Azithromycin
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| Klinische Daten | |
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| Handelsnamen | Zithromax, Azithrocin, Sumamed, andere |
| Andere Bezeichnungen | 9-Desoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A |
| AHFS/Drugs.com | Monographie |
| MedlinePlus | a697037 |
| Lizenz-Daten |
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| Schwangerschaft Kategorie |
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| Wege der Verabreichung | Durch den Mund (Kapsel, Tablette oder Suspension), intravenös, Augentropfen |
| Wirkstoffklasse | Makrolid-Antibiotikum |
| ATC-Code |
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| Rechtlicher Status | |
| Rechtlicher Status |
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| Pharmakokinetische Daten | |
| Bioverfügbarkeit | 38% bei 250 mg-Kapseln |
| Stoffwechsel | Leber |
| Eliminationshalbwertszeit | 11-14 h (Einzeldosis) 68 h (Mehrfachdosierung) |
| Ausscheidung | Gallengang, Niere (4,5%) |
| Bezeichner | |
IUPAC-Bezeichnung
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| CAS-Nummer | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C38H72N2O12 |
| Molare Masse | 748,996 g-mol-1 |
| 3D-Modell (JSmol) | |
SMILES
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InChI
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| GLAH&page2=Azithromycin (überprüfen) | |
Azithromycin ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören Mittelohrentzündungen, Streptokokken, Lungenentzündung, Reisedurchfall und bestimmte andere Darminfektionen. Zusammen mit anderen Medikamenten kann es auch zur Behandlung von Malaria eingesetzt werden. Es kann durch den Mund oder intravenös eingenommen werden, wobei die Dosis einmal pro Tag verabreicht wird. ⓘ
Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Magenverstimmung. Eine allergische Reaktion wie Anaphylaxie, QT-Verlängerung oder eine Art von Durchfall, der durch Clostridium difficile verursacht wird, ist möglich. Bei der Anwendung während der Schwangerschaft sind keine Schäden festgestellt worden. Seine Sicherheit während der Stillzeit ist nicht bestätigt, aber wahrscheinlich ist es sicher. Azithromycin ist ein Azalid, eine Art von Makrolid-Antibiotikum. Es wirkt, indem es die Produktion von Proteinen verringert und dadurch das Bakterienwachstum stoppt. ⓘ
Azithromycin wurde 1980 von dem kroatischen Pharmaunternehmen Pliva entdeckt und 1988 unter dem Markennamen Sumamed für den medizinischen Gebrauch zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Die Weltgesundheitsorganisation stuft es als kritisch wichtig für die Humanmedizin ein. Es ist als Generikum erhältlich und wird weltweit unter vielen Handelsnamen verkauft. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 15 Millionen Verschreibungen das 48. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. ⓘ
Azithromycin ist eine organische chemische Verbindung, die als antibiotisch wirkender Arzneistoff zu den Makrolidantibiotika gehört. Da das als Glycosid vorliegende makrocyclische Lacton im großen Ring ein N-Atom enthält, zählt Azithromycin zu den Azaliden, einer Untergruppe der Makrolide. ⓘ
Medizinische Anwendungen
Azithromycin wird zur Behandlung verschiedener Infektionen eingesetzt, darunter:
- Vorbeugung und Behandlung von akuten bakteriellen Exazerbationen der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung aufgrund von H. influenzae, M. catarrhalis oder S. pneumoniae. Der Nutzen einer Langzeitprophylaxe muss bei jedem einzelnen Patienten gegen das Risiko von kardiovaskulären und anderen unerwünschten Wirkungen abgewogen werden.
