Pantoprazol

Strukturformel ⓘ
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pantoprazol
Andere Namen	(RS)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol (IUPAC); (±)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol;
Summenformel	C16H15F2N3O4S (Pantoprazol); C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz);
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-331-6
ECHA-InfoCard	100.111.005
PubChem	4679
ChemSpider	4517
DrugBank	DB00213
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC02
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	383,37 g·mol−1 (Pantoprazol); 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	139–140 °C (Pantoprazol)
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in n-Hexan
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natrium·Sesquihydrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Natriumsalz)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pantoprazol ⓘ
Klinische Daten
Handelsnamen	Protonix, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a601246
Lizenz-Daten	EU EMA: nach INN; US DailyMed: Pantoprazol; US FDA: Pantoprazol;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: B3; ;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund und intravenös
Wirkstoffklasse	Protonenpumpeninhibitor
ATC-Code	A02BC02 (WER) A02BD04 (WER) A02BD11 (WER);
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig) / S2; UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only; Im Allgemeinen: ℞ (Verschreibungspflichtig);
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	77%
Proteinbindung	98%
Verstoffwechselung	Leber (CYP2C19, CYP3A4)
Eliminationshalbwertszeit	1-2 Stunden
Ausscheidung	Urin, Fäkalien
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung (RS)-6-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-Dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzo[d]imidazol;
CAS-Nummer	102625-70-7 ;
PubChem CID	4679;
IUPHAR/BPS	7260;
DrugBank	DB00213 ;
ChemSpider	4517 ;
UNII	D8TST4O562;
KEGG	D05353 ;
ChEBI	CHEBI:7915 ;
ChEMBL	ChEMBL1502 ;
Chemische und physikalische Daten
Formel	C16H15F2N3O4S
Molare Masse	383,37 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
Chiralität	Racemisch
	SMILES FC(F)Oc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc3nccc(OC)c3OC;
	InChI InChI=1S/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21) ; Schlüssel:IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N ;
	(Überprüfen)

Pantoprazol, das unter anderem unter dem Markennamen Protonix vertrieben wird, ist ein Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magengeschwüren, zur Kurzzeitbehandlung von erosiver Ösophagitis aufgrund der gastroösophagealen Refluxkrankheit (GERD), zur Aufrechterhaltung der Heilung von erosiver Ösophagitis und bei pathologischen hypersekretorischen Zuständen einschließlich des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt wird. Es kann auch zusammen mit anderen Medikamenten zur Beseitigung von Helicobacter pylori eingesetzt werden. Die Wirksamkeit ist ähnlich wie bei anderen Protonenpumpenhemmern (PPI). Das Medikament kann sowohl oral als auch durch Injektion in eine Vene eingenommen werden. ⓘ

Zu den häufigen Nebenwirkungen gehören Kopfschmerzen, Durchfall, Erbrechen, Bauchschmerzen und Gelenkschmerzen. Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen gehören schwere allergische Reaktionen, eine Art chronischer Entzündung, die als atrophische Gastritis bekannt ist, Clostridium-difficile-Kolitis, Magnesiummangel und Vitamin-B12-Mangel. Die Anwendung in der Schwangerschaft scheint sicher zu sein. Pantoprazol ist ein Protonenpumpenhemmer, der die Magensäuresekretion vermindert. Er wirkt durch Inaktivierung der (H+/K+)-ATPase-Funktion im Magen. ⓘ

Mit der Erforschung von Pantoprazol wurde 1985 begonnen, und es wurde 1994 in Deutschland in den medizinischen Gebrauch aufgenommen. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es das sechzehnte am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten mit mehr als 28 Millionen Verschreibungen. ⓘ

Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Pantoprazol wird zur kurzfristigen Behandlung von Erosionen und Ulzerationen der Speiseröhre bei Erwachsenen und Kindern ab fünf Jahren eingesetzt, die durch die gastroösophageale Refluxkrankheit verursacht werden. Pantoprazol kann als Erhaltungstherapie zur Langzeitbehandlung eingesetzt werden, nachdem ein erstes Ansprechen erreicht wurde. Es gibt jedoch keine kontrollierten Studien über die Anwendung von Pantoprazol über einen Zeitraum von mehr als 12 Monaten hinaus. Pantoprazol kann auch in Kombination mit Antibiotika zur Behandlung von durch Helicobacter pylori verursachten Geschwüren eingesetzt werden. Es kann auch zur Langzeitbehandlung des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt werden. Es kann zur Vorbeugung von Magengeschwüren bei der Einnahme von NSAIDs verwendet werden. ⓘ

