Pikrinsäure
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| Bezeichnungen | |
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| Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung
2,4,6-Trinitrophenol | |
| Systematische IUPAC-Bezeichnung
2,4,6-Trinitrobenzol | |
| Andere Bezeichnungen
Pikrinsäure
Carbazotinsäure Phenoltrinitrat Pikronitronensäure Trinitrophenol 2,4,6-Trinitro-1-phenol 2-Hydroxy-1,3,5-trinitrobenzol TNP Melinit Lyddit | |
| Bezeichner | |
3D-Modell (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
PubChem CID
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| RTECS-Nummer |
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| UNII | |
| UN-Nummer | UN1344 |
InChI
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SMILES
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| Eigenschaften | |
Chemische Formel
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C6H3N3O7 |
| Molekulare Masse | 229,10 g-mol-1 |
| Erscheinungsbild | Farbloser bis gelber Feststoff |
| Dichte | 1,763 g-cm-3, fest |
| Schmelzpunkt | 122,5 °C (252,5 °F; 395,6 K) |
| Siedepunkt | > 300 °C (572 °F; 573 K) Detoniert |
Löslichkeit in Wasser
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12,7 g-L-1 |
| Dampfdruck | 1 mmHg (195 °C) |
| Acidität (pKa) | 0.38 |
Magnetische Suszeptibilität (χ)
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-84,34-10-6 cm3/mol |
| Gefahren | |
| Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (OHS/OSH): | |
Hauptgefahren
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explosionsgefährlich |
| GHS-Kennzeichnung: | |
Gefahrenhinweise
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H206, H302, H311, H331 |
Sicherheitshinweise
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P210, P212, P230, P233, P280, P370+P380+P375, P501 |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) |  
3
4
4 |
| Flammpunkt | 150 °C; 302 °F; 423 K |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LDLo (niedrigste veröffentlichte)
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100 mg/kg (Meerschweinchen, oral) 250 mg/kg (Katze, oral) 120 mg/kg (Kaninchen, oral) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheit): | |
PEL (Zulässig)
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TWA 0,1 mg/m3 [Haut] |
REL (Empfohlen)
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TWA 0,1 mg/m3 ST 0,3 mg/m3 [Haut] |
IDLH (Unmittelbare Gefahr)
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75 mg/m3 |
| Explosive Daten | |
| Detonationsgeschwindigkeit | 7.350 m-s-1 bei ρ 1,70 |
| RE-Faktor | 1.20 |
Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen
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Pikrinsäure ist eine organische Verbindung mit der Formel (O2N)3C6H2OH. Ihr IUPAC-Name lautet 2,4,6-Trinitrophenol (TNP). Der Name "Pikrisch" kommt aus dem Griechischen: πικρός (pikros), was "bitter" bedeutet, aufgrund seines bitteren Geschmacks. Es ist eines der am stärksten sauren Phenole. Wie andere stark nitrierte organische Verbindungen ist Pikrinsäure ein Sprengstoff, was ihre Hauptverwendung ist. Sie wurde auch als Medizin (Antiseptikum, Verbrennungsbehandlung) und als Farbstoff verwendet. ⓘ