- In der Gemeinschaft erworbene Lungenentzündung aufgrund von C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae oder S. pneumoniae
- Unkomplizierte Hautinfektionen aufgrund von S. aureus, S. pyogenes oder S. agalactiae
- Urethritis und Zervizitis aufgrund von C. trachomatis oder N. gonorrhoeae. In Kombination mit Ceftriaxon ist Azithromycin Teil des von den United States Centers for Disease Control empfohlenen Behandlungsschemas für Gonorrhoe. Azithromycin ist in den meisten Fällen als Monotherapie wirksam, aber die Kombination mit Ceftriaxon wird aufgrund der relativ niedrigen Hemmschwelle für die Resistenzentwicklung bei Gonokokken und wegen der häufigen Koinfektion mit C. trachomatis und N. gonorrhoeae empfohlen.
- Trachom aufgrund von C. trachomatis
- Genitale Ulkuskrankheit (Chancroid) bei Männern aufgrund von H. ducrey
- Akute bakterielle Sinusitis aufgrund von H. influenzae, M. catarrhalis oder S. pneumoniae. Andere Wirkstoffe wie Amoxicillin/Clavulanat werden jedoch im Allgemeinen bevorzugt.
- Akute Mittelohrentzündung, verursacht durch H. influenzae, M. catarrhalis oder S. pneumoniae. Azithromycin ist jedoch kein Mittel der ersten Wahl für diese Erkrankung. Amoxicillin oder ein anderes Betalaktam-Antibiotikum wird im Allgemeinen bevorzugt.
- Pharyngitis oder Tonsillitis verursacht durch S. pyogenes als Alternative zur Erstlinientherapie bei Personen, die die Erstlinientherapie nicht anwenden können ⓘ
Azithromycin findet Anwendung bei Infektionen der Atemwege einschließlich Lungenentzündungen, akuter Exazerbation der chronischen Bronchitis, Nasennebenhöhlenentzündungen, Entzündungen im Rachenbereich und Mandelentzündungen. Weiterhin wird Azithromycin bei akuten Mittelohrentzündungen, Haut- und Wundinfektionen, Lyme-Borreliose, bakterieller Konjunktivitis, bei Urethritis durch Chlamydien und zur Prophylaxe sogenannter MAK-Infektion (Mycobacterium-avium-intrazellulare-Komplex-Infektion) bei immungeschwächten Patienten verwendet. ⓘ
Bei Hunden hat der Wirkstoff eine gute Wirksamkeit gegen die Canine Papillomatose. ⓘ
Bakterielle Anfälligkeit
Azithromycin hat eine relativ breite, aber schwache antibakterielle Aktivität. Es hemmt einige grampositive Bakterien, einige gramnegative Bakterien und viele atypische Bakterien. ⓘ
Im Jahr 2015 wurde in der Bevölkerung ein Gonorrhoe-Stamm gefunden, der Berichten zufolge hochgradig resistent gegen Azithromycin ist. Neisseria gonorrhoeae ist in der Regel empfindlich gegenüber Azithromycin, doch wird das Medikament wegen der niedrigen Barriere für die Resistenzentwicklung nicht häufig als Monotherapie eingesetzt. Die extensive Verwendung von Azithromycin hat zu einer zunehmenden Resistenz von Streptococcus pneumoniae geführt. ⓘ
Aerobe und fakultative Gram-positive Mikroorganismen
- Staphylococcus aureus (nur Methicillin-empfindlich)
- Streptokokkus agalactiae
- Streptokokkus pneumoniae
- Streptokokkus pyogenes ⓘ
Aerobe und fakultativ anaerobe gramnegative Mikroorganismen
- Hämophilus ducreyi
- Hämophilus influenzae
- Moraxella catarrhalis
- Neisseria gonorrhoeae
- Bordetella pertussis
- Legionella pneumophila ⓘ
