Acetate

Acetat ⓘ
Bezeichnungen
	IUPAC-Bezeichnung Acetat
	Systematische IUPAC-Bezeichnung Ethanoat
Bezeichner
CAS-Nummer	71-50-1 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
ChemSpider	170;
PubChem CID	175;
UNII	569DQM74SC ;
	InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 Schlüssel: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M; InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 Schlüssel: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL;
	SMILES CC(=O)[O-];
Eigenschaften
Chemische Formel	C; 2H; 3O-; 2
Konjugierte Säure	Essigsäure
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Stoffe im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox-Referenzen

Ein Acetat /ˈæsɪteɪt/ ist ein Salz, das durch die Verbindung von Essigsäure mit einer Base (z. B. Alkali-, Erd-, Metall-, Nichtmetall- oder Radikalbase) entsteht. "Acetat" bezeichnet auch die konjugierte Base oder das konjugierte Ion (insbesondere das negativ geladene Ion, das als Anion bezeichnet wird), das typischerweise in wässriger Lösung vorkommt und mit der chemischen Formel C
₂H
₃O-
₂. Die neutralen Moleküle, die durch die Kombination des Acetat-Ions mit einem positiven Ion (dem Kation) entstehen, werden auch als "Acetate" bezeichnet (daher Acetat von Blei, Acetat von Aluminium usw.). Die einfachste Form ist das Hydrogenacetat (Essigsäure) mit den entsprechenden Salzen, Estern und dem mehratomigen Anion CH
₃CO-
₂, oder CH
₃COO-
. ⓘ

Der größte Teil der etwa 5 Milliarden Kilogramm Essigsäure, die jährlich in der Industrie produziert werden, wird für die Herstellung von Acetaten verwendet, die in der Regel in Form von Polymeren vorliegen. In der Natur ist Acetat der häufigste Baustein der Biosynthese. ⓘ

Acetat-Anion ⓘ

Allgemeine Struktur von Essigsäureestern mit dem blau markierten Acetat-Rest. R ist ein Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Arylalkyl-Rest etc. – im häufig benutzten Lösungsmittel Ethylacetat ist R ein Ethylrest. ⓘ

Als Acetate (oder Ethanoate; auch Azetate) werden die Salze und Ester der Essigsäure bezeichnet. Die Salze haben die allgemeine Struktur CH₃COO⁻M⁺, abgekürzt auch: AcO⁻M⁺ (M⁺ ist ein einwertiges Kation). Die Ester haben die allgemeine Struktur CH₃COOR (manchmal abgekürzt AcOR), wobei R ein aliphatischer, aromatischer oder ein heterocyclischer Rest sein kann. ⓘ

Nomenklatur und allgemeine Formel

Als Teil eines Salzes wird die Formel des Acetat-Ions wie folgt geschrieben: CH
₃CO-
₂, C
₂H
₃O-
₂, oder CH
₃COO-
. In der Chemie wird Acetat häufig als OAc- oder, seltener, als AcO- dargestellt. So ist HOAc das Symbol für Essigsäure, NaOAc für Natriumacetat und EtOAc für Ethylacetat (Ac ist das übliche Symbol für die Acetylgruppe CH₃CO) Das Pseudoelement-Symbol "Ac" wird manchmal auch in chemischen Formeln für das gesamte Acetat-Ion (CH
₃CO-
₂). Es ist nicht zu verwechseln mit dem Symbol für Actinium, dem ersten Element der Actiniden-Reihe; der Kontext ist für die Disambiguierung ausschlaggebend. So kann die Formel für Natriumacetat beispielsweise mit "NaOAc" und nicht mit "NaC₂H₃O₂" abgekürzt werden. Bei der Verwendung der Abkürzung OAc sollte auch darauf geachtet werden, Verwechslungen mit Peressigsäure zu vermeiden; aus Gründen der Klarheit und zur Vermeidung von Übersetzungsfehlern sollte in der Literatur, in der beide Verbindungen erwähnt werden, HOAc vermieden werden. ⓘ

