Sorbit

Sorbitol ⓘ
Bezeichnungen
	IUPAC-Bezeichnung (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
	Andere Bezeichnungen D-Glucitol; D-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
Kennungen
CAS-Nummer	50-70-4 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
ChEBI	CHEBI:17924 ;
ChEMBL	ChEMBL1682 ;
ChemSpider	5576 ;
Arzneimittelbank	DB01638 ;
KEGG	C00794;
MeSH	Sorbitol
PubChem CID	5780;
UNII	506T60A25R ;
	InChI InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 [pubchem] Schlüssel: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N [pubchem]; InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 Schlüssel: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA;
	SMILES OC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)CO;
Eigenschaften
Chemische Formel	C6H14O6
Molekulare Masse	182,17 g/mol
Erscheinungsbild	Weißes kristallines Pulver
Dichte	1,49 g/cm3
Schmelzpunkt	94-96 °C (201-205 °F; 367-369 K)
Löslichkeit in Wasser	2350 g/L
log P	-4.67
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-107,80-10-6 cm3/mol
Pharmakologie
ATC-Code	A06AD18 (WER) A06AG07 (WER) B05CX02 (WER) V04CC01 (WER)
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	1 1 0
Flammpunkt	> 100 °C (212 °F; 373 K)
Selbstentzündung; temperatur	420 °C (788 °F; 693 K)
	Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Sorbit (/ˈsɔː(r)bɪtɒl/), seltener auch als Glucitol (/ˈɡluːsɪtɒl/) bezeichnet, ist ein Zuckeralkohol mit süßem Geschmack, der vom menschlichen Körper langsam verstoffwechselt wird. Er kann durch Reduktion von Glukose gewonnen werden, wobei die umgewandelte Aldehydgruppe (-CHO) in eine primäre Alkoholgruppe (-CH₂OH) umgewandelt wird. Der größte Teil des Sorbits wird aus Kartoffelstärke gewonnen, aber es kommt auch in der Natur vor, zum Beispiel in Äpfeln, Birnen, Pfirsichen und Pflaumen. Es wird durch Sorbit-6-phosphat-2-Dehydrogenase in Fructose umgewandelt. Sorbit ist ein Isomer von Mannit, einem anderen Zuckeralkohol; die beiden unterscheiden sich nur durch die Ausrichtung der Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 2. Trotz ihrer Ähnlichkeit haben die beiden Zuckeralkohole sehr unterschiedliche Quellen in der Natur, Schmelzpunkte und Verwendungen. ⓘ

Als frei verkäufliches Medikament wird Sorbitol als Abführmittel zur Behandlung von Verstopfung eingesetzt. ⓘ

Sorbit [zɔrˈbiːt] (der Sorbit, auch das Sorbitol, Glucitol oder Hexanhexol) zählt zu den Alditolen (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln (Lebensmittelzusatzstoff E 420) als Zuckeraustauschstoff, Trägerstoff sowie Feuchthaltemittel Verwendung. Sorbit ist die reduzierte Polyolform der Hexosen Glucose, Fructose und Sorbose und kann aus diesen durch katalytische oder elektrochemische Hydrierung hergestellt werden. ⓘ

Synthese

Sorbitol kann über eine Glukosereduktionsreaktion synthetisiert werden, bei der die umgewandelte Aldehydgruppe in eine Hydroxylgruppe umgewandelt wird. Die Reaktion erfordert NADH und wird durch Aldosereduktase katalysiert. Die Glukosereduktion ist der erste Schritt des Polyolweges des Glukosestoffwechsels und ist an zahlreichen diabetischen Komplikationen beteiligt. ⓘ

Der Mechanismus beinhaltet einen Tyrosinrest im aktiven Zentrum der Aldehydreduktase. Das Wasserstoffatom an NADH wird auf das elektrophile Aldehyd-Kohlenstoffatom übertragen; Elektronen an der Aldehyd-Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung werden auf den Sauerstoff übertragen, der das Proton an der Tyrosin-Seitenkette abspaltet, um die Hydroxylgruppe zu bilden. Die Rolle der Aldehyd-Reduktase-Tyrosin-Phenolgruppe besteht darin, als allgemeine Säure zu dienen, um dem reduzierten Aldehyd-Sauerstoff an der Glukose ein Proton zuzuführen. ⓘ

Mechanism of glucose reduction reaction.png

Die Glukosereduktion ist nicht der wichtigste Weg des Glukosestoffwechsels in einem normalen menschlichen Körper, in dem der Glukosespiegel im normalen Bereich liegt. Bei Diabetikern, deren Blutzuckerspiegel hoch ist, kann jedoch bis zu 1/3 der Glukose den Glukosereduktionsweg durchlaufen. Dadurch wird NADH verbraucht, was schließlich zu Zellschäden führt.

