Pantothensäure

Strukturformel ⓘ
	Strukturformel des (R)-Enantiomers
Allgemeines
Trivialname	Vitamin B5
Andere Namen	Pantothensäure; (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin; (2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramido)propionsäure;
Summenformel	C9H17NO5
CAS-Nummer	79-83-4 (D-Form); 599-54-2 (Racemat); 137-08-6 (D-Calciumsalz);
PubChem	988
ATC-Code	A11EX
Kurzbeschreibung	gelbe, viskose Flüssigkeit; weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff (Calciumsalz);
Vorkommen	in allen tierischen und pflanzlichen Nahrungsmitteln
Physiologie
Funktion	Bestandteil von Coenzym A und des Acyl-Carrier-Proteins der Fettsäure-Synthase, Beteiligung an der Wundheilung
Täglicher Bedarf	6 mg
Folgen bei Mangel	Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, taube oder schmerzende Muskeln, Anämie, Immunschwächen, Magenschmerzen
Überdosis	10 g
Eigenschaften
Molare Masse	219,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C; 190 °C (Calciumsalz);
Löslichkeit	leicht in Wasser (350 g·l−1 bei 20 °C, Calciumsalz); löslich in Alkohol, Wasser, Ethylacetat, Dioxan und Eisessig; unlöslich in Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pantothensäure ⓘ
Bezeichnungen
	Bevorzugter IUPAC-Name 3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propansäure
	Systematische IUPAC-Bezeichnung 3-[(2R)-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino]propansäure
Bezeichner
CAS-Nummer	599-54-2 ; 79-83-4 (R) ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild; (R): Interaktives Bild; (S): Interaktives Bild;
3DMet	B00193;
Beilstein Referenz	1727062, 1727064 (R)
ChEBI	CHEBI:7916 ;
ChEMBL	ChEMBL1594 ;
ChemSpider	963 ; 6361 (R) ; 4677898 (S) ;
Arzneimittelbank	DB01783 ;
EG-Nummer	209-965-4;
KEGG	D07413 ;
MeSH	Pantothensäure+Acid
PubChem CID	988; 6613 (R); 5748353 (S);
RTECS-Nummer	RU4729000;
UNII	66Y94D1203 ; 19F5HK2737 (R) ;
	InChI InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13) Schlüssel: GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O; (R): CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCC(=O)O)O; (S): CC(C)(CO)[C@@H](C(=O)NCCC(=O)O)O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C9H17NO5
Molekulare Masse	219,237 g-mol-1
Erscheinungsbild	Gelbes Öl; Farblose Kristalle (Ca2+-Salz)
Geruch	Geruchlos
Dichte	1,266 g/cm3; 1,32 g/cm3 (Ca2+-Salz)
Schmelzpunkt	183.833 °C (362.899 °F; 456.983 K) ; 196-200 °C (385-392 °F; 469-473 K); zersetzt sich (Ca2+-Salz); 138 °C (280 °F; 411 K); zersetzt sich (Ca2+-Salz, Monohydrat)
Löslichkeit in Wasser	Sehr gut löslich; 2,11 g/ml (Ca2+-Salz)
Löslichkeit	Sehr gut löslich in C6H6, Ether; Ca2+-Salz:; Schwach löslich in Alkohol, CHCl3
log P	−1.416
Azidität (pKa)	4.41
Basizität (pKb)	9.698
Chirale Drehung ([α]D)	+37.5°; +24,3° (Ca2+-Salz)
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	2 1 0
Flammpunkt	287,3 °C (549,1 °F; 560,5 K)
	Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD50 (mittlere Dosis)	> 10 mg/g (Ca2+-Salz)
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkansäuren	Arginin; Hopantenensäure; 4-(γ-Glutamylamino)butansäure
Verwandte Verbindungen	Panthenol
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Stoffe in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Pantothensäure, auch Vitamin B₅ genannt, ist ein wasserlösliches B-Vitamin und damit ein essenzieller Nährstoff. Alle Tiere benötigen Pantothensäure für die Synthese von Coenzym A (CoA), das für den Fettsäurestoffwechsel unerlässlich ist, sowie allgemein für die Synthese und den Stoffwechsel von Proteinen, Kohlenhydraten und Fetten. ⓘ

