Tamsulosin

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Tamsulosin
Andere Namen	(R)-(−)-5-{2-[2-(2-Ethoxyphenoxy)-ethylamino]propyl}-2-methoxy-benzolsulfonamid
Summenformel	C20H28N2O5S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver (Tamsulosin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-716-9
ECHA-InfoCard	100.109.780
PubChem	129211
ChemSpider	114457
DrugBank	DB00706
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA02
Wirkstoffklasse	Alphablocker
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	408,51 g·mol−1(Tamsulosin); 444,97 g·mol−1(Tamsulosin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C (Tamsulosin·Hydrochlorid)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ameisensäure, schwer löslich in Ethanol (Tamsulosin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tamsulosin ⓘ
Klinische Daten
Aussprache	/tæmˈsuːləsɪn/; tam-SOO-lə-sin
Handelsnamen	Flomax, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a698012
Lizenz-Daten	US DailyMed: Tamsulosin; US FDA: Tamsulosin;
Schwangerschaft; Kategorie	AU: B2; ;
Wege der; Verabreichung	Durch den Mund
ATC-Code	G04CA02 (WHO) ;
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig); UK: POM (Verschreibungspflichtig); US: ℞-only ;
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	100% (durch den Mund)
Verstoffwechselung	Leber
Eliminationshalbwertszeit	9-13 Stunden
Ausscheidung	76% Niere
Bezeichner
	IUPAC-Bezeichnung (R)-5-(2-{[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl)-2-methoxybenzol-1-sulfonamid;
CAS-Nummer	106133-20-4 ;
PubChem CID	129211;
IUPHAR/BPS	488;
DrugBank	DB00706 ;
ChemSpider	114457 ;
UNII	G3P28OML5I;
KEGG	D08560 ; als HCl: D01024 ;
ChEBI	CHEBI:9398 ;
ChEMBL	ChEMBL836 ;
Chemische und physikalische Daten
Formel	C20H28N2O5S
Molare Masse	408,51 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
	SMILES CCOc1ccccc1OCCN[C@@H](C)Cc1ccc(OC)c(c1)S(=O)(=O)N;
	InChI InChI=1S/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1 ; Schlüssel:DRHKJLXJIQTDTD-OAHLLOKOSA-N ;
	(Überprüfen)

Tamsulosin - ARISTO Pharma - 0,4 mg Tabletten mit verlängerter Wirkstofffreisetzung - Urologikum ⓘ

Tamsulosin, das unter anderem unter dem Markennamen Flomax vertrieben wird, ist ein Arzneimittel zur Behandlung der symptomatischen gutartigen Prostatahyperplasie (BPH) und der chronischen Prostatitis sowie zur Unterstützung der Passage von Nierensteinen. Der Nutzen bei Nierensteinen ist besser belegt, wenn der Stein größer ist. Das Medikament wird durch den Mund eingenommen. ⓘ

Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Übelkeit, verschwommenes Sehen und sexuelle Probleme. Andere Nebenwirkungen können Schwindelgefühl im Stehen und Angioödeme sein. Tamsulosin ist ein Alphablocker und wirkt, indem es die Muskeln in der Prostata entspannt. Insbesondere ist es ein α₁-Adrenorezeptorblocker. ⓘ

Tamsulosin wurde 1997 für den medizinischen Gebrauch in den Vereinigten Staaten zugelassen. Es ist als Generikum erhältlich. Im Jahr 2019 war es mit mehr als 21 Millionen Verschreibungen das 28. am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten. ⓘ

Tamsulosin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Alpha-Rezeptorenblocker zur Behandlung von Symptomen der benignen Prostatahyperplasie (BPH) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht. Tamsulosin findet als Tamsulosin-Hydrochlorid pharmazeutische Anwendung. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Flomax 0,4 mg orale Kapsel ⓘ

Tamsulosin wird hauptsächlich bei gutartiger Prostatahyperplasie und zur Unterstützung der Passage von Nierensteinen eingesetzt. Tamsulosin scheint jedoch nur bei Steinen von mehr als 4 mm und weniger als 10 mm Größe wirksam zu sein. ⓘ

Tamsulosin wird auch als Zusatzbehandlung bei akutem Harnverhalt eingesetzt. Bei Menschen, die Tamsulosin einnehmen, kann die Entleerung nach einer Katheterentfernung erfolgreicher sein. Menschen, die Tamsulosin einnehmen, müssen auch seltener erneut katheterisiert werden. ⓘ

Tamsulosin verringert nicht die Gesamtgröße der Prostata bei Männern mit gutartiger Prostatahyperplasie (BPH) und wird nicht zur Prävention von Prostatakrebs empfohlen. ⓘ

