Erythrit

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Name	Erythrit
Andere Namen	(2S,3R)-Butan-1,2,3,4-tetrol (IUPAC); i-Erythritol; meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan; E 968; ERYTHRITOL (INCI);
Summenformel	C4H10O4
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-737-3
ECHA-InfoCard	100.005.217
PubChem	222285
ChemSpider	192963
DrugBank	DB04481
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3
Schmelzpunkt	120–123 °C
Siedepunkt	329–331 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (≈1 kg·l−1 bei 20 °C); schlecht in Ethanol; unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrit ⓘ
Bezeichnungen
	Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung (2R,3S)-Butane-1,2,3,4-tetrol
	Andere Bezeichnungen (2R,3S)-Butan-1,2,3,4-tetraol (nicht empfohlen)
Bezeichner
CAS-Nummer	149-32-6 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild; Interaktives Bild;
Beilstein-Referenz	1719753
ChEBI	CHEBI:17113 ;
ChEMBL	ChEMBL349605 ;
ChemSpider	192963 ;
Arzneimittelbank	DB04481 ;
Gmelin-Referenz	82499
KEGG	D08915 ;
PubChem CID	222285;
UNII	RA96B954X6 ;
	InChI InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ Schlüssel: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N ; InChI=1/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ Schlüssel: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN;
	SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO; C([C@H]([C@H](CO)O)O)O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C4H10O4
Molekulare Masse	122.120 g-mol-1
Dichte	1,45 g/cm3
Schmelzpunkt	121 °C (250 °F; 394 K)
Siedepunkt	329 bis 331 °C (624 bis 628 °F; 602 bis 604 K)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-73,80-10-6 cm3/mol
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)	1 1 0
	Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Erythrit ist eine organische Verbindung, ein Zuckeralkohol (oder Polyol), der als Lebensmittelzusatzstoff und Zuckerersatz verwendet wird. Sie kommt in der Natur vor. Es kann mit Hilfe von Enzymen und Fermentierung aus Mais hergestellt werden. Seine Formel lautet C
₄H
₁₀O
₄ oder HO(CH₂)(CHOH)₂(CH₂)OH, genauer gesagt, ein bestimmtes Stereoisomer mit dieser Formel. ⓘ

Erythrit ist 60-70 % so süß wie Saccharose (Haushaltszucker). Erythrit ist jedoch fast völlig kalorienfrei und hat keinen Einfluss auf den Blutzucker und verursacht keine Karies. Japanische Unternehmen leisteten in den 1990er Jahren Pionierarbeit bei der kommerziellen Entwicklung von Erythrit als Süßungsmittel. ⓘ

Erythrit (meso-1,2,3,4-Butantetrol), englisch Erythritol, ist eine süß schmeckende Verbindung, die chemisch zu den Zuckeralkoholen gehört und als Lebensmittelzusatzstoff die E-Nummer E 968 hat. Es stellt die meso-Form des optisch aktiven Threit dar und wird als Zuckeraustauschstoff verwendet. Es besitzt etwa 50–70 Prozent der Süßkraft von Zucker (Saccharose). ⓘ

Erythrit wurde von dem schottischen Chemiker John Stenhouse entdeckt, welcher den Stoff bereits um 1848 isolierte. Der Stoff wurde 1997 in den USA und im Jahr 2006 in Europa ohne Mengenbeschränkungen als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. ⓘ

Geschichte

Erythrit wurde im Jahr 1848 von dem schottischen Chemiker John Stenhouse entdeckt. Erythrit wurde erstmals 1852 isoliert. Im Jahr 1950 wurde es in schwarzer Melasse gefunden, die durch Hefe fermentiert worden war, und in den 1990er Jahren wurde es in Japan als Zuckeralkohol kommerzialisiert. ⓘ

Kristalle von Erythritol ⓘ

Natürliches Vorkommen und Herstellung

In natürlicher Form kommt Erythrit in Pilzen, Käse, Obst (Erdbeeren, Pflaumen) oder Pistazien vor. Für die von der Lebensmittelindustrie benötigten Mengen wird Erythrit durch Fermentation hergestellt. ⓘ

Erythritol kommt in der Natur in einigen Früchten und fermentierten Lebensmitteln vor. Auf industrieller Ebene wird es aus Glukose durch Fermentation mit einer Hefe, Moniliella pollinis, hergestellt. ⓘ