Pantothensäure ist die Kombination aus Pantoinsäure und β-Alanin. Ihr Name leitet sich vom griechischen pantos ab, was so viel wie "von überall her" bedeutet, da zumindest geringe Mengen Pantothensäure in fast allen Lebensmitteln enthalten sind. Ein Mangel beim Menschen ist sehr selten. Als Nahrungsergänzungsmittel oder Futtermittelzusatzstoff wird üblicherweise Calciumpantothenat verwendet, da es im Vergleich zu Natriumpantothenat oder freier Pantothensäure chemisch stabiler und damit länger haltbar ist. ⓘ

Definition

Struktur des Coenzyms A: 1: 3′-Phosphoadenosin. 2: Diphosphat, Organophosphatanhydrid. 3: Pantoinsäure. 4: β-Alanin. 5: Cysteamin. ⓘ

Pantothensäure ist ein wasserlösliches Vitamin, das zu den B-Vitaminen gehört. Es wird aus der Aminosäure β-Alanin und Pantoinsäure synthetisiert (siehe Abbildungen Biosynthese und Struktur von Coenzym A). Im Gegensatz zu Vitamin E oder Vitamin K, die in mehreren chemisch verwandten Formen vorkommen, die als Vitamere bezeichnet werden, ist Pantothensäure nur eine einzige chemische Verbindung. Sie ist eine Ausgangsverbindung für die Synthese von Coenzym A (CoA), einem Cofaktor für zahlreiche Enzymprozesse. ⓘ

Verwendung in der Biosynthese von Coenzym A

Einzelheiten des Biosynthesewegs der CoA-Synthese aus Pantothensäure ⓘ

Pantothensäure ist eine Vorstufe von CoA, die in einem fünfstufigen Prozess entsteht. Für die Biosynthese werden Pantothensäure, Cystein und vier Äquivalente ATP benötigt (siehe Abbildung).

Pantothensäure wird durch das Enzym Pantothenatkinase zu 4′-Phosphopantothenat phosphoryliert. Dies ist der entscheidende Schritt in der CoA-Biosynthese und erfordert ATP.
Das Enzym Phosphopantothenoylcystein-Synthetase fügt dem 4′-Phosphopantothenat ein Cystein hinzu, um 4'-Phospho-N-Pantothenoylcystein (PPC) zu bilden. Dieser Schritt ist mit der ATP-Hydrolyse gekoppelt.
PPC wird von der Phosphopantothenoylcystein-Decarboxylase zu 4′-Phosphopanthelin decarboxyliert
4′-Phosphopantethein wird durch das Enzym Phosphopantethein-Adenylyltransferase zu Dephospho-CoA adenyliert (oder besser gesagt AMPyliert).
Schließlich wird Dephospho-CoA durch das Enzym Dephosphoenzym-A-Kinase zu Coenzym A phosphoryliert. Für diesen letzten Schritt wird ebenfalls ATP benötigt. ⓘ

Dieser Weg wird durch die Hemmung des Endprodukts unterdrückt, was bedeutet, dass CoA ein kompetitiver Inhibitor der Pantothenatkinase ist, des Enzyms, das für den ersten Schritt verantwortlich ist. ⓘ