| Strukturformel ⓘ | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pikrinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3N3O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leuchtend gelbe blatt- oder prismaförmige Kristalle, die extrem bitter schmecken und beim raschen Erhitzen verpuffen | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 229,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,76 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| pKS-Wert |
0,29 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pikrinsäure (altgriechisch πικρός pikrós ‚bitter‘) ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitrophenol (TNP). Die Säure besteht aus einem Benzolring, an den eine Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten gebunden sind. Sie gehört damit zur Stoffgruppe der Trinitrophenole. Ihre Salze heißen Pikrate. ⓘ
Geschichte
Pikrinsäure wurde wahrscheinlich erstmals in den alchemistischen Schriften von Johann Rudolf Glauber erwähnt. Ursprünglich wurde sie durch Nitrierung von Stoffen wie Tierhorn, Seide, Indigo und Naturharz hergestellt, wobei die Synthese aus Indigo erstmals von Peter Woulfe im Jahr 1771 durchgeführt wurde. Der deutsche Chemiker Justus von Liebig hatte die Pikrinsäure Kohlenstickstoffsäure genannt (französisch: acide carboazotique). Diesen Namen erhielt die Pikrinsäure 1841 von dem französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas. Ihre Synthese aus Phenol und die korrekte Bestimmung ihrer Formel wurden im Laufe des Jahres 1841 vollzogen. 1799 stellte der französische Chemiker Jean-Joseph Welter (1763-1852) Pikrinsäure her, indem er Seide mit Salpetersäure behandelte; er stellte fest, dass Kaliumpikrat explodieren konnte. Erst 1830 kamen Chemiker auf die Idee, Pikrinsäure als Sprengstoff zu verwenden. Bis dahin nahmen die Chemiker an, dass nur die Salze der Pikrinsäure explosiv seien, nicht aber die Säure selbst. 1871 bewies Hermann Sprengel, dass Pikrinsäure zur Explosion gebracht werden kann, und die meisten Militärmächte verwendeten Pikrinsäure als ihren wichtigsten Sprengstoff. ⓘ
Pikrinsäure war die erste stark explosive nitrierte organische Verbindung, die allgemein als geeignet angesehen wurde, um den Schock beim Abfeuern in konventioneller Artillerie zu überstehen. Nitroglyzerin und Nitrocellulose (Schießbaumwolle) waren bereits früher verfügbar, aber die Schockempfindlichkeit führte manchmal zur Detonation in einem Artillerierohr zum Zeitpunkt des Schusses. 1885 patentierte der französische Chemiker Eugène Turpin auf der Grundlage der Forschungen von Hermann Sprengel die Verwendung von gepresster und gegossener Pikrinsäure in Sprengladungen und Artilleriegranaten. 1887 nahm die französische Regierung eine Mischung aus Pikrinsäure und Schießbaumwolle unter dem Namen Melinit an. 1888 begann Großbritannien mit der Herstellung einer sehr ähnlichen Mischung in Lydd, Kent, unter dem Namen Lyddite. Japan folgte mit einem alternativen Stabilisierungskonzept, dem so genannten Shimose-Pulver, bei dem nicht versucht wurde, das Material selbst zu stabilisieren, sondern den Kontakt mit Metall zu unterbinden, indem die Innenseite der Hülsen mit Keramik- und Wachsschichten überzogen wurde. 1889 begann man in Österreich-Ungarn mit der Herstellung einer Mischung aus Ammoniumkresylat und Trinitrokresol oder einem Ammoniumsalz von Trinitrokresol unter dem Namen Ecrasite. Ab 1894 stellte Russland mit Pikrinsäure gefüllte Artilleriegranaten her. Ammoniumpikrat (bekannt als Dunnite oder Sprengstoff D) wurde ab 1906 von den Vereinigten Staaten verwendet. Mit Pikrinsäure gefüllte Granaten werden jedoch instabil, wenn die Verbindung mit Metallhülsen oder Zündern reagiert und Metallpikrate bildet, die empfindlicher sind als das Ausgangsmaterial Phenol. Die Empfindlichkeit von Pikrinsäure wurde bei der Halifax-Explosion deutlich. ⓘ
