Amoxicillin

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Amoxicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	33613
DrugBank	DB01060
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
Toxikologische Daten	3590 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amoxicillin ⓘ
Klinische Daten
Aussprache	/əˌmɒksɪˈsɪlɪn/
Handelsnamen	Hunderte von Namen
Andere Namen	Amoxycillin, Amox, Amoxycillin (AAN AU)
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a685001
Lizenz-Daten	US DailyMed: Amoxicillin;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: A; ;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund, intravenös
Wirkstoffklasse	β-Laktam-Antibiotikum
ATC-Code	J01CA04 (WHO) QG51AA03 (WHO);
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig); UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only; Im Allgemeinen: ℞ (Verschreibungspflichtig);
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	95% durch den Mund
Stoffwechsel	weniger als 30% in der Leber biotransformiert
Eliminationshalbwertszeit	61,3 Minuten
Ausscheidung	Nieren
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
CAS-Nummer	26787-78-0 ;
PubChem CID	33613;
DrugBank	DB01060 ;
ChemSpider	31006 ;
UNII	9EM05410Q9;
KEGG	D07452 ;
ChEBI	CHEBI:2676 ;
ChEMBL	ChEMBL1082 ;
Chemische und physikalische Daten
Formel	C16H19N3O5S
Molare Masse	365,40 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
Dichte	1,6±0,1 g/cm3
	SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ; Schlüssel:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N ;
	(Überprüfen)

Amoxicillin ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören unter anderem Mittelohrentzündung, Streptokokken, Lungenentzündung, Hautinfektionen und Harnwegsinfektionen. Es wird durch den Mund oder seltener durch eine Injektion eingenommen. ⓘ

Häufige unerwünschte Wirkungen sind Übelkeit und Hautausschlag. Es kann auch das Risiko von Hefepilzinfektionen und, wenn es in Kombination mit Clavulansäure verwendet wird, von Durchfall erhöhen. Es sollte nicht bei Personen eingesetzt werden, die auf Penicillin allergisch reagieren. Bei Personen mit Nierenproblemen muss die Dosis möglicherweise verringert werden. Seine Verwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit scheint nicht schädlich zu sein. Amoxicillin gehört zur Familie der Beta-Lactam-Antibiotika. ⓘ

Amoxicillin wurde 1958 entdeckt und kam 1972 in den medizinischen Gebrauch. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO). Es ist eines der am häufigsten verschriebenen Antibiotika für Kinder. Amoxicillin ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 25 Millionen Verschreibungen das 23. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. ⓘ

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kann oral oder parenteral angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen Namen im Handel. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Amoxicillin BP ⓘ

Amoxicillin wird zur Behandlung einer Reihe von Infektionen eingesetzt, darunter akute Mittelohrentzündung, Streptokokken-Pharyngitis, Lungenentzündung, Hautinfektionen, Harnwegsinfektionen, Salmonelleninfektionen, Borreliose und Chlamydieninfektionen. ⓘ

Akute Mittelohrentzündung

Kinder mit akuter Mittelohrentzündung, die jünger als 6 Monate sind, werden im Allgemeinen mit Amoxicillin oder anderen Antibiotika behandelt. Obwohl die meisten Kinder mit akuter Otitis media, die älter als zwei Jahre sind, nicht von einer Behandlung mit Amoxicillin oder anderen Antibiotika profitieren, kann eine solche Behandlung bei Kindern, die jünger als zwei Jahre sind und eine akute Otitis media haben, die beidseitig auftritt oder mit Ohrdrainage einhergeht, hilfreich sein. In der Vergangenheit wurde Amoxicillin zur Behandlung der akuten Mittelohrentzündung dreimal täglich verabreicht, was in der ambulanten Routinepraxis zu Dosierungsfehlern führte. Inzwischen gibt es Belege dafür, dass eine zweimalige oder einmalige tägliche Verabreichung eine ähnliche Wirksamkeit hat. ⓘ

Infektionen der Atemwege

Amoxicillin und Amoxicillin-Clavulanat werden in den Leitlinien als Mittel der Wahl bei bakterieller Sinusitis und anderen Infektionen der Atemwege empfohlen. Die meisten Infektionen der Nasennebenhöhlen werden durch Viren verursacht, gegen die Amoxicillin und Amoxicillin-Clavulanat unwirksam sind, und der geringe Nutzen von Amoxicillin kann durch die unerwünschten Wirkungen überwogen werden. Amoxicillin wird vom National Institute for Health and Care Excellence als bevorzugte Erstbehandlung für ambulant erworbene Lungenentzündung bei Erwachsenen empfohlen, entweder allein (bei leichter bis mittelschwerer Erkrankung) oder in Kombination mit einem Makrolid. Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) empfiehlt Amoxicillin als Erstlinientherapie bei nicht schwerer" Lungenentzündung. Amoxicillin wird bei der Inhalation von Milzbrand nach der Exposition verwendet, um ein Fortschreiten der Krankheit zu verhindern und zur Prophylaxe. ⓘ