Verwendung, Aufnahme und Sicherheit

Zuckerfreies Lakritz der Marke Sulá, gesüßt mit Erythritol ⓘ

Seit 1990 hat sich Erythrit als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker in Lebensmitteln und Getränken bewährt und ist von den staatlichen Aufsichtsbehörden in mehr als 60 Ländern zugelassen. Zu den Getränkekategorien, in denen Erythritol verwendet wird, gehören Kaffee und Tee, flüssige Nahrungsergänzungsmittel, Saftmischungen, Erfrischungsgetränke und aromatisierte Wasserprodukte sowie Lebensmittel wie Süßwaren, Kekse und Plätzchen, Tafelsüße und zuckerfreier Kaugummi. ⓘ

Erythrit wird schnell ins Blut aufgenommen, wobei die Höchstmenge in weniger als zwei Stunden erreicht wird; der Großteil einer oralen Dosis (80 bis 90 %) wird innerhalb von 24 Stunden unverändert mit dem Urin ausgeschieden. ⓘ

Zur Prüfung der Sicherheit untersuchten die Wissenschaftler Dosen von Erythrit, bei denen Symptome leichter Magen-Darm-Beschwerden auftraten, wie Übelkeit, übermäßiger Blähbauch, Blähungen oder Schmerzen im Bauchraum und häufige Stuhlgänge. Bei einem Gehalt von 1,6 % in Getränken wird nicht davon ausgegangen, dass es eine abführende Wirkung hat. Die obere Toleranzgrenze lag bei 0,78 bzw. 0,71 Gramm pro kg Körpergewicht bei Erwachsenen bzw. Kindern. Für die sichere Verwendung bei Kindern empfahl ein wissenschaftliches Gremium für die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit einen Höchstgehalt von 0,6 Gramm pro kg Körpergewicht pro Lebensmittel oder Getränk. ⓘ

Diätetische und metabolische Aspekte

Erythrit wird vom Menschen nicht abgebaut. Daher liefert es beinahe keine verwertbare Energie für den menschlichen Stoffwechsel. Folglich hat es keinen Einfluss auf den Blutzucker- und Insulinspiegel. Der Stoff ist nicht von kariogenen Bakterien abbaubar und fördert kein Karies. Bei der Nahrungsaufnahme wird Erythrit zu 90 Prozent über den Dünndarm aufgenommen und über die Nieren ausgeschieden. Nur 10 % erreichen den Dickdarm. Daher treten Blähungen und Durchfall seltener auf als bei sonstigen Zuckeralkoholen. ⓘ

Wie eine 2017 im Fachblatt PNAS veröffentlichte Studie mit 14C-Isotop-markierter Glucose zeigte, wird Glucose beim Menschen zu einem geringen Teil in Erythrit umgewandelt. Wird vermehrt Glucose aufgenommen, findet sich vermehrt Erythrit im Blut. Bei jungen Erwachsenen wurde ein Zusammenhang zwischen Adipositas und vermehrter Erythrit-Ausscheidung nachgewiesen. ⓘ

Kalorienwert und Kennzeichnung

Die Nährwertkennzeichnung von Erythrit in Lebensmitteln variiert von Land zu Land. Einige Länder wie Japan und die Europäische Union (EU) kennzeichnen es als kalorienfrei. ⓘ

Gemäß den Kennzeichnungsvorschriften der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) hat Erythrit einen Brennwert von 0,2 Kalorien pro Gramm (95 % weniger als Zucker und andere Kohlenhydrate). Die FDA hat keine eigene Entscheidung über den GRAS-Status (Generally Recognized As Safe) von Erythrit getroffen, aber die Schlussfolgerung akzeptiert, dass Erythrit GRAS ist, wie es ihr von mehreren Lebensmittelherstellern vorgelegt wurde. ⓘ

Menschliche Verdauung

Im Körper wird das meiste Erythrit im Dünndarm in den Blutkreislauf aufgenommen und dann größtenteils unverändert mit dem Urin ausgeschieden. Etwa 10 % gelangen in den Dickdarm. ⓘ

In kleinen Dosen verursacht Erythrit normalerweise keine abführenden Wirkungen und keine Blähungen, wie sie häufig nach dem Verzehr anderer Zuckeralkohole (wie Maltit, Sorbit, Xylit und Lactit) auftreten. Etwa 90 % werden absorbiert, bevor sie in den Dickdarm gelangen, und da Erythrit nicht von Darmbakterien verdaut wird, werden die restlichen 10 % mit dem Kot ausgeschieden. ⓘ