Coenzym A ist für den Reaktionsmechanismus des Zitronensäurezyklus erforderlich. Dieser Prozess ist der primäre katabole Weg des Körpers und ist für den Abbau der Bausteine der Zelle wie Kohlenhydrate, Aminosäuren und Lipide zur Gewinnung von Brennstoff unerlässlich. CoA ist im Energiestoffwechsel wichtig, damit Pyruvat als Acetyl-CoA in den Tricarbonsäurezyklus (TCA-Zyklus) gelangen kann und α-Ketoglutarat im Zyklus in Succinyl-CoA umgewandelt werden kann. CoA wird auch für die Acylierung und Acetylierung benötigt, die beispielsweise an der Signaltransduktion und an verschiedenen Enzymfunktionen beteiligt sind. Zusätzlich zu seiner Funktion als CoA kann diese Verbindung als Acylgruppenträger fungieren, um Acetyl-CoA und andere verwandte Verbindungen zu bilden; dies ist eine Möglichkeit, Kohlenstoffatome innerhalb der Zelle zu transportieren. CoA ist auch für die Bildung des Acylträgerproteins (ACP) erforderlich, das für die Fettsäuresynthese benötigt wird. Seine Synthese steht auch in Verbindung mit anderen Vitaminen wie Thiamin und Folsäure. ⓘ

Empfehlungen für die Ernährung

Das US-amerikanische Institute of Medicine (IOM) aktualisierte 1998 den geschätzten durchschnittlichen Bedarf (Estimated Average Requirements, EARs) und die empfohlenen Tagesdosen (Recommended Dietary Allowances, RDAs) für B-Vitamine. Zu diesem Zeitpunkt lagen keine ausreichenden Informationen vor, um die EAR- und RDA-Werte für Pantothensäure festzulegen. In solchen Fällen legt der Ausschuss eine angemessene Zufuhr (AI) fest, wobei er davon ausgeht, dass die AI zu einem späteren Zeitpunkt durch genauere Informationen ersetzt werden kann. ⓘ

Die derzeitige AI für Jugendliche und Erwachsene ab 14 Jahren beträgt 5 mg/Tag. Dieser Wert beruht zum Teil auf der Beobachtung, dass bei einer typischen Ernährung die Ausscheidung über den Urin etwa 2,6 mg/Tag beträgt und dass die Bioverfügbarkeit der mit der Nahrung aufgenommenen Pantothensäure etwa 50 % beträgt. Die AI für die Schwangerschaft beträgt 6 mg/Tag. Die AI für die Stillzeit beträgt 7 mg/Tag. Für Säuglinge bis zu 12 Monaten beträgt der AI 1,8 mg/Tag. Für Kinder im Alter von 1-13 Jahren steigt der AI mit dem Alter von 2 auf 4 mg/Tag. Die EARs, RDAs, AIs und ULs werden zusammen als Dietary Reference Intakes (DRIs) bezeichnet. ⓘ

Altersgruppe	Alter	Angemessene Zufuhr ⓘ
Säuglinge	0-6 Monate	1,7 mg
Säuglinge	7-12 Monate	1,8 mg
Kinder	1-3 Jahre	2 mg
Kinder	4-8 Jahre	3 mg
Kinder	9-13 Jahre	4 mg
Erwachsene Männer und Frauen	14+ Jahre	5 mg
Schwangere Frauen	(vs. 5)	6 mg
Stillende Frauen	(vs. 5)	7 mg

Während das US-Landwirtschaftsministerium für viele Nährstoffe Daten über die Lebensmittelzusammensetzung in Verbindung mit Ergebnissen von Erhebungen über den Lebensmittelverzehr verwendet, um den durchschnittlichen Verzehr zu schätzen, wird Pantothensäure in den Erhebungen und Berichten nicht in die Analysen einbezogen. Weniger formelle Schätzungen der täglichen Aufnahme von Erwachsenen gehen von etwa 4 bis 7 mg/Tag aus. ⓘ

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) bezeichnet die Gesamtheit der Informationen als Referenzwerte für die Ernährung (Dietary Reference Values), mit Population Reference Intake (PRI) anstelle von RDA und Average Requirement (EAR) anstelle von EAR. AI und UL sind genauso definiert wie in den USA. Für Frauen und Männer über 11 Jahren wird die angemessene Zufuhr (AI) auf 5 mg/Tag festgelegt. Die AI für die Schwangerschaft beträgt 5 mg/Tag, für die Stillzeit 7 mg/Tag. Für Kinder im Alter von 1-10 Jahren liegt die AI bei 4 mg/Tag. Diese AIs sind mit den US AIs vergleichbar. ⓘ