Um die Wirksamkeit von Pantoprazol zu verbessern, wird die orale Tablettenformulierung eine halbe Stunde vor der Nahrungsaufnahme eingenommen. Im Krankenhaus ist eine intravenöse Verabreichung angezeigt, wenn die Patienten nicht in der Lage sind, das Medikament über den Mund einzunehmen. ⓘ

Kinder

Pantoprazol ist nur für die kurzfristige Behandlung der erosiven Ösophagitis bei Kindern ab sieben Jahren indiziert; die Sicherheit und Wirksamkeit von Pantoprazol wurde nur bei der Behandlung der erosiven Ösophagitis bei Kindern nachgewiesen. ⓘ

Ältere Menschen

Die Häufigkeit von unerwünschten Wirkungen, die bei Menschen im Alter von 65 Jahren und älter auftraten, war ähnlich wie bei Menschen im Alter von 65 Jahren und darunter. ⓘ

Schwangerschaft

In Reproduktionsstudien an Ratten und Kaninchen, bei denen Dosierungen verwendet wurden, die weit über den empfohlenen Dosen lagen, gab es keine offensichtlichen Schäden für die Entwicklung des Kindes. ⓘ

Stillen

Es wurde festgestellt, dass Pantoprazol in die Muttermilch übergeht. In Krebsstudien an Nagetieren hat sich jedoch gezeigt, dass Pantoprazol möglicherweise das Wachstum von Tumoren verursacht. Die klinische Relevanz dieses Befundes ist nicht bekannt, aber es wird empfohlen, Risiken und Nutzen bei der Entscheidung über den Einsatz der Therapie für Mutter und Kind zu berücksichtigen. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Infektion: Die Magensäure spielt eine Rolle bei der Abtötung verschluckter Bakterien. Die Einnahme von Pantoprazol kann das Risiko für die Entwicklung von Infektionen wie Lungenentzündung erhöhen, insbesondere bei Patienten im Krankenhaus. ⓘ

Häufig

Gastrointestinal: Bauchschmerzen (6%), Durchfall (9%), Blähungen (4%), Übelkeit (7%), Erbrechen (4%)
Neurologisch: Kopfschmerzen (12%), Schwindelgefühl (3%)
Neuromuskulär und skelettbezogen: Arthralgie (3%) ⓘ

Selten

Gastrointestinal: Verstopfung, Mundtrockenheit, Hepatitis
Blutprobleme: niedrige Anzahl weißer Blutkörperchen, Thrombozytopenie
Immunologisch: Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse
Stoffwechsel: Erhöhte Kreatinkinase, erhöhter Cholesterinspiegel, erhöhte Leberenzyme (AST/ALT), Schwellungen
Muskuloskelettale Erkrankungen: Muskelstörungen, Knochenbrüche und -infektionen, Clostridium-difficile-Infektionen, osteoporosebedingte Hüftfrakturen, Rhabdomyolyse
Nieren: interstitielle Nephritis
Ernährung: Kann die Aufnahme von wichtigen Nährstoffen, Vitaminen und Mineralien, einschließlich bestimmter Medikamente, beeinträchtigen, so dass ein erhöhtes Risiko für eine Lungenentzündung besteht. ⓘ

Langfristiger Konsum

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen. Gelegentlich kann es auch zu Übelkeit und Erbrechen sowie zu Bauchschmerzen und allergischen Hautreaktionen kommen. Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet. ⓘ

Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet. Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt. ⓘ

2013 wurde in einer Studie festgestellt, dass bei einer Langzeitmedikation das Risiko eines Vitamin-B₁₂-Mangels deutlich ansteigt. ⓘ