Anaerobe Mikroorganismen
- Peptostreptokokken-Arten
- Prävotella bivia ⓘ
Andere Mikroorganismen
- Chlamydophila pneumoniae
- Chlamydia trachomatis
- Mycoplasma genitalium
- Mykoplasma pneumoniae
- Ureaplasma urealyticum ⓘ
Schwangerschaft und Stillen
Bei der Anwendung während der Schwangerschaft sind keine Schäden festgestellt worden. Es gibt jedoch keine ausreichenden, gut kontrollierten Studien bei schwangeren Frauen. ⓘ
Die Sicherheit des Medikaments während der Stillzeit ist unklar. Es wurde berichtet, dass es unwahrscheinlich ist, dass bei gestillten Säuglingen unerwünschte Wirkungen auftreten, da nur geringe Mengen in der Muttermilch gefunden werden und das Medikament auch bei Kleinkindern verwendet wurde. Dennoch wird empfohlen, das Medikament in der Stillzeit mit Vorsicht anzuwenden. ⓘ
Erkrankungen der Atemwege
Azithromycin scheint bei der Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen durch die Unterdrückung von Entzündungsprozessen wirksam zu sein. Über diesen Mechanismus könnte es auch bei Asthma und Sinusitis hilfreich sein. Es wird angenommen, dass Azithromycin seine Wirkung durch Unterdrückung bestimmter Immunreaktionen entfaltet, die zur Entzündung der Atemwege beitragen können. ⓘ
Dosierung
Bei Infektionen der Atemwege und Otitis media werden täglich 500 mg Azithromycin über drei Tage verabreicht. Bei einer Infektion mit Chlamydien erfolgt die Einnahme der gleichen Gesamtdosis hingegen als eine einmalige Gabe von 1500 mg Azithromycin. ⓘ
Schwangerschaft und Stillzeit
Nach aktuellem Wissensstand erhöht Azithromycin nicht das Fehlbildungsrisiko, wenn es von schwangeren Frauen eingenommen wird. Aufgrund der besseren Datenlage sind jedoch Penicilline und Cephalosporine zu bevorzugen. ⓘ
Bei Einnahme in der Stillzeit zeigen gestillte Kinder meist keine Symptome, bis auf vereinzelte dünnere Stuhlgänge. ⓘ
Unerwünschte Wirkungen
Häufig (unter 10 % der Patienten): Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung. ⓘ
Gelegentlich (unter 1 % der Patienten): Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen (Parästhesien) und Müdigkeit. ⓘ
Selten (unter 0,1 % der Patienten): Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen, Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung. Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden. ⓘ
Unter einer Therapie mit Azithromycin kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen. Bei schweren Leberfunktionsschäden ist Azithromycin daher kontraindiziert. Eine weitere Kontraindikation sind bekannte allergische Reaktionen gegen Azithromycin oder andere Antibiotika aus der Gruppe der Makrolide. ⓘ
Azithromycin hat ein ototoxisches Potential. Aus diesem Grund kommt es in seltenen Fällen zu einem Tinnitus. Die dabei entstandene Schädigung auf das Innenohr soll reversibel sein. ⓘ
