Levocetirizin

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Levocetirizin ⓘ
Levocetirizine structure 2.svg
Ball-and-stick model of the levocetirizine molecule
Klinische Daten
HandelsnamenXyzal, Levazyr, andere
Andere NamenLevocetirizin-Dihydrochlorid
AHFS/Drugs.comMonographie
MedlinePlusa607056
Lizenz-Daten
  • US DailyMed: Levocetirizin
Wege der
Verabreichung		Durch den Mund
WirkstoffklasseAntihistaminika der zweiten Generation
ATC-Code
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status
  • UK: POM (Verschreibungspflichtig)
  • USA: OTC / Rx-only
Pharmakokinetische Daten
BioverfügbarkeitHoch
Proteinbindung90%
VerstoffwechselungLeber 14% CYP3A4
Eliminationshalbwertszeit6 bis 10 Stunden
AusscheidungNiere und fäkal
Bezeichner
IUPAC-Bezeichnung
  • 2-(2-{4-[(R)-(4-Chlorphenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethoxy)essigsäure
CAS-Nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB-Ligand
  • LCR (PDBe, RCSB PDB)
Chemische und physikalische Daten
FormelC21H25ClN2O3
Molare Masse388,89 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)
SMILES
  • Clc1ccc(cc1)[C@H](N2CCN(CCOCC(=O)O)CC2)c3ccccc3
InChI
  • InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)/t21-/m1/s1 check
  • Schlüssel:ZKLPARSLTMPFCP-OAQYLSRUSA-N check
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Levocetirizin, das unter anderem unter dem Markennamen Xyzal verkauft wird, ist ein Antihistaminikum der zweiten Generation, das zur Behandlung von allergischer Rhinitis (Heuschnupfen) und lang anhaltendem Nesselausschlag unklarer Ursache eingesetzt wird. Es ist weniger sedierend als ältere Antihistaminika. Es wird durch den Mund eingenommen. ⓘ

Häufige Nebenwirkungen sind Schläfrigkeit, Mundtrockenheit, Husten, Erbrechen und Durchfall. Die Anwendung in der Schwangerschaft scheint sicher zu sein, ist aber nicht ausreichend untersucht worden, und die Sicherheit der Anwendung in der Stillzeit ist unklar. Levocetirizin wird als Antihistaminikum der zweiten Generation eingestuft und wirkt durch Blockierung der Histamin-H1-Rezeptoren. ⓘ

Levocetirizin wurde 2007 in den Vereinigten Staaten zur medizinischen Verwendung zugelassen. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es das 193. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten, mit mehr als 2 Millionen Verschreibungen. ⓘ

Strukturformel ⓘ
Levocetrizine Structural Formulae.png
Allgemeines
Freiname Levocetirizin
Andere Namen
  • (R)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • (–)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • L-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
Summenformel
  • C21H25ClN2O3 [Cetirizin]
  • C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin·Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130018-77-8
PubChem 1549000
ChemSpider 1266001
DrugBank DB06282
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AE09

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs

Eigenschaften
Molare Masse 388,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levocetirizin wurde erstmals Anfang 2001 durch die belgische Firma UCB als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels unter dem Namen Xusal in den Handel gebracht. Die Erstzulassung erfolgte in Deutschland. Levocetirizin wurde Ende März 2019 aus der Rezeptpflicht entlassen. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Levocetirizin wird bei allergischer Rhinitis eingesetzt. Dazu gehören Allergiesymptome wie tränende Augen, laufende Nase, Niesen, Nesselsucht und Juckreiz. ⓘ

Nebenwirkungen

Levocetirizin wird als nicht sedierendes Antihistaminikum bezeichnet, da es nicht in nennenswerten Mengen ins Gehirn gelangt und daher wahrscheinlich keine Schläfrigkeit verursacht. Die kardiale Sicherheit in Bezug auf die Repolarisation ist möglicherweise besser als bei einigen anderen Antihistaminika, da Levocetirizin das QT-Intervall bei gesunden Personen nicht signifikant verlängert. Dennoch kann es bei einigen Personen zu leichter Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, Benommenheit, Sehstörungen (hauptsächlich verschwommenes Sehen), Herzklopfen und Müdigkeit kommen. ⓘ

