskels und der Zellen der glatten Gefäßmuskulatur gehemmt wird. Amlodipin hemmt den Einstrom von Kalziumionen durch die Zellmembranen, wobei die Wirkung auf die Zellen der glatten Gefäßmuskulatur stärker ist. Dies führt zu einer Vasodilatation und einer Verringerung des peripheren Gefäßwiderstands, wodurch der Blutdruck gesenkt wird. Seine Wirkung auf den Herzmuskel verhindert auch eine übermäßige Verengung der Herzkranzgefäße. ⓘ
Negative inotrope Wirkungen können in vitro nachgewiesen werden, bei intakten Tieren wurden solche Wirkungen in therapeutischen Dosen jedoch nicht beobachtet. Von den beiden Stereoisomeren [R(+), S(-)] soll das (-)-Isomer aktiver sein als das (+)-Isomer. Die Kalziumkonzentration im Serum wird durch Amlodipin nicht beeinflusst. Außerdem hemmt es spezifisch die Ströme der L-Typ Cav1.3-Kanäle in der Zona glomerulosa der Nebenniere. ⓘ
Die Mechanismen, durch die Amlodipin die Angina pectoris lindert, sind:
- Stabile Angina pectoris: Amlodipin verringert den gesamten peripheren Widerstand (Nachlast), gegen den das Herz arbeitet, und senkt das Produkt aus Herzfrequenz und Druck, wodurch der Sauerstoffbedarf des Herzens bei jeder Belastung gesenkt wird.
- Angina pectoris: Amlodipin blockiert den Spasmus der Koronararterien und stellt den Blutfluss in den Koronararterien und Arteriolen als Reaktion auf Kalzium, Kalium, Epinephrin, Serotonin und Thromboxan-A2-Analoga in experimentellen Tiermodellen und in menschlichen Herzkranzgefäßen in vitro wieder her. ⓘ
Außerdem wurde festgestellt, dass Amlodipin als Antagonist des Mineralocorticoid-Rezeptors oder als Antimineralocorticoid wirkt. ⓘ
Pharmakokinetik
Amlodipin wurde an gesunden Freiwilligen nach oraler Verabreichung von 14C-markiertem Arzneimittel untersucht. Amlodipin wird auf oralem Wege gut resorbiert, mit einer mittleren oralen Bioverfügbarkeit von etwa 60 %; die Halbwertszeit von Amlodipin beträgt etwa 30 bis 50 Stunden, und Steady-State-Plasmakonzentrationen werden nach 7 bis 8 Tagen täglicher Einnahme erreicht. Im Blut weist es eine hohe Plasmaproteinbindung von 97,5 % auf. Seine lange Halbwertszeit und hohe Bioverfügbarkeit sind zum großen Teil auf seinen hohen pKa-Wert (8,6) zurückzuführen; es ist bei physiologischem pH-Wert ionisiert und kann daher Proteine stark anziehen. Es wird in der Leber durch CYP3A4 langsam metabolisiert, wobei seine Amingruppe oxidiert und seine Ester-Seitenkette hydrolysiert wird, was zu einem inaktiven Pyridin-Metaboliten führt. Die renale Ausscheidung ist der Hauptausscheidungsweg, wobei etwa 60 % einer verabreichten Dosis im Urin wiedergefunden werden, größtenteils als inaktive Pyridinmetaboliten. Eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion hat jedoch keinen signifikanten Einfluss auf die Elimination von Amlodipin. 20-25% des Arzneimittels werden mit den Fäzes ausgeschieden. ⓘ
Geschichte
Der Patentschutz von Pfizer auf Norvasc dauerte bis 2007; das gesamte Patent lief später im Jahr 2007 aus. Es ist eine Reihe von Generika erhältlich. Im Vereinigten Königreich können Amlodipin-Tabletten von verschiedenen Anbietern unterschiedliche Salze enthalten. Die Stärke der Tabletten wird als Amlodipin-Basis, d. h. ohne die Salze, angegeben. Tabletten, die verschiedene Salze enthalten, werden daher als austauschbar betrachtet. Auch Kombinationen aus Amlodipin und Perindopril, einem Angiotensin-Converting-Enzym-Hemmer, sind in fester Dosierung erhältlich. ⓘ
Die medizinische Form ist als Besylat, Mesylat oder Maleat erhältlich. ⓘ
Tierärztliche Verwendung