Sorbit kann auch durch eine katalytische Hydrierung von d-Glukose zu d-Sorbit synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion wird d-Sorbit zu 100 % gewonnen, wenn d-Glukose mit Wasserstoff in Wasser bei 120 Grad Celsius und unter 150001,5 Torr 1 Stunde lang umgesetzt wird. ⓘ

Verwendungen

Süßungsmittel

Sorbit ist ein Zuckeraustauschstoff und hat bei Verwendung in Lebensmitteln die INS-Nummer und die E-Nummer 420. Sorbitol ist etwa 60 % so süß wie Saccharose (Haushaltszucker). ⓘ

Sorbit wird als nahrhaftes Süßungsmittel bezeichnet, weil es Energie liefert: 2,6 Kilokalorien (11 Kilojoule) pro Gramm gegenüber durchschnittlich 4 Kilokalorien (17 Kilojoule) bei Kohlenhydraten. Es wird häufig in Diätlebensmitteln (einschließlich Diätgetränken und -eis), Minzbonbons, Hustensäften und zuckerfreiem Kaugummi verwendet. Die meisten Bakterien können Sorbit nicht zur Energiegewinnung nutzen, aber es kann im Mund langsam von Streptococcus mutans fermentiert werden, einem Bakterium, das Karies verursacht. Im Gegensatz dazu gelten viele andere Zuckeralkohole wie Isomalt und Xylitol als nicht säurebildend. ⓘ

Er kommt auch in der Natur in vielen Steinfrüchten und Beeren von Bäumen der Gattung Sorbus vor. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Abführmittel

Wie bei anderen Zuckeralkoholen können sorbithaltige Lebensmittel Magen-Darm-Beschwerden verursachen. Sorbitol kann als Abführmittel verwendet werden, wenn es oral oder als Einlauf eingenommen wird. Sorbitol wirkt als Abführmittel, indem es Wasser in den Dickdarm zieht und so die Darmbewegung anregt. Die Einnahme von Sorbitol ist für ältere Menschen unbedenklich, wird aber nicht ohne ärztlichen Rat empfohlen. ⓘ

Sorbitol wird in der Regel oral in einer einmaligen Dosis von 30-150 Millilitern (1,1-5,3 imp fl oz; 1,0-5,1 US fl oz) 70%iger Lösung verabreicht. Es kann auch als einmaliger rektaler Einlauf verwendet werden. ⓘ

Andere medizinische Anwendungen

Sorbit wird in Bakterienkulturmedien verwendet, um den pathogenen Escherichia coli O157:H7 von den meisten anderen E. coli-Stämmen zu unterscheiden, da er im Gegensatz zu 93 % der bekannten E. coli-Stämme in der Regel kein Sorbit fermentieren kann. ⓘ

Zur Behandlung der Hyperkaliämie (erhöhter Kaliumspiegel im Blut) werden Sorbitol und das Ionenaustauscherharz Natriumpolystyrolsulfonat (Handelsname Kayexalate) verwendet. Das Harz tauscht im Darm Natrium- gegen Kalium-Ionen aus, während Sorbitol die Ausscheidung unterstützt. Im Jahr 2010 warnte die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA vor einem erhöhten Risiko für gastrointestinale Nekrosen bei dieser Kombination. ⓘ

Sorbitol wird auch bei der Herstellung von Weichkapseln zur Aufbewahrung von Einzeldosen flüssiger Arzneimittel verwendet. ⓘ

Gesundheitspflege, Lebensmittel und kosmetische Anwendungen

Sorbitol wird in modernen Kosmetika häufig als Feuchthaltemittel und Verdickungsmittel verwendet. Es wird auch in Mundwasser und Zahnpasta verwendet. Einige transparente Gele können aufgrund des hohen Brechungsindexes nur mit Sorbit hergestellt werden. ⓘ