Pikrinsäure wurde in der Schlacht von Omdurman, im Zweiten Burenkrieg, im Russisch-Japanischen Krieg und im Ersten Weltkrieg eingesetzt. 1902 begann Deutschland, Artilleriegranaten mit Trinitrotoluol (TNT) zu füllen. Toluol war weniger leicht verfügbar als Phenol, und TNT hat eine geringere Sprengkraft als Pikrinsäure, aber die verbesserte Sicherheit bei der Herstellung und Lagerung von Munition führte dazu, dass Pikrinsäure für die meisten militärischen Zwecke zwischen den Weltkriegen durch TNT ersetzt wurde. ⓘ
Die Bemühungen, die Verfügbarkeit von Phenol, dem Vorprodukt von Pikrinsäure, zu kontrollieren, unterstreichen seine Bedeutung im Ersten Weltkrieg. Es wird berichtet, dass die Deutschen die amerikanischen Phenolvorräte aufgekauft und in Acetylsalicylsäure, d. h. Aspirin, umgewandelt haben, um es den Alliierten vorzuenthalten. Siehe Große Phenolverschwörung. Damals wurde Phenol aus Kohle als Nebenprodukt von Koksöfen und bei der Herstellung von Gas für die Gasbeleuchtung gewonnen. Laclede Gas berichtet, dass es gebeten wurde, die Produktion von Phenol (und Toluol) zu erweitern, um die Kriegsanstrengungen zu unterstützen. Sowohl Monsanto als auch Dow Chemical begannen 1915 mit der Herstellung von synthetischem Phenol, wobei Dow der Hauptproduzent war. Dow beschreibt Pikrinsäure als "den wichtigsten Sprengstoff, den die Franzosen auf dem Schlachtfeld verwendeten". Große Mengen [von Phenol] gingen auch nach Japan, wo es zu Pikrinsäure verarbeitet und an die Russen verkauft wurde". ⓘ
Thomas Edison benötigte Phenol für die Herstellung von Schallplatten. Er nahm die Produktion von Phenol in seiner Anlage in Silver Lake, NJ, auf, wobei er von seinen Chemikern entwickelte Verfahren einsetzte. Er baute zwei Anlagen mit einer Kapazität von sechs Tonnen Phenol pro Tag. Die Produktion begann in der ersten Septemberwoche, einen Monat nach Beginn der Feindseligkeiten in Europa. Er baute zwei Anlagen zur Herstellung des Rohstoffs Benzol in Johnstown, PA, und Bessemer, AL, und ersetzte damit die bisherigen Lieferungen aus Deutschland. Edison stellte auch Anilinfarbstoffe her, die zuvor von der deutschen Farbstoffgesellschaft geliefert worden waren. Weitere Kriegsprodukte waren Xylol, p-Phenylendiamin, Schellack und Pyrax. Der Mangel während des Krieges machte diese Unternehmungen rentabel. Im Jahr 1915 waren seine Produktionskapazitäten bis zur Jahresmitte voll ausgelastet. ⓘ
Synthese
Der aromatische Ring des Phenols ist gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen aktiviert, und der Versuch, Phenol zu nitrieren, führt selbst mit verdünnter Salpetersäure zur Bildung von Teeren mit hohem Molekulargewicht. Um diese Nebenreaktionen zu minimieren, wird wasserfreies Phenol mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert, und die resultierende p-Hydroxyphenylsulfonsäure wird dann mit konzentrierter Salpetersäure nitriert. Bei dieser Reaktion werden Nitrogruppen eingeführt, und die Sulfonsäuregruppe wird verdrängt. Die Reaktion ist stark exotherm und erfordert eine sorgfältige Temperaturkontrolle. Eine andere Methode der Pikrinsäure-Synthese ist die direkte Nitrierung von 2,4-Dinitrophenol mit Salpetersäure. Sie kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pca21 mit a = 9,13 Å, b = 18,69 Å, c = 9,79 Å und α = β = γ = 90°. ⓘ
