1,2-Propandiol

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Propylenglykol ⓘ
Propylenglykol
Ball-und-Stick-Modell
Raumfüllendes Modell
Bezeichnungen
Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung
Propan-1,2-diol
Andere Bezeichnungen
Propylenglykol
α-Propylenglykol
1,2-Propandiol
1,2-Dihydroxypropan
Methylethylglykol
Methylethylenglykol
Bezeichner
3D-Modell (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC-Nummer
  • 200-338-0
KEGG
PubChem CID
RTECS-Nummer
  • TY6300000
UNII
InChI
  • InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 check
    Schlüssel: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N check
SMILES
  • CC(O)CO
Eigenschaften
Chemische Formel
 C3H8O2
Molekulare Masse 76,095 g-mol-1
Erscheinungsbild farblose Flüssigkeit
Geruch geruchlos
Dichte 1,036 g/cm3
Schmelzpunkt -59 °C (-74 °F; 214 K)
Siedepunkt 188,2 °C (370,8 °F; 461,3 K)
Löslichkeit in Wasser
 mischbar
Löslichkeit in Ethanol mischbar
Löslichkeit in Diethylether mischbar
Löslichkeit in Aceton mischbar
Löslichkeit in Chloroform mischbar
log P -1.34
Thermische Leitfähigkeit 0,34 W/m-K (50% H2O @ 90 °C (194 °F))
Viskosität 0,042 Pa-s
Pharmakologie
ATCvet-Code
 QA16QA01 (WHO)
Gefahren
GHS-Kennzeichnung:
Gefahrenhinweise
Sicherheitshinweise
NFPA 704 (Feuerdiamant)
0
1
0
Verwandte Verbindungen
Verwandte Glykole
 Ethylenglykol, 1,3-Propandiol
Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen

Propylenglykol (IUPAC-Name: Propan-1,2-diol) ist eine zähflüssige, farblose Flüssigkeit, die nahezu geruchlos ist, aber einen leicht süßlichen Geschmack hat. Seine chemische Formel lautet CH3CH(OH)CH2OH. Da es zwei Alkoholgruppen enthält, wird es zu den Diolen gezählt. Es ist mit einer breiten Palette von Lösungsmitteln mischbar, darunter Wasser, Aceton und Chloroform. Im Allgemeinen sind Glykole nicht reizend und haben eine sehr geringe Flüchtigkeit. ⓘ

Es wird in großem Maßstab vor allem für die Herstellung von Polymeren produziert. In der Europäischen Union hat es die E-Nummer E1520 für Lebensmittelanwendungen. Für Kosmetika und Pharmazie lautet die Nummer E490. Propylenglykol ist auch in Propylenglykolalginat enthalten, das als E405 bezeichnet wird. Propylenglykol ist eine Verbindung, die von der US Food and Drug Administration gemäß 21 CFR x184.1666 als GRAS (generally recognized as safe) eingestuft und von der FDA für bestimmte Verwendungszwecke auch als indirekter Lebensmittelzusatzstoff zugelassen ist. Propylenglykol ist in den USA und in Europa als Vehikel für topische, orale und einige intravenöse pharmazeutische Präparate zugelassen und wird dort verwendet. ⓘ

1,2-Propandiol (1,2-Propylenglycol), auch bekannt als Propylenglykol, ist eine klare, farblose, nahezu geruchlose und stark hygroskopische Flüssigkeit. 1,2-Propandiol gehört zu den mehrwertigen Alkanolen. ⓘ

Struktur

Die Verbindung wird manchmal als (alpha) α-Propylenglykol bezeichnet, um sie vom isomeren Propan-1,3-diol zu unterscheiden, das als (beta) β-Propylenglykol bekannt ist. Propylenglykol ist chiral. Bei kommerziellen Verfahren wird in der Regel das Racemat verwendet. Das S-Isomer wird auf biotechnologischem Wege hergestellt. ⓘ

Herstellung

Industriell

Industriell wird Propylenglykol hauptsächlich aus Propylenoxid (für die Verwendung in Lebensmitteln) hergestellt. Laut einer Quelle aus dem Jahr 2018 werden jährlich 2,16 Mio. Tonnen produziert. Die Hersteller verwenden entweder ein nicht-katalytisches Hochtemperaturverfahren bei 200 °C (392 °F) bis 220 °C (428 °F) oder ein katalytisches Verfahren, das bei 150 °C (302 °F) bis 180 °C (356 °F) in Gegenwart von Ionenaustauscherharz oder einer geringen Menge Schwefelsäure oder Alkali abläuft. ⓘ