Sicherheit

Was die Sicherheit anbelangt, so legt die IOM für Vitamine und Mineralstoffe tolerierbare Höchstmengen fest, wenn die Beweise ausreichen. Für Pantothensäure gibt es keinen UL, da es keine Humandaten über schädliche Wirkungen hoher Dosen gibt. Die EFSA überprüfte auch die Frage der Sicherheit und kam zu demselben Schluss wie die Vereinigten Staaten - dass es keine ausreichenden Beweise für die Festlegung eines UL für Pantothensäure gibt. ⓘ

Kennzeichnungsvorschriften

Bei der Kennzeichnung von Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln in den USA wird die Menge einer Portion als Prozentsatz des Tageswerts (%DV) angegeben. Für die Kennzeichnung von Pantothensäure betrug 100 % des Tageswerts 10 mg, wurde aber am 27. Mai 2016 auf 5 mg geändert, um ihn mit dem AI in Einklang zu bringen. Die Einhaltung der aktualisierten Kennzeichnungsvorschriften war bis zum 1. Januar 2020 für Hersteller mit einem jährlichen Lebensmittelumsatz von 10 Millionen US-Dollar oder mehr und bis zum 1. Januar 2021 für Hersteller mit einem geringeren Lebensmittelumsatz erforderlich. Eine Tabelle mit den alten und neuen Tageswerten für Erwachsene finden Sie unter Reference Daily Intake. ⓘ

Quellen

Ernährung

Zu den Nahrungsquellen für Pantothensäure gehören Lebensmittel tierischen Ursprungs, einschließlich Milchprodukte und Eier. Kartoffeln, Tomatenprodukte, Haferflocken, Sonnenblumenkerne, Avocados und Pilze sind gute pflanzliche Quellen. Vollkorngetreide ist eine weitere Quelle des Vitamins, aber durch das Mahlen zu Weißreis oder Weißmehl wird ein Großteil der Pantothensäure entfernt, die in den äußeren Schichten des Vollkorns enthalten ist. Im Tierfutter sind die wichtigsten Quellen Luzerne, Getreide, Fischmehl, Erdnussmehl, Melasse, Reiskleie, Weizenkleie und Hefen. ⓘ

Ergänzungen

In Nahrungsergänzungsmitteln mit Pantothensäure wird in der Regel Pantothenol (oder Panthenol) verwendet, ein lagerstabiles Analogon, das nach dem Verzehr in Pantothensäure umgewandelt wird. Calciumpantothenat - ein Salz - kann bei der Herstellung verwendet werden, da es gegenüber Faktoren, die die Stabilität beeinträchtigen, wie Säure, Alkali oder Hitze, widerstandsfähiger ist als Pantothensäure. Die Menge an Pantothensäure in Nahrungsergänzungsmitteln kann bis zu 1.000 mg (das 200-fache der angemessenen Zufuhr für Erwachsene) betragen, ohne dass nachgewiesen ist, dass solch große Mengen einen Nutzen bringen. Laut WebMD gibt es für Pantothensäure-Nahrungsergänzungsmittel eine lange Liste von angeblichen Verwendungszwecken, für die es jedoch keine ausreichenden wissenschaftlichen Belege gibt. ⓘ

Als Nahrungsergänzungsmittel ist Pantothensäure nicht dasselbe wie Pantethin, das aus zwei Pantothensäuremolekülen besteht, die durch eine Disulfidbrücke verbunden sind. Pantethin, das als hochdosiertes Nahrungsergänzungsmittel (600 mg) verkauft wird, kann den LDL-Cholesterinspiegel im Blut - einen Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen - senken, doch sind seine langfristigen Auswirkungen nicht bekannt, so dass seine Einnahme von einem Arzt überwacht werden muss. Eine Nahrungsergänzung mit Pantothensäure hat nicht die gleiche Wirkung auf das LDL-Cholesterin. ⓘ