Verwendet
Die bei weitem größte Verwendung fand es in Munition und Sprengstoffen. Sprengstoff D, auch als Dunnit bekannt, ist das Ammoniumsalz der Pikrinsäure. Dunnit ist leistungsfähiger, aber weniger stabil als der gebräuchlichere Sprengstoff TNT (der in einem ähnlichen Verfahren wie Pikrinsäure hergestellt wird, jedoch mit Toluol als Ausgangsstoff). Picramid, das durch Aminierung von Pikrinsäure (in der Regel ausgehend von Dunnit) entsteht, kann weiter aminiert werden, um den sehr stabilen Sprengstoff TATB herzustellen. ⓘ
Es findet in der organischen Chemie Verwendung bei der Herstellung kristalliner Salze organischer Basen (Pikrate) zum Zwecke der Identifizierung und Charakterisierung. ⓘ
Optische Metallographie
In der Metallurgie wurde eine 4%ige Pikrinsäure in Ethanol-Ätzung, das so genannte "Picral", in der optischen Metallografie häufig verwendet, um frühere Austenit-Korngrenzen in ferritischen Stählen aufzudecken. Die mit Pikrinsäure verbundenen Gefahren haben dazu geführt, dass sie weitgehend durch andere chemische Ätzmittel ersetzt worden ist. Sie wird jedoch immer noch zum Ätzen von Magnesiumlegierungen wie AZ31 verwendet. ⓘ
Histologie
Bouin-Lösung ist eine gängige Pikrinsäure-haltige Fixierlösung für histologische Präparate. Sie verbessert die Färbung von sauren Farbstoffen, kann aber auch zu einer Hydrolyse der DNA in der Probe führen. ⓘ
Bluttests
Primär dient die Pikrinsäure der Farbstoffindustrie zur Herstellung von 2-Amino-4,6-dinitrophenol (Pikraminsäure). Sie wurde früher zusammen mit Gummi arabicum und destilliertem Wasser zur Herstellung gelber Tinte verwendet. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die organische Analytik zum Nachweis von Aminen, Alkaloiden und Kreatinin. Diese basischen Stoffe bilden gelbe Salze, welche durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert wurden (Derivat-Bildung). ⓘ
In der Histologie wird Pikrinsäure in dem Fixiergemisch nach Bouin (Bouinsche Lösung) verwendet. ⓘ
In der Mikroskopie verwendet man Pikrinsäure als Bestandteil von Fixierflüssigkeiten (zur Konservierung zellulärer Strukturen) und zum Anfärben von Präparaten. Ein weiteres Einsatzgebiet von Pikrinsäure ist die Metallografie. Hier wird die Substanz zum Ätzen metallischer Oberflächen verwendet, z. B. bei der Präparation von Magnesiumlegierungen oder bei Seigerungsuntersuchungen an Stählen. Die Ätzung der Stähle wird mit Igeweskys-Reagenz, einer fünfprozentigen Lösung von Pikrinsäure in wasserfreiem Alkohol, durchgeführt. Pikrinsäure dient auch der Kreatinin-Konzentrationsmessung: Kreatinin bildet in alkalischer Lösung mit Pikrinsäure einen Meisenheimer-Komplex (Jaffé-Reaktion), dessen rote Farbe photometrisch gemessen wird. ⓘ
Amine bilden mit Pikrinsäure Salze, die einen scharfen, charakteristischen Schmelzpunkt haben. Früher (und heute noch in der Chemieausbildung) wurden Amine so nachgewiesen und identifiziert. ⓘ