1,2-Propandiol Synthesis V1.svg

Die Endprodukte enthalten 20 % Propylenglykol, 1,5 % Dipropylenglykol und geringe Mengen anderer Polypropylenglykole. Durch weitere Reinigung erhält man fertiges Propylenglykol in Industriequalität oder in USP/JP/EP/BP-Qualität, das in der Regel 99,5 % oder mehr beträgt. Die Verwendung von Propylenglykol nach USP (US Pharmacopoeia) kann das Risiko einer Ablehnung des abgekürzten Antrags für ein neues Arzneimittel (ANDA) verringern. ⓘ

Propylenglykol kann auch aus Glycerin gewonnen werden, einem Nebenprodukt bei der Herstellung von Biodiesel. Dieser Ausgangsstoff ist in der Regel der industriellen Verwendung vorbehalten, da das Endprodukt einen auffälligen Geruch und Geschmack aufweist. ⓘ

Labor

S-Propandiol wird über Fermentationsverfahren synthetisiert. Milchsäure und Lactaldehyd sind übliche Zwischenprodukte. Dihydroxyacetonphosphat, eines der beiden Abbauprodukte (Glykolyse) von Fructose-1,6-bisphosphat, ist ein Vorläufer von Methylglyoxal. Diese Umwandlung ist die Grundlage eines möglichen biotechnologischen Weges zur Herstellung des chemischen Grundstoffs 1,2-Propandiol. Dreikohlenstoff-Desoxysaccharide sind ebenfalls Vorläufer des 1,2-Diols. ⓘ

Ein nicht-biologischer Weg in kleinem Maßstab aus D-Mannitol ist im folgenden Schema dargestellt:

(s)-Propanediol from D-Mannitol.png

Anwendungen

Polymere

Fünfundvierzig Prozent des produzierten Propylenglykols werden als chemisches Ausgangsmaterial für die Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen verwendet. Dabei reagiert Propylenglykol mit einer Mischung aus ungesättigtem Maleinsäureanhydrid und Isophthalsäure zu einem Copolymer. Dieses teilweise ungesättigte Polymer wird weiter vernetzt, so dass duroplastische Kunststoffe entstehen. Im Zusammenhang mit dieser Anwendung reagiert Propylenglykol mit Propylenoxid zu Oligomeren und Polymeren, die zur Herstellung von Polyurethanen verwendet werden. Propylenglykol wird in Acryl-Baufarben auf Wasserbasis verwendet, um die Trocknungszeit zu verlängern, indem es die Oberfläche aufgrund seiner im Vergleich zu Wasser langsameren Verdunstungsrate am Austrocknen hindert. ⓘ

Lebensmittel und Arzneimittel

Propylenglykol wird auch in verschiedenen Lebensmitteln wie Kaffeegetränken, flüssigen Süßungsmitteln, Eiscreme, aufgeschlagenen Milchprodukten und Limonade verwendet. Verdampfer, die für die Verabreichung von Arzneimitteln oder Körperpflegeprodukten verwendet werden, enthalten oft Propylenglykol als Inhaltsstoff. In alkoholhaltigen Handdesinfektionsmitteln wird es als Feuchthaltemittel verwendet, um ein Austrocknen der Haut zu verhindern. Propylenglykol wird als Lösungsmittel in vielen Arzneimitteln verwendet, einschließlich oraler, injizierbarer und topischer Formulierungen. Bei vielen wasserunlöslichen Arzneimitteln wird Propylenglykol als Lösungsmittel und Trägerstoff verwendet; ein Beispiel dafür sind Benzodiazepin-Tabletten. Propylenglykol wird auch als Lösungsmittel und Trägerstoff für viele pharmazeutische Kapselpräparate verwendet. Außerdem wird Propylenglykol in bestimmten Formulierungen von künstlichen Tränen als Bestandteil verwendet. ⓘ