In einer amerikanischen Studie wurde festgestellt, dass während einer 5-tägigen Therapie mit Azithromycin das Risiko für einen Herztod geringfügig steigt. Dabei wurde ein zusätzlicher kardiovaskulärer Todesfall pro 21.000 behandelter Patienten (number needed to harm: 1:21.000) beobachtet, insbesondere bei Patienten, die schon vorher an kardiovaskulären Erkrankungen gelitten haben. Dies muss jedoch gegen die eventuell wirksamere Behandlung als durch andere Antibiotika abgewogen werden. Eine weitere große dänische landesweite Kohortenstudie konnte jedoch bei Patienten unter 65 Jahren kein erhöhtes Mortalitätsrisiko aufzeigen, so dass die Gabe bei herzgesunden jungen Patienten kein erhöhtes Risiko darstellt. ⓘ
Die häufigsten unerwünschten Wirkungen sind Durchfall (5%), Übelkeit (3%), Bauchschmerzen (3%) und Erbrechen. Weniger als 1 % der Menschen brechen die Einnahme des Medikaments aufgrund von Nebenwirkungen ab. Es wurde über Nervosität, Hautreaktionen und Anaphylaxie berichtet. Clostridium-difficile-Infektion wurde mit der Verwendung von Azithromycin berichtet. Azithromycin hat keinen Einfluss auf die Wirksamkeit der Geburtenkontrolle im Gegensatz zu einigen anderen Antibiotika wie Rifampin. Es wurde über Gehörverlust berichtet. ⓘ
Gelegentlich haben Menschen eine cholestatische Hepatitis oder ein Delirium entwickelt. Eine versehentliche intravenöse Überdosierung bei einem Säugling verursachte einen schweren Herzblock, der zu einer Rest-Enzephalopathie führte. ⓘ
Im Jahr 2013 gab die FDA eine Warnung heraus, dass Azithromycin "anormale Veränderungen der elektrischen Aktivität des Herzens verursachen kann, die zu einem potenziell tödlichen unregelmäßigen Herzrhythmus führen können." Die FDA verwies in der Warnung auf eine Studie aus dem Jahr 2012, die ergab, dass das Medikament das Sterberisiko erhöhen kann, insbesondere bei Personen mit Herzproblemen, im Vergleich zu Personen, die andere Antibiotika wie Amoxicillin oder kein Antibiotikum erhalten. Die Warnung wies darauf hin, dass Menschen mit Vorerkrankungen besonders gefährdet sind, z. B. Menschen mit einer Verlängerung des QT-Intervalls, niedrigen Kalium- oder Magnesiumspiegeln im Blut, einer langsameren Herzfrequenz als normal oder Menschen, die bestimmte Arzneimittel zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen einnehmen. ⓘ
Es wurde berichtet, dass Azithromycin die Autophagie blockiert und Mukoviszidose-Patienten für eine Mykobakterieninfektion prädisponieren kann. ⓘ
Pharmakologie
Mechanismus der Wirkung
Azithromycin hindert Bakterien am Wachstum, indem es ihre Proteinsynthese stört. Es bindet an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms und hemmt so die Translation der mRNA. Die Nukleinsäuresynthese wird nicht beeinträchtigt. ⓘ
Pharmakokinetik
Azithromycin ist ein säurestabiles Antibiotikum und kann daher oral eingenommen werden, ohne dass ein Schutz vor Magensäure erforderlich ist. Es wird leicht resorbiert, aber die Resorption ist auf nüchternen Magen größer. Die Zeit bis zur Maximalkonzentration (Tmax) beträgt bei Erwachsenen 2,1 bis 3,2 Stunden für orale Darreichungsformen. Aufgrund seiner hohen Konzentration in Phagozyten wird Azithromycin aktiv zum Ort der Infektion transportiert. Während der aktiven Phagozytose werden hohe Konzentrationen freigesetzt. Die Konzentration von Azithromycin in den Geweben kann aufgrund von Ioneneinschlüssen und seiner hohen Lipidlöslichkeit mehr als 50-mal höher sein als im Plasma. Die Halbwertszeit von Azithromycin ermöglicht die Verabreichung einer hohen Einzeldosis und die Aufrechterhaltung bakteriostatischer Konzentrationen im infizierten Gewebe für mehrere Tage. ⓘ