H. pylori

Amoxicillin ist ein wirksamer Bestandteil einer Mehrfachtherapie zur Behandlung von Mageninfektionen mit Helicobacter pylori. Es wird in der Regel mit einem Protonenpumpenhemmer (z. B. Omeprazol) und einem Makrolid-Antibiotikum (z. B. Clarithromycin) kombiniert; andere Arzneimittelkombinationen sind ebenfalls wirksam. ⓘ

Lyme-Borreliose

Amoxicillin ist für die Behandlung der frühen kutanen Lyme-Borreliose wirksam; die Wirksamkeit und Sicherheit von oralem Amoxicillin ist weder besser noch schlechter als die von gängigen alternativ verwendeten Antibiotika. ⓘ

Hautinfektionen

Amoxicillin wird gelegentlich zur Behandlung von Hautinfektionen, wie z. B. Akne vulgaris, eingesetzt. Es ist oft eine wirksame Behandlung für Fälle von Akne vulgaris, die schlecht auf andere Antibiotika wie Doxycyclin und Minocyclin angesprochen haben. ⓘ

Infektionen bei Säuglingen in ressourcenbeschränkten Gebieten

Amoxicillin wird von der Weltgesundheitsorganisation für die Behandlung von Säuglingen mit Anzeichen und Symptomen einer Lungenentzündung in ressourcenbeschränkten Situationen empfohlen, wenn die Eltern nicht in der Lage oder nicht bereit sind, eine Krankenhauseinweisung des Kindes zu akzeptieren. Amoxicillin in Kombination mit Gentamicin wird für die Behandlung von Säuglingen mit Anzeichen anderer schwerer Infektionen empfohlen, wenn ein Krankenhausaufenthalt nicht in Frage kommt. ⓘ

Vorbeugung von bakterieller Endokarditis

Amoxicillin wird auch zur Vorbeugung gegen bakterielle Endokarditis und als Schmerzmittel bei Risikopatienten eingesetzt, die sich einer zahnärztlichen Behandlung unterziehen müssen, zur Vorbeugung gegen Streptococcus pneumoniae und andere abgekapselte bakterielle Infektionen bei Menschen ohne Milz, wie z. B. bei Menschen mit Sichelzellenanämie, sowie zur Vorbeugung und Behandlung von Milzbrand. Das Vereinigte Königreich rät von der Verwendung zur Prophylaxe der infektiösen Endokarditis ab. Diese Empfehlungen scheinen die Infektionsraten für infektiöse Endokarditis nicht verändert zu haben. ⓘ

Kombinationsbehandlung

Amoxicillin wird gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, gegen Atemwegsinfektionen, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres, gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) sowie zur Bekämpfung aggressiver Parodontitis angewandt. Es wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie zum Beispiel Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin. ⓘ

Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden. ⓘ

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken. ⓘ

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär. ⓘ

Wirkungsspektrum

Es handelt sich um ein bakteriolytisches β-Lactam-Antibiotikum mit mittlerem Wirkungsspektrum aus der Familie der Aminopenicilline, das zur Behandlung empfindlicher grampositiver und gramnegativer Bakterien eingesetzt wird. Es ist in der Regel das Mittel der Wahl innerhalb der Klasse, da es nach oraler Verabreichung besser resorbiert wird als andere β-Laktam-Antibiotika. Im Allgemeinen sind Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter und Moraxella gegenüber Amoxicillin empfindlich, während Citrobacter, Klebsiella und Pseudomonas aeruginosa dagegen resistent sind. Einige E. coli und die meisten klinischen Stämme von Staphylococcus aureus haben in unterschiedlichem Maße eine Resistenz gegen Amoxicillin entwickelt. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Unerwünschte Wirkungen sind ähnlich wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, einschließlich Übelkeit, Erbrechen, Hautausschlag und Antibiotika-assoziierte Kolitis. Lockerer Stuhlgang (Diarrhöe) kann ebenfalls auftreten. Zu den selteneren unerwünschten Wirkungen gehören mentale Veränderungen, Benommenheit, Schlaflosigkeit, Verwirrung, Angstzustände, Empfindlichkeit gegenüber Licht und Geräuschen und unklares Denken. Bei den ersten Anzeichen dieser unerwünschten Wirkungen ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. ⓘ

