Taurin

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Name	Taurin
Andere Namen	2-Aminoethansulfonsäure (IUPAC); 2-Sulfoethylamin; β-Aminoethansulfonsäure; TAURINE (INCI);
Summenformel	C2H7NO3S
Kurzbeschreibung	monokline, farblose und geruchlose Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-483-8
ECHA-InfoCard	100.003.168
PubChem	1123
ChemSpider	1091
DrugBank	DB01956
Eigenschaften
Molare Masse	125,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,709 g·cm−3
Schmelzpunkt	328 °C (Zersetzung ab 300 °C)
pKS-Wert	pKs1 = 1,5; pKs2 = 8,74;
Löslichkeit	löslich in Wasser (63 g·l−1 bei 20 °C); unlöslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Taurin ⓘ
Bezeichnungen
	Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung 2-Aminoethan-1-sulfonsäure
	Andere Bezeichnungen 2-Aminoethansulfonsäure; Taurinsäure
Bezeichner
CAS-Nummer	107-35-7 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
ChEBI	CHEBI:15891 ;
ChEMBL	ChEMBL239243 ;
ChemSpider	1091 ;
Arzneimittelbank	DB01956 ;
IUPHAR/BPS	2379;
KEGG	D00047 ;
PubChem CID	1123;
UNII	1EQV5MLY3D ;
	InChI InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Schlüssel: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Schlüssel: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA;
	SMILES O=S(=O)(O)CCN;
Eigenschaften
Chemische Formel	C2H7NO3S
Molare Masse	125,14 g/mol
Erscheinungsbild	farbloser oder weißer Feststoff
Dichte	1,734 g/cm3 (bei -173,15 °C)
Schmelzpunkt	305,11 °C (581,20 °F; 578,26 K) Zersetzt sich in einfache Moleküle
Acidität (pKa)	<0, 9.06
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Sulfaminsäure; Aminomethansulfonsäure; Homotaurin
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Taurin (/ˈtɔːriːn/), auch 2-Aminoethansulfonsäure genannt, ist eine organische Verbindung, die in tierischem Gewebe weit verbreitet ist. Sie ist ein Hauptbestandteil der Galle und kommt im Dickdarm vor und macht bis zu 0,1 % des gesamten menschlichen Körpergewichts aus. Benannt ist es nach dem lateinischen Wort taurus (eine Entsprechung des griechischen ταῦρος), was Stier oder Ochse bedeutet, da es erstmals 1827 von den deutschen Wissenschaftlern Friedrich Tiedemann und Leopold Gmelin aus Ochsengalle isoliert wurde. In der menschlichen Galle wurde es 1846 von Edmund Ronalds entdeckt. ⓘ

Es hat viele biologische Funktionen, wie z. B. die Konjugation von Gallensäuren, Antioxidation, Osmoregulation, Membranstabilisierung und Modulation der Kalziumsignalgebung. Es ist wichtig für die Funktion des Herz-Kreislauf-Systems sowie für die Entwicklung und Funktion der Skelettmuskulatur, der Netzhaut und des zentralen Nervensystems. ⓘ

Sie ist ein ungewöhnliches Beispiel für eine natürlich vorkommende Sulfonsäure. ⓘ

Taurin oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Sulfonsäure- und einer Aminogruppe. Taurin ist eine Aminosulfonsäure und keine Aminocarbonsäure und kann deswegen keine Peptide bilden. ⓘ

Es entsteht im Stoffwechsel vieler Tiere und des Menschen als Abbauprodukt der Aminosäure Cystein. ⓘ

Chemische und biochemische Merkmale

Taurin liegt als Zwitterion H₃N⁺CH₂CH₂SO₃- vor, wie durch Röntgenkristallographie nachgewiesen wurde. Die Sulfonsäure hat einen niedrigen pKa-Wert, der sicherstellt, dass sie bei den im Verdauungstrakt herrschenden pH-Werten vollständig zum Sulfonat ionisiert wird. ⓘ

Synthese

Synthetisches Taurin wird durch die Ammonolyse von Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) gewonnen, die wiederum aus der Reaktion von Ethylenoxid mit wässrigem Natriumbisulfit gewonnen wird. Ein direkter Ansatz ist die Reaktion von Aziridin mit schwefliger Säure. ⓘ