Nach einer Bonner Studie von 2016 haben ältere Menschen, die Pantoprazol oder Omeprazol über längere Zeit einnehmen, ein erhöhtes Demenzrisiko. „Ob ein kausaler Zusammenhang besteht oder ob es sich um eine zufällige statistische Signifikanz handelt, bleibt unklar. Der Verdacht auf eine ursächliche Beziehung bestehe in jedem Fall, so die Forscher. [...] Die Wissenschaftler fordern prospektive klinische Studien, um die statistischen Ergebnisse ihrer Untersuchungen klinisch zu verifizieren.“ Ein weiterer Einwand betrifft die unterschiedlichen Patienteneigenschaften. „Die betroffenen Patienten hatten eine erhöhte Zahl von Begleiterkrankungen wie Depression, Schlaganfall und ischämische Herzerkrankung und sie nahmen häufiger weitere Medikamente ein. Eine Analyse der Women’s Health Initiative hat laut Kuller gezeigt, dass PPI-Anwenderinnen häufiger einen schlechten Gesundheitszustand haben und häufiger adipös sind.“ ⓘ

Pantoprazol steht wie andere Protonenpumpenhemmer im Verdacht, die Entwicklung von Nahrungsmittelallergien zu fördern. ⓘ

Absetzen

Bei Personen, die PPIs länger als sechs Monate einnehmen, sollte vor dem Absetzen eine Dosisreduzierung in Betracht gezogen werden. Bei Personen, die eine mäßige bis hohe Dosis einnehmen, kann dies jede Woche um 50 Prozent erfolgen, bis die niedrigste Dosis erreicht ist. Nach einer Woche kann das Medikament dann abgesetzt werden. ⓘ

Wechselwirkungen

Da Pantoprazol den Säuregehalt des Magens reduziert, kann es die Absorption von Medikamenten beeinträchtigen, die pH-empfindlich sind, wie z. B. Ampicillinester, Ketoconazol, Atazanavir, Eisensalze, Amphetamin und Mycophenolatmofetil; weitere Medikamente, die davon betroffen sind, sind Bisphosphonat-Derivate, Fluconazol, Clopidogrel und Methotrexat. ⓘ

Pharmakologie

Wyeth Pantoprazol 20 mg ⓘ

Der Wirkmechanismus von Pantoprazol besteht darin, den letzten Schritt der Magensäureproduktion zu hemmen. In der Parietalzelle des Magens bindet Pantoprazol kovalent an die H+/K+-ATP-Pumpe und hemmt so die Magensäure und die basale Säuresekretion. Die kovalente Bindung verhindert die Säuresekretion für bis zu 24 Stunden und länger. ⓘ

Pantoprazol wird in der Leber durch das Cytochrom-P450-System metabolisiert. Der Stoffwechsel besteht hauptsächlich aus einer Demethylierung durch CYP2C19, gefolgt von einer Sulfatierung. Ein weiterer Stoffwechselweg ist die Oxidation durch CYP3A4. Es wird angenommen, dass die Pantoprazol-Metaboliten keine pharmakologische Bedeutung haben. Wegen seiner Inaktivität im sauren Milieu des Magens wird es in der Regel zusammen mit einem Prokinetikum verabreicht. Pantoprazol bindet irreversibel an die H+K+ATPase (Protonenpumpen) und unterdrückt so die Säuresekretion. Aufgrund der irreversiblen Bindung der Pumpen müssen neue Pumpen gebildet werden, bevor die Säureproduktion wieder aufgenommen werden kann. Die Plasmahalbwertszeit des Wirkstoffs beträgt etwa zwei Stunden. Nach der Verabreichung dauert es 2 bis 3 Stunden, bis der Wirkstoff seine maximale Plasmakonzentration erreicht hat. Der Prozentsatz des Arzneimittels, der an Proteine gebunden ist, beträgt 98 %. ⓘ

In der Veterinärmedizin scheint die Anwendung von Pantoprazol bei mehreren großen Tierarten sicher zu sein. Die Pharmakokinetik von Pantoprazol wurde bei mehreren Tierarten untersucht, darunter Kälber, Alpakas und Fohlen, wobei die Halbwertszeiten mit 2,81, 0,47 bzw. 1,43 Stunden angegeben wurden. Pantoprazol scheint bei Ziegen schneller ausgeschieden zu werden als bei Kälbern, wobei Ziegen eine Eliminationshalbwertszeit von weniger als einer Stunde aufweisen. ⓘ

