Xylometazolin

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Xylometazolin ⓘ
Xylometazoline.svg
Klinische Daten
Aussprache/ˌzaɪloʊˌmɛtəˈzoʊliːn/
ZY-lo-MET-ə-ZOH-leen
HandelsnamenOtrivin, Otrivine, andere
AHFS/Drugs.comMonographie
MedlinePlusa608026
Lizenz-Daten
  • US DailyMed: Xylometazolin
Schwangerschaft
Kategorie
  • C
Abhängigkeit
Haftung		Mäßig
Wege der
Verabreichung		intranasal (Spray oder Tropfen)
Wirkstoffklasseα1- und α2-Adrenorezeptor-Agonist
ATC-Code
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status
  • Im Allgemeinen: Freiverkäuflich (OTC)
Pharmakokinetische Daten
Eliminationshalbwertszeit>10 Sekunden
AusscheidungÜber den Urin
Bezeichner
IUPAC-Bezeichnung
  • 2-[(4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenyl)methyl]-
    4,5-Dihydro-1H-imidazol
CAS-Nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Chemische und physikalische Daten
FormelC16H24N2
Molare Masse244,382 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)
SMILES
  • N\1=C(\NCC/1)Cc2c(cc(cc2C)C(C)(C)C)C
InChI
  • InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) check
  • Schlüssel:HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N check
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Xylometazolin, auch buchstabiert Xylomethazolin, ist ein Medikament zur Verringerung der Symptome der verstopften Nase, allergische Rhinitis und Sinusitis. Die Anwendung wird nicht länger als sieben Tage empfohlen. Es wird auch nicht empfohlen, es bei Kindern unter drei Monaten zu verwenden, und manche sagen, nicht unter 6 Jahren. Es wird als Spray oder Tropfen direkt in die Nase gegeben. ⓘ

Zu den Nebenwirkungen gehören Schlafstörungen, Nasenreizung, Übelkeit, Nasenbluten (3%), Regelschmerzen (10%) und Kopfschmerzen (3%). Eine Langzeitanwendung (> 10 Tage) wird nicht empfohlen, da bei Absetzen eine Rhinitis medicamentosa auftreten kann. Die Anwendung während der Schwangerschaft wird nicht empfohlen. Xylometazolin gehört zur Gruppe der abschwellenden Mittel und der alpha-adrenergen Agonisten. ⓘ

Xylometazolin wurde 1956 patentiert und kam 1959 in den medizinischen Gebrauch. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation. Xylometazolin ist als Generikum erhältlich. ⓘ

Strukturformel ⓘ
Strukturformel von Xylometazolin
Allgemeines
Freiname Xylometazolin
Andere Namen

2-{[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylphenyl]methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol

Summenformel C16H24N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5709
DrugBank DB06694
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 244,38 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 131–133 °C
  • 327–329 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Monohydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylometazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazol-Derivate. Sie wird als Arzneistoff zum Abschwellen der Nasenschleimhaut eingesetzt. Als direktes α-Sympathomimetikum ist sie sowohl ein α1-Adrenozeptor-Agonist als auch ein α2-Adrenozeptor-Agonist und bewirkt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der Nase verengt (Vasokonstriktion) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Xylometazolin findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen Anwendung. ⓘ

Mechanismus der Wirkung

Das Medikament wirkt durch Stimulierung adrenerger Rezeptoren auf der Lamina propria der Blutgefäße in der Nase. Die abschwellende Wirkung ist auf die Verengung der großen Venen in der Nase zurückzuführen, die bei Entzündungen im Rahmen von Infektionen oder Allergien in der Nase anschwellen. Auch die kleineren Arterien werden verengt, was dazu führt, dass die Farbe des Nasenepithels nach der Verabreichung sichtbar blasser wird. ⓘ

Xylometazolin ist ein Imidazolderivat, das die Molekülform von Adrenalin nachahmen soll. Es bindet an α1- und α2-Adrenorezeptoren in der Nasenschleimhaut. Aufgrund seiner sympathomimetischen Wirkung sollte es nicht von Personen mit hohem Blutdruck oder anderen Herzproblemen verwendet werden. ⓘ

Eine längere Anwendung von Xylometazolin kann zu einer verminderten Wirksamkeit oder zu einer Toleranzentwicklung gegenüber dem Arzneimittel führen. Die Zahl der Rezeptoren nimmt ab, und wenn die Verabreichung des Arzneimittels eingestellt wird, kann es zu einer chronischen Verstopfung kommen; dies wird als Rhinitis medicamentosa bezeichnet, die gemeinhin als Rebound-Verstopfung bezeichnet wird. Darüber hinaus kann eine langfristige Überdosierung zu degenerativen Veränderungen der Nasenschleimhäute führen, die ein weiteres Gesundheitsproblem darstellen. ⓘ