Pikrinsäure bildet mit Cyanwasserstoff (HCN) rotes Isopurpurat. Durch photometrische Messung des resultierenden Farbstoffs kann Pikrinsäure zur Quantifizierung von Cyanwasserstoff verwendet werden. ⓘ
Hautfarbstoff
Sehr viel seltener wird feuchte Pikrinsäure als Hautfarbstoff oder vorübergehendes Brandingmittel verwendet. Sie reagiert mit Proteinen in der Haut und ergibt eine dunkelbraune Farbe, die bis zu einem Monat lang anhalten kann. ⓘ
Antiseptisch
Im frühen 20. Jahrhundert wurde Pikrinsäure in Apotheken als Antiseptikum und zur Behandlung von Verbrennungen, Malaria, Herpes und Pocken angeboten. Mit Pikrinsäure getränkte Mullbinden wurden in dieser Zeit auch häufig in Erste-Hilfe-Kästen zur Behandlung von Verbrennungen vorrätig gehalten. Sie wurde insbesondere für die Behandlung von Verbrennungen der Opfer der Hindenburg-Katastrophe von 1937 verwendet. Während des Ersten Weltkriegs wurde Pikrinsäure auch zur Behandlung von Fußbrand bei Soldaten an der Westfront eingesetzt. ⓘ
Pikrinsäure wird seit vielen Jahren von Fliegenbindern zum Färben von Maulwurfshäuten und Federn in einem dunklen Olivgrün verwendet, um sie als Angelköder einzusetzen. Ihre Beliebtheit wurde durch ihre Giftigkeit geschmälert. ⓘ
Sicherheit
Moderne Sicherheitsvorkehrungen empfehlen, Pikrinsäure feucht zu lagern, um die Explosionsgefahr zu minimieren. Da trockene Pikrinsäure relativ stoß- und reibempfindlich ist, wird sie in den Labors, in denen sie verwendet wird, in Flaschen unter einer Wasserschicht aufbewahrt, was sie sicher macht. Glas- oder Kunststoffflaschen sind erforderlich, da Pikrinsäure leicht Metallpikratsalze bilden kann, die noch empfindlicher und gefährlicher sind als die Säure selbst. Für die Industrie ist Pikrinsäure besonders gefährlich, da sie flüchtig ist und selbst bei Raumtemperatur langsam sublimiert. Mit der Zeit können sich Pikrate auf freiliegenden Metalloberflächen ablagern, die eine Explosionsgefahr darstellen. ⓘ
Pikrinsäuregaze, die in antiken Erste-Hilfe-Kästen gefunden wird, stellt ein Sicherheitsrisiko dar, da Pikrinsäure dieses Jahrgangs (60-90 Jahre alt) kristallisiert und instabil geworden ist und sich durch die lange Lagerung in einem Erste-Hilfe-Kasten aus Metall möglicherweise Metallpikrate gebildet haben. ⓘ
Bombenentschärfungseinheiten werden oft gerufen, um Pikrinsäure zu entsorgen, wenn sie eingetrocknet ist. In den Vereinigten Staaten wurde in den 1980er Jahren versucht, getrocknete Pikrinsäurebehälter aus Highschool-Labors zu entfernen. ⓘ
Pikrinsäurehaltige Munition kann in gesunkenen Kriegsschiffen gefunden werden. Die Anhäufung von Metallpikraten im Laufe der Zeit macht sie stoßempfindlich und äußerst gefährlich. Es wird empfohlen, dass Schiffswracks, die solche Munition enthalten, in keiner Weise gestört werden. Die Gefahr kann nachlassen, wenn die Schalen so korrodiert sind, dass sie Meerwasser aufnehmen können, da diese Materialien wasserlöslich sind. Derzeit gibt es verschiedene Fluoreszenzsonden, die Pikrinsäure in sehr geringen Mengen erkennen und nachweisen können. ⓘ
Eigenschaften
Pikrinsäure bildet leuchtend gelbe, stark bitter schmeckende Kristalle. Sie ist nur schwer in kaltem Wasser löslich, besser löslich in siedendem Wasser und leicht löslich in Ethanol und Benzol. Bedingt durch die Häufung elektronenziehender Nitrogruppen (–NO2) reagiert die phenolische Hydroxygruppe der Pikrinsäure stark sauer (pKs = 0,29). ⓘ