Geschichte

Pantoprazol wurde von Wissenschaftlern bei Byk Gulden, einer Tochtergesellschaft von Altana, entdeckt; das Programm zur Erforschung von Arzneimitteln begann 1980, und 1985 wurde Pantoprazol hergestellt. Der Wirkstoff wurde von Chemikern entwickelt, die an der Vergrößerung einer anderen Chemikalie arbeiteten, die als Entwicklungskandidat ausgewählt worden war. Byk Gulden ging 1984 eine Partnerschaft mit Smith Kline & French ein. Die Entwicklungsnamen der Verbindung waren BY1029 und SK&F96022. Bis 1986 hatten die Unternehmen das Natriumsalz, Pantoprazol-Natrium-Sesquihydrat, entwickelt und beschlossen, es weiterzuentwickeln, da es besser löslich und stabiler war und sich besser mit anderen in der Formulierung verwendeten Inhaltsstoffen vertrug. Es wurde 1994 erstmals in Deutschland vermarktet. Wyeth lizenzierte das US-Patent von Altana und erhielt im Jahr 2000 von der FDA die Marktzulassung unter dem Handelsnamen Protonix. ⓘ

Im Jahr 2004 belief sich der weltweite Umsatz des Medikaments auf 3,65 Milliarden Dollar, etwa die Hälfte davon in den USA. ⓘ

Im Jahr 2007 wurde das Arzneimittelgeschäft von Altana von Nycomed übernommen. Nycomed wiederum wurde 2011 von Takeda übernommen, und Wyeth wurde 2009 von Pfizer übernommen. ⓘ

Das Patent zum Schutz des Medikaments sollte 2010 auslaufen, doch Teva Pharmaceuticals reichte 2007 einen abgekürzten Antrag auf ein neues Medikament (Abbreviated New Drug Application, ANDA) ein. Wyeth und Nycomed verklagten Teva wegen Patentverletzung, doch Teva beschloss, sein Generikum noch im selben Jahr auf den Markt zu bringen, bevor das Patent für ungültig erklärt worden war. Wyeth brachte im Jahr 2008 ein zugelassenes Generikum auf den Markt. Das Patentexklusivitätsrecht von Pfizer und Takeda lief 2010 aus, und ein administratives Exklusivitätsrecht für die pädiatrische Verwendung lief im Januar 2011 ab, so dass der volle Wettbewerb für Generika begann. Der Rechtsstreit zwischen Teva und Pfizer/Takeda wurde 2013 beigelegt, wobei Teva den Patentinhabern 2,15 Milliarden Dollar Schadenersatz für die vorzeitige Markteinführung zahlte. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Ab 2017 wurde das Medikament weltweit unter vielen Markennamen vermarktet, unter anderem als Kombinationspräparat mit Domperidon, als Kombination mit Itoprid, in Kombination mit Clarithromycin und Amoxicillin, in Kombination mit Levosulpirid und in Kombination mit Naproxen. ⓘ

