Bismutsubsalicylat

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Name	Bismutsubsalicylat
Andere Namen	Bismutsalicylate, basisch; Salicylicsäurebismutsalz; 2-Hydroxy-2H,4H-benzo[d]1,3-dioxa-2-bismacyclohexan-4-on;
Summenformel	HOC6H4COOBiO
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	238-953-1
ECHA-InfoCard	100.035.397
PubChem	16682734
DrugBank	DB01294
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BX22
Eigenschaften
Molare Masse	362,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>350 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bismutsubsalicylat ⓘ
Klinische Daten
Handelsnamen	Pepto-Bismol
AHFS/Drugs.com	Multum Verbraucherinformation
MedlinePlus	a607040
Wege der; Verabreichung	Oral
ATC-Code	keine;
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status	UK: P (Apothekenarzneimittel); USA: OTC ;
Bezeichnungen
	IUPAC-Bezeichnung 2-Hydroxy-2H,4H-b enzo[d]1,3-dioxa-2-bismacyclohexan-4-on Vereinfachte Molekularstruktur von Bismutsubsalicylat.;
CAS-Nummer	14882-18-9 ;
PubChem CID	16682734;
DrugBank	DB01294 ;
ChemSpider	17215772 ;
UNII	62TEY51RR1;
KEGG	D00728 ;
ChEBI	CHEBI:261649 ;
ChEMBL	ChEMBL1120 ;
Chemische und physikalische Daten
Formel	C7H5BiO4
Molare Masse	362,093 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
	SMILES O[Bi]1OC(=O)c2ccccc2O1;
	InChI InChI=1S/C7H6O3.Bi.H2O/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;;/h1-4,8H,(H,9,10);;1H2/q;+3;/p-3 ; Schlüssel:ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K ;
	(Was ist das?) (Überprüfen)

Bismuth subsalicylate, verkauft allgemein als rosa Wismut und unter den Markennamen Pepto-Bismol und BisBacter, ist ein Antisäure-Elixier Medikamente zur Behandlung von vorübergehenden Beschwerden des Magens und des Magen-Darm-Trakt, wie Übelkeit, Sodbrennen, Verdauungsstörungen, Magenverstimmung, und Durchfall. ⓘ

Bismutsubsalicylat hat die empirische chemische Formel C₇H₅BiO₄ und ist ein kolloidaler Stoff, der durch Hydrolyse von Bismutsalicylat (Bi(C₆H₄(OH)CO₂)₃) gewonnen wird. ⓘ

Bismutsubsalicylat (auch Wismutsubsalicylat) ist eine chemische Verbindung des Bismuts aus der Gruppe der Salicylate. ⓘ

Medizinische Anwendungen

Eine generische Version von Pepto-Bismol, Rückansicht ⓘ

Als Derivat der Salicylsäure hat Bismutsubsalicylat eine entzündungshemmende und bakterizide Wirkung. Es wirkt auch als Antazidum. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Es gibt einige unerwünschte Wirkungen. Bei einigen Anwendern des Medikaments kann es zu einer schwarzen Zunge und schwarzem Stuhl führen, wenn es sich mit Spuren von Schwefel im Speichel und im Dickdarm verbindet und Bismutsulfid bildet. Bismutsulfid ist ein hochgradig unlösliches schwarzes Salz, und die beobachtete Verfärbung ist vorübergehend und harmlos. ⓘ

Bei langfristiger Einnahme (länger als sechs Wochen) kann es zu einer Akkumulation und Toxizität kommen. Einige der Risiken von Salicylismus können auch für die Einnahme von Bismutsubsalicylat gelten. ⓘ

Kinder sollten keine Medikamente mit Bismutsubsalicylat einnehmen, während sie sich von einer Grippe oder Windpocken erholen, da epidemiologische Erkenntnisse auf einen Zusammenhang zwischen der Einnahme salicylathaltiger Medikamente während bestimmter Virusinfektionen und dem Auftreten des Reye-Syndroms hinweisen. Aus demselben Grund wird stillenden Müttern in der Regel empfohlen, keine Wismut-Subsalicylat-haltigen Medikamente einzunehmen, da geringe Mengen des Medikaments in die menschliche Muttermilch ausgeschieden werden und diese ein theoretisches Risiko für das Reye-Syndrom bei stillenden Kindern darstellen. ⓘ

Salicylate sind für Katzen sehr giftig, daher sollte Bismutsubsalicylat nicht an Katzen verabreicht werden. ⓘ

Die British National Formulary empfiehlt keine Bismut-haltigen Antazida (es sei denn, sie sind chelatiert), da absorbiertes Bismut neurotoxisch sein und Enzephalopathie verursachen kann und solche Antazida zu Verstopfung führen. ⓘ

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Es besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko bei der Einnahme von Bismutsubsalicylat und einer Antikoagulationstherapie, wie Coumadin (Warfarin) ⓘ

Mechanismus der Wirkung

Bismutsubsalicylat wird als Antazidum und Antidiarrhoikum sowie zur Behandlung einiger anderer gastrointestinaler Symptome, wie z. B. Übelkeit, eingesetzt. Die Art und Weise, wie dies geschieht, ist noch nicht gut dokumentiert. Es wird vermutet, dass es sich um eine Kombination der folgenden Faktoren handelt:

Stimulierung der Flüssigkeits- und Elektrolytresorption durch die Darmwand (antisekretorische Wirkung)
Als Salicylat verringert es die Entzündung/Reizung der Magen- und Darmschleimhaut durch Hemmung der Prostaglandin-G/H-Synthase 1/2
Verringerung der Hypermotilität des Magens
Hemmung der Adhäsion und Filmogenese von Escherichia coli
Bakterizide Wirkung einer Reihe von Teilkomponenten, darunter Salicylsäure
Bakterizide Wirkung über einen so genannten oligodynamischen Effekt, bei dem kleine Mengen von Schwermetallen wie Bismut viele verschiedene Bakterienarten schädigen.
Schwache säurehemmende Eigenschaften ⓘ

In vitro- und in vivo-Daten haben gezeigt, dass Bismutsubsalicylat im Darm zu Bismutoxychlorid und Salicylsäure und seltener zu Bismuthydroxid hydrolysiert wird. Im Magen handelt es sich wahrscheinlich um eine säurekatalysierte Hydrolyse. Die Salicylsäure wird absorbiert, und nach der Verabreichung von Bismutsubsalicylat können therapeutische Konzentrationen von Salicylsäure im Blut nachgewiesen werden. Sowohl Bismutoxychlorid als auch Bismuthydroxid wird eine bakterizide Wirkung zugeschrieben, ebenso wie Salicylsäure für enterotoxigene E. coli, eine häufige Ursache von "Reisedurchfall". ⓘ

Wismutorganische Verbindungen wurden in der Vergangenheit in Wachstumsmedien zur selektiven Isolierung von Mikroorganismen verwendet. Es hat sich gezeigt, dass solche Salze die Vermehrung von Helicobacter pylori, anderen Darmbakterien und einigen Pilzen hemmen. ⓘ

Bismutsubsalicylat wird zur Behandlung von vorübergehenden Beschwerden des Magens und Magen-Darm-Trakts, wie Durchfall, Sodbrennen und Übelkeit verwendet. Dabei kommt es häufig zu schwarz gefärbtem Stuhl. In den Vereinigten Staaten trägt Bismutsubsalicylat den bekannten Handelsnamen Pepto-Bismol. ⓘ

Daneben wird die Verbindung auch als Fungizid eingesetzt. ⓘ

Struktur

Die Kristallstruktur von Bismutsubsalicylat. ⓘ

Trotz seiner häufigen Verwendung und kommerziellen Bedeutung blieb die genaue Struktur des Arzneimittels lange Zeit ungeklärt, wurde aber durch den Einsatz fortschrittlicher elektronenkristallographischer Verfahren als ein geschichtetes Koordinationspolymer mit der Formel BiO(C₇H₅O₃) entschlüsselt. In der Struktur koordinieren sowohl die Carboxylat- als auch die Phenolgruppe des Salicylats mit den Bismutkationen. Die Bestimmung von Bismutsubsalicylat wurde lange Zeit durch die geringe Teilchengröße sowie durch Defekte innerhalb der Struktur erschwert, die durch Variationen in der Stapelanordnung der Bismutsubsalicylat-Schichten entstehen und im Rahmen der Strukturuntersuchung beobachtet werden konnten. ⓘ

Geschichte

Anzeige für das Produkt in der Zeitschrift Life von 1957 ⓘ

Während Bismutsalze in Europa bereits Ende des 17. Jahrhunderts verwendet wurden, scheint die Kombination von Bismutsubsalicylat und Zinksalzen zur Adstringenz mit Salol (Phenylsalicylat) in den USA in den frühen 1900er Jahren als Mittel gegen lebensbedrohlichen Durchfall bei Säuglingen mit Cholera entstanden zu sein. Zunächst direkt an Ärzte verkauft, wurde es 1918 erstmals als Bismosal vermarktet. ⓘ

Pepto-Bismol wurde erstmals 1900 oder 1901 von einem Arzt in New York verkauft. Ursprünglich wurde es von der Norwich Pharmacal Company unter dem Namen "Bismosal" als Mittel gegen Säuglingsdiarrhöe verkauft: Mischung Cholera Infantum". Im Jahr 1919 wurde es in Pepto-Bismol umbenannt. Norwich Eaton Pharmaceuticals wurde 1982 von Procter & Gamble übernommen. ⓘ

Ab 1946 und 1959 wird das Produkt in der kanadischen Werbung von Norwich sowohl grafisch als auch textlich als Pepto-Besmal bezeichnet. ⓘ

Pepto-Bismol ist ein rezeptfreies Arzneimittel, das derzeit von der Firma Procter & Gamble in den Vereinigten Staaten, Kanada und im Vereinigten Königreich hergestellt wird. Pepto-Bismol wird in Form von Kautabletten und schluckbaren Kapseln hergestellt, ist aber am besten für seine Originalformel bekannt, die eine dicke Flüssigkeit ist. Diese Originalformel hat eine mittelrosa Farbe und schmeckt nach Teebeeren (Methylsalicylat). ⓘ

Eigenschaften

Bismutsubsalicylat ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol ist. In kochendem Wasser und alkalischer Umgebung zersetzt sich die Verbindung. Die bis dato unbekannte Festkörperstruktur der Verbindung konnte 2022 entschlüsselt werden. ⓘ