An der Luft verbrennt Pikrinsäure mit starker Rauchentwicklung; bei sehr raschem Erhitzen oder Initialzündung erfolgt Detonation. Pikrinsäure ist empfindlich gegen thermische (Hitze, Feuer) und mechanische (Schlag, Reibung) Belastung und gilt im Sinne des Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff. Für den Versand zur Verwendung als Laborchemikalie (siehe unten) wird die kristallisierte Säure durch Zugabe von etwa 30–50 % Wasser stabilisiert („phlegmatisiert“). ⓘ
ⓘTabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Bildungsenergie −865,9 kJ·kg−1 Bildungsenthalpie −936,2 kJ·kg−1 Sauerstoffbilanz −45,4 % Stickstoffgehalt 18,34 % Normalgasvolumen 881 l·kg−1 Explosionswärme 3546 kJ·kg−1 (H2O (l))
3465 kJ·kg−1 (H2O (g))Spezifische Energie 1033 kJ·kg−1 (105,3 mt/kg) Bleiblockausbauchung 31,5 cm3·g−1 Detonationsgeschwindigkeit 7350 m·s−1 Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 4 mm Schlagempfindlichkeit 7,4 Nm Reibempfindlichkeit bis 353 N keine Reaktion
Pikrinsäure bildet mit zahlreichen anorganischen und organischen Basen Salze, die als Pikrate bezeichnet werden. Als starke Säure greift sie in wässriger Lösung zudem unedle Metalle unter Pikratbildung an. Einige der Salze z. B. Bleipikrat sind extrem empfindlich gegenüber Schlag, Reibung und Funken. Sie verhalten sich somit wie Initialsprengstoffe. Ammoniumpikrat wurde als Sprengstoff verwendet. ⓘ
Ebenfalls als Pikrate bezeichnet werden die Charge-Transfer-Komplexe, die Pikrinsäure mit Aromaten bildet. Diese Feststoffe sind oft schwerlöslich und farbig. Wegen der charakteristischen und scharfen Schmelzpunkte (z. B. Benzol-Pikrat 84 °C, Toluol-Pikrat 88 °C, Anthracen-Pikrat 138 °C) wurde Pikrinsäure vor allem früher als Nachweisreagenz zur Identifikation von Aromaten verwendet. ⓘ
Pikrinsäure kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pca21 mit a = 9,13 Å, b = 18,69 Å, c = 9,79 Å und α = β = γ = 90°. ⓘ
Pikrinsäure ist giftig. Auf der Haut kann sie starke allergische Reaktionen hervorrufen. Die Kontamination mit Stäuben und Dämpfen ist daher zu vermeiden. ⓘ
Pikrinsäure wird in aller Regel mit mindestens 30 % Wasser phlegmatisiert gelagert und gilt dann nicht mehr als explosionsgefährlich, die GHS Kennzeichnung lautet dann wie folgt: ⓘ
| Pikrinsäure mit > 30 % Wasser ⓘ | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H-Sätze | 228‐302‐311+331 | ||
| P-Sätze | 210‐261‐280‐302+352+312‐304+340+311‐403+233 | ||
Rechtliches
Pikrinsäure ist im Sinne des deutschen Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff der Stoffgruppe A (trocken) bzw. C (mit 25 % Wasser angefeuchtet) gemäß § 1 Abs. 3 Sprengstoffgesetz eingestuft. Für Privatpersonen ist trockene Pikrinsäure somit nach § 27 SprengG erlaubnispflichtig. Trocken ist Pikrinsäure in Lagergruppe 1.1 oder I bzw. als Gefahrgut in Klasse 1.1 (Stoffe, die massenexplosionsfähig sind) eingestuft, angefeuchtet mit 30 % Wasser in Lagergruppe 1.4. ⓘ
Als handelsübliches Produkt ist Pikrinsäure mit > 30 % Wasser angefeuchtet und damit phlegmatisiert. Angefeuchtet (> 30 % Wasser) verhält sich Pikrinsäure wie ein entzündlicher Feststoff und wird zum Transport als Entzündbarer fester Stoff der Gefahrgutklasse 4.1 nach ADR gekennzeichnet. ⓘ