Cefuroxim

Cefuroxim ⓘ

Klinische Daten
Handelsnamen	Zinacef, Ceftin, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a601206
Lizenz-Daten	US DailyMed: Cefuroxim
Schwangerschaft Kategorie	B
Wege der Verabreichung	Intramuskulär, intravenös, durch den Mund
Wirkstoffklasse	Cephalosporin der zweiten Generation
ATC-Code	J01DC02 (WER) S01AA27 (WER) QJ51DC02 (WER)
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig) Im Allgemeinen: ℞ (Verschreibungspflichtig)
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	37% auf nüchternen Magen, bis zu 52% bei Einnahme nach dem Essen
Eliminationshalbwertszeit	80 Minuten
Ausscheidung	Urin 66-100% unverändert
Bezeichner
IUPAC-Bezeichnung (6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS-Nummer	55268-75-2
PubChem CID	5361202
DrugBank	DB01112
ChemSpider	4514699
UNII	O1R9FJ93ED
KEGG	D00262
ChEMBL	ChEMBL466
Chemische und physikalische Daten
Formel	C16H16N4O8S
Molekulare Masse	424,38 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1  Schlüssel:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N
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Cefuroxim, das unter anderem unter dem Markennamen Zinacef verkauft wird, ist ein Cephalosporin-Antibiotikum der zweiten Generation, das zur Behandlung und Vorbeugung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören Lungenentzündung, Meningitis, Mittelohrentzündung, Sepsis, Harnwegsinfektionen und Lyme-Borreliose. Es wird durch den Mund oder durch Injektion in eine Vene oder einen Muskel verabreicht. ⓘ

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Durchfall, allergische Reaktionen und Schmerzen an der Injektionsstelle. Zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen können Clostridium-difficile-Infektionen, Anaphylaxie und das Stevens-Johnson-Syndrom gehören. Die Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit gilt als sicher. Cefuroxim ist ein Cephalosporin der zweiten Generation und wirkt, indem es die Fähigkeit der Bakterien, eine Zellwand zu bilden, beeinträchtigt, was zu deren Tod führt. ⓘ

Cefuroxim wurde 1971 patentiert und 1977 für den medizinischen Gebrauch zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Im Jahr 2017 war es das 342. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten, mit mehr als 800 Tausend Verschreibungen. ⓘ

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Cefuroxim
Andere Namen	(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-5-carbonsäure
Summenformel	C16H16N4O8S C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
Kurzbeschreibung	weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim) farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natrium)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55268-75-2 (Cefuroxim) 56238-63-2 (Cefuroxim-Natrium) 64544-07-6 (Cefuroximaxetil) EG-Nummer 259-560-1 ECHA-InfoCard 100.054.127 PubChem 5479529 ChemSpider 4586393 DrugBank DB01112
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC02
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	424,39 g·mol−1 (Cefuroxim) 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natrium) 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil)
pKS-Wert	2,5
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 280
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf der Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Cefuroxim wirkt gegen viele Bakterien, darunter anfällige Stämme von Staphylokokken und Streptokokken sowie eine Reihe von gramnegativen Organismen. Wie die anderen Cephalosporine ist es anfällig für Beta-Laktamase, allerdings ist es als Sorte der zweiten Generation weniger anfällig. Daher kann es eine größere Aktivität gegen Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae und Borreliose aufweisen. Im Gegensatz zu anderen Cephalosporinen der zweiten Generation kann Cefuroxim die Blut-Hirn-Schranke überwinden. ⓘ

Eine systematische Überprüfung ergab, dass die Injektion von Cefuroxim in das Auge nach einer Kataraktoperation das Risiko einer Endophthalmitis nach dem Eingriff verringert. ⓘ

Nebenwirkungen

Cefuroxim ist im Allgemeinen gut verträglich, und seine Nebenwirkungen sind in der Regel vorübergehend. Wenn das Antibiotikum nach dem Essen eingenommen wird, wird es besser aufgenommen und verursacht im Vergleich zu den meisten anderen Antibiotika seiner Klasse seltener die am häufigsten auftretenden Nebenwirkungen wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen/Migräne, Schwindel und Unterleibsschmerzen. ⓘ

Obwohl allgemein ein Kreuzallergie-Risiko von etwa 10 % zwischen Cephalosporinen und Penicillin angegeben wird, haben neuere Untersuchungen ergeben, dass für Cefuroxim und mehrere andere Cephalosporine der zweiten oder neueren Generation kein erhöhtes Risiko für eine Kreuzallergie besteht. ⓘ

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen) sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich. ⓘ

Verabreichung

Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren, die sich stereochemish in der Seitenkette unterscheiden (die Konfigurationsangabe dort ist blau markiert).

Cefuroximaxetil ist ein Prodrug in Form eines Resorptionsesters. Es wird im Körper durch Esterasen enzymatisch hydrolysiert und dadurch in das antibiotisch aktive Cefuroxim umgewandelt. Die rac-1-(Acetyloxy)ethyl-Esterkomponente im Cefuroximaxetil hat ein chirales C-Atom; Cefuroximaxetil kommt als Gemisch der beiden Diastereomere vor. ⓘ

Für die intravenöse Gabe wird das gut wasserlösliche Natriumsalz Cefuroxim-Natrium verwendet. Das in Wasser schwerlösliche Prodrug Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension bestimmt. ⓘ

Cefuroximaxetil ist ein Acetoxyethylester-Prodrug von Cefuroxim, das bei oraler Einnahme wirksam ist. Es handelt sich um ein Cephalosporin der zweiten Generation. ⓘ

Handelsnamen

In den USA wird es unter dem Namen Zinacef von Covis Pharmaceuticals vermarktet, nachdem das Unternehmen die US-Rechte an dem Produkt von GSK erworben hat. GSK hatte weiterhin eine pädiatrische orale Suspension als Ceftin vermarktet; diese Präsentation wurde jedoch am 24. Juni 2017 eingestellt. ⓘ

In Bangladesch ist es als Axim von Aristopharma, Rofurox von Radiant, Kilbac von Incepta und Xorimax von Sandoz erhältlich. In Indien ist es als Ceftum in Tablettenform und Supacef in Injektionsform von GSK erhältlich. In Polen ist es unter dem Namen Zamur von Mepha, einer Tochtergesellschaft von Teva Pharmaceutical Industries, erhältlich. In Australien wurde die "erste generische" Form von Cefuroximaxetil, Pharmacor Cefuroxim (Tabletten) von Pharmacor Pty Ltd, am 27. März 2017 von der Therapeutic Goods Administration registriert. Cefuroxim-Axetil ist auch (in zwei Stärken) als Granulat zur oralen Suspension von Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd unter dem Markennamen Zinnat Cefuroxim erhältlich. ⓘ

Monopräparate ⓘ

Cefurax (D,A), Cefurox (D), Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) ⓘ

Wirkspektrum

Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae und Enterobacteriaceae. Cefuroxim besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen. ⓘ

Indikationen

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim-empfindliche Erreger verursacht wurde. Des Weiteren wird Cefuroxim häufig als Antibiotikaprophylaxe zur Vorbeugung von postoperativen Wundinfektionen bei chirurgischen Eingriffen verwendet. ⓘ

Freiname

Der Freiname setzt sich aus „Cef“ (Cephalosporine), „fur“ (furyl), „oxim“ und „axetil“ (acetyloxy-ethyl) zusammen. ⓘ