Im Jahr 1993 wurden etwa 5.000-6.000 Tonnen Taurin für kommerzielle Zwecke hergestellt: 50 % für Tiernahrung und 50 % für pharmazeutische Anwendungen. Im Jahr 2010 gibt es allein in China mehr als 40 Hersteller von Taurin. Die meisten dieser Unternehmen verwenden die Ethanolamin-Methode, um eine jährliche Gesamtproduktion von etwa 3.000 Tonnen zu erzielen. ⓘ

Im Labor kann Taurin durch Alkylierung von Ammoniak mit Bromethansulfonat-Salzen hergestellt werden. ⓘ

Biosynthese

Alle Tiere und der Mensch enthalten und benötigen Taurin im Körper. Im Stoffwechsel von Erwachsenen entsteht Taurin aus der Aminosäure Cystein, die unter Sauerstoff- und NAD⁺-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten oxidiert wird. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig. ⓘ

Cystein (1) wird durch Cysteindioxygenase (EC 1.13.11.20) zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, katalysiert durch die Sulfinoalanindecarboxylase (EC 4.1.1.29) Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD⁺-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase (EC 1.8.1.3) oxidiert. ⓘ

Es wird angenommen, dass der Tauringehalt im Körper eines gesunden Menschen von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g liegt, davon ca. 75 % in den Muskelzellen, der Rest vor allem in Gehirn, Herz und Blut. Ein gesunder Mensch hat somit zwischen 0,43 und 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper. Muttermilch enthält pro Liter zwischen 25 und 50 Milligramm Taurin. ⓘ

Taurin wird auch über den Transsulfurierungsweg gebildet, der Homocystein in Cystathionin umwandelt. Das Cystathionin wird dann durch die sequentielle Wirkung von drei Enzymen in Hypotaurin umgewandelt: Cystathionin-Gamma-Lyase, Cystein-Dioxygenase und Cystein-Sulfinsäure-Decarboxylase. Hypotaurin wird dann wie oben beschrieben zu Taurin oxidiert. ⓘ

Ernährungsphysiologische Bedeutung

Taurin kommt natürlich in Fisch und Fleisch vor. Die durchschnittliche tägliche Aufnahme bei einer omnivoren Ernährung wurde mit etwa 58 mg (Spanne von 9 bis 372 mg) angegeben, während sie bei einer streng veganen Ernährung gering oder vernachlässigbar ist. In einer anderen Studie wurde die Taurinzufuhr auf weniger als 200 mg/Tag geschätzt, selbst bei Personen, die sich fleischreich ernähren. Einer dritten Studie zufolge schwankt die Taurinaufnahme zwischen 40 und 400 mg/Tag. ⓘ

Die Verfügbarkeit von Taurin hängt davon ab, wie die Lebensmittel zubereitet werden, wobei Rohkost das meiste Taurin enthält und Backen oder Kochen zu den größten Taurinverlusten führt. ⓘ

Es wurde festgestellt, dass der Taurinspiegel bei Veganern deutlich niedriger ist als bei einer Kontrollgruppe, die sich nach amerikanischem Standard ernährt. Der Plasmataurinspiegel lag bei 78 % der Kontrollwerte, der Taurinspiegel im Urin bei 29 %. ⓘ

Es wird angenommen, dass Frühgeborenen die Enzyme fehlen, die für die Umwandlung von Cystathionin in Cystein erforderlich sind, und dass sie daher einen Mangel an Taurin entwickeln können. Taurin ist in der Muttermilch enthalten und wird seit Anfang der 1980er Jahre aus Vorsichtsgründen vielen Säuglingsnahrungen zugesetzt. Diese Praxis wurde jedoch nie gründlich untersucht, so dass noch nicht bewiesen werden konnte, dass sie notwendig oder sogar nützlich ist. ⓘ

Energydrinks und Nahrungsergänzungsmittel für das Training

Taurin ist ein Bestandteil einiger Energydrinks. Viele enthalten 1000 mg pro Portion, einige sogar 2000 mg. ⓘ

Es ist auch in verschiedenen Nahrungsergänzungsmitteln für Sportler enthalten. ⓘ

Physiologische Funktionen

Die genaue Funktion von Taurin ist, obwohl es sich in den meisten Zellen findet, ungeklärt. ⓘ