Propylenglykol wird häufig zum Enteisen von Flugzeugen verwendet ⓘ

Gefrierschutzmittel

Der Gefrierpunkt von Wasser wird gesenkt, wenn es mit Propylenglykol gemischt wird. Es wird als Enteisungs- und Enteisungsflüssigkeit für Flugzeuge verwendet. Eine zu 50 % mit Wasser verdünnte und erhitzte Lösung wird zur Entfernung von Eisansatz an den Rümpfen von Verkehrsflugzeugen am Boden verwendet (Enteisung), und eine zu 100 % unverdünnte kalte Lösung wird nur auf den Tragflächen und dem Heck eines Flugzeugs verwendet, um die Bildung von Eisansatz während eines bestimmten Zeitraums vor dem Start zu verhindern (Enteisung). Normalerweise ist diese Zeitspanne auf 15-90 Minuten begrenzt, je nach Stärke des Schneefalls und der Außentemperatur. Wasser-Propylenglykol-Gemische, die rosa eingefärbt sind, um anzuzeigen, dass das Gemisch relativ ungiftig ist, werden unter dem Namen Frostschutzmittel für Wohnmobile oder Schiffe verkauft. Propylenglykol wird häufig als Ersatz für Ethylenglykol in umweltfreundlichen Frostschutzmitteln für Kraftfahrzeuge mit geringer Toxizität verwendet. Es wird auch für die Überwinterung von Sanitäranlagen in leerstehenden Gebäuden verwendet. Die eutektische Zusammensetzung/Temperatur beträgt 60:40 Propylenglykol:Wasser/-60 °C. Das bei -50 °F/-45 °C handelsübliche Produkt ist jedoch wasserreich; eine typische Formulierung ist 40:60. ⓘ

Flüssigkeit für elektronische Zigaretten

In einer Flasche mit aromatisiertem E-Liquid zum Dampfen ist Propylenglykol neben pflanzlichem Glycerin einer der Hauptbestandteile. ⓘ

Propylenglykol, Glycerin oder eine Mischung aus beidem sind die Hauptbestandteile von E-Liquid für elektronische Zigaretten. Sie werden vernebelt, um dem Rauch zu ähneln, und dienen als Träger für Substanzen wie Nikotin und Aromastoffe. ⓘ

Verschiedene Anwendungen

  • Als Lösungsmittel für viele natürliche und synthetische Stoffe.
  • Als Feuchthaltemittel (E1520).
  • Als Gefrierpunktserniedriger für Slurry-Eis.
  • In der Veterinärmedizin zur oralen Behandlung von Hyperketonämie bei Wiederkäuern.
  • In der Kosmetikindustrie, wo Propylenglykol sehr häufig als Träger oder Basis für verschiedene Arten von Make-up verwendet wird.
  • Zum Fangen und Konservieren von Insekten (auch als DNA-Konservierungsmittel).
  • Für die Erzeugung von Theaterrauch und Nebel bei Spezialeffekten für Film und Live-Unterhaltung. Sogenannte "Nebelmaschinen" oder "Hazer" verdampfen eine Mischung aus Propylenglykol und Wasser, um die Illusion von Rauch zu erzeugen. Viele dieser Maschinen verwenden einen Kraftstoff auf Propylenglykolbasis, einige jedoch auch Öl. Diejenigen, die Propylenglykol verwenden, tun dies in einem Prozess, der mit der Funktionsweise von elektronischen Zigaretten identisch ist: Sie verwenden ein Heizelement, um einen dichten Dampf zu erzeugen. Der von diesen Geräten erzeugte Dampf hat das ästhetische Aussehen und die Anziehungskraft von Rauch, ohne jedoch die Darsteller und das Bühnenpersonal den Gefahren und Gerüchen auszusetzen, die mit echtem Rauch verbunden sind.
  • Als Zusatzstoff in der PCR zur Verringerung der Schmelztemperatur von Nukleinsäuren für das Targeting von GC-reichen Sequenzen.
  • Als Tensid wird es verwendet, um das Abperlen von Wasser auf Gegenständen zu verhindern. In der Fotografie wird es zu diesem Zweck eingesetzt, um das Risiko von Wasserflecken oder Ablagerungen von Mineralien aus dem Wasser zu verringern, das für die Verarbeitung von Film oder Papier verwendet wird. ⓘ