Anreicherung

Nach Angaben des Global Fortification Data Exchange ist Pantothensäuremangel so selten, dass kein Land die Anreicherung von Lebensmitteln vorschreibt. ⓘ

Absorption, Stoffwechsel und Ausscheidung

Wenn sie in Lebensmitteln vorkommt, liegt die meiste Pantothensäure in Form von CoA oder gebunden an Acylträgerprotein (ACP) vor. Damit die Darmzellen dieses Vitamin aufnehmen können, muss es in freie Pantothensäure umgewandelt werden. Im Darmlumen werden CoA und ACP zu 4'-Phosphopanthelin hydrolysiert. Das 4'-Phosphopanthelin wird dann zu Panthelin dephosphoryliert. Pantetheinase, ein intestinales Enzym, hydrolysiert dann Pantethein zu freier Pantothensäure. Die freie Pantothensäure wird über ein sättigbares, natriumabhängiges aktives Transportsystem in die Darmzellen aufgenommen. Bei hohen Aufnahmemengen, wenn dieser Mechanismus gesättigt ist, kann ein Teil der Pantothensäure auch zusätzlich über passive Diffusion absorbiert werden. Insgesamt sinkt die Absorptionsrate auf 10 %, wenn die Aufnahme um das Zehnfache steigt. ⓘ

Pantothensäure wird mit dem Urin ausgeschieden. Dies geschieht nach ihrer Freisetzung aus CoA. Die Urinmengen liegen in der Größenordnung von 2,6 mg/Tag, sinken jedoch auf vernachlässigbare Mengen ab, wenn Probanden in mehrwöchigen Experimenten eine Ernährung ohne das Vitamin erhalten. ⓘ

Mangel

Pantothensäuremangel beim Menschen ist sehr selten und wurde noch nicht eingehend untersucht. In den wenigen Fällen, in denen ein Mangel festgestellt wurde (Kriegsgefangene im Zweiten Weltkrieg, Opfer von Hungersnöten oder begrenzte Versuche mit Freiwilligen), wurden fast alle Symptome durch oral verabreichte Pantothensäure behoben. Die Mangelsymptome sind ähnlich wie bei anderen Vitamin-B-Mangelzuständen. Die Energieproduktion ist aufgrund des niedrigen CoA-Spiegels beeinträchtigt, was zu Symptomen wie Reizbarkeit, Müdigkeit und Apathie führen kann. Auch die Acetylcholin-Synthese ist beeinträchtigt, so dass bei einem Mangel auch neurologische Symptome auftreten können; dazu gehören Taubheitsgefühle in Händen und Füßen, Parästhesien und Muskelkrämpfe. Weitere Symptome können Unruhe, Unwohlsein, Schlafstörungen, Übelkeit, Erbrechen und Bauchkrämpfe sein. ⓘ

Bei Tieren gehören zu den Symptomen Störungen des Nerven-, Magen-Darm- und Immunsystems, eine verringerte Wachstumsrate, eine verminderte Nahrungsaufnahme, Hautläsionen und Veränderungen des Haarkleides sowie Veränderungen des Fett- und Kohlenhydratstoffwechsels. Bei Nagetieren kann es zu einem Verlust der Haarfarbe kommen, was dazu führte, dass Pantothensäure als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet wurde, mit dem das Ergrauen der Haare beim Menschen verhindert oder behandelt werden könnte (obwohl es keine Beweise für Studien am Menschen gibt). ⓘ

Der Pantothensäurestatus kann entweder durch Messung der Vollblutkonzentration oder der 24-Stunden-Urinausscheidung bestimmt werden. Beim Menschen gelten Vollblutwerte von weniger als 1 μmol/L als niedrig, ebenso wie eine Urinausscheidung von weniger als 4,56 mmol/Tag. ⓘ