Der Beginn einer allergischen Reaktion auf Amoxicillin kann sehr plötzlich und heftig sein; es muss so schnell wie möglich ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden. Die Anfangsphase einer solchen Reaktion beginnt oft mit einer Veränderung des psychischen Zustands, einem Hautausschlag mit starkem Juckreiz (der oft in den Fingerspitzen und in der Leistengegend beginnt und sich schnell ausbreitet) und Fiebergefühl, Übelkeit und Erbrechen. Alle anderen Symptome, die auch nur im Entferntesten verdächtig erscheinen, müssen sehr ernst genommen werden. Leichtere Allergiesymptome, wie z. B. ein Hautausschlag, können jedoch jederzeit während der Behandlung auftreten, sogar bis zu einer Woche nach Beendigung der Behandlung. Bei manchen Menschen, die allergisch auf Amoxicillin reagieren, können die unerwünschten Wirkungen aufgrund von Anaphylaxie tödlich sein. ⓘ

Die Einnahme der Amoxicillin/Clavulansäure-Kombination über einen Zeitraum von mehr als einer Woche hat bei einigen Patienten eine arzneimittelinduzierte Hepatitis vom immunoallergischen Typ verursacht. Bei kleinen Kindern, die eine akute Überdosis Amoxicillin eingenommen haben, traten Lethargie, Erbrechen und Nierenfunktionsstörungen auf. ⓘ

Es gibt nur wenige Berichte über unerwünschte Wirkungen von Amoxicillin aus klinischen Studien. Aus diesem Grund ist der Schweregrad und die Häufigkeit der unerwünschten Wirkungen von Amoxicillin wahrscheinlich höher als in den klinischen Studien berichtet. ⓘ

Nicht-allergischer Hautausschlag

Zwischen 3 und 10 % der Kinder, die Amoxicillin (oder Ampicillin) einnehmen, zeigen einen spät auftretenden Ausschlag (>72 Stunden nach Beginn der Medikation und ohne vorherige Einnahme von Penicillin-ähnlichen Medikamenten), der manchmal auch als "Amoxicillin-Ausschlag" bezeichnet wird. Der Ausschlag kann auch bei Erwachsenen auftreten und kann selten Bestandteil des DRESS-Syndroms sein. ⓘ

Der Ausschlag wird als makulopapulös oder morbilliform (masernähnlich) beschrieben; daher wird er in der medizinischen Literatur als "Amoxicillin-induzierter morbilliformer Ausschlag" bezeichnet. Er beginnt am Rumpf und kann sich von dort ausbreiten. Es ist unwahrscheinlich, dass es sich bei diesem Ausschlag um eine echte allergische Reaktion handelt, und er stellt keine Kontraindikation für die künftige Einnahme von Amoxicillin dar, noch sollte die derzeitige Behandlung unbedingt abgebrochen werden. Unerfahrene Personen können diesen häufigen Amoxicillin-Ausschlag jedoch nicht leicht von einer gefährlichen allergischen Reaktion unterscheiden, so dass oft eine medizinische Fachkraft erforderlich ist, um zwischen beiden zu unterscheiden. ⓘ

Ein nicht allergischer Amoxicillin-Ausschlag kann auch ein Hinweis auf eine infektiöse Mononukleose sein. Einigen Studien zufolge entwickeln etwa 80-90 % der Patienten mit akuter Epstein-Barr-Virus-Infektion, die mit Amoxicillin oder Ampicillin behandelt werden, einen solchen Ausschlag. ⓘ

Nichtallergischer Amoxicillin-Ausschlag acht Tage nach der ersten Dosis: Dieses Foto wurde 24 Stunden nach Beginn des Ausschlags aufgenommen.
Acht Stunden nach dem ersten Foto sind die einzelnen Flecken gewachsen und beginnen zu verschmelzen.
23 Stunden nach dem ersten Foto scheint die Farbe zu verblassen, und ein Großteil des Ausschlags hat sich bis zum Zusammenfließen ausgebreitet. ⓘ

Wechselwirkungen

Amoxicillin kann mit diesen Medikamenten interagieren:

Antikoagulantien (Dabigatran, Warfarin).
Krebsbehandlung (Methotrexat).
Harnsäurebildende Medikamente.
Typhus-Impfstoff
Probenecid verringert die Ausscheidung über die Nieren und erhöht die Blutspiegel von Amoxicillin.
Orale Empfängnisverhütungsmittel können weniger wirksam werden.
Allopurinol (Gichtbehandlung). ⓘ

Pharmakologie

Amoxicillin (α-Amino-p-hydroxybenzylpenicillin) ist ein halbsynthetisches Penicillin-Derivat mit einer ähnlichen Struktur wie Ampicillin, das jedoch bei oraler Einnahme besser absorbiert wird und daher höhere Konzentrationen im Blut und im Urin aufweist. Amoxicillin diffundiert leicht in Gewebe und Körperflüssigkeiten. Es passiert die Plazenta und wird in geringen Mengen mit der Muttermilch ausgeschieden. Es wird in der Leber verstoffwechselt und mit dem Urin ausgeschieden. Es hat einen Wirkungseintritt von 30 Minuten und eine Halbwertszeit von 3,7 Stunden bei Neugeborenen und 1,4 Stunden bei Erwachsenen. ⓘ

