Fenetyllin
| Strukturformel ⓘ | |||||||||||||||||||
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-Fenethylline_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Fenetyllin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H23N5O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
N06BA10 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Amphetamin-Derivat | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Sympathomimetikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 341,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fenetyllin ist ein Arzneistoff, der als Sympathomimetikum und Stimulans genutzt wird. Er war unter dem Handelsnamen Captagon im Verkehr. ⓘ
Die Substanz gehört zu den Weckaminen und hat mit den Wirkstoffen Amphetamin und Methamphetamin den Phenylethylaminkern sowie den prinzipiellen Wirkmechanismus gemein. Deutliche Unterschiede bestehen jedoch in der Verstoffwechselung. ⓘ
In Deutschland ist Fenetyllin nicht als Fertigarzneimittel erhältlich. Das bis 2003 in Deutschland zugelassene Arzneimittel Captagon ließ sich jedoch bis 2010 über internationale Apotheken aus dem Ausland (Belgien) importieren. Fenetyllin ist gemäß BtMG Anlage III ein verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, das jedoch mangels eines zugelassenen Fertigpräparats praktisch nicht verfügbar ist. Rechtlich steht es damit dem Amphetamin gleich. ⓘ
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| Klinische Daten | |
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| AHFS/Drugs.com | Internationale Namen von Arzneimitteln |
| Wege der Verabreichung | Oral |
| ATC-Code |
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| Rechtlicher Status | |
| Rechtlicher Status |
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| Bezeichnungen | |
IUPAC-Bezeichnung
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| CAS-Nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C18H23N5O2 |
| Molare Masse | 341,415 g-mol-1 |
| 3D-Modell (JSmol) | |
| Chiralität | Racemisches Gemisch |
SMILES
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InChI
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  (Was ist das?) (Überprüfen) | |
Fenethyllin (BAN, USAN) ist ein Co-Drug von Amphetamin und Theophyllin und ein Prodrug zu beiden. Es wird auch als Phenethyllin und Fenetyllin (INN) bezeichnet; andere Bezeichnungen sind Amphetaminoethyltheophyllin und Amfetylin. Das Medikament wurde als Psychostimulans unter den Markennamen Captagon, Biocapton und Fitton vermarktet. ⓘ
Geschichte
Fenethyllin wurde erstmals 1961 von der deutschen Degussa AG synthetisiert und rund 25 Jahre lang als mildere Alternative zu Amphetamin und verwandten Verbindungen verwendet. Obwohl es keine von der FDA zugelassenen Indikationen für Fenethyllin gibt, wurde es zur Behandlung von "hyperkinetischen Kindern" (das, was man heute als Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung bezeichnen würde) und, weniger häufig, bei Narkolepsie und Depressionen eingesetzt. Einer der Hauptvorteile von Fenethyllin bestand darin, dass es den Blutdruck nicht in gleichem Maße erhöht wie eine entsprechende Dosis Amphetamin und daher auch bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen eingesetzt werden konnte. ⓘ