Nach einer Einzeldosis von 500 mg beträgt die scheinbare terminale Eliminationshalbwertszeit von Azithromycin 68 Stunden. Die biliäre Ausscheidung von Azithromycin, vorwiegend in unveränderter Form, ist ein wichtiger Eliminationsweg. Im Laufe einer Woche erscheinen etwa 6 % der verabreichten Dosis als unverändertes Arzneimittel im Urin. ⓘ
Anders als andere Makrolide, wie bspw. Erythromycin, zeigt Azithromycin keine Interaktion mit CYP450-Enzymen, weshalb typische Wechselwirkungen nicht erwartet werden. Aufgrund der Verlängerung der QT-Zeit soll Azithromycin allerdings nicht mit Arzneistoffen kombiniert werden, die diese auch verlängern. ⓘ
Azithromycin ist von Kreuzresistenzen anderer Makrolide betroffen. ⓘ
Geschichte
Ein Forscherteam des Pharmaunternehmens Pliva in Zagreb, Kroatien, bestehend aus Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski und Zrinka Tamburašev, unter der Leitung von Slobodan Đokić, entdeckte 1980 Azithromycin. Das Unternehmen Pliva ließ es 1981 patentieren. Im Jahr 1986 unterzeichneten Pliva und Pfizer einen Lizenzvertrag, der Pfizer die Exklusivrechte für den Verkauf von Azithromycin in Westeuropa und den Vereinigten Staaten einräumte. Pliva brachte sein Azithromycin 1988 in Mittel- und Osteuropa unter dem Markennamen Sumamed auf den Markt. Pfizer brachte Azithromycin unter der Lizenz von Pliva 1991 auf anderen Märkten unter dem Markennamen Zithromax auf den Markt. Der Patentschutz endete im Jahr 2005. ⓘ
Gesellschaft und Kultur
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Verfügbare Formen
Azithromycin ist als Generikum erhältlich. Azithromycin wird üblicherweise in Form von Filmtabletten, Kapseln, oraler Suspension, intravenöser Injektion, Granulat zur Suspension in Beuteln und ophthalmischer Lösung verabreicht. ⓘ
Verwendung
Im Jahr 2010 war Azithromycin das am häufigsten verschriebene Antibiotikum für ambulante Patienten in den USA, während in Schweden, wo der ambulante Antibiotikaverbrauch ein Drittel so hoch ist, Makrolide nur auf 3 % der Verschreibungen stehen. Im Jahr 2017 war Azithromycin das am zweithäufigsten verschriebene Antibiotikum für ambulante Patienten in den Vereinigten Staaten. ⓘ
Auflistung der Markennamen ⓘ
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Es wird weltweit unter vielen Handelsnamen verkauft, darunter 3-Micina, A Sai Qi, Abacten, Abbott, Acex, Acithroc, Actazith, Agitro, Ai Mi Qi, Amixef, Amizin, Amovin, An Mei Qin, Ao Li