Pipamperon

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Pipamperon
Pipamperone.svg
Klinische Daten
HandelsnamenDipiperon
Andere NamenMcN-JR 3345; R-3345
AHFS/Drugs.comInternationale Namen von Arzneimitteln
Wege der
Verabreichung
Oral
ATC-Code
Pharmakokinetische Daten
Eliminationshalbwertszeit17-22 Stunden
Dauer der Wirkung0,5-1 Stunde
Bezeichnungen
IUPAC-Bezeichnung
  • 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidin-1-ylpiperidin-4-carboxamid
CAS-Nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Chemische und physikalische Daten
FormelC21H30FN3O2
Molekulare Masse375,488 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)
SMILES
  • Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN3CCC(C(=O)N)(N2CCCCC2)CC3
InChI
  • InChI=1S/C21H30FN3O2/c22-18-8-6-17(7-9-18)19(26)5-4-12-24-15-10-21(11-16-24,20(23)27)25-13-2-1-3-14-25/h6-9H,1-5,10-16H2,(H2,23,27) check
  • Schlüssel:AXKPFOAXAHJUAG-UHFFFAOYSA-N check
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Pipamperon (INN, USAN, BAN), auch bekannt als Carpiperon und Floropipamid oder Fluoropipamid sowie als Floropipamidhydrochlorid (JAN), ist ein typisches Antipsychotikum aus der Familie der Butyrophenone, das zur Behandlung von Schizophrenie und als Schlafmittel bei Depressionen eingesetzt wird. Es wird oder wurde unter den Markennamen Dipiperon, Dipiperal, Piperonil, Piperonyl und Propitan vermarktet. Pipamperon wurde 1961 bei Janssen Pharmaceutica entdeckt und 1963 in den Vereinigten Staaten in klinischen Studien getestet.

Strukturformel
Strukturformel von Pipamperon
Allgemeines
Freiname Pipamperon
Andere Namen
  • 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (IUPAC)
  • Floropipamid
Summenformel C21H30FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 606-172-9
ECHA-InfoCard 100.119.828
PubChem 4830
ChemSpider 4664
DrugBank DB09286
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AD05

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 375,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124,5–126 °C (Pipamperon-Dihydrochlorid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipamperon ist ein Psychopharmakon aus der Gruppe der niederpotenten Neuroleptika (Antipsychotika) und gehört zu den Butyrophenonen. Es wirkt deutlich sedierend und weniger antipsychotisch.

Pharmakologie

Pipamperon Neuraxpharm, 40mg

Pipamperon wirkt als Antagonist der Rezeptoren 5-HT2A, 5-HT2B, 5-HT2C D2, D3, D4, α1-adrenerge und α2-adrenerge. Es zeigt eine viel höhere Affinität für die 5-HT2A- und D4-Rezeptoren als für den D2-Rezeptor (15-fache Affinität für den D4-Rezeptor und noch höhere Affinität für den 5-HT2A-Rezeptor) und gilt bei niedrigen Dosen als "hoch selektiv" für die beiden erstgenannten Stellen. Pipamperon hat eine geringe und wahrscheinlich unbedeutende Affinität für die H1- und mACh-Rezeptoren sowie für andere Serotonin- und Dopaminrezeptoren.

Pipamperon gilt aufgrund seines ausgeprägten Serotonin-Antagonismus als Vorläufer der atypischen Antipsychotika, wenn nicht gar als atypisches Antipsychotikum selbst. Es wird auch zur Normalisierung der Stimmung und des Schlafverhaltens eingesetzt und wirkt bei neurotischen Patienten angstlösend.

Affinität
Standort pKi
D1 5,61
D2 6,71
D3 6.58
D4 7.95
5 HT1A 5.46
5 HT1B 5.54
5 HT1D 6.14
5 HT1E 5.44
5 HT1F <5
5-HT2A 8.19
5 HT5 5.35
5 HT7 6.26
α1 7.23
α2A 6.15
α2B 7.08
α2C 6.25

Antidepressive Wirkungen

Es wurde festgestellt, dass niedrig dosiertes Pipamperon (5 mg zweimal täglich) die antidepressive Wirkung von Citalopram (40 mg einmal täglich) in einer Kombination (Citalopram/Pipamperon), die als PipCit (Codebezeichnung PNB-01) bezeichnet wird, beschleunigt und verstärkt.

Erwünschte Wirkungen

Pipamperon soll bei innerer Unruhe, Schlafstörungen, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es Erregungszustände oder Aggressivität vermindern.

Unerwünschte Wirkungen

Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, anticholinerge Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der Geronto- und Kinder- und Jugendpsychiatrie.

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten Dyskinesien, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als Frühdyskinesien oder Spätdyskinesien auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten typischen Neuroleptika auftreten.

Sehr selten kommt das maligne neuroleptische Syndrom vor, welches lebensbedrohend sein kann.

Gastrointestinale Symptome: Appetitlosigkeit, Übelkeit bis zum Erbrechen.

Endokrine Effekte: Hyperprolaktinämie, Brustvergrößerung, Regelstörungen.

Kardiovaskuläre Effekte: Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS: Gelegentlich wurde über Depression, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

Physische Entzugserscheinungen: Schlaflosigkeit.

Anwendung

Pipamperon wird zumeist als leichtes Schlafmittel verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Kindern mit aggressivem oder autoaggressivem Verhalten verabreicht. Die Plasmahalbwertszeit beläuft sich auf 17–22 Stunden.

Handelsnamen

Monopräparate
Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)