Fenethyllin galt als nebenwirkungsärmer und weniger anfällig für Missbrauch als Amphetamin. Dennoch wurde Fenethyllin 1981 in den USA als kontrollierte Substanz in Liste I aufgeführt, und 1986 wurde es in den meisten Ländern illegal, nachdem es von der Weltgesundheitsorganisation in die internationale Liste des Übereinkommens über psychotrope Stoffe aufgenommen worden war, obwohl die tatsächliche Häufigkeit des Fenethyllin-Missbrauchs recht gering war. ⓘ
Wirkung
Wie Amphetamin durchdringt Fenetyllin die Blut-Hirn-Schranke und löst dann eine Kaskade katecholaminerger Wirkungen im zentralen Nervensystem (ZNS) aus. Hinzu treten sympathomimetische Wirkungen auf das Herz-Kreislauf-System. ⓘ
Fenetyllin wird vom Körper in zwei eigenständig aktive Stimulanzien umgewandelt: Amphetamin (24,5 % der oralen Dosis) und Theophyllin (13,7 % der oralen Dosis). ⓘ
Zu den Wirkungen auf das ZNS gehört, ähnlich wie bei dem wirkungsverwandten Wirkstoff Methylphenidat, eine Veränderung des dopaminergen und noradrenergen Gehirnstoffwechsels. So wird laut aktueller Forschung davon ausgegangen, dass durch die Verminderung der Dopamintransporterdichte (DAT) am Corpus striatum eine höhere Dopamin-Konzentration am synaptischen Spalt erfolgt, kurz die Dopaminkonzentration in Teilbereichen des Gehirns erhöht wird. Insbesondere erfolgt dies im präfrontalen Cortex (Frontallappen). Dies führt zu den typischen Amphetaminwirkungen wie erhöhte Aufmerksamkeit, Leistungsbereitschaft und andere. ⓘ
Das Fenethyllin-Molekül entsteht, wenn Theophyllin mit Amphetamin durch eine Alkylkette kovalent verbunden wird. ⓘ
Missbrauch
Bei einer Überdosierung von Fenetyllin werden große Mengen der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin aus den Speichervesikeln im zentralen Nervensystem freigesetzt. Dies kann zu Krämpfen, Herz-Kreislauf-Zusammenbruch und psychiatrischen Notfallzuständen führen. In der Regel erfolgt die Applikation oral. Wie bei anderen Wirkstoffen dieser Art werden auch weitere Applikationsformen angewandt, die teilweise extreme Risiken bergen, wie im Folgenden beschrieben. ⓘ
Die dauerhafte, hoch dosierte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Fenetyllin führt zu einem ähnlichen Bild wie die hoch dosierte, dauerhafte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Methamphetamin (meist in verunreinigter Form als Straßendroge Crystal Meth bekannt) bei nasaler oder rektaler bzw. intravenöser Applikation. ⓘ
Insbesondere sind dies der Angriff (autonomer) Reserven des Körpers, die Verzehrung der Energiereserven (Fett, Muskelgewebe), allmählicher Zerfall der Persönlichkeit/des Bewusstseins. Bedingt ist dies hauptsächlich durch ein Ausbleiben des Schlafs (über mehrere Wochen), den deutlich erhöhten Energiebedarf, der jedoch durch die sehr starke Appetithemmung und die mangelnde Nahrungsaufnahme nicht gedeckt wird, und die enorm rasch damit einhergehende Verzehrung von Vitalstoffen wie Vitaminen. Ein solch extremer Missbrauch amphetaminartiger Wirkstoffe kann daher binnen weniger Wochen zum Tod führen. ⓘ
Eine akute Überdosierung kann bei vorbestehenden Herz-Kreislauf-Erkrankungen zum plötzlichen Herztod führen, insbesondere, wenn die Überdosierung mit hoher körperlicher Beanspruchung zusammentrifft. ⓘ
In weiteren Fällen kann infolge Flüssigkeitsmangels der Tod nach Herz-Kreislauf-Versagen eintreten, wenn extreme körperliche Beanspruchung über mehrere Stunden und eine hohe oder oft wiederholte Einnahme des Wirkstoffs zusammentreffen (z. B. in der Discothek). ⓘ
Doping
Der Bundesligatrainer Peter Neururer hat Doping mit Captagon im Fußball Ende der 1980er Jahre als „gang und gäbe“ bezeichnet. „Es ist mir bekannt, dass früher Captagon genommen worden ist. Viele Spieler waren verrückt danach“, wird Neururer zitiert: „Das war überall bekannt und wurde praktiziert. Bis zu 50 Prozent haben das konsumiert. Nicht nur in der zweiten Liga.“ ⓘ