Pharmakologie

Levocetirizin ist ein Antihistaminikum. Es wirkt als inverser Agonist, der die Aktivität an den Histamin-H1-Rezeptoren vermindert. Dies wiederum verhindert die Freisetzung anderer Allergiechemikalien und erhöht die Durchblutung des Bereichs, wodurch die typischen Symptome des Heuschnupfens gelindert werden. Levocetirizin, (R)-(-)-Cetirizin, ist im Wesentlichen ein chiraler Switch von (±)-Cetirizin. Dieses Enantiomer, das Eutomer, ist selektiver und weniger sedierend, während das (S)-Gegenstück, das Distomer, inaktiv ist. ⓘ

Chemie

Chemisch gesehen ist Levocetirizin das aktive levorotäre Enantiomer von Cetirizin, auch l-Enantiomer von Cetirizin genannt. Es gehört zur Diphenylmethylpiperazin-Gruppe der Antihistaminika. ⓘ

Geschichte

Levocetirizin wurde erstmals 2001 von dem belgischen Pharmaunternehmen UCB (Union Chimique Belge) auf den Markt gebracht. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Verfügbarkeit

Am 31. Januar 2017 hat die Food and Drug Administration ein rezeptfreies Präparat zugelassen. Zuvor hatte Levocetirizin 2007 von der FDA die Zulassung als verschreibungspflichtiges Medikament erhalten und war bereits in weiten Teilen Europas auf den Markt gebracht worden. In Indien wird ein rezeptpflichtiges Medikament, das Levocetirizinhydrochlorid und Montelukast enthält, als Crohist MK verkauft. ⓘ

Markennamen

Verschiedene Marken (Actavis, Glenmark, UCB) Levocetirizin Tabletten und orale Lösung. ⓘ

Zubereitungen von Levocetirizin werden unter den folgenden Markennamen verkauft:

  • Xyzal /ˈzaɪˌzɑːl/ in Australien, Österreich, Bulgarien, Kroatien, Zypern, der Tschechischen Republik, Finnland, Frankreich, Indien, Irland (auch Rinozal), Italien, Japan, Litauen, den Niederlanden, Polen, Portugal, Rumänien, Taiwan, Thailand, der Türkei, den Philippinen, Serbien, Singapur, der Slowakei, Slowenien, Südafrika, der Schweiz und dem Vereinigten Königreich. Am 25. Mai 2007 erteilte die US-amerikanische Gesundheitsbehörde FDA die Zulassung für Xyzal, das dort gemeinsam mit Sanofi-Aventis vermarktet wird.
  • Zobral in Zypern
  • Levobert in Indien
  • Xusal in Deutschland und Mexiko
  • Xozal in Griechenland
  • Xazal in Spanien
  • Degraler in Chile
  • Allevo in Ägypten
  • Zilola, Histisynt und Xyzal (UCB) in Ungarn
  • Alcet, Curin und Seasonix in Bangladesch
  • Vozet und Uvnil in Indien
  • T-Day-Sirup in Pakistan
  • Curin in Nepal.
  • Zenaro in der Tschechischen Republik und der Slowakei
  • Xuzal und Zival in Chile
  • Cezera, Levosetil, Robenan und Xyzal in Serbien. ⓘ

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Levocetirizin ist zur symptomatischen Behandlung der allergischen Rhinitis und lang andauernder idiopathischer Nesselsucht zugelassen. ⓘ

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen, auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

  • Häufig: Kopfschmerzen, Somnolenz, Mundtrockenheit, Müdigkeit.
  • Gelegentlich: Abgeschlagenheit, Bauchschmerzen.
  • Selten: Überempfindlichkeitsreaktionen inklusive Anaphylaxie, Dyspnoe, Übelkeit, Quincke-Ödem, Juckreiz, Hautausschlag, Urtikaria, Gewichtszunahme, Palpitationen, Sehstörungen, Hepatitis, erhöhte Leberfunktionstests, Aggressivität, Erregung, epileptische Anfälle, Muskelschmerzen. ⓘ

Handelsnamen

Levocetirizin ist der wirksame Bestandteil der folgenden Arzneimittel: Xusal (DE), Xyzall (AT), Xyzal (CH) und diverser Generika (D, A, CH). ⓘ

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