Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure ⓘ

Bezeichnungen
Bevorzugte IUPAC-Bezeichnung Trifluoressigsäure
Andere Bezeichnungen 2,2,2-Trifluoressigsäure 2,2,2-Trifluorethansäure Perfluoressigsäure Trifluorethansäure TFA
Bezeichner
CAS-Nummer	76-05-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
Beilstein-Referenz	742035
ChEBI	CHEBI:45892
ChEMBL	ChEMBL506259
ChemSpider	10239201
Gmelin-Referenz	2729
PubChem CID	6422
RTECS-Nummer	AJ9625000
UNII	E5R8Z4G708
InChI InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)  Schlüssel: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Schlüssel: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
SMILES FC(F)(F)C(=O)O
Eigenschaften
Chemische Formel	C2HF3O2
Molekulare Masse	114,023 g-mol-1
Erscheinungsbild	farblose Flüssigkeit
Geruch	Stechend/Essig
Dichte	1,489 g/cm3, 20 °C
Schmelzpunkt	-15,4 °C (4,3 °F; 257,8 K)
Siedepunkt	72,4 °C (162,3 °F; 345,5 K)
Löslichkeit in Wasser	mischbar
Dampfdruck	0,0117 bar (1,17 kPa) bei 20 °C
Acidität (pKa)	0.52
Konjugierte Base	Trifluoracetat
Magnetische Suszeptibilität (χ)	-43,3-10-6 cm3/mol
Gefahren
Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (OHS/OSH):
Hauptgefahren	Hochgradig ätzend
GHS-Kennzeichnung:
Piktogramme
Signalwort	Gefahr
Gefahrenhinweise	H314, H332, H412
Sicherheitshinweise	P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)	3 1 1
Sicherheitsdatenblatt (SDS)	Externes MSDS
Verwandte Verbindungen
Verwandte perfluorierte Säuren	Heptafluorbuttersäure Perfluoroctansäure Perfluorononansäure
Verwandte Verbindungen	Essigsäure Trichloressigsäure
Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verifizieren (was ist  ?) Infobox Referenzen

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine fluororganische Verbindung mit der chemischen Formel CF₃CO₂H. Sie ist ein strukturelles Analogon der Essigsäure, bei dem alle drei Wasserstoffatome der Acetylgruppe durch Fluoratome ersetzt sind, und ist eine farblose Flüssigkeit mit einem essigartigen Geruch.

Trifluoressigsäure in einem Becherglas

TFA ist eine stärkere Säure als Essigsäure und hat eine etwa 34.000-mal höhere Säure-Ionisationskonstante Ka, da die stark elektronegativen Fluoratome und die daraus resultierende elektronenziehende Eigenschaft der Trifluormethylgruppe die Sauerstoff-Wasserstoff-Bindung schwächen (was eine größere Säurekraft ermöglicht) und die anionische konjugierte Base stabilisieren. TFA wird in der organischen Chemie für verschiedene Zwecke verwendet. ⓘ

Synthese

TFA wird industriell durch Elektrofluorierung von Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid und anschließende Hydrolyse des entstehenden Trifluoracetylfluorids hergestellt:

CH .
₃COCl + 4 HF → CF
₃COF + 3 H
₂ + HCl

CF
₃COF + H
₂O → CF
₃COOH + HF ⓘ

Falls gewünscht, kann diese Verbindung durch Zugabe von Trifluoressigsäureanhydrid getrocknet werden. ⓘ

Ein älterer Weg zu TFA führt über die Oxidation von 1,1,1-Trifluor-2,3,3-trichlorpropen mit Kaliumpermanganat. Das Trifluortrichlorpropen kann durch Swarts-Fluorierung von Hexachlorpropen hergestellt werden. ⓘ

Verwendungen

TFA ist die Vorstufe zu vielen anderen fluorierten Verbindungen wie Trifluoressigsäureanhydrid, Trifluorperessigsäure und 2,2,2-Trifluorethanol. Es ist ein Reagenz, das in der organischen Synthese aufgrund einer Kombination von günstigen Eigenschaften verwendet wird: Flüchtigkeit, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und seine Stärke als Säure. TFA ist auch weniger oxidierend als Schwefelsäure, aber in wasserfreier Form leichter erhältlich als viele andere Säuren. Eine Komplikation bei ihrer Verwendung besteht darin, dass TFA mit Wasser ein Azeotrop bildet (b. p. 105 °C). ⓘ

TFA wird häufig als starke Säure zur Entfernung von t-Butyl-abgeleiteten Seitenkettenschutzgruppen in der Fmoc-Peptidsynthese und in anderen organischen Synthesen zur Entfernung der t-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe verwendet. ⓘ

In niedriger Konzentration wird TFA als Ionenpaarungsmittel in der Flüssigkeitschromatographie (HPLC) von organischen Verbindungen, insbesondere Peptiden und kleinen Proteinen, verwendet. TFA ist ein vielseitiges Lösungsmittel für die NMR-Spektroskopie (für säurestabile Materialien). Es wird auch als Kalibriermittel in der Massenspektrometrie verwendet. ⓘ

TFA wird zur Herstellung von Trifluoracetat-Salzen verwendet. ⓘ

Eigenschaften

Trifluoressigsäure in einem Becherglas. Der Nebel ist deutlich zu sehen. ⓘ

Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion. ⓘ

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C. Ihr pK_s-Wert beträgt 0,23. Der große Unterschied des pK_s-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird. ⓘ

TFA ist ein metabolisches Abbauprodukt des flüchtigen Narkosemittels Halothan. Es wird für die Halothan-induzierte Hepatitis verantwortlich gemacht. ⓘ

Umwelt

Es wurde behauptet, dass TFA natürlich im Meerwasser vorkommt, allerdings nur in geringen Konzentrationen von etwa 200 ng pro Liter. Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2021 kommt jedoch zu dem Schluss, dass es keine ausreichenden Beweise dafür gibt, dass TFA in der Natur vorkommt, insbesondere ohne einen vernünftigen Bildungsmechanismus. ⓘ

In der Umwelt wird es unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan (R-134a) gebildet. Außerdem entsteht es als atmosphärisches Abbauprodukt fast aller synthetischen Kältemittel der vierten Generation, auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt, wie z. B. 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. ⓘ

TFA ist in der Umwelt praktisch nicht abbaubar (persistent). Mittlere Konzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden. TFA ist giftig für Wasserlebewesen - obwohl es sich nicht bioakkumuliert, ist es bei der Verwendung von TFA äußerst wichtig, die Freisetzung in Gewässer zu verhindern. ⓘ

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt. Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation). ⓘ