Quercetin

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin; Cyanidanol; Cyanidenolon 1522; 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon; 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on; QUERCETIN (INCI);
Summenformel	C15H10O7
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-187-1
ECHA-InfoCard	100.003.807
PubChem	5280343
ChemSpider	4444051
DrugBank	DB04216
Eigenschaften
Molare Masse	302,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Natronlauge.;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310+330
Toxikologische Daten	161 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 159 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quercetin ⓘ
Namen
Aussprache	/ˈkwɜːrsɪtɪn/
	IUPAC-Bezeichnung 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon
	Bevorzugter IUPAC-Name 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
	Andere Namen 5,7,3′,4′-Flavon-3-ol, Sophoretin, Meletin, Quercetin, Xanthaurin, Quercetol, Quercitin, Quertine, Flavin meletin
Bezeichner
CAS-Nummer	117-39-5 ; 6151-25-3 (Dihydrat) ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
Beilstein-Referenz	317313
ChEBI	CHEBI:16243 ;
ChEMBL	ChEMBL50 ;
ChemSpider	4444051 ;
Arzneimittelbank	DB04216 ;
EC-Nummer	204-187-1;
Gmelin Referenz	579210
IUPHAR/BPS	5346;
KEGG	C00389 ;
PubChem CID	5280343;
UNII	9IKM0I5T1E ; 53B03V78A6 (Dihydrat) ;
UN-Nummer	2811
	InChI InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H Schlüssel: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H Schlüssel: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW;
	SMILES O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C15H10O7
Molekulare Masse	302,236 g/mol
Erscheinungsbild	gelbes kristallines Pulver
Dichte	1,799 g/cm3
Schmelzpunkt	316 °C (601 °F; 589 K)
Löslichkeit in Wasser	Praktisch unlöslich in Wasser; löslich in wässrigen alkalischen Lösungen
	Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf den Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Sichtbares UV-Spektrum von Quercetin, mit Lambda max bei 369 nm ⓘ

Quercetin ist ein pflanzliches Flavonol aus der Gruppe der Flavonoide und Polyphenole. Es ist in vielen Früchten, Gemüsesorten, Blättern, Samen und Körnern enthalten; Kapern, rote Zwiebeln und Grünkohl sind gängige Lebensmittel, die nennenswerte Mengen davon enthalten. Es hat einen bitteren Geschmack und wird als Zutat in Nahrungsergänzungsmitteln, Getränken und Lebensmitteln verwendet. ⓘ

Quercetin (von lateinisch quercus „Eiche“) ist ein gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als Pentahydroxyflavon zählt es zur Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin. ⓘ

Vorkommen

Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur als Glycosid oder Methylether vor. Für das Quercetin sind 179 verschiedene Glykoside bekannt (z. B. Rutin oder Isorhamnetin). ⓘ

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, die je nach Art der Zubereitung teilweise zerstört werden. Auch durch das Schälen von Obst und Gemüse sinkt der Flavonoid-Anteil drastisch, denn speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe) ist der Flavonoidgehalt hoch. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht. ⓘ

Liebstöckel (Levisticum officinale) ⓘ

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:

Kaper (1800 mg/kg)
Liebstöckel (1700 mg/kg)
Tee (Camellia sinensis)
Zwiebel – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
Heidelbeere (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
Grünkohl (60–110 mg/kg)
rote Traube
Apfel (21–440 mg/kg)
Schnittlauch (245 mg/kg)
Zitrusfrüchte
Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
grüne Bohne (39 mg/kg)
Kirsche (32 mg/kg)
Himbeere
Schwarze Johannisbeere (69 mg/kg)
Brombeere (45 mg/kg)
Preiselbeere (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
Süße Eberesche (85 mg/kg)
Sanddorn (62 mg/kg)
Krähenbeere (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg). ⓘ

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau. ⓘ

Quercetin ist ein in der Natur weit verbreitetes Flavonoid. Der Name wird seit 1857 verwendet und ist von quercetum (Eichenwald) abgeleitet, nach der Eichengattung Quercus. Es ist ein natürlich vorkommender polarer Auxin-Transporthemmer. ⓘ

Quercetin ist eines der am häufigsten in der Nahrung vorkommenden Flavonoide mit einer durchschnittlichen täglichen Aufnahme von 25-50 Milligramm. ⓘ

Lebensmittel	Quercetin (mg/100g) ⓘ
Kapern, roh	234
Kapern, konserviert	173
Liebstöckelblätter, roh	170
Buchweizensamen	90
Ampfer wie Sauerampfer	86
Rettichblätter	70
Johannisbrotfaser	58
Dill	55
Koriander	53
Ungarischer Wachspfeffer	51
Fenchelblätter	49
Zwiebel, rot	32
Radicchio	32
Brunnenkresse	30
Grünkohl	23
Aronia	19
Moorheidelbeere	18
Moosbeere	15
Preiselbeere	13
Pflaumen, schwarze	12

Biosynthese

In Pflanzen wird Phenylalanin in einer Reihe von Schritten, die als allgemeiner Phenylpropanoid-Weg bekannt sind, unter Verwendung von Phenylalanin-Ammoniak-Lyase, Cinnamat-4-Hydroxylase und 4-Coumaroyl-CoA-Ligase in 4-Coumaroyl-CoA umgewandelt. Ein Molekül 4-Coumaroyl-CoA wird mit Hilfe der 7,2′-Dihydroxy-4′-Methoxyisoflavanol-Synthase an drei Moleküle Malonyl-CoA angefügt, um Tetrahydroxychalkon zu bilden. Tetrahydroxychalkon wird dann mit Hilfe der Chalkon-Isomerase in Naringenin umgewandelt. ⓘ

Naringenin wird mit Hilfe der Flavanoid-3′-Hydroxylase in Eriodictyol umgewandelt. Eriodictyol wird dann mit Hilfe der Flavanon-3-Hydroxylase in Dihydroquercetin umgewandelt, das wiederum mit Hilfe der Flavonolsynthase in Quercetin umgewandelt wird. ⓘ

Glykoside

3-O-Glykoside von Quercetin ⓘ

Quercetin ist die Aglykonform einer Reihe anderer Flavonoidglykoside wie Rutin (auch bekannt als Quercetin-3-O-Rutinosid) und Quercitrin, die in Zitrusfrüchten, Buchweizen und Zwiebeln vorkommen. Quercetin bildet zusammen mit Rhamnose bzw. Rutinose die Glykoside Quercitrin und Rutin. Ebenso ist Guaijaverin das 3-O-Arabinosid, Hyperosid das 3-O-Galaktosid, Isoquercitin das 3-O-Glukosid und Spiraeosid das 4′-O-Glukosid. CTN-986 ist ein Quercetin-Derivat, das in Baumwollsamen und Baumwollsamenöl vorkommt. Miquelianin ist das Quercetin 3-O-β-D-Glucuronopyranosid. ⓘ

Es gibt auch eine Reihe von Taxifolin-Glykosiden (auch bekannt als Dihydroquercetin). ⓘ

Isoquercetin ist das 3-O-Glucosid von Quercetin. ⓘ

Rutin-Abbauweg

Das Enzym Quercitrinase ist in Aspergillus flavus zu finden. Dieses Enzym hydrolysiert das Glykosid Quercitrin und setzt Quercetin und L-Rhamnose frei. Es ist ein Enzym des Rutinabbauweges. ⓘ

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit von Quercetin beim Menschen ist gering und sehr variabel (0-50 %), und es wird mit einer Eliminationshalbwertszeit von 1 bis 2 Stunden nach der Einnahme von Quercetin-Nahrungsmitteln oder -Ergänzungen rasch abgebaut. Nach der Nahrungsaufnahme unterliegt Quercetin einem raschen und umfassenden Metabolismus, der es unwahrscheinlich macht, dass die in In-vitro-Studien vermuteten biologischen Wirkungen in vivo zutreffen. ⓘ

Quercetin-Ergänzungen in der Aglykonform sind weit weniger bioverfügbar als das Quercetin-Glykosid, das häufig in Lebensmitteln, insbesondere in roten Zwiebeln, vorkommt. Die Aufnahme von fettreichen Lebensmitteln kann die Bioverfügbarkeit im Vergleich zur Aufnahme von fettarmen Lebensmitteln erhöhen, und kohlenhydratreiche Lebensmittel können die Absorption von Quercetin durch Stimulierung der gastrointestinalen Motilität und der Kolonfermentation steigern. ⓘ

Stoffwechsel

Bei Ratten durchlief Quercetin keinen signifikanten Phase-I-Stoffwechsel. Im Gegensatz dazu durchlief Quercetin eine umfangreiche Phase II (Konjugation) zur Bildung von Metaboliten, die polarer sind als die Ausgangssubstanz und daher schneller aus dem Körper ausgeschieden werden. In vitro wird die Meta-Hydroxylgruppe von Catechol durch die Catechol-O-Methyltransferase methyliert. Vier der fünf Hydroxylgruppen von Quercetin werden von der UDP-Glucuronosyltransferase glucuronidiert. Die Ausnahme ist die 5-Hydroxylgruppe des Flavonoidrings, die im Allgemeinen nicht glucuronidiert wird. Die wichtigsten Metaboliten von oral aufgenommenem Quercetin sind Quercetin-3-glucuronid, 3'-Methylquercetin-3-glucuronid und Quercetin-3'-sulfat. Ein Methylmetabolit von Quercetin hat sich in vitro als wirksamer erwiesen als Quercetin bei der Hemmung von Lipopolysaccharid-aktivierten Makrophagen. ⓘ

Im Vergleich zu anderen Flavonoiden ist Quercetin einer der wirksamsten Induktoren der Phase-II-Entgiftungsenzyme. ⓘ

Quercetin ist ein starker Inhibitor der Cytochrom-P450-Enzyme CYP3A4 und CYP2D6. Medikamente, die über diese Wege verstoffwechselt werden, können eine verstärkte Wirkung haben. ⓘ

Pharmakologische Forschung

Es wurde berichtet, dass Quercetin die Oxidation anderer Moleküle hemmt und daher in vitro als Antioxidans eingestuft wird. Es enthält eine polyphenolische chemische Substruktur, die die Oxidation in vitro verhindert, indem sie als Radikalfänger wirkt. Quercetin hemmt nachweislich den PI3K/AKT-Signalweg, was zu einer Herunterregulierung des anti-apoptotischen Proteins Bcl-w führt. Quercetin aktiviert oder hemmt die Aktivitäten einer Reihe von Proteinen in vitro. So ist es beispielsweise ein unspezifischer Hemmstoff von Proteinkinase-Enzymen. ⓘ

Lebensmittelsicherheit

Im Jahr 2010 erkannte die FDA hochreines Quercetin als GRAS für die Verwendung als Zutat in verschiedenen spezifizierten Lebensmittelkategorien in Mengen von bis zu 500 Milligramm pro Portion an. ⓘ

Gesundheitsbezogene Angaben

Quercetin wurde in der Grundlagenforschung und in kleinen klinischen Studien untersucht. Obwohl Nahrungsergänzungsmittel für die Behandlung von Krebs und verschiedenen anderen Krankheiten angepriesen werden, gibt es keine stichhaltigen Beweise dafür, dass Quercetin (als Nahrungsergänzungsmittel oder in Lebensmitteln) zur Behandlung von Krebs oder anderen Krankheiten nützlich ist. ⓘ

Die US-amerikanische Lebensmittelbehörde FDA hat mehrere Hersteller gewarnt, die auf ihren Produktetiketten und Websites damit werben, dass Quercetin-Produkte zur Behandlung von Krankheiten eingesetzt werden können. Die FDA betrachtet solche Quercetin-Werbung und -Produkte als nicht zugelassen - mit nicht genehmigten gesundheitsbezogenen Angaben zu den Produkten gegen Krankheiten - im Sinne von "Abschnitt 201(g)(1)(B) und/oder 201 (g)(1)(C) des Gesetzes [21 U. S.C. § 321(g)(1)(B) und/oder 21 U.S.C. § 321(g)(1)(C)], weil sie für die Diagnose, Heilung, Linderung, Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten bestimmt sind", Bedingungen, die von den Herstellern nicht erfüllt wurden. ⓘ

Sicherheit

Die Sicherheit der Einnahme von Quercetin als Nahrungsergänzungsmittel beim Menschen ist nur wenig erforscht, und die Ergebnisse reichen nicht aus, um auf die Sicherheit dieser Praxis zu vertrauen. Insbesondere fehlt es an Sicherheitsinformationen über die Wirkung einer Quercetin-Supplementierung bei schwangeren Frauen, stillenden Frauen, Kindern und Heranwachsenden. Die in Tierversuchen festgestellten hormonellen Wirkungen von Quercetin lassen eine parallele Wirkung beim Menschen vermuten, insbesondere im Hinblick auf östrogenabhängige Tumore. ⓘ

Eine Quercetin-Supplementierung kann die Wirkung von Medikamenten beeinträchtigen. Die genaue Art dieser Wechselwirkung ist für einige gängige Arzneimittel bekannt, für viele andere jedoch nicht. ⓘ