Ping, Apotex, Libanon, Aratro, Aruzilina, Arzomicin, Arzomidol, Asizith, Asomin, Astidal, Astro, Athofix, Athxin, Atizor, Atromizin, Avalon, AZ, AZA, Azacid, Azadose, Azalid, Azalide, AzaSite, Azath, Azatril, Azatril, Azax, Azee, Azeecor, Azeeta, Azelide, Azeltin, Azenil, Azeptin, Azerkym, Azi, Aziact, Azibact, Azibactron, Azibay, Azibect, Azibest, Azibiot, Azibiotic, Azicare, Azicin, Azicine, Aziclass, Azicom, Azicure, Azid, Azidose, Azidraw, Azifam, Azifarm, Azifast, Azifine, Azigen, Azigram, Azigreat, Azikare, Azilide, Azilife, Azilip, Azilup, Azimac, Azimax, Azimed, Azimepha, Azimex, Azimit, Azimix, Azimon, Azimore, Azimycin, Azimycine, Azin, Azindamon, Azinew, Azinex, Azinif, Azinil, Azintra, Aziom, Azipar, Aziped, Aziphar, Azipin, Azipro, Aziprome, Aziquilab, Azirace, Aziram, Aziresp, Aziride, Azirol, Azirom, Azirox, Azirute, Azirutec, Aziset, Azisis, Azison, Azissel, Aziswift, Azit, Azita, Azitam, Azitex, Azith, Azithral, Azithrin, Azithro, Azithrobeta, Azithrocin, Azithrocine, Azithromax, Azithromed, Azithromicina, Azithromycin, Azithromycin, Azithromycinum, Azithrovid, Azitic, Azitive, Azitome, Azitrac, Azitral, Azitrax, Azitredil, Azitrex, Azitrim, Azitrin, Azitrix, Azitro, Azitrobac, Azitrocin, Azitroerre, Azitrogal, Azitrolabsa, Azitrolid, Azitrolit, Azitrom, Azitromac, Azitromax, Azitromek, Azitromicin, Azitromicina, Azitromycin, Azitromycine, Azitrona, Azitropharma, Azitroteg, Azitrox, Azitsa, Azitus, Azivar, Azivirus, Aziwill, Aziwok, Azix, Azizox, Azmycin, Azo, Azobat, Azocin, Azoget, Azoheim, Azoksin, Azom, Azomac, Azomax, Azomex, Azomycin, Azomyne, Azoren, Azorox, Azostar, Azot, Azoxin, Azras, Azro, Azrocin, Azrolid, Azromax, Azrosin, Aztin, Aztrin, Aztro, Aztrogecin, Azvig, Azycin, Azycyna, Azydrop, Azypin, Azytact, Azytan, Azyter, Azyter, Azyth, Azywell, Azza, Ba Qi, Bactizith, Bactrazol, Bai Ke De Rui, Batif, Bazyt, Bezanin, Bin Qi, Binozyt, BinQi, Biocine, Biozit, Bo Kang, Canbiox, Cetaxim, Charyn, Chen Yu, Cinalid, Cinetrin, Clamelle, Clearsing, Corzi, Cozith, Cronopen, Curazith, Delzosin, Dentazit, Disithrom, Doromax, Doyle, Elzithro, Eniz, Epica, Ethrimax, Ezith, Fabodrox, Fabramicina, Feng Da Qi, Figothrom, Floctil, Flumax, Fu Qi-Hua Yuan, Fu Rui Xin, Fuqixing, Fuxin-Hai Xin Pharm, Geozif, Geozit, Gitro, Goldamycin, Gramac, Gramokil, Hemomicin, Hemomycin, I-Thro, Ilozin, Imexa, Inedol, Infectomycin, Iramicina, Itha, Jin Nuo, Jin Pai Qi, Jinbo, Jun Jie, Jun Wei Qing, Kai Qi, Kang Li Jian, Kang Qi, Katrozax, Ke Lin Da, Ke Yan Li, Koptin, Kuai Yu, L-Thro, Laz, Legar, Lg-Thral, Li Ke Si, Li Li Xing, Li Qi, Lin Bi, Lipuqi, Lipuxin, Lizhu Qile, Loromycin, Lu Jia Kang, Luo Bei Er, Luo Qi, Maazi, Macroazi, Macromax, Macrozit, Maczith, Makromicin, Maxmor, Mazit, Mazitrom, Medimacrol, Meithromax, Mezatrin, Ming Qi Xin, Misultina, Na Qi, Nadymax, Naxocina, Neblic, Nemezid, Neofarmiz, Nifostin, Nobaxin, Nokar, Novatrex, Novozithron, Novozitron, Nurox, Odaz, Odazyth, Onzet, Oranex, Oranex, Ordipha, Orobiotic, Pai Fen, Pai Fu, Paiqi, Pediazith, Portex, Pu He, Pu Le Qi, Pu Yang, Qi Gu Mei, Qi Mai Xing, Qi Nuo, Qi Tai, Qi Xian, Qili, Qiyue, Rarpezit, Razimax, Razithro, Rezan, Ribotrex, Ribozith, Ricilina, Rizcin, Romycin, Rothin (Rakaposhi), Rozalid, Rozith, Ru Shuang Qi, Rui Qi, Rui Qi Lin, Rulide, Sai Jin Sha, Sai Le Xin, Sai Qi, Selimax, Sheng Nuo Ling, Shu Luo Kang, Simpli-3, Sisocin, Sitrox, Sohomac, Stromac, Su Shuang, Sumamed, Sumamox, Tailite, Talcilina, Tanezox, Te Li Xin, Tetris, Texis, Thoraxx, Throin, Thromaxin, Tong Tai