Liste der Markennamen ⓘ

Im Jahr 2017 wurde es weltweit unter vielen Marken vermarktet, darunter: Acernix, Aciban, Acida, Acido-X, Acidrol, Acidwell, Acilib, Acilibre, Acillect, Acipan, Acrid, Alapanzol, Amphoter, Anagastra, Anesteloc, Antaxid, Antopral, Anulacid, Anxel, Apazol, Appryo, Aptizol, Apton, Armcid, Asoprazol, Aspan, Aurizol-P, Awamed, Azatol, Biotop V, Brandocare, Branzol, Buffet, Buscopan Reflusso, Caprol, Ciprazol, Citrel, Clessol, Comenazol, Conoran, Contix, Contracid, Contraflux, Contro-Cap, Controloc, Cool Pan, Delpanto EC, Digene Total, Digespan, Dosanloc, Empaflun, Eracid, Erprazol, Esopan, Eupantol, Exopan, Extream, Extreme, F-Pan, Farmazol, Fenix, Fexmor, Fu Shi Tan, Fulpan, Fupan, Gastblok, Gastenz, Gastrazol-L, Gastriwin, Gastrolan, Gastroloc, Gastromax, Gastronorm, Gastroprozal, Gastrostad, Gastrowell, Gastrozol, Gerdamegh, Gerprazol, Gesoflux, Gondea, Gopan, Hansazol, Hasanloc, Helix, Iboprot, Inipant, Inipepsia, Inipomp, IPP, Ippracid, Ipraalox, Kaiji, Kairol, Letopra, Loxanto, Luoxu, Lupipan, Maalox, Mag, Manez, Marozel, Monpan, Nelgast, Nexpan, Noacid, Noacid, Nolpaza, Nolpaza, Normogastrol, Noxadif, Ntap, Nuosen, Nupenta, Oritop, Osipan, Ozepran, Ozpan, Ozzion, P-20, P-40, P-Bit, P-OD, P-PPI, P-Zole, Pacid, Paciddia, Palio, Palmy, Pamel, Pamtrazol, Pamyl, Pan, Panbloc, Pancleus, Pancrazio, Pandev, Pane, Panfast, Pangest, Panglen, Panlan, Panlisu, Panloc, Panloz, Panmeilu, Panocer, Panogastin, Panopaz, Panor, Panoral, Panore, Panpot, Panpra, Panprabene, Panprax, Panprazol, Panprazox, Panpro, Panproton, Panpure, Panrazol, Panrazol, Panrbe, Panref, Pansa, Pansec, Panso, Pantac, Pantacid, Pantact, Pantagi, Pantakind, Pantaltius, Pantap, Pantasur, Pantaz, Pantazol, Pantecta, Pantex, Pantexel, Pantezol, Panthec, Panthron, Pantid, Pantin, Pantip, Pantium, Panto, Panto-Denk, Panto-Gas, Pantobex, Pantoc, Pantocal, Pantocar, Pantocare, Pantocas, Pantocer, Pantocid, Pantocim, Pantocom, Pantocure, Pantodac, Pantodar, Pantofin, Pantofir, Pantogastrix, Pantogen, Pantogerolan, PantoJenson, Pantokem, Pantokool, Pantolax, Pantoline, Pantoloc, Pantolok, Pantolup, Pantomax, Pantomed, Pantometylentina, Pantomyl, Pantonis, Pantonix, Pantop, Pantopacid, Pantopan, Pantopaz, Pantopep, Pantopi, Pantopra-Q, Pantopraz, Pantoprazal, Pantoprazol, Pantoprazol, Pantoprazolo, Pantoprazolum, Pantoprem, Pantoprix, Pantoprol, Pantopump, Pantor, Pantorc, Pantoren, Pantorica, Pantosal, Pantosan, Pantosec, Pantosid, Pantostad, Pantotab, Pantotis, Pantover, Pantoz, Pantozim, Pantozol, Pantozole, Pantpas, Pantra, Pantrol, Pantroz, Pantul, Pantune, Pantus, Panveda, Panvell, Panz, Panzat, Panzel, Panzilan, Panzilan, Panzol, Panzole, Panzor, Parastamic, Paz, Peblo, Penkool, Penlip, Pentalink, Pentastar, Pentowin, Pentoz, Pentozed, Peploc, Peptac, Peptazol, Peptazole, Pepticaid, Pepticool, Peptix, Peptoloc, Pepzol, Perloc, Pipanzin, Pozola, Praize, Pranza, Praz-Up, Prazobloc, Prazocid, Prazolacid, Prazolan, Prazole, Prazolpan, Prazopant, Pregel, Prevacid, Previfect, Previfect, Progen, Prolex, Promtec, Propanz, Protech, Protinum, Protium, Protocent, Protocid, Protofix, Protoloc, Proton, Proton-P, Protonex, Protonil, Protonix, Protopan, PTA, Pulcet, Pumpisel, Ranloc, Razon, Rcpan, Redacib, Refluxine, Refluxopan, rifun, Ripane, Roxitrol, Sedipanto, Segregam, Seltraz, Sipar, Sodac, Somac, Sozol, Stamic, Stomafor, Stripole, Sumipral, Supacid, Super OM, Suppi, Supracam, Supracid, Surmera, Tai Mei Ni Ke, Tecta, Tonval, Topazol, Topra, Topraz, Topzole, Toraflux, Tropaz, Trupan, Ulceron, Ulcoreks, Ulcotenal, Ulprix, Ulsepan, Ulstop, Ultop, Ultoz, Unigastrozol, Vencid, Ventro-Pant, Vomizol, Wei Di, Wei Ke An, Wonon, Xotepic, Yoevid, Zamotil, Zaprol, Zencopan, Zgaton, Zimpax, Zipant, Zipantol, Zipantola, Ziprol, Zolan, Zolemer, Zolpan, Zolpanz, Zolpra, Zoltex, Zoltum, Zontop, Zoprax, Zovanta, Zurcal, und Zurcazol.