Auch der damalige Nationaltorwart Toni Schumacher berichtete 1987 in seinem Buch Anpfiff vom Missbrauch von Captagon. Im August 2013 bestätigte Dieter Schatzschneider ebenfalls solche Dopingpraktiken im westdeutschen Profifußball. ⓘ
Der ehemalige österreichische Fußball-Nationalspieler Werner Kriess berichtete 2015 von der weitverbreiteten Nutzung von Captagon in den 1970er Jahren zu seiner aktiven Zeit beim FC Wacker Innsbruck. ⓘ
Missbrauch und illegaler Handel
Der Missbrauch von Fenethyllin mit dem Markennamen Captagon ist im Nahen Osten weit verbreitet, und gefälschte Versionen der Droge sind trotz ihrer Illegalität weiterhin erhältlich. Captagon ist außerhalb des Nahen Ostens weit weniger verbreitet, so dass die Polizei die Droge möglicherweise nicht erkennt. ⓘ
Viele dieser gefälschten "Captagon"-Tabletten enthalten in Wirklichkeit andere Amphetaminderivate, die leichter herzustellen sind, aber so gepresst und gestempelt werden, dass sie wie Captagon-Pillen aussehen. Einige der analysierten gefälschten Captagon-Pillen enthalten jedoch Fenethyllin, was darauf hindeutet, dass diese Droge weiterhin illegal hergestellt wird. Diese illegalen Pillen enthalten häufig "eine Mischung aus Amphetaminen, Koffein[,] und verschiedenen Füllstoffen", die manchmal als "Captagon mit einem kleinen C" bezeichnet werden. ⓘ
Fenethyllin ist eine beliebte Droge in Westasien und wird angeblich von militanten Gruppen in Syrien verwendet. Sie wird vor Ort in einem billigen und einfachen Verfahren hergestellt. Im Juli 2019 wurde Captagon im Libanon für 1,50 bis 2,00 Dollar pro Pille verkauft. Im Jahr 2021 wurden in Syrien minderwertige Pillen lokal für weniger als 1 $ verkauft, während hochwertige Pillen zunehmend ins Ausland geschmuggelt werden und in Saudi-Arabien bis zu 14 $ pro Stück kosten können. ⓘ
Einigen Leaks zufolge exportieren militante Gruppen die Droge auch im Tausch gegen Waffen und Bargeld. Nach Angaben von Abdelelah Mohammed Al-Sharif, Generalsekretär des Nationalen Komitees für Drogenkontrolle und stellvertretender Direktor für Drogenbekämpfung und Prävention, sind 40 % der Drogenkonsumenten in der Altersgruppe der 12- bis 22-Jährigen in Saudi-Arabien von Fenethyllin abhängig. ⓘ
Steigender Konsum und Beschlagnahmungen
Nach Angaben des UNODC erhielt Saudi-Arabien im Jahr 2010 sieben Tonnen Captagon, ein Drittel des weltweiten Angebots. Im Jahr 2017 war Captagon die beliebteste Freizeitdroge auf der arabischen Halbinsel. ⓘ
Am 26. Oktober 2015 wurden ein Mitglied der saudischen Königsfamilie, Prinz Abdel Mohsen Bin Walid Bin Abdulaziz, und vier weitere Personen in Beirut unter dem Vorwurf des Drogenhandels festgenommen, nachdem die Flughafensicherheitskräfte in einem Privatjet, der in die saudische Hauptstadt Riad fliegen sollte, zwei Tonnen Captagon-Pillen (Fenethyllin) und etwas Kokain entdeckt hatten. Im darauf folgenden Monat berichtete Agence France Press, dass die türkischen Behörden bei Razzien in der Region Hatay an der syrischen Grenze zwei Tonnen Captagon beschlagnahmt hatten. Die Pillen, fast 11 Millionen Stück, waren in Syrien hergestellt worden und sollten in die arabischen Staaten am Persischen Golf verschifft werden. ⓘ