Große Dosen können Übelkeit, Magengrummeln und wässrigen Stuhlgang verursachen. Bei Männern führen Dosen von mehr als 0,66 g/kg Körpergewicht und bei Frauen Dosen von mehr als 0,8 g/kg Körpergewicht zu Abführverhalten und bei höheren Dosen (über 50 g) zu Durchfall. In seltenen Fällen kann Erythritol allergische Nesselsucht (Urtikaria) verursachen. ⓘ

Blutzucker und Insulinspiegel

Erythrit hat keine Auswirkungen auf den Blutzucker- oder Blutinsulinspiegel und kann daher für Diabetiker ein wirksamer Ersatz für Zucker sein. ⓘ

Bakterien im Mund

Erythrit ist zahnfreundlich; es kann nicht von Mundbakterien verstoffwechselt werden und trägt daher nicht zu Karies bei. Darüber hinaus hat Erythrit, ähnlich wie Xylit, eine antibakterielle Wirkung gegen Streptokokkenbakterien, reduziert Zahnbelag und kann vor Karies schützen. ⓘ

Herstellung

Die industrielle Herstellung von Erythrit beginnt mit der enzymatischen Hydrolyse der Maisstärke zur Gewinnung von Glukose. Die Glukose wird dann mit Hefe oder einem anderen Pilz fermentiert, um Erythritol zu erzeugen. Andere Methoden wie die elektrochemische Synthese befinden sich in der Entwicklung. Eine gentechnisch veränderte Mutante der Hefe Yarrowia lipolytica wurde für die fermentative Herstellung von Erythrit optimiert, wobei Glycerin als Kohlenstoffquelle und hoher osmotischer Druck eingesetzt werden, um die Ausbeute um bis zu 62 % zu steigern. ⓘ

Chemische Eigenschaften

Wärme der Lösung

Erythrit hat eine stark kühlende Wirkung (endotherm oder positive Lösungswärme), wenn es sich in Wasser auflöst, was oft mit der kühlenden Wirkung von Minzaromen verglichen wird. Die kühlende Wirkung tritt nur auf, wenn Erythrit nicht bereits in Wasser gelöst ist, was bei einem mit Erythrit gesüßten Zuckerguss, Schokoriegel, Kaugummi oder Hartbonbon der Fall sein kann. Die kühlende Wirkung von Erythrit ist der von Xylit sehr ähnlich und gehört zu den stärksten Kühlwirkungen aller Zuckeralkohole. Erythrit hat einen pKa-Wert von 13,903 bei 18 °C. ⓘ

Biologische Eigenschaften

Laut einer Studie aus dem Jahr 2014 wirkt Erythrit als Insektizid, das für die Fruchtfliege Drosophila melanogaster giftig ist, indem es die motorischen Fähigkeiten beeinträchtigt und die Langlebigkeit verringert, selbst wenn Nährzucker zur Verfügung stehen. ⓘ

Erythrit wird bevorzugt von Brucella spp. genutzt. Das Vorhandensein von Erythrit in der Plazenta von Ziegen, Rindern und Schweinen wurde als Erklärung für die Anhäufung von Brucella-Bakterien an diesen Stellen vorgeschlagen. ⓘ

Synonyme

Im 19. und frühen 20. Jahrhundert waren mehrere Synonyme für Erythrit in Gebrauch: Erythrol, Erythrit, Erythoglucin, Eryglucin, Erythromannit und Phycit. Zerose ist ein Handelsname für Erythritol. ⓘ

Gewinnung und Darstellung

Feinkörniges Erythrit ⓘ

Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von Weinsäure an Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Dabei entsteht jedoch auch Threit. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von Dialdehydstärke zu einer äquimolaren Mischung aus Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin und Ethanol sowie niedere Oligosaccharide. Zu den Erythrit-produzierenden Mikroben gehören Moniliella megachiliensis, Candida magnoliae und Yarrowia lipolytica. ⓘ

Handelsnamen

Einser zum Süßen (AT)
Eryfly (D, AT)
Erylite (D)
Erythrit (AT, CH, FL, D)
Erythritol (D)
Sera (D, AT, BX, CZ, FR, IT, RU)
Serapur (D, CH, EU)
Sucolin (D, AT)
Sukrin (D, CH)
sweetERY (D)
Xucker Light (D, CH, FL, AT)
Zukka (AT) ⓘ