Qi Li, Topt, Toraseptol, Tremac, Trex, Tri Azit, Triamid, Tridosil, Trimelin, Tritab, Tromiatlas, Tromix, Trozamil, Trozin, Trozocina, Trulimax, Tuoqi, Udox, Ultreon, Ultreon, Vectocilina, Vinzam, Visag, Vizicin, Wei Li Qinga, Wei Lu De, Wei Zong, Weihong, Xerexomair, Xi Le Xin, Xi Mei, Xin Da Kang, Xin Pu Rui, Xithron, Ya Rui, Yan Sha, Yanic, Yi Nuo Da, Yi Song, Yi Xina, Yin Pei Kang, Yong Qi, You Ni Ke, Yu Qi, Z-3, Z-PAK, Zady, Zaiqi, Zaret, Zarom, Zathrin, Zedbac, Zeemide, Zenith, Zentavion, Zetamac, Zetamax, Zeto, Zetron, Zevlen, Zibramax, Zicho, Zigilex, Zikti, Zimacrol, Zimax, Zimicina, Zindel, Zinfect, Zirom, Zisrocin, Zistic, Zit-Od, Zitab, Zitax, Zithrax, Zithrin, Zithro-Due, Zithrobest, Zithrodose, Zithrogen, Zithrokan, Zithrolide, Zithromax, Zithrome, Zithromed, Zithroplus, Zithrotel, Zithrox, Zithroxyn, Zithtec, Zitinn, Zitmac, Zitraval, Zitrax, Zitrex, Zitric, Zitrim, Zitrobid, Zitrobiotic, Zithrolect, Zitrocin, Zitrocin, Zitrogram, Zitrolab, Zitromax, Zitroneo, Zitrotek, Ziyoazi, Zmax, Zocin, Zomax, Zotax, Zycin, und Zythrocin. Es wird als Kombinationspräparat mit Cefixim als Anex-AZ, Azifine-C, Aziter-C, Brutacef-AZ, Cezee, Fixicom-AZ, Emtax-AZ, Olcefone-AZ, Starfix-AZ, Zeph-AZ, Zicin-CX und Zifi-AZ verkauft. Es wird auch als Kombinationspräparat mit Nimesulid als Zitroflam, in einer Kombination mit Tinidazol und Fluconazol als Trivafluc und in einer Kombination mit Ambroxol als Zathrin-AX, Laz-AX und Azro-AM verkauft. |
Forschung
COVID-19
Obwohl Azithromycin schon früh gezeigt hat, dass es die Vermehrung des Coronavirus unter Laborbedingungen verlangsamt, haben weitere Untersuchungen gezeigt, dass es als Behandlung für COVID-19 beim Menschen unwirksam ist. Nachdem eine groß angelegte Studie keinen Nutzen von Azithromycin bei der Behandlung von COVID-19 gezeigt hat, hat das britische National Institute for Health and Care Excellence (NICE) seine Leitlinien aktualisiert und empfiehlt das Medikament nicht mehr für COVID-19. ⓘ
Wirkmechanismus
Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der Proteinbiosynthese während der Verlängerungsphase der Proteinkette am Ribosom durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Durch ihre Bindung blockieren sie die Translokation, also die Verlagerung der Peptidyl-t-RNA von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinbiosynthese und somit zur bakteriostatischen Wirkung. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen grampositive, aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als andere Makrolide. Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den betroffenen Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut. Der Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die Resistenzbildung begünstigt, da das Keimwachstum nicht mehr gehemmt wird, die Erreger aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind. ⓘ
Handelsnamen
- Monopräparate
Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A, CH), Azi-Teva (D), Sumamed (HR, PL), zahlreiche Generika (D, A, CH) Azitromicina (Costa Rica, Dominikanische Republik, Ecuador, Kolumbien, Mexiko, Peru) ⓘ