Amlodipin wird am häufigsten zur Behandlung des systemischen Bluthochdrucks bei Katzen und Hunden eingesetzt. Bei Katzen ist Amlodipin aufgrund seiner Wirksamkeit und seiner geringen Nebenwirkungen das Mittel der ersten Wahl. Systemischer Bluthochdruck bei Katzen ist in der Regel die Folge einer anderen Anomalie, z. B. einer chronischen Nierenerkrankung, weshalb Amlodipin am häufigsten bei Katzen mit Nierenerkrankungen eingesetzt wird. Amlodipin wird zwar auch bei Hunden mit systemischem Bluthochdruck eingesetzt, ist aber nicht so wirksam. Amlodipin wird auch zur Behandlung von kongestiver Herzinsuffizienz aufgrund von Mitralklappenregurgitation bei Hunden eingesetzt. Durch die Verringerung des Widerstands gegen den Vorwärtsfluss im systemischen Kreislauf führt es zu einem Rückgang des regurgitierenden Flusses in den linken Vorhof. In ähnlicher Weise kann es bei Hunden und Katzen mit Links-Rechts-Shunt-Läsionen wie Ventrikelseptumdefekten eingesetzt werden, um den Shunt zu verringern. Nebenwirkungen sind bei Katzen selten. Bei Hunden ist die wichtigste Nebenwirkung eine Zahnfleischhyperplasie. ⓘ
Analytik
Der zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Amlodipin und seinen Metaboliten in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit der Massenspektrometrie. ⓘ
Pharmakokinetik
Ein wichtiger Unterschied zu anderen Dihydropyridinen (z. B. Nifedipin) ist die lange terminale Halbwertszeit von etwa 35 bis 50 Stunden, welche die einmal tägliche Gabe ermöglicht und durch Blutdruckschwankungen verursachten Herz-Kreislauf-Komplikationen vorbeugt. ⓘ
Synthese
Amlodipin kann in einer zweischrittigen Reaktion hergestellt werden. Dazu reagieren in einer Mehrkomponentenreaktion die Carbonsäureester 1 und 3 mit 2-Chlorbenzaldehyd (2). In dieser Kondensationsreaktion bildet sich das Pyridin-Derivat 4 aus, welches dann unter Zugabe von Zink und Chlorwasserstoff mit einem Palladium-Katalysator den Arzneistoff Amlodipin (5) ausbildet:
Stereoisomerie
Amlodipin wird als Racemat [1:1 Mischung aus (R)-(+)- and (S)-(–)-Amlodipin] vermarktet. Eine Methode zur semi-präparativen chromatographischen Trennung der Enantiomere (S)-(–)-Amlodipin und (R)-(+)-Amlodipin ist bekannt. Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere, genauer Atropisomere. Hierbei unterscheiden sie sich in der Position des Wasserstoffatoms, welches sich entweder über oder unter der Ringebene befindet. ⓘ
| Stereoisomere von Amlodipin ⓘ | |
| (R)-Enantiomer | (S)-Enantiomer |
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Handelsnamen
- Monopräparate: Norvasc (A, D), verschiedene Generika (D, A, CH)
- Kombinationspräparate (2er):
mit Atorvastatin: Caduet (A, CH), Atorvalan comp. (A)
mit Bisoprolol: Bisodipin (D), Concor Amlo (D, A)
mit Candesartan: Camlostar (D), Candam (A), Caramlo (D), Tilamcar (A)
mit Lisinopril: Lisam (A)
mit Losartan: LosAmlo (D)
mit Olmesartan: Amelior (A), Amlocor (A), Reverantza (A), Vascord (CH), Vocado (D), Sevikar (A, CH, D)
mit Perindopril: Covercard (H), Viacoram (D)
mit Ramipril: Tonotec (D), Coreyra (A), Ramidipin (D)
mit Telmisartan: Twynsta (EU)
mit Valsartan: Copalia (EU), Dafiro (EU), Exforge (EU, CH) - Kombinationspräparate (3er):
mit Atorvastatin und Perindopril: Triveram (D)
mit Olmesartan und Hydrochlorothiazid: Amelior plus Hct, (A), Fenikren (D), Olmesardipin (D), Sevikar Hct (D, A), Vocado Hct (D)
mit Perindopril und Indapamid: Viacorind (D)
mit Ramipril und Hydrochlorothiazid: Appunto (D), Tonotec Hct (D)
mit Valsartan und Hydrochlorothiazid: Dafiro Hct (EU), Exforge Hct (EU), Copalia Hct (EU) - Tiermedizin: Amodip ⓘ