Tierernährung

Pantothensäure-Biosynthese ⓘ

Calciumpantothenat und Dexpanthenol (D-Panthenol) sind von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) zugelassene Zusatzstoffe für Tierfutter. Die Zugabe liegt in der Größenordnung von 8-20 mg/kg für Schweine, 10-15 mg/kg für Geflügel, 30-50 mg/kg für Fische und 8-14 mg/kg für Heimtiere. Dabei handelt es sich um empfohlene Konzentrationen, die über dem vermeintlichen Bedarf liegen. Es gibt einige Hinweise darauf, dass eine Futtermittelergänzung die Pantothensäurekonzentration in den vom Menschen verzehrten Geweben, d. h. im Fleisch, und auch in den Eiern erhöht, was jedoch keinen Anlass zu Bedenken hinsichtlich der Verbrauchersicherheit gibt. ⓘ

Bei Wiederkäuern ist kein Bedarf an Pantothensäure in der Nahrung festgestellt worden. Die Synthese von Pantothensäure durch Mikroorganismen im Pansen scheint 20 bis 30 Mal höher zu sein als die mit der Nahrung aufgenommene Menge. Die mikrobielle Nettosynthese von Pantothensäure im Pansen von Ochsenkälbern wurde auf 2,2 mg/kg der pro Tag verzehrten verdaulichen organischen Substanz geschätzt. Die Verabreichung von Pantothensäure in einer 5- bis 10-fachen Menge des theoretischen Bedarfs hat die Wachstumsleistung von Mastrindern nicht verbessert. ⓘ

Synthese

Biosynthese

Bakterien synthetisieren Pantothensäure aus den Aminosäuren Aspartat und einer Vorstufe der Aminosäure Valin. Aspartat wird in β-Alanin umgewandelt. Die Aminogruppe von Valin wird durch eine Ketogruppe ersetzt, um α-Ketoisovalerat zu erhalten, das wiederum nach Übertragung einer Methylgruppe α-Ketopantoat und nach Reduktion D-Pantoat (auch als Pantoinsäure bekannt) bildet. β-Alanin und Pantoinsäure werden dann zu Pantothensäure kondensiert (siehe Abbildung). ⓘ

Industrielle Synthese

Die industrielle Synthese von Pantothensäure beginnt mit der Aldolkondensation von Isobutyraldehyd und Formaldehyd. Das dabei entstehende Hydroxypivaldehyd wird in sein Cyanohydrin-Derivat umgewandelt, das zur Bildung von racemischem Pantolacton cyclisiert wird. Diese Reaktionsfolge wurde erstmals 1904 veröffentlicht.

Die Synthese des Vitamins wird durch Aufspaltung des Lactons, z. B. mit Chinin, und anschließende Behandlung mit dem Calcium- oder Natriumsalz von β-Alanin abgeschlossen. ⓘ

Geschichte

Der Begriff Vitamin leitet sich von dem Wort Vitamine ab, das 1912 von dem polnischen Biochemiker Casimir Funk geprägt wurde, der einen Komplex wasserlöslicher, lebenswichtiger Mikronährstoffe isolierte, von denen er annahm, dass sie alle Amine seien. Als sich später herausstellte, dass diese Vermutung nicht zutraf, wurde das "e" aus dem Namen gestrichen, so dass die Bezeichnung "Vitamin" entstand. Die Nomenklatur der Vitamine war alphabetisch, wobei Elmer McCollum diese als fettlösliches A und wasserlösliches B bezeichnete. Im Laufe der Zeit wurden acht chemisch unterschiedliche, wasserlösliche B-Vitamine isoliert und nummeriert, wobei die Pantothensäure als Vitamin B₅ gilt. ⓘ