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin reguliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium, beeinflusst somit die mitochondriale Calciumhomöostase. Es wirkt dabei im Nervensystem als Neuromodulator. Außerdem unterstützt es als Osmoregulator die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran, insbesondere in den Muskelzellen. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen. Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. ⓘ

Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann vor oxidativen Schäden und Entzündungsprozessen schützen. In der Netzhaut sorgt Taurin durch seine antioxidativen Eigenschaften für Membranstabilität und die Funktion der Fotorezeptoren. ⓘ

Taurin ist wesentlich an der pränatalen und postnatalen Entwicklung des zentralen Nervensystems beteiligt. Bei Kindern, die Taurin-freies Milchpulver erhielten, konnten neuronale Beeinträchtigungen gemessen werden. Milchpulver zur Säuglingsernährung wird in den USA seit den 1980ern aus Gründen der Vorsicht mit Taurin angereichert. Andererseits empfehlen nicht alle Organisationen die Aufnahme von Taurin in Säuglingsnahrung für voll ausgetragene Säuglinge. In der EU ist Taurin kein verpflichtender Bestandteil von Säuglingsnahrung. ⓘ

Taurin ist für die Funktion des Herz-Kreislauf-Systems sowie für die Entwicklung und Funktion der Skelettmuskulatur, der Netzhaut und des zentralen Nervensystems unerlässlich. Es ist eine biosynthetische Vorstufe der Gallensalze Natriumtaurochenodeoxycholat und Natriumtaurocholat. ⓘ

Taurin wirkt als Antioxidans, das die Toxizität von physiologisch erzeugtem Hypochlorit und Hypobromit unterdrückt. Taurin reagiert mit diesen Halogenierungsmitteln unter Bildung von N-Chlor- und N-Bromtaurin, die weniger toxisch sind als ihre Vorläufer, die Hypohalogenide. ⓘ

Rolle in der Ernährung und der kardiovaskulären Gesundheit

Es wurde nachgewiesen, dass Taurin die Sekretion von Apolipoprotein B100 und Lipiden in HepG2-Zellen reduziert. ⓘ

Rolle in der Muskulatur

Taurin ist für eine normale Funktion der Skelettmuskulatur notwendig. Bei Mäusen mit einem genetischen Taurinmangel war der Taurinspiegel in den Skelett- und Herzmuskeln fast vollständig dezimiert und die körperliche Leistungsfähigkeit im Vergleich zu Kontrollmäusen um mehr als 80 % reduziert. Taurin kann bei experimentellen diabetischen neuropathischen Ratten Defekte des Nervenblutflusses, der motorischen Nervenleitgeschwindigkeit und der sensorischen Schwellenwerte der Nerven beeinflussen (und möglicherweise umkehren). ⓘ

Pharmakologie

Taurin überwindet die Blut-Hirn-Schranke und wird mit einer Vielzahl physiologischer Phänomene in Verbindung gebracht, darunter hemmende Neurotransmission, Langzeitpotenzierung im Striatum/Hippocampus, Membranstabilisierung, Rückkopplungshemmung des neutrophilen/makrophagen Atmungsstoßes, Regulierung des Fettgewebes und mögliche Vorbeugung von Fettleibigkeit, Kalzium-Homöostase, Erholung von osmotischem Schock, Schutz vor Glutamat-Exzitotoxizität und Vorbeugung von epileptischen Anfällen. ⓘ

Laut der einzigen Studie an menschlichen Probanden hatte die tägliche Verabreichung von 1,5 g Taurin keine signifikante Wirkung auf die Insulinsekretion oder die Insulinempfindlichkeit. Es gibt Hinweise darauf, dass Taurin eine positive Wirkung bei der Verhinderung der Diabetes-assoziierten Mikroangiopathie und der tubulointerstitiellen Schädigung bei diabetischer Nephropathie haben kann. ⓘ

Tierversuchen zufolge hat Taurin eine angstlösende Wirkung und kann durch die Aktivierung des Glycinrezeptors im zentralen Nervensystem als Modulator oder Anti-Angst-Mittel wirken. ⓘ