Sorbitol wird als Kälteschutzmittel (gemischt mit Saccharose und Natriumpolyphosphaten) bei der Herstellung von Surimi, einer verarbeiteten Fischpaste, verwendet. Es wird auch als Feuchthaltemittel in einigen Zigaretten verwendet. ⓘ

Neben seiner Verwendung als Zuckerersatz in zuckerreduzierten Lebensmitteln wird Sorbit auch als Feuchthaltemittel in Keksen und feuchtigkeitsarmen Lebensmitteln wie Erdnussbutter und Obstkonserven eingesetzt. Beim Backen ist Sorbit auch deshalb wertvoll, weil es als Weichmacher wirkt und den Alterungsprozess verlangsamt. ⓘ

Verschiedene Verwendungen

Eine Mischung aus Sorbitol und Kaliumnitrat hat sich als fester Raketentreibstoff für Amateure bewährt. ⓘ

Sorbit wird als potenzielles wichtiges chemisches Zwischenprodukt für die Herstellung von Kraftstoffen aus Biomasse-Ressourcen angesehen. Kohlenhydratfraktionen in der Biomasse wie Zellulose werden in Gegenwart von Metallkatalysatoren nacheinander hydrolysiert und hydriert, um Sorbit zu erzeugen. Die vollständige Reduktion von Sorbitol öffnet den Weg zu Alkanen wie Hexan, die als Biokraftstoff verwendet werden können. Der für diese Reaktion erforderliche Wasserstoff kann durch katalytische Reformierung von Sorbit in wässriger Phase gewonnen werden. ⓘ

19 C₆H₁₄O₆ → 13 C₆H₁₄ + 36 CO₂ + 42 H₂O ⓘ

Die oben beschriebene chemische Reaktion ist exotherm, und aus 1,5 Molen Sorbit entsteht etwa 1 Mol Hexan. Wenn Wasserstoff zugeführt wird, entsteht kein Kohlendioxid. ⓘ

Polyole auf Sorbitolbasis werden bei der Herstellung von Polyurethanschaum für die Bauindustrie verwendet. ⓘ

Es wird auch nach der Elektroporation von Hefen in Transformationsprotokollen zugesetzt, damit sich die Zellen durch Erhöhung der Osmolarität des Mediums erholen können. ⓘ

Medizinische Bedeutung

Aldose-Reduktase ist das erste Enzym im Sorbit-Aldose-Reduktase-Weg, das für die Reduktion von Glukose zu Sorbit sowie für die Reduktion von Galaktose zu Galaktit verantwortlich ist. Zu viel Sorbit, das sich in den Zellen der Netzhaut, der Linse und den Schwann-Zellen, die die peripheren Nerven myelinisieren, ablagert, ist eine häufige Folge der langfristigen Hyperglykämie, die mit einem schlecht eingestellten Diabetes einhergeht. Dadurch können diese Zellen geschädigt werden, was zu Retinopathie, Katarakt bzw. peripherer Neuropathie führt. ⓘ

Sorbitol wird im Dickdarm fermentiert und erzeugt kurzkettige Fettsäuren, die für die allgemeine Gesundheit des Dickdarms von Vorteil sind. ⓘ

Mögliche unerwünschte Wirkungen

Sorbitol kann bei manchen Menschen allergische Reaktionen hervorrufen. Häufige Nebenwirkungen bei der Verwendung als Abführmittel sind Magenkrämpfe, Erbrechen, Durchfall oder rektale Blutungen. ⓘ

Kompendium-Status

Lebensmittelchemischer Codex
Europäisches Arzneibuch 6.1
Britisches Arzneibuch 2009
Japanisches Arzneibuch 17 ⓘ

Vorkommen und Herstellung

Sorbit-Vorkommen in Früchten (Auswahl)

Früchte der Vogelbeere (Sorbus aucuparia) ⓘ

Ursprünglich wurde Sorbit aus den Früchten der Eberesche (Vogelbeere, Sorbus aucuparia) gewonnen, die bis zu 12 % Sorbit enthalten. Er kommt aber auch in vielen anderen Früchten und vor allem in Kernobstsorten vor. Erwähnenswert hinsichtlich ihres hohen Anteils an Sorbit sind Birnen, Pflaumen, Äpfel, Aprikosen und Pfirsiche. Dagegen enthalten Beerenobst und Citrusfrüchte sowie Ananas und Trauben sehr wenig bis gar kein Sorbit. ⓘ