Sicherheit beim Menschen

Bei Verwendung durchschnittlicher Mengen hat Propylenglykol keine messbaren Auswirkungen auf die Entwicklung und/oder Fortpflanzung von Tieren und wahrscheinlich auch keine nachteiligen Auswirkungen auf die menschliche Entwicklung oder Fortpflanzung. Die Sicherheit elektronischer Zigaretten - die auf Propylenglykol basierende Zubereitungen von Nikotin oder THC und anderen Cannabinoiden verwenden - ist Gegenstand einer großen Kontroverse. Auch Vitamin E-Acetat wurde in dieser Kontroverse genannt. ⓘ

Orale Verabreichung

Die akute orale Toxizität von Propylenglykol ist sehr gering, und es sind große Mengen erforderlich, um spürbare gesundheitliche Auswirkungen beim Menschen zu verursachen; die Toxizität von Propylenglykol beträgt ein Drittel der Toxizität von Ethanol. Propylenglykol wird im menschlichen Körper in Brenztraubensäure (ein normaler Bestandteil des Glukosestoffwechsels, der leicht in Energie umgewandelt werden kann), Essigsäure (wird im Ethanolstoffwechsel verarbeitet), Milchsäure (eine normale Säure, die im Allgemeinen bei der Verdauung anfällt) und Propionaldehyd (eine potenziell gefährliche Substanz) umgewandelt. Nach Angaben der Dow Chemical Company liegt die LD50 (tödliche Dosis, die 50 % der Testpopulation tötet) für Ratten bei 20 g/kg (oral/Ratte). ⓘ

Die Toxizität tritt im Allgemeinen bei Plasmakonzentrationen von über 4 g/L auf, was eine extrem hohe Aufnahme über einen relativ kurzen Zeitraum erfordert, oder wenn der Stoff als Träger für Medikamente oder Vitamine verwendet wird, die intravenös oder oral in großen Bolusdosen verabreicht werden. Es wäre nahezu unmöglich, durch den Verzehr von Lebensmitteln oder Nahrungsergänzungsmitteln, die höchstens 1 g/kg PG enthalten, toxische Konzentrationen zu erreichen, mit Ausnahme von alkoholischen Getränken in den USA, die 5 % = 50 g/kg enthalten dürfen. Fälle von Propylenglykolvergiftungen sind in der Regel entweder auf eine unsachgemäße intravenöse Verabreichung oder auf die versehentliche Einnahme großer Mengen durch Kinder zurückzuführen. ⓘ

Das Potenzial für eine langfristige orale Toxizität ist ebenfalls gering. In einer kontinuierlichen NTP-Zuchtstudie wurden bei männlichen oder weiblichen Mäusen, die Propylenglykol im Trinkwasser in einer Dosierung von bis zu 10100 mg/kg Körpergewicht/Tag erhielten, keine Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit festgestellt. Weder in der ersten noch in der zweiten Generation der behandelten Mäuse wurden Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit festgestellt. In einer 2-Jahres-Studie wurden 12 Ratten mit Futtermitteln versorgt, die bis zu 5 % Propylenglykol enthielten, und zeigten keine offensichtlichen negativen Auswirkungen. Aufgrund seiner geringen chronischen oralen Toxizität wurde Propylenglykol von der US-Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA) als "allgemein als sicher anerkannt" (GRAS) für die Verwendung als direkter Lebensmittelzusatzstoff, einschließlich gefrorener Lebensmittel wie Eiscreme und gefrorener Desserts, eingestuft. Die GRAS-Bezeichnung bezieht sich auf die Verwendung in Lebensmitteln und gilt nicht für andere Verwendungszwecke. ⓘ

Kontakt mit der Haut, den Augen und beim Einatmen

Propylenglykol wird häufig in elektronischen Zigaretten verwendet. ⓘ

Propylenglykol ist im Wesentlichen nicht reizend für die Haut. Unverdünntes Propylenglykol ist minimal reizend für das Auge und verursacht eine leichte, vorübergehende Bindehautentzündung; das Auge erholt sich, nachdem die Exposition entfernt wurde. Eine 2018 durchgeführte Studie an freiwilligen Probanden ergab, dass 10 männliche und weibliche Personen, die einer 4-stündigen Exposition gegenüber Konzentrationen von bis zu 442 mg/m3 und einer 30-minütigen Exposition gegenüber Konzentrationen von bis zu 871 mg/m3 in Kombination mit mäßiger körperlicher Betätigung ausgesetzt waren, keine Lungenfunktionsdefizite oder Anzeichen einer Augenreizung aufwiesen, wobei nur leichte Symptome einer Reizung der Atemwege berichtet wurden. Das Einatmen von Propylenglykoldämpfen scheint bei normalen Anwendungen keine signifikante Gefahr darzustellen. Da keine Daten zur chronischen Inhalation vorliegen, wird empfohlen, Propylenglykol nicht bei Inhalationsanwendungen wie Theateraufführungen oder Frostschutzlösungen für Notfall-Augenspülstationen zu verwenden. Seit kurzem wird Propylenglykol (häufig zusammen mit Glycerin) als Träger für Nikotin und andere Zusatzstoffe in E-Zigarettenflüssigkeiten verwendet, was eine neue Form der Exposition darstellt. Die potenziellen Gefahren einer chronischen Inhalation von Propylenglykol oder der letztgenannten Substanz als Ganzes sind noch nicht bekannt. ⓘ