Am 31. Dezember 2015 gab die libanesische Armee bekannt, dass sie im Norden des Landes zwei große Produktionsstätten für Drogen entdeckt habe. Große Mengen von Captagon-Pillen wurden beschlagnahmt. Zwei Tage zuvor wurden am Flughafen Beirut drei Tonnen Captagon und Haschisch beschlagnahmt. Die Drogen waren in Schulbänken versteckt, die nach Ägypten exportiert werden sollten. ⓘ
Hinweise auf die Droge wurden auf einem Mobiltelefon von Mohamed Lahouaiej Bouhlel gefunden, einem Französisch-Tunesier, der am Bastille-Tag 2016 in Nizza 84 Zivilisten tötete. ⓘ
Im Mai 2017 beschlagnahmte der französische Zoll am Flughafen Charles de Gaulle 750.000 Captagon-Pillen, die aus dem Libanon nach Saudi-Arabien transportiert wurden. Im Januar desselben Jahres wurden am Flughafen Charles de Gaulle zwei weitere Pillen entdeckt, die für die Tschechische Republik bestimmt waren, und im Februar, versteckt in Stahlformen. Weitere Untersuchungen ergaben, dass die beschlagnahmten Produkte hauptsächlich eine Mischung aus Amphetamin und Theophyllin enthielten. ⓘ
Im Januar 2018 beschlagnahmte Saudi-Arabien am Grenzübergang Al-Haditha nahe der Grenze zu Jordanien 1,3 Millionen Captagon-Pillen. Im Dezember 2018 fing Griechenland ein syrisches Schiff auf dem Weg nach Libyen ab, das sechs Tonnen verarbeitetes Cannabis und 3 Millionen Captagon-Pillen geladen hatte. Im Juli 2019 wurde in Griechenland eine aus Syrien kommende Lieferung von 33 Millionen Captagon-Pillen mit einem Gewicht von 5,25 Tonnen beschlagnahmt. Später im selben Monat wurden 800.000 Captagon-Pillen auf einem Boot in den Vereinigten Arabischen Emiraten gefunden. Im August 2019 beschlagnahmte der saudische Zoll in Al-Haditha 2.579.000 Captagon-Pillen, die in einem Lastwagen und einem Privatfahrzeug gefunden wurden. ⓘ
Im Februar 2020 fanden die Vereinigten Arabischen Emirate 35 Millionen Captagon-Pillen in einer Lieferung elektrischer Kabel aus Syrien nach Jebel Ali. Im April 2020 beschlagnahmte Saudi-Arabien 44,7 Millionen Captagon-Pillen, die aus Syrien geschmuggelt worden waren, und verhängte ein Einfuhrverbot für Obst und Gemüse aus dem Libanon, weil es Bedenken wegen des Drogenschmuggels gab, wodurch der Preis für libanesischen Salat in den Keller fiel. Am 1. Juli 2020 beschlagnahmte eine von der italienischen Guardia di Finanza und der Zoll- und Monopolbehörde koordinierte Drogenbekämpfungsaktion in Italien 14 Tonnen Amphetamine mit der Bezeichnung Captagon, die aus Syrien geschmuggelt worden waren und von denen die italienischen Behörden zunächst annahmen, dass sie von der ISIS hergestellt worden waren; sie wurden in drei Schiffscontainern mit rund 84 Millionen Pillen im südlichen Hafen von Salerno gefunden. Im November 2020 gelang es Ägypten, im Hafen von Damietta zwei aus Syrien stammende Lieferungen von Captagon-Pillen zu beschlagnahmen; die erste enthielt 3 251 500 Tabletten, die zweite 11 Millionen Tabletten. Im Dezember 2020 beschlagnahmten die italienischen Behörden in Napoli etwa 14 Tonnen Captagon, die aus Latakia (Syrien) kamen und nach Libyen unterwegs waren, darunter etwa 84 Millionen Tabletten im Wert von rund 1 Milliarde US-Dollar. ⓘ
Im Januar 2021 beschlagnahmten die ägyptischen Behörden in Port Said acht Tonnen Captagon und weitere acht Tonnen Haschisch aus einer Lieferung, die aus dem Libanon kam. Im Februar 2021 beschlagnahmte der libanesische Zoll im Hafen von Beirut eine Lieferung von 5 Millionen Captagon-Pillen, die in einer Fliesenmaschine versteckt und für Griechenland und Saudi-Arabien bestimmt waren. Im April 2021 entdeckten die saudischen Behörden 5,3 Millionen Captagon-Pillen, die in aus dem Libanon importierten Früchten versteckt waren. ⓘ