Taurin wirkt als Glykationshemmer. Bei mit Taurin behandelten diabetischen Ratten war die Bildung von fortgeschrittenen Glykationsendprodukten (AGEs) und der Gehalt an AGEs geringer. Das Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten hat einen Zusammenhang zwischen der Entwicklung von Katarakten und einem geringeren Gehalt an Vitamin B₆, Folsäure und Taurin in der Ernährung älterer Menschen festgestellt. ⓘ

Tierphysiologie und Ernährung

Bei diabetischen Ratten führte eine Taurin-Supplementierung zu einer leichten Verringerung des Körperfetts im Bauchraum bei gleichzeitiger Verbesserung der Glukosetoleranz. Taurin ist wirksam bei der Beseitigung von Fettleberablagerungen bei Ratten, bei der Vorbeugung von Lebererkrankungen und bei der Verringerung von Zirrhosen bei Versuchstieren. Es gibt Hinweise darauf, dass sich Taurin bei männlichen Ratten positiv auf den Blutdruck auswirken kann. Eine einmalige intravenöse Taurinsupplementierung führte zu einer messbaren Senkung des Blutdrucks. Wurde den Ratten jedoch Taurin über das Trinkwasser zugeführt, zeigte sich nur bei weiblichen Ratten ein Anstieg des Blutdrucks. Beide Geschlechter zeigten eine deutliche Tachykardie. ⓘ

Ebenso führte die Verabreichung von Taurin an diabetische Kaninchen zu einem Rückgang des Serumglukosespiegels um 30 %. ⓘ

Katzen fehlt der enzymatische Mechanismus (Sulfinoalanindecarboxylase) zur Herstellung von Taurin, weshalb sie es über die Nahrung aufnehmen müssen. Ein Taurinmangel bei Katzen kann zu Netzhautdegeneration und schließlich zur Erblindung führen. Weitere Folgen einer Ernährung mit einem Mangel an dieser essenziellen Aminosäure sind dilatative Kardiomyopathie und Fortpflanzungsstörungen bei weiblichen Tieren. Das Fehlen von Taurin führt dazu, dass die Netzhaut der Katze langsam degeneriert, was zu Augenproblemen und (schließlich) zu irreversibler Blindheit führt - ein Zustand, der als zentrale Netzhautdegeneration (CRD) bekannt ist, sowie zu Haarausfall und Zahnverfall. Eine verringerte Taurinkonzentration im Plasma steht nachweislich in Zusammenhang mit der dilatativen Kardiomyopathie bei Katzen. Im Gegensatz zu CRD ist dieser Zustand durch Supplementierung reversibel. Taurin ist jetzt eine Anforderung der Association of American Feed Control Officials (AAFCO), und jedes Trocken- oder Nassfutterprodukt, das von der AAFCO zugelassen ist, sollte mindestens 0,1 % Taurin im Trockenfutter und 0,2 % im Nassfutter enthalten. Studien zufolge sollte die Aminosäure bei Hauskatzen mit 10 mg/kg Körpergewicht/Tag zugeführt werden. ⓘ

Taurin scheint für die Entwicklung von Sperlingsvögeln unerlässlich zu sein. Viele Sperlingsvögel suchen nach taurinreichen Spinnen, um ihre Jungen zu füttern, insbesondere kurz nach dem Schlüpfen. Forscher verglichen das Verhalten und die Entwicklung von Vögeln, die mit einer taurinhaltigen Nahrung gefüttert wurden, mit einer Kontrollnahrung und stellten fest, dass die Jungvögel, die als Neugeborene eine taurinreiche Nahrung erhielten, wesentlich risikofreudiger und geschickter bei räumlichen Lernaufgaben waren. ⓘ

Taurin wurde in einigen Kryokonservierungsmischungen für die künstliche Befruchtung von Tieren verwendet. ⓘ

Sicherheit und Toxizität

Bei einigen Epilepsiepatienten wurde während eines Toleranztests mit Taurin (orale Dosis von 50 mg pro kg Körpermasse und Tag) ein erheblicher Anstieg der Plasmakonzentration des Wachstumshormons festgestellt, was auf eine mögliche Stimulierung des Hypothalamus und eine Veränderung der neuroendokrinen Funktion schließen lässt. Eine Studie aus dem Jahr 1966 ergab einen Hinweis darauf, dass Taurin (2 g/Tag) eine gewisse Funktion bei der Aufrechterhaltung und möglicherweise bei der Induktion von Psoriasis hat. Drei spätere Studien konnten dieses Ergebnis nicht bestätigen. Möglicherweise muss auch berücksichtigt werden, dass Taurin aus Getränken möglicherweise schneller aufgenommen wird als aus Lebensmitteln. ⓘ