Laut einer Studie aus dem Jahr 2010 wurde die Konzentration von PGE (gezählt als Summe von Propylenglykol und Glykolethern) in der Innenraumluft, insbesondere in der Schlafzimmerluft, mit einem erhöhten Risiko für die Entwicklung zahlreicher Atemwegs- und Immunkrankheiten bei Kindern in Verbindung gebracht, darunter Asthma, Heuschnupfen, Ekzeme und Allergien, wobei das erhöhte Risiko zwischen 50 % und 180 % lag. Diese Konzentration wurde mit der Verwendung von Farben auf Wasserbasis und Systemreinigern auf Wasserbasis in Verbindung gebracht. Die Autoren der Studie schreiben jedoch, dass wahrscheinlich Glykolether und nicht Propylenglykol der Schuldige sind. ⓘ

Propylenglykol hat in Labortierstudien keine Sensibilisierung oder Karzinogenität verursacht und auch kein genotoxisches Potenzial gezeigt. ⓘ

Intravenöse Verabreichung

Studien mit intravenös verabreichtem Propylenglykol ergaben LD50-Werte bei Ratten und Kaninchen von 7 mL/kg KG. Ruddick (1972) fasste auch intramuskuläre LD50-Daten für Ratten mit 13-20 ml/kg Körpergewicht und für Kaninchen mit 6 ml/kg Körpergewicht zusammen. Unerwünschte Wirkungen bei intravenöser Verabreichung von Arzneimitteln, die Propylenglykol als Hilfsstoff verwenden, wurden bei einer Reihe von Personen beobachtet, insbesondere bei großen Bolusdosen. Zu den Reaktionen können ZNS-Depression, "Hypotonie, Bradykardie, QRS- und T-Anomalien im EKG, Arrhythmie, Herzrhythmusstörungen, Krampfanfälle, Unruhe, Serumhyperosmolalität, Laktatazidose und Hämolyse" gehören. Ein hoher Prozentsatz (12 % bis 42 %) des direkt injizierten Propylenglykols wird je nach Dosierung unverändert mit dem Urin ausgeschieden oder sezerniert, der Rest erscheint in seiner Glucuronidform. Die Geschwindigkeit der Nierenfiltration nimmt mit steigender Dosis ab, was auf die leicht anästhetischen / ZNS-depressiven Eigenschaften von Propylenglykol als Alkohol zurückzuführen sein könnte. In einem Fall hat die intravenöse Verabreichung von in Propylenglykol suspendiertem Nitroglycerin bei einem älteren Mann möglicherweise zu Koma und Azidose geführt. Es wurden jedoch keine bestätigten tödlichen Folgen von Propylenglykol gemeldet. ⓘ

Tiere

Propylenglykol ist ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff für Hunde- und Zuckergleiterfutter in der Kategorie Tierfutter und gilt mit einer LD50 von 9 ml/kg allgemein als sicher für Hunde. Für die meisten Labortiere liegt die LD50 höher (20 ml/kg). Die Verwendung in Katzenfutter ist jedoch aufgrund von Verbindungen zur Bildung von Heinz-Körpern und einer verkürzten Lebensdauer der roten Blutkörperchen verboten. Die Bildung von Heinz-Körpern durch MPG ist bei Hunden, Rindern oder Menschen nicht beobachtet worden. ⓘ