Obwohl der systematische Name Ethanoat (/ɪˈθænoʊ.eɪt/) lautet, ist die gebräuchliche Bezeichnung Acetat die bevorzugte IUPAC-Bezeichnung. ⓘ

Salze

Acetat-Anion ⓘ

Das Acetat-Anion, [CH₃COO]-, (oder [C₂H₃O₂]-) gehört zur Familie der Carboxylate. Es ist die konjugierte Base der Essigsäure. Oberhalb eines pH-Werts von 5,5 wandelt sich Essigsäure in Acetat um:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO- + H⁺

Viele Acetatsalze sind ionisch, was sich in ihrer Tendenz zeigt, sich gut in Wasser zu lösen. Ein im Haushalt häufig anzutreffendes Acetat ist Natriumacetat, ein weißer Feststoff, der durch die Kombination von Essig und Natriumbicarbonat ("Natron") hergestellt werden kann:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO-Na⁺ + H₂O + CO_{2 ⓘ}

Übergangsmetalle können mit Acetat komplexiert werden. Beispiele für Acetatkomplexe sind Chrom(II)-acetat und basisches Zinkacetat. ⓘ

Kommerziell wichtige Acetatsalze sind Aluminiumacetat, das in der Färberei verwendet wird, Ammoniumacetat, ein Vorprodukt von Acetamid, und Kaliumacetat, das als Diuretikum eingesetzt wird. Alle drei Salze sind farblos und in Wasser gut löslich. ⓘ

Ester

Acetat-Ester ⓘ

Acetatester haben die allgemeine Formel CH₃CO₂R, wobei R eine Organylgruppe ist. Die Ester sind die vorherrschenden Formen von Acetat auf dem Markt. Anders als die Acetatsalze sind Acetatester oft flüssig, lipophil und manchmal flüchtig. Sie sind beliebt, weil sie einen unauffälligen, oft süßlichen Geruch haben, preiswert sind und in der Regel eine geringe Toxizität aufweisen. ⓘ

Fast die Hälfte der Essigsäureproduktion wird für die Herstellung von Vinylacetat verbraucht, dem Vorprodukt von Polyvinylalkohol, der Bestandteil vieler Farben ist. Die zweitgrößte Menge an Essigsäure wird für die Herstellung von Celluloseacetat verbraucht. Acetat" ist der Fachausdruck für Zelluloseacetat, das zur Herstellung von Fasern oder verschiedenen Produkten verwendet wird, z. B. Acetatplatten, die bei der Herstellung von Schallplatten verwendet werden. Celluloseacetat ist in vielen Haushaltsprodukten zu finden. Viele industrielle Lösungsmittel sind Acetate, darunter Methylacetat, Ethylacetat, Isopropylacetat und Ethylhexylacetat. Butylacetat ist ein Duftstoff, der in Lebensmitteln verwendet wird. ⓘ

Ein makromolekularer Essigsäureester ist z. B. der Kunststoff Celluloseacetat. ⓘ

Darstellung

Die Acetate CH₃COOR erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R–OH) oder durch Umsetzung von Acetylchlorid mit Alkoholen. ⓘ

\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}COOR\ +\ H_{2}O}

Essigsäure und Alkohol reagieren in einer Kondensationsreaktion zu einem Essigsäureester und Wasser. ⓘ

Alternativ kann auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu Essigsäureestern umgesetzt werden. ⓘ

Vorkommen

Acetate kommen in allen biologischen Organismen als Stoffwechselprodukte vor. Darüber hinaus gibt es einige sehr seltene Mineralien wie Hoganit, Paceit und Calclacit auf Basis von Acetaten. Diese werden sowohl durch die Strunzsche Mineralsystematik und die Systematik der Minerale nach Dana in die Gruppe der organischen Mineralien eingruppiert. Acetate als natürlich vorkommende Mineralien sind extrem selten, obwohl Essigsäure in der Natur weit verbreitet ist. Bis zur Anerkennung des Hoganits als Mineral (2002), war Calclacit der einzig bekannte Vertreter dieser Stoffklasse, wobei er anthropogenen Ursprungs ist. Es wurde bis dahin vermutet, dass Calclacit der einzige Vertreter der Acetate bleiben wird und eine rein natürliche Bildung von anderen Acetaten wurde als sehr unwahrscheinlich erachtet. Mit der Anerkennung des Hoganits und des Paceits durch die IMA sind dies die ersten Vertreter dieser Stoffklasse, die ohne anthropogenen Einfluss entstanden sind. ⓘ

Acetat in der Biologie

Acetat ist ein häufiges Anion in der Biologie. Es wird von Organismen hauptsächlich in Form von Acetylcoenzym A verwertet. ⓘ

Es wurde festgestellt, dass die intraperitoneale Injektion von Natriumacetat (20 oder 60 mg pro kg Körpergewicht) bei sensibilisierten Ratten Kopfschmerzen auslöst, und es wurde vorgeschlagen, dass Acetat, das aus der Oxidation von Ethanol stammt, ein wichtiger Faktor bei der Entstehung von Katern ist. Erhöhte Acetatwerte im Serum führen zu einer Anhäufung von Adenosin in vielen Geweben, einschließlich des Gehirns, und die Verabreichung des Adenosinrezeptor-Antagonisten Koffein an Ratten nach Ethanol führte zu einer Verringerung des nozizeptiven Verhaltens. ⓘ

Acetat hat bekanntermaßen immunmodulatorische Eigenschaften und kann die angeborene Immunantwort auf pathogene Bakterien wie den Atemwegserreger Haemophilus influenzae beeinflussen. ⓘ

Fermentation von Acetyl-CoA zu Acetat

Pyruvat wird durch das Enzym Pyruvatdehydrogenase in Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA) umgewandelt. Dieses Acetyl-CoA wird dann in E. coli in Acetat umgewandelt, wobei durch Phosphorylierung auf Substratebene ATP entsteht. Für die Acetatbildung sind zwei Enzyme erforderlich: Phosphat-Acetyltransferase und Acetat-Kinase. ⓘ

Der Weg der gemischten Säuregärung ist charakteristisch für die Familie der Enterobacteriaceae, zu der E. coli gehört ⓘ

Acetyl-CoA + Phosphat → Acetyl-Phosphat + CoA ⓘ

Acetyl-Phosphat + ADP → Acetat + ATP ⓘ

Fermentation von Acetat

Essigsäure kann auch eine Dismutationsreaktion durchlaufen, bei der Methan und Kohlendioxid entstehen:

CH₃COO- + H⁺ → CH₄ + CO₂ ΔG° = -36 kJ/mol ⓘ

Diese Disproportionierungsreaktion wird von methanogenen Archaeen im Rahmen ihres fermentativen Stoffwechsels katalysiert. Ein Elektron wird von der Carbonylfunktion (e-Donor) der Carboxylgruppe auf die Methylgruppe (e-Akzeptor) der Essigsäure übertragen, wobei CO₂ bzw. Methangas entsteht. ⓘ

Strukturen

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Nachweis

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

\mathrm {CH_{3}COO^{-}\ +\ HSO_{4}^{-}\longrightarrow CH_{3}COOH\ +\ SO_{4}^{2-}}

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat. ⓘ

Zusammen mit Silbernitrat entsteht ein flockiger, weißer Niederschlag von Silberacetat, der sich allerdings leicht in verdünnter Salpetersäure wieder löst. ⓘ

\mathrm {CH_{3}COO^{-}+AgNO_{3}\longrightarrow Ag(CH_{3}COO)+NO_{3}^{-}}

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Der Nachweis kann auch als Fruchtester erfolgen und am typischen Geruch identifiziert werden. (vgl. Abschnitt Darstellung der Acetatester) ⓘ