Herstellung

Die industrielle Herstellung erfolgt aus Glucose (Traubenzucker), die aus Mais- und Weizenstärke gewonnen wird; die Glucose wird anschließend durch katalytische Hydrierung zu Glucitol umgesetzt. ⓘ

Unverträglichkeit

Bei einer Sorbitunverträglichkeit (= Sorbitmalabsorption, Sorbitintoleranz) ist die Verwertung von Sorbit im Dünndarm ganz oder teilweise aufgehoben. ⓘ

Symptome einer Intoleranz können u. a. Diarrhoe, Meteorismus, Übelkeit oder Bauchschmerzen sein. Die Unverträglichkeit wird durch einen H₂-Exhalationstest festgestellt, mit dessen Hilfe man Kohlenhydratmalassimilation diagnostiziert (dazu zählen ebenfalls Lactose- und Fructoseintoleranz). Ist eine Sorbitunverträglichkeit diagnostiziert, sollte man Produkte meiden, die Sorbit als Zuckeraustauschstoff enthalten. Besondere Vorsicht ist bei Diabetikernahrungsmitteln und Diät-/Lightprodukten geboten. Auch ist darauf zu achten, dass in fast allen herkömmlichen Kaugummis und Lutschpastillen Sorbit enthalten ist. Ebenso findet sich in vielen einheimischen Obstsorten, z. B. Pfirsich (0,9 g/100 g), Aprikose (0,82 g/100 g) oder Pflaume (1,4 g/100 g) eine nicht unerhebliche Menge Sorbit. Im Trockenobst ist die Konzentration aufgrund des Wasserverlustes noch höher; so ist die Konzentration etwa in getrockneten Aprikosen gut fünfmal so hoch (4,6 g/100 g) wie in frischen Früchten. ⓘ

Ab etwa 5 Gramm Sorbit-Aufnahme pro Tag können Blähungen und Bauchschmerzen auftreten. Größere Mengen ab etwa 20 Gramm pro Tag verursachen unter Umständen Durchfälle. ⓘ

Menschen mit der seltenen hereditären (ererbten) Fructoseintoleranz dürfen auch keinen Sorbit zu sich nehmen, da er im Stoffwechsel in Fructose umgewandelt wird. ⓘ

Bei Patienten mit der deutlich häufigeren, intestinalen Fruktoseintoleranz (Fruktosemalabsorption) kann zusätzlich zur Fructoseintoleranz eine Sorbitintoleranz vorliegen, was jedoch einer gesonderten medizinischen Abklärung bedarf. ⓘ

Biochemie

Polyolweg von Glucose (1) über Sorbit (2) zu Fructose (3) ⓘ

Im Organismus ist Sorbit Zwischenstufe des außerhalb der Leber vorkommenden Polyolweges und kann sowohl zu Glucose als auch zu Fructose umgewandelt werden. Neben dem Abbau von über die Nahrung zugeführtem Sorbit wird dieser Weg beschritten, um aus Glucose Fructose zu synthetisieren, vor allem in der Bläschendrüse zur Ernährung der Spermien. Das Enzym Aldosereduktase wandelt Glucose unter Verbrauch eines NADPH/H⁺ in Sorbit um, das Enzym Sorbitdehydrogenase oxidiert Sorbit zu Fructose, diesmal unter Gewinn eines NADH/H⁺. ⓘ

Der Stoffwechsel des Sorbits spielt bei der Entstehung einiger Spätfolgen des Diabetes mellitus eine Rolle. Bei unphysiologisch hohem Glucoseangebot wird der Polyolweg beschritten, dessen Gleichgewicht auf der Seite von Sorbit und Fructose liegt. Da Fructose praktisch nur in der Leber abgebaut wird und Sorbit und Fructose die Zellen nicht verlassen können, akkumulieren sie und verschieben das osmotische Gleichgewicht der Zelle, was letztendlich zur Zellschwellung führt. Insbesondere die Entstehung des Grauen Stars wird auf diesen Mechanismus zurückgeführt, aber er spielt auch bei der diabetischen Mikroangiopathie und Neuropathie eine Rolle. ⓘ

Therapeutische Anwendung

In hohen Dosen wirkt Sorbit durch seine Wasseranziehungskraft auch als osmotisches Diuretikum. Derselbe Wirkungsmechanismus bedingt seine Verwendungsmöglichkeit als Klistier. ⓘ