PG wird in der Milchwirtschaft seit den 1950er Jahren bei Kühen eingesetzt, die Anzeichen von Ketose zeigen. Die negative Energiebilanz in den frühen Phasen der Laktation kann dazu führen, dass der Körper des Tieres einen niedrigeren Glukosespiegel aufweist, was die Leber veranlasst, dies durch die Umwandlung von Körperfett auszugleichen, was zu verschiedenen gesundheitlichen Problemen führt, z. B. zu einem verlagerten Labmagen. PG "reduziert das Propionat-Verhältnis von Acetat zu Acetaminophen, während es die Umwandlung von PG im Pansen in Propionat erhöht und die Schließung von Energiedefiziten bei Rindern unterstützt." ⓘ

Allergische Reaktion

Schätzungen über die Prävalenz von Propylenglykol-Allergien reichen von 0,8 % (10 % Propylenglykol in wässriger Lösung) bis 3,5 % (30 % Propylenglykol in wässriger Lösung). Die Daten der North American Contact Dermatitis Group (NACDG) aus den Jahren 1996 bis 2006 zeigen, dass die häufigste Stelle für Propylenglykol-Kontaktdermatitis das Gesicht war (25,9 %), gefolgt von einem generalisierten oder verstreuten Muster (23,7 %). Die Forscher gehen davon aus, dass die Häufigkeit einer allergischen Kontaktdermatitis gegen Propylenglykol bei Patienten mit Ekzemen oder Pilzinfektionen, die in Ländern mit geringerer Sonnenexposition und einem unterdurchschnittlichen Vitamin-D-Haushalt sehr häufig sind, über 2 % liegen könnte. Daher ist eine Propylenglykol-Allergie in diesen Ländern häufiger anzutreffen. ⓘ

Aufgrund seines Potenzials für allergische Reaktionen und seiner häufigen Verwendung in einer Vielzahl von topischen und systemischen Produkten wurde Propylenglykol von der American Contact Dermatitis Society zum Allergen des Jahres 2018 ernannt. In einer kürzlich erschienenen Veröffentlichung der Mayo Clinic wurde eine Inzidenz von 0,85 % positiver Pflastertests auf Propylenglykol (100/11.738 Patienten) mit einer Gesamtreizungsrate von 0,35 % (41/11.738 Patienten) über einen Zeitraum von 20 Jahren (1997-2016) festgestellt. 87 % der Reaktionen wurden als schwach und 9 % als stark eingestuft. Die Raten positiver Reaktionen betrugen 0 %, 0,26 % und 1,86 % für 5 %, 10 % bzw. 20 % Propylenglykol, wobei sie mit jeder Konzentrationserhöhung zunahmen. Die Reizreaktionsraten betrugen 0,95 %, 0,24 % und 0,5 % für 5 %, 10 % bzw. 20 % Propylenglykol. Die Hautsensibilisierung durch Propylenglykol trat bei Patienten auf, die auf eine Reihe anderer positiver Begleitallergene empfindlich reagierten, von denen die häufigsten waren: Myroxylon pereirae-Harz, Benzalkoniumchlorid, Carba-Mix, Kaliumdichromat, Neomycinsulfat; für positive Propylenglykol-Reaktionen wurde insgesamt ein Median von 5 und ein Mittelwert von 5,6 gleichzeitig auftretenden positiven Allergenen angegeben. ⓘ

Umweltauswirkungen

Propylenglykol kommt in der Natur vor, wahrscheinlich als Ergebnis des anaeroben Abbaus von Zuckern im menschlichen Darm. Es wird durch Vitamin B12-abhängige Enzyme abgebaut, die es in Propionaldehyd umwandeln. ⓘ

Es wird erwartet, dass Propylenglykol in Wasser durch biologische Prozesse schnell abgebaut wird, aber es wird nicht erwartet, dass es durch Hydrolyse, Oxidation, Verflüchtigung, Biokonzentration oder Adsorption an Sediment wesentlich beeinflusst wird. Propylenglykol ist unter aeroben Bedingungen im Süßwasser, im Meerwasser und im Boden leicht biologisch abbaubar. Daher gilt Propylenglykol als nicht persistent in der Umwelt. ⓘ

Propylenglykol weist einen geringen Grad an Toxizität gegenüber Wasserorganismen auf. Es liegen mehrere Leitfadenstudien für Süßwasserfische vor, wobei die niedrigste beobachtete Effektkonzentration der 96-h-LC50-Wert von 40.613 mg/l in einer Studie mit Oncorhynchus mykiss ist. In ähnlicher Weise wurde bei Meeresfischen eine 96-Stunden-LC50 von >10.000 mg/l bei Scophthalmus maximus ermittelt. ⓘ