Herstellung in Syrien
Die Droge spielt eine Rolle im syrischen Bürgerkrieg. Mit der Herstellung und dem Verkauf von Fenethyllin werden hohe Einnahmen erzielt, die wahrscheinlich zur Finanzierung von Waffen verwendet werden, und die Kämpfer auf den verschiedenen Seiten nutzen das Stimulans, um sich im Kampf zu halten. Armut und internationale Sanktionen, die die legalen Ausfuhren einschränken, tragen ebenfalls dazu bei. ⓘ
Im Mai 2021 beschrieb die britische Zeitung The Guardian die Auswirkungen der Captagon-Produktion in Syrien auf die Wirtschaft als ein schmutziges Geschäft, das einen Beinahe-Narkostaat entstehen lässt. Die nach Syrien fließenden Drogengelder destabilisieren die legalen Unternehmen und machen das Land zum globalen Zentrum der Captagon-Produktion, das sich zunehmend industrialisiert, anpasst und technisch ausgereift ist. Im Juni 2021 beschlagnahmten die saudischen Behörden im Hafen von Jeddah 14 Millionen Captagon-Tabletten, die in einer aus dem Libanon stammenden Lieferung von Eisenplatten versteckt waren. Im selben Monat beschlagnahmten die saudischen Behörden im Hafen von Jeddah eine Lieferung von 4,5 Millionen Captagon-Tabletten, die in mehreren orangefarbenen Kartons geschmuggelt worden waren. Im Juli 2021 entdeckte der saudische Zoll in Al-Haditha 2,1 Millionen Captagon-Pillen, die in einer Lieferung von Tomatenmark versteckt waren. ⓘ
Die New York Times berichtete im Dezember 2021, dass die 4. gepanzerte Elitedivision der syrischen Armee, die von Maher al-Assad befehligt wird, einen Großteil der Produktion und des Vertriebs von Captagon und anderen Drogen beaufsichtigt. Die Einheit kontrolliert Produktionsstätten, Verpackungsanlagen und Schmuggelnetzwerke in ganz Syrien (über die inzwischen auch Crystal Meth transportiert wird). Das Sicherheitsbüro der Abteilung, das von Generalmajor Ghassan Bilal geleitet wird, sorgt für den Schutz der Fabriken und der Schmuggelrouten zur Hafenstadt Latakia und zu den Grenzübergängen zu Jordanien und Libanon. Im Zuge der Sanktionen gegen die Assad-Regierung erklärte Jihad Yazigi, Herausgeber des Syria Report, Captagon sei nun "Syriens wichtigste Devisenquelle". ⓘ
Geschichte und Verwendung
Fenetyllin wurde 1961 auf den deutschen Arzneimarkt gebracht und 25 Jahre lang als Alternative zu Amphetamin benutzt. Unter anderem wurde es zur medikamentösen Behandlung von ADHS eingesetzt, weniger gebräuchlich bei Narkolepsie oder als Antidepressivum, wobei sich die Indikation für Amphetamine in der Vergangenheit häufig änderte. So waren in den 1950er-Jahren Müdigkeit oder Asthma noch ein Anwendungsgebiet dieser Wirkstoffe. ⓘ
Die Abgabe von Fenetyllin unterlag ab 1972 der BtMVV. Seit es 1986 von UNODC in die Liste der gefährlichen Drogen aufgenommen wurde, ist es in vielen Ländern als illegaler Suchtstoff eingestuft. Fenetyllin steht auf der Verbotsliste der Welt-Antidoping-Agentur. In deren Labors wurden zwischen 2003 und 2005 Proben sechsmal positiv auf Fenetyllin getestet. ⓘ
Im syrischen Bürgerkrieg avancierte das Land 2013 zu einem der größten Produzenten und Verbraucher von Fenetyllin in der Region. In Syrien wurde das Aufputschmittel zur Leistungssteigerung der Kämpfer verwendet, während aus Exporten Geldmittel zur Beschaffung von Kriegsgerät generiert wurden. In Neapel wurde im Juli 2020 mit 14 Tonnen (84 Millionen Pillen) die bis dahin größte Drogenlieferung von Fenetyllin aus dem syrischen Latakia aufgespürt. ⓘ