Kombinationstherapie

Tamsulosin ist zur Behandlung von Symptomen des unteren Harntraktes bei der benignen Prostatahyperplasie zugelassen und gilt für diese Indikation als Mittel der ersten Wahl. Es zeigt im Vergleich zu anderen Alphablockern, wie etwa Doxazosin und Alfuzosin, eine geringere Beeinflussung des Blutdruckes (die allerdings nicht immer ausgeschlossen werden kann). ⓘ

Eine klinische Studie mit Nierenstein-Patienten nach ESWL-Behandlung ergab, dass mit Tamsulosin behandelte Patienten besser in der Lage waren, Steintrümmer auszuscheiden. ⓘ

Bei der Behandlung von Prostatakarzinomen mit Low-Dose-Rate-Brachytherapie werden sogenannte Seeds dauerhaft in die Prostata eingesetzt. In den ersten sechs Monaten nach dem Eingriff sind Harndrang, Dysurie und Polyurie häufig. Durch eine prophylaktische Gabe von Tamsulosin können die urologischen Symptome vermindert werden. ⓘ

Die Ergebnisse der CombAT-Studie (Kombination aus Dutasterid (Avodart) und Tamsulosin, Markenname Duodart) aus dem Jahr 2008 haben gezeigt, dass die Behandlung mit der Kombination aus Dutasterid und Tamsulosin bei der Behandlung der gutartigen Prostatahyperplasie einen größeren Nutzen für die Symptome bringt als die Monotherapie mit einem der beiden Wirkstoffe allein. Aus der CombAT-Studie wurde das Medikament Jalyn entwickelt. Es wurde am 14. Juni 2010 von der FDA zugelassen. Diese Kombination kann nützlich sein, da es bei der Anwendung von 5-alpha-Reduktase-Hemmern wie Dutasterid bis zu sechs Monate dauern kann, bis eine Linderung der Symptome eintritt, im Gegensatz zu Alpha-1-Rezeptorblockern, die in einigen Fällen innerhalb von 48 Stunden Linderung verschaffen können. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Augen: Bei Patienten, die Tamsulosin einnehmen, kann es während einer Kataraktoperation zu einer Komplikation kommen, die als Floppy-Iris-Syndrom bekannt ist. Wenn der Chirurg über die Vorgeschichte der Person mit diesem Arzneimittel Bescheid weiß und somit die Möglichkeit hat, alternative Techniken anzuwenden, werden die unerwünschten Folgen der Operation erheblich verringert.
Schwere Hypotension.
Personen mit Herzerkrankungen, einschließlich Hypotonie, mechanischem Herzversagen (Herzklappen, Lungenembolie, Herzbeutelentzündung) und kongestiver Herzinsuffizienz sollten während der Einnahme von Tamsulosin sorgfältig überwacht werden.
Alphablocker, einschließlich Prazosin, Terazosin, Doxazosin oder Tamsulosin, scheinen keinen Einfluss auf die Gesamtmortalität bei erneuter Hospitalisierung wegen Herzinsuffizienz bei Patienten zu haben, die auch β-Blocker erhalten.
Tamsulosin kann auch eine retrograde Ejakulation verursachen, bei der der Samen in die Harnblase umgeleitet wird, anstatt normal ejakuliert zu werden. Dies liegt daran, dass Tamsulosin die Muskeln des Harnröhrenschließmuskels entspannt, die normalerweise während des Samenergusses geschlossen sind. Diese Nebenwirkung kann durch regelmäßiges Beckenbodentraining (Kegel) und Anspannen des Beckenbodens während des Samenergusses gemildert werden. ⓘ

Mechanismus

Tamsulosin ist ein selektiver α₁-Rezeptor-Antagonist, der eine bevorzugte Selektivität für den α_1A-Rezeptor in der Prostata gegenüber dem α_1B-Rezeptor in den Blutgefäßen aufweist. ⓘ

Wenn Alpha-1-Rezeptoren im Blasenhals, in der Prostata, im Harnleiter und in der Harnröhre blockiert werden, kommt es zu einer Entspannung des glatten Muskelgewebes. Dieser Mechanismus verringert den Widerstand gegen den Harnfluss, reduziert die mit BPH verbundenen Beschwerden und erleichtert die Passage von Nierensteinen. ⓘ

Die selektive Wirkung von Tamsulosin an den Alpha-1A/D-Rezeptoren ist umstritten, und mehr als drei Viertel der für Tamsulosin registrierten Humanstudien sind unveröffentlicht. ⓘ

Markennamen

Tamsulosin wurde erstmals 1996 unter dem Handelsnamen Flomax auf den Markt gebracht. Das US-Patent lief im Oktober 2009 aus. Die US-Arzneimittelbehörde FDA (Food and Drug Administration) hat im März 2010 Generika zugelassen. Im Jahr 2010 war Tamsulosin in Großbritannien als rezeptfreies Medikament erhältlich. ⓘ

Es wird von verschiedenen Unternehmen in Lizenz vermarktet, darunter Boehringer Ingelheim und CSL. Tamsulosinhydrochlorid-Kapseln mit verlängerter Wirkstofffreisetzung werden unter den Handelsnamen Urimax 0,4 (Indien), Flomax, Flomaxtra, Contiflo XL, bestflo, Mecir LP (Frankreich), Urimax und Pradif vermarktet, obwohl generische Kapseln mit unveränderter Wirkstofffreisetzung in vielen Ländern (z. B. Kanada) weiterhin zugelassen sind und vermarktet werden. Generische Tabletten mit verlängerter Wirkstofffreisetzung sind in den meisten Ländern des EWR auf dem Markt. In Mexiko wird es als Secotex und in Japan und Indonesien als Harnal D und in Thailand als Harnal OCAS (oral controlled absorption system) vermarktet. In Ägypten, Italien, Russland und Island wird es von Astellas Pharma Europe unter dem Handelsnamen Omnic vertrieben. Der größte Hersteller des Wirkstoffs Tamsulosin ist Synthon BV (Niederlande). Tamsulosinhydrochlorid wird in Bangladesch unter den Handelsnamen Uromax, Prostanil MR, Tamisol MR und Tamsin vermarktet. ⓘ

Pharmakologie

Nebenwirkungen

Trotz der Prostataselektivität dieses Alphablockers können häufig (1 bis 10 %) Schwindel und gelegentlich (< 1 %) Hypotonie und orthostatische Beschwerden auftreten; häufig werden auch Ejakulationsstörungen (retrograde Ejakulation) beobachtet. Durch eine Dosisanpassung kann in vielen Fälle eine Ejakulationsstörung vermieden werden. Selten kann es zu einer vaskulär bedingten Synkope kommen, einem plötzlichen Kräfteverlust mit Bewusstlosigkeit, ferner zu gelegentlichen bis seltenen unspezifischen Beschwerden des Magen-Darm-Traktes, wie Übelkeit, Durchfall oder Verstopfungen. In der Augenheilkunde wurde über einen Zusammenhang mit dem intraoperativen „floppy-iris-syndrome“ bei Katarakt-Operationen berichtet. ⓘ

Wechselwirkungen

Klinisch relevante Wechselwirkungen sind nicht bekannt. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate

Aglandin (A), Alna (D, A), Flomax (USA), Omnic (D), Omix (CH), Pradif (CH), Prostacure (D), Prostadil (D), Prostalitan (D), Tamsublock (D), Stichtulosin (A), Tadin (D), zahlreiche Generika (D, A, CH) ⓘ

Klinische Daten


Aussprache	/tæmˈsuːləsɪn/ tam-SOO-lə-sin
Handelsnamen	Flomax, andere
AHFS/Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a698012
Lizenz-Daten	US DailyMed: Tamsulosin US FDA: Tamsulosin
Schwangerschaft Kategorie	AU: B2
Wege der Verabreichung	Durch den Mund
ATC-Code	G04CA02 (WHO)
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	AU: S4 (Verschreibungspflichtig) UK: POM (Verschreibungspflichtig) US: ℞-only
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	100% (durch den Mund)
Verstoffwechselung	Leber
Eliminationshalbwertszeit	9-13 Stunden
Ausscheidung	76% Niere
Bezeichner
IUPAC-Bezeichnung (R)-5-(2-{[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl)-2-methoxybenzol-1-sulfonamid
CAS-Nummer	106133-20-4
PubChem CID	129211
IUPHAR/BPS	488
DrugBank	DB00706
ChemSpider	114457
UNII	G3P28OML5I
KEGG	D08560 als HCl: D01024
ChEBI	CHEBI:9398
ChEMBL	ChEMBL836
Chemische und physikalische Daten
Formel	C₂₀H₂₈N₂O₅S
Molare Masse	408,51 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
SMILES CCOc1ccccc1OCCN[C@@H](C)Cc1ccc(OC)c(c1)S(=O)(=O)N
InChI InChI=1S/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1 Schlüssel:DRHKJLXJIQTDTD-OAHLLOKOSA-N
(Überprüfen)