Es wurde als Kombinationspräparat mit Domperidon unter den Markennamen Aciban-DSR, Acillect-DSR, Asoprazol-D, Buffet-DXR, Depam, Domelong P, Dycizol, Eracid-D, F-Pan DSR, Fulpan-D, Fulpan-DSR, Gerdom, Gi-Fri, Gopan-D, Gopan-DSR, GR8-OD, Kurepane-DSR, Latop-D, Monpan-D, Monpan-DSR vermarktet, Nupenta-DSR, Odipan-DSR, Oritop-D, Oritop-DSR, P-Bit-D, P-Bit-DSR, P-Zole DSR, P-Zole-D, PAA-DSR, Palio-D, Pamtrazol-D, Pan-D, Pancrazio-DSR, Pandiff, Pandostal, Pandostal-OD, Panfast-DSR, Panopaz-D, Panor-D, Panpot-DSR, Pansa-D, Pantact-D, Pantin-D, Pantin-RD, Pantocar-D, Pantocom-D, Pantoflux, Pantojoy-DXR, Pantokool-D, Pantolex-DS, Pantopacid-D, Pantopacid-SR, Pantorica-D, Pantozol-D, Pantozol-DSR, Pantra-D, Pantune-D, Panveda-D, Panzo-D, Panzol Plus, Panzol-D, Paz-DN, Peblo-D, Peblo-DSR, Penkool-DSR, Penlip-D, Pentalink-D, Pentastar-D, Pentozed-D, Peptac D, Peptac DSR, Pepticool-DXR, Pintel-DSR, Pop-DSR, Praize-D, Praize-D Forte, Prazole Plus, Prazosan-DSR, Predom, Predom-OD, Prolex-DSR, Prolus-DSR, Protocent-DSR, Protopan-D, Protopan-H, Ripane-D, Ripane-DSR, Trazol-DSR, PTA-D, Ulcicap-PD, Ultop DSR, Ultoz-D, Wonon-D, Wonon-DSR, und Zovanta-D.

Es wurde in Kombination mit Itoprid unter den Markennamen Ganaton Total, Kurepan-IT, Nupenta-ITR, P-Bit-ISR, Pepnil-ITO, Prolus-ISR und Protopan-I vermarktet.

Es wurde in Kombination mit Clarithromycin und Amoxicillin als Gastrocomb, Klacid Hp7, Panclamox und ZacPac vermarktet.

Es wurde in Kombination mit Levosulpirid als Panlife-LS und in Kombination mit Naproxen als Arthopan vermarktet.

Andere Tiere

Pantoprazol erhöht nachweislich den pH-Wert des dritten Kompartiments bei Alpakas. Es hat sich bei Rindern, Schafen und Ziegen als allgemein sicher erwiesen. ⓘ

Wirkungsmechanismus

Pantoprazol entfaltet seine Wirkung in den Parietalzellen der Magenschleimhaut, wo es als irreversibler Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase dient. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen, und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu weniger aggressivem Magensaft, was wiederum die beschleunigte Heilung von Magenwandverletzungen (bspw. Schleimhauterosionen oder Magengeschwüren) begünstigt. ⓘ

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
Refluxösophagitis
Eradikation (Entfernung) von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
Zollinger-Ellison-Syndrom ⓘ

Wechselwirkungen

Pantoprazol kann bei Urin-Schnelltests ein falsch-positives Ergebnis zu THC verursachen. ⓘ

Stereochemie

Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form. ⓘ

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Pantoprazol kommt nach hinreichender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung. ⓘ

Tiermedizin

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate
Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Panprax (CH), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), Controloc (PL), zahlreiche Generika (D, A, CH), Protonix (USA) ⓘ

Kombinationspräparate
Zacpac (D) ⓘ