Für Taurin wird bei normalen gesunden Erwachsenen eine sichere Zufuhr von bis zu 3 g/Tag beobachtet. In einer Studie der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit wurden jedoch bei einer täglichen Aufnahme von bis zu 1 000 mg Taurin pro Kilogramm Körpergewicht keine nachteiligen Auswirkungen festgestellt. ⓘ

Eine 2008 veröffentlichte Übersichtsarbeit fand keine dokumentierten Berichte über negative oder positive gesundheitliche Auswirkungen im Zusammenhang mit der in Energydrinks verwendeten Taurinmenge und kam zu dem Schluss: "Die Mengen an Guarana, Taurin und Ginseng, die in beliebten Energydrinks enthalten sind, liegen weit unter den Mengen, von denen man erwartet, dass sie entweder therapeutische Vorteile oder unerwünschte Wirkungen haben". ⓘ

Andere Verwendungen

In Kosmetika und Kontaktlinsenlösungen

Seit den 2000er Jahren werden Taurin enthaltende kosmetische Präparate eingeführt, möglicherweise aufgrund seiner antifibrotischen Eigenschaften. Es hat sich gezeigt, dass es die schädlichen Auswirkungen von TGFB1 auf die Haarfollikel verhindert. Außerdem trägt es dazu bei, die Hautfeuchtigkeit zu erhalten. ⓘ

Taurin wird auch in einigen Kontaktlinsenlösungen verwendet. ⓘ

Derivate

Taurin wird bei der Herstellung des Anthelminthikums Netobimin (Totabin) verwendet.
Taurolidin
Taurocholsäure und Tauroselcholsäure
Tauromustin
5-Taurinomethyluridin und 5-Taurinomethyl-2-thiouridin sind modifizierte Uridine in der (menschlichen) mitochondrialen tRNA.
Tauryl ist die funktionelle Gruppe, die an den Schwefel, 2-Aminoethylsulfonyl, gebunden ist.
Taurino ist die funktionelle Gruppe, die an den Stickstoff gebunden ist, 2-Sulfoethylamino. ⓘ

Geschichte

Taurin wurde 1827 von Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Ochsengalle isoliert und Gallen-Asparagin genannt. Es liegt in der Galle als Taurocholsäure vor, ein Cholsäureamid, aus dem es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. ⓘ

Herstellung

Taurin wird industriell durch Addition von Natriumsulfit an Aziridin synthetisiert. Es kommt als weißes Pulver in den Handel und hat den EU-Code 3a370 als Futtermittelzusatz. ⓘ

Eigenschaften

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt. Es ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie bei Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H₃N⁺–C₂H₄–SO₃⁻). ⓘ

Ernährung

Nahrungsergänzungsmittel

Taurinhaltige Getränke sind seit Jahrzehnten in Japan populär. ⓘ

Da vermutet wurde, dass Taurin bei der Muskel-Kontraktion helfen könnte, enthalten einige Energy-Drinks Taurin. Erste Studien stellten zwar einen positiven Effekt auf die sportliche Leistungsfähigkeit fest, jedoch erlaubte das Studiendesign nicht zu unterscheiden, ob dieser auf Taurin oder das ebenfalls enthaltene Glucuronolacton zurückzuführen ist. Auch wenn Energy-Drinks die Taurin-Zufuhr um das Vielfache der üblichen Tagesaufnahme erhöhen, gibt es wenig Grund zur Annahme, dass davon stark positive oder negative Effekte ausgehen. ⓘ

Über einen Zeitraum von 56 Tagen können Taurin-Supplemente einige Marker für Entzündungen und oxidativen Stress reduzieren. Bei sportlicher Aktivität kann Taurin DNA-Schäden und Laktat-Level reduzieren. ⓘ

Toxizität

Gestützt auf wenige Tierversuche und die weitverbreitete Nutzung als Nahrungsmittelzusatz gibt es bisher keine Hinweise auf eine Toxizität von Taurin. Wenn eine solche bestehen sollte, wäre sie gering. ⓘ