Amoxicillin heftet sich an die Zellwand empfindlicher Bakterien und führt zu deren Tod. Es ist auch eine bakterientötende Verbindung. Es ist wirksam gegen Streptokokken, Pneumokokken, Enterokokken, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Shigella, Chlamydia trachomatis, Salmonellen, Borrelia burgdorferi und Helicobacter pylori. Als Derivat von Ampicillin gehört Amoxicillin zur Penicillinfamilie und ist wie die Penicilline ein β-Lactam-Antibiotikum. Es hemmt die Vernetzung zwischen den linearen Peptidoglykan-Polymerketten, die einen Hauptbestandteil der bakteriellen Zellwand ausmachen. Es hat zwei ionisierbare Gruppen im physiologischen Bereich (die Aminogruppe in Alpha-Position zur Amidcarbonylgruppe und die Carboxylgruppe). ⓘ

Geschichte

Amoxicillin war eines von mehreren halbsynthetischen Derivaten der 6-Aminopenicillansäure (6-APA), die in den 1960er Jahren von der Beecham-Gruppe entwickelt wurden. Es kam 1972 auf den Markt und war das zweite Aminopenicillin, das auf den Markt kam (nach Ampicillin im Jahr 1961). Co-Amoxiclav kam 1981 auf den Markt. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Kosten

Amoxicillin ist relativ preisgünstig. ⓘ

Art der Verabreichung

Pharmazeutische Hersteller stellen Amoxicillin als Trihydrat für die orale Einnahme in Form von Kapseln, Tabletten, Kautabletten und dispergierbaren Tabletten, Sirup und pädiatrischer Suspension für die orale Einnahme sowie als Natriumsalz für die intravenöse Verabreichung her. Amoxicillin wird in den meisten Fällen oral eingenommen. Die flüssigen Formen sind hilfreich, wenn der Patient Schwierigkeiten mit der Einnahme von Tabletten oder Kapseln hat. ⓘ

Es ist eine verlängerte Freisetzung verfügbar. Die intravenöse Form von Amoxicillin ist in den Vereinigten Staaten nicht erhältlich. Wenn in den Vereinigten Staaten ein intravenöses Aminopenicillin erforderlich ist, wird normalerweise Ampicillin verwendet. Wenn ein angemessenes Ansprechen auf Ampicillin zu verzeichnen ist, kann die Antibiotikatherapie häufig mit oralem Amoxicillin abgeschlossen werden. ⓘ

Untersuchungen an Mäusen haben gezeigt, dass die Verabreichung mit intraperitoneal injizierten Amoxicillin-haltigen Mikropartikeln erfolgreich ist. ⓘ

Bezeichnungen

"Amoxicillin" ist der Internationale Freiname (INN), der British Approved Name (BAN) und der United States Adopted Name (USAN), während "Amoxycillin" der Australian Approved Name (AAN) ist. ⓘ

Amoxicillin ist eines der halbsynthetischen Penicilline, die von Beecham-Wissenschaftlern entdeckt wurden. Das Patent für Amoxicillin ist ausgelaufen, so dass Amoxicillin- und Co-Amoxiclav-Präparate weltweit unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben werden. ⓘ

Andere Tiere

Amoxicillin wird manchmal auch als Antibiotikum für Tiere verwendet. Die Verwendung von Amoxicillin bei Tieren, die für den menschlichen Verzehr bestimmt sind (z. B. Hühner, Rinder und Schweine), ist zugelassen. ⓘ

Nebenwirkungen

Wie alle Penicilline kann Amoxicillin häufig Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion (Exanthem, Urtikaria) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zum anaphylaktischen Schock und exfoliativen Hautreaktionen (bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Ein nichturtikarielles Exanthem kann (besonders bei Patienten mit infektiöser Mononukleose) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin eine pseudomembranöse Kolitis, Blutbildveränderungen (Eosinophilie, Neutropenie, Thrombozytopenie, Leukopenie) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst. ⓘ

Synthese

Gewonnenes Amoxicillin als gelblich-weißes Pulver ⓘ

Ausgehend von dem Carboxylat (1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden: Im ersten Schritt wird 1 mit einem Carbonsäurechlorid unter Zugabe einer Base (z. B. 4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einer Nukleophilen Substitutionsreaktion das gemischte Carbonsäureanhydrid (2) bildet. Danach wird 2 eingesetzt, um 6-Aminopenicillansäure (3) zu acylieren, wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate ⓘ

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH) ⓘ

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D) ⓘ

Kombinationspräparate

Mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-Clavulan (D), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A), Amoksiklav (CZ) ⓘ

Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)

Mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
Mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D) ⓘ

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten. ⓘ