Obwohl Propylenglykol eine geringe Toxizität aufweist, führt es beim Abbau in Oberflächengewässern zu einem hohen biochemischen Sauerstoffbedarf (BSB). Dieser Prozess kann sich nachteilig auf das Leben im Wasser auswirken, da er Sauerstoff verbraucht, den Wasserorganismen zum Überleben benötigen. Große Mengen an gelöstem Sauerstoff (DO) in der Wassersäule werden verbraucht, wenn mikrobielle Populationen Propylenglykol zersetzen. ⓘ

Isomere

Es handelt sich um eine an C2 chirale Verbindung, es gibt also ein (R)-Enantiomer und ein (S)-Enantiomer. Wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, beziehen sich in diesem Artikel alle Angaben auf das 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers. ⓘ

Isomere von 1,2-Propandiol ⓘ
Name (R)-(−)-1,2-Propandiol (S)-(+)-1,2-Propandiol
Strukturformel 1,2-Propandiol IsomersV1.svg
CAS-Nummer 4254-14-2 4254-15-3
57-55-6 (Racemat)
EG-Nummer 610-038-5 610-039-0
200-338-0 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.109.749 100.110.596
100.000.307 (Racemat)
PubChem 259994 439846
1030 (Racemat)
Wikidata Q27093218 Q27095160
Q161495 (Racemat)

Eigenschaften

Propylenglycol ist mit Wasser und polaren organischen Lösemitteln mischbar. Bei hohen Temperaturen oberhalb 150 °C ist es oxidationsempfindlich. Es bildet mit Toluol und Xylol Azeotrope, nicht hingegen mit Wasser. ⓘ

Aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaften wirken Aerosole von Propylenglykol in der Luft als Kondensationskeime für Nebeltröpfchen aus der umgebenden Luftfeuchtigkeit. ⓘ

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,2-Propandiol hat einen Flammpunkt bei 101 °C. Die Verbindung bildet daher erst oberhalb dieser Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (80 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.‑% (400 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. ⓘ

Gesundheitsrisiken

Es sind nach jahrzehntelanger Verwendung keine gravierenden Gesundheitsgefahren bekannt geworden. Seit 1942 ist 1,2-Propandiol in den USA ein zugelassener Bestandteil für Arzneimittel und ist durch die Food and Drug Administration (FDA) als grundsätzlich unbedenklich (generally recognized as safe) zugelassen für Lebensmittel- und Kosmetikanwendungen. Die akute und chronische bzw. subchronische Toxizität können als äußerst gering angesehen werden. Die tödliche orale Dosis für einen Erwachsenen wird mit 0,5 bis 5 g pro kg Körpergewicht angenommen. Das Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives gibt eine Erlaubte Tagesdosis von 25 mg pro kg Körpergewicht an. ⓘ

Hinweise für carcinogene, mutagene oder reproduktionstoxische Eigenschaften konnten nicht gefunden werden. 1,2-Propandiol besitzt keine hautreizenden und lediglich sehr geringe augenreizende Eigenschaften. ⓘ

Nach einer häufig angeführten Studie wurden bei der Inhalation von Nebeln aus 1,2-Propandiol vereinzelt Reizungen von Augen und Rachen beobachtet. Bei der ECHA wurde seit März 2016 geprüft, ob diese Effekte für eine Kennzeichnung gemäß CLP-Verordnung für STOT SE 3, H335 ausreichen. Im Dezember 2016 entschied der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der ECHA, dass diese Effekte nicht für eine Einstufung ausreichen. ⓘ

Ein vereinzeltes Auftreten allergischer Reaktionen gilt als gesichert. Der Auslösemechanismus wurde jedoch nicht geklärt. Dabei kommen als mögliche Auslöser die beiden Enantiomere oder mögliche Verunreinigungen (Propylenoxid, 1,3-Propandiol) in Frage. ⓘ

Verwendung

1,2-Propandiol wird wegen seiner lösenden und emulgierenden Eigenschaften unter anderem als Trägerstoff und Trägerlösungsmittel für Farbstoffe, Aromen, Antioxidationsmittel, Emulgatoren und Enzyme verwendet. ⓘ

Neben Wasser und Glycerin (1,2,3 Propantriol) sorgt Propandiol als Bestandteil von Nebelfluiden für den gewünschten dichten Nebel. ⓘ

Lebensmittelzusatzstoff

1,2-Propandiol ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff für Kaugummis und Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln oder Tabletten zugelassen und trägt die Bezeichnung E 1520. ⓘ

Bei der Zubereitung von Lebensmittelaromen wird Propandiol als Trägerstoff verwendet. ⓘ

Kosmetik & Hygiene

1,2-Propandiol ist in Kosmetikprodukten wie Hautcremes, Gleitgelen, Zahnpasta, Mundwässern und Deos als Feuchthaltemittel enthalten. Der Stoff kommt als Co-Tensid in Mehrkomponentensystemen zur Anwendung und fördert die Bildung von Wasser-in-Öl-Emulsionen. Darüber hinaus kann es häufig zu einer deutlichen Resorptionsverbesserung verschiedener Wirkstoffe beitragen. Die antimikrobielle Wirksamkeit macht einen Einsatz weiterer Konservierungsmittel häufig überflüssig. ⓘ

Wärmeträger

1,2-Propandiol ist wie Ethylenglycol als Frostschutz-Zusatz zum Wärmeträgermedium Wasser unter anderem in der Solarthermie geeignet. ⓘ

Die Wärmekapazität der Kühlflüssigkeit beträgt je nach Wasseranteil 2,5 kJ·kg−1·K−1 bis 4,2 kJ·kg−1·K−1 für reines Wasser. Ein 50/50-Gemisch gefriert bei −35 °C, siedet bei 104 °C und hat eine Wärmekapazität von 3,5 kJ·kg−1·K−1. ⓘ

Wegen der Ungiftigkeit des Propandiols wird es in Kühlanlagen der Lebensmittelverarbeitung ausschließlich eingesetzt. ⓘ

Tabak und elektrische Zigaretten

1,2-Propandiol ist in fast allen Tabakprodukten als Zusatzstoff enthalten, da es zusammen mit Glycerin als Feuchthaltemittel sowohl dem Zigarettentabak als auch dem Wasserpfeifentabak zugesetzt wird. In Rauch von Wasserpfeifen werden hohe Mengen an unverbranntem Feuchthaltemitteln (Glycerin und 1,2-Propandiol) gefunden. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) warnt vor möglichen Gesundheitsgefahren, welche sich durch die Aufnahme dieser Stoffe mit dem Tabakrauch bei Wasserpfeifen ergeben könnten und empfiehlt daher, die maximale Menge an Feuchthaltemitteln wie bisher auf 5 % zu begrenzen. Propandiol findet sich als Hauptbestandteil (bis zu 75 %, Stand 2013) in Liquiden von elektrischen Zigaretten. Daneben wird Propandiol in wässriger Lösung in den Befeuchtungssystemen von Humidoren verwendet (relative Luftfeuchte über 70 %). ⓘ

Propandiol-Einsatz in der Milchviehfütterung

Seit einiger Zeit wird 1,2-Propandiol auch als Futterzusatz für Milchkühe verwendet. Durch die geforderte immer weiter steigende Milchleistung der Kühe, die mittlerweile bei Hochleistungsmilchkühen um etwa 50 Liter/Tag liegt, kommt es immer häufiger zu einem Nachlassen der Milchleistung nach dem Kalben. Insbesondere in der sogenannten Transitphase, den beiden Wochen vor dem Kalben, und in der ersten Laktationsphase hat sich im Rahmen geeigneter Fütterungsstrategien und Futterrationen die zusätzliche Verabreichung von 1,2-Propandiol zur Vorbeugung gegen Ketose sowie zur Leistungsstabilisierung bewährt. ⓘ

Alternativ darf auch 1,2,3-Propantriol (Glycerin) verfüttert werden. Soweit die qualitativen Vorschriften für Futtermittel eingehalten werden, können dabei auch undestillierte Rohproduktqualität aus der Fettsäure-Herstellung verwendet werden. ⓘ

Einsatz in der Medizin

In der Veterinärmedizin wird Propandiol (meist in 50%iger Verdünnung) bei übermäßigen Verhornungen der Haut eingesetzt. Zudem wird es als Trägerstoff für Arzneistoffe (z. B. Ivermectin, Minoxidil) eingesetzt. ⓘ

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