Pipamperon

Pipamperon ⓘ

Klinische Daten
Handelsnamen	Dipiperon
Andere Namen	McN-JR 3345; R-3345
AHFS/Drugs.com	Internationale Namen von Arzneimitteln
Wege der Verabreichung	Oral
ATC-Code	N05AD05 (WHO)
Pharmakokinetische Daten
Eliminationshalbwertszeit	17-22 Stunden
Dauer der Wirkung	0,5-1 Stunde
Bezeichnungen
IUPAC-Bezeichnung 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidin-1-ylpiperidin-4-carboxamid
CAS-Nummer	1893-33-0
PubChem CID	4830
IUPHAR/BPS	92
DrugBank	DB09286
ChemSpider	4664
UNII	5402501F0W
KEGG	D02622
ChEMBL	ChEMBL440294
Chemische und physikalische Daten
Formel	C21H30FN3O2
Molekulare Masse	375,488 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild
SMILES Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN3CCC(C(=O)N)(N2CCCCC2)CC3
InChI InChI=1S/C21H30FN3O2/c22-18-8-6-17(7-9-18)19(26)5-4-12-24-15-10-21(11-16-24,20(23)27)25-13-2-1-3-14-25/h6-9H,1-5,10-16H2,(H2,23,27)  Schlüssel:AXKPFOAXAHJUAG-UHFFFAOYSA-N
(Was ist das?) (Überprüfen)

Pipamperon (INN, USAN, BAN), auch bekannt als Carpiperon und Floropipamid oder Fluoropipamid sowie als Floropipamidhydrochlorid (JAN), ist ein typisches Antipsychotikum aus der Familie der Butyrophenone, das zur Behandlung von Schizophrenie und als Schlafmittel bei Depressionen eingesetzt wird. Es wird oder wurde unter den Markennamen Dipiperon, Dipiperal, Piperonil, Piperonyl und Propitan vermarktet. Pipamperon wurde 1961 bei Janssen Pharmaceutica entdeckt und 1963 in den Vereinigten Staaten in klinischen Studien getestet. ⓘ

Strukturformel ⓘ
Allgemeines
Freiname	Pipamperon
Andere Namen	1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (IUPAC) Floropipamid
Summenformel	C21H30FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1893-33-0 (Pipamperon) 2448-68-2 (Pipamperon-Dihydrochlorid) EG-Nummer 606-172-9 ECHA-InfoCard 100.119.828 PubChem 4830 ChemSpider 4664 DrugBank DB09286
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AD05
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	375,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124,5–126 °C (Pipamperon-Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipamperon ist ein Psychopharmakon aus der Gruppe der niederpotenten Neuroleptika (Antipsychotika) und gehört zu den Butyrophenonen. Es wirkt deutlich sedierend und weniger antipsychotisch. ⓘ

Pharmakologie

Pipamperon Neuraxpharm, 40mg ⓘ

Pipamperon wirkt als Antagonist der Rezeptoren 5-HT_2A, 5-HT_2B, 5-HT_2C D₂, D₃, D₄, α₁-adrenerge und α₂-adrenerge. Es zeigt eine viel höhere Affinität für die 5-HT_2A- und D₄-Rezeptoren als für den D₂-Rezeptor (15-fache Affinität für den D₄-Rezeptor und noch höhere Affinität für den 5-HT_2A-Rezeptor) und gilt bei niedrigen Dosen als "hoch selektiv" für die beiden erstgenannten Stellen. Pipamperon hat eine geringe und