Gesellschaft und Kultur

Markennamen

Der international gebräuchlichste Name für rezeptfreie Produkte, die Xylometazolin enthalten, ist "Otrivin" (in Australien, Kanada, Estland, Griechenland, Ungarn, Indien, Israel, Jordanien, den Niederlanden, Neuseeland, Norwegen, Polen, Südafrika, Schweden, Vietnam, Hongkong), "Otrivine" (Vereinigtes Königreich, Irland, Türkei) oder "Otriven" (Deutschland). Ein als "Otrivin Oxy" vermarktetes Produkt enthält Oxymetazolin anstelle von Xylometazolin. ⓘ

Andere verwendete Produktnamen sind Antazol (Square, in Bangladesch), Xylomet (Opsonin, Bangladesch), Cirovin, Klarigen (in Dänemark), Nasolin, Neo-Rinoleina, Novorin, Olynth, Otrinoz, Galazolin (Russland, Ukraine, Belarus), Nasomist-X, Otrix, Rhinoset, Zenfresh, Naphthyzinium, Xymelyn (in Lettland), Sinutab Nasenspray, Snup akut, Sudafed, Xylo-COMOD, Xylolin (in den Vereinigten Arabischen Emiraten), Xylovit, Olynth (in Serbien und der Slowakei), Meralys (in Kroatien), Xynosin (in Pakistan, Afghanistan, Kirgisistan und Kasachstan), Xymelin, Zymelin, Xylostar, Xylorin (in Polen), Nasobol, Xylo Mepha und andere (Schweiz), Decozal (in Jordanien), Nasic, Orinox (Rumänien), Narhimed (Italien) und nasa Rhinathiol (Belgien). ⓘ

Ab 2021 werden in den Vereinigten Staaten keine Xylometazolin-haltigen Verbraucherprodukte mehr vertrieben; importierte Xylometazolin-haltige Produkte sind jedoch online erhältlich. ⓘ

Formulierungen

Die Standardstärke der Lösung für Erwachsene ist 0,1 % Xylometazolin (oder 1 mg pro 1 ml Lösung), und die Dosis für Kinder unter 12 Jahren beträgt normalerweise 0,05 % (0,5 mg/ml). ⓘ

Entwicklung und Vermarktung

Xylometazolin wurde von Albrecht Hüni aus Basel bei dem pharmazeutischen Unternehmen CIBA AG erstmals synthetisiert und im Jahre 1959 zum Patent angemeldet. Die Patenterteilung in der Schweiz erfolgte 1961. Mittlerweile sind diverse xylometazolinhaltige Schnupfensprays und -tropfen auch als Generikum erhältlich. Xylometazolin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz apotheken-, aber nicht rezeptpflichtig. ⓘ

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

  • Atemwege – häufig (1–10 %): Xylometazolin kann speziell bei empfindlichen Patienten vorübergehend leichte Reizerscheinungen (Brennen oder Trockenheit der Nasenschleimhaut) verursachen. Der Arzneistoff kann nach Abklingen seiner Wirkung zu einer verstärkten Schleimhautschwellung (reaktive Hyperämie) führen. Längerer oder häufiger Gebrauch sowie höhere Dosierung von Xylometazolin führen zur Toleranzentwicklung (Gewöhnung) und können innerhalb der Nase zu Brennen oder Trockenheit der Schleimhaut sowie einer reaktiven Kongestion mit Rhinitis medicamentosa (Arzneimittelschnupfen) führen. Dieser Effekt kann schon nach 5-tägiger Behandlung auftreten und nach fortgesetzter Anwendung eine bleibende Schleimhautschädigung mit Borkenbildung (Rhinitis sicca) hervorrufen.
  • Nervensystem – Selten (0,01–0,1 %): Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit – auch Müdigkeit.
  • Herz und Kreislauf: Bei der örtlichen Anwendung in der Nase kommt es gelegentlich (0,1–1 %) zu systemischen Nebenwirkungen wie Herzklopfen, Pulsbeschleunigung, Blutdruckanstieg.
  • Auswirkungen auf Kraftfahrer und die Bedienung von Maschinen: Bei längerer Anwendung oder hoher Dosierung von Xylometazolin sind systemische Effekte mit Auswirkung auf das Herz-Kreislauf-System und zentral nervöse Nebenwirkungen nicht auszuschließen. In diesen Fällen kann die Fähigkeit zum Führen eines Kraftfahrzeuges sowie die Bedienung von Maschinen beeinträchtigt sein. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate
Balkis (D), GeloNasal (D), Hysan (D), Imidin (D), Nasben (CH), Nasobol (CH), Olynth (D, A), Otriven (D), Otrivin (A, CH), Rapako xylo (D), RatioSoft (A), Rhinostop (CH), Rinosedin (CH), Schnupfen Endrine (D), Snup (D), zahlreiche Generika (D, A, CH) ⓘ

Kombinationspräparate

  • mit Dexpanthenol: Nasic (A, CH, D), NasenDuo Ratiopharm (D)
  • mit Ipratropiumbromid: Otrivin Duo (A)
  • mit Carbocystein: Triofan (CH) ⓘ
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