Die essenzielle Natur der Pantothensäure wurde 1933 von Roger J. Williams entdeckt, indem er nachwies, dass sie für das Wachstum von Hefe erforderlich ist. Drei Jahre später wiesen Elvehjem und Jukes nach, dass Pantothensäure ein Wachstums- und Anti-Dermatitis-Faktor bei Hühnern ist. Williams nannte die Verbindung "Pantothensäure" und leitete den Namen vom griechischen Wort Pantothen ab, das übersetzt "von überall" bedeutet. Er begründete dies damit, dass er sie in fast allen von ihm untersuchten Lebensmitteln fand. Williams bestimmte 1940 die chemische Struktur. Fritz Lipmann erhielt 1953 den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin "für seine Entdeckung des Coenzyms A und seine Bedeutung für den Intermediärstoffwechsel", die er bereits 1946 veröffentlicht hatte. ⓘ

Biosynthese

Pantothensäure kann bei Wirbeltieren (einschließlich Mensch) durch Umwandlung aus dem Provitamin Dexpanthenol entstehen. ⓘ

Pantothensäure entsteht unter anderem in Bakterien und Archaeen bei der Kondensationsreaktion zwischen Pantoinsäure und β-Alanin. Pantothensäure ist chiral, folglich gibt es zwei Enantiomere der Pantothensäure, (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und (S)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und das Racemat (1:1-Mischung des (R)- und des (S)-Enantiomers). Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur nicht ausdrücklich anders erwähnt, beziehen sich alle Angaben über Pantothensäure auf das in der Natur vorkommende reine (R)-Enantiomer. ⓘ

Transport

Beim Menschen wird Pantothensäure vom Transportprotein SMVT (sodium multi-vitamin transporter) resorbiert. ⓘ

Überschuss an Pantothensäure wird rasch über den Urin abgegeben. ⓘ

Vorkommen

Pantothensäure kommt insbesondere in Vollkornprodukten, Hülsenfrüchten, Eiern, Nüssen und Pilzen vor. ⓘ

Bedarf

Der Bedarf von 6 mg/Tag wird für gewöhnlich über normale Ernährung gedeckt. Eine Unterversorgung ist sehr selten, kann aber beispielsweise im Zusammenhang mit Darmerkrankungen, Alkoholmissbrauch oder chronischen Entzündungen auftreten. ⓘ

Mangelerscheinungen

Ein isolierter Mangel an Pantothensäure als Hypovitaminose ist selten; vielmehr fehlen dem Körper meist auch andere Vitamine der B-Gruppe. Ein Mangel kann zu Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, tauben oder schmerzenden Muskeln, Anämie, Immunschwächen und Magenschmerzen führen. ⓘ

Das sogenannte Burning-Feet-Syndrom (burning feet = brennende Füße) tritt nach einem drei- bis viermonatigen Pantothensäuremangel auf. Die Krankheitserscheinungen sind zuerst Kribbeln und Taubheit in den Zehen, gefolgt von Brennen und Stechen in den Füßen. Diese Beschwerden werden von psychischen und neurologischen Erscheinungen wie Muskelverspannung oder Nervenreizzuständen begleitet. Bekannt wurde das Syndrom während des Zweiten Weltkrieges bei Kriegsgefangenen in Burma, auf den Philippinen und in Japan, die an Pantothensäuremangel litten. ⓘ

Folgen einer Überdosierung

Bei monatelanger Einnahme von deutlich über 10 g Pantothensäure pro Tag kann es als Hypervitaminose zu leichten Darmstörungen kommen, bei Überdosierungen um mehr als das Tausendfache der Maximalempfehlung zu gastrointestinalen Störungen oder Durchfall. ⓘ

Verwendung

In Form des Natrium-Salzes oder Calcium-Salzes oder von (R)-Panthenol findet Pantothensäure medizinisch zur Wundheilung sowie in Haarbehandlungsmitteln und Futterzusätzen Anwendung. Topisch wird es in Form von Dexpanthenol bei Hautverletzungen, Akne und Haarausfall angewandt. Die Wirkung ist umstritten. Außerdem ist es in sogenannten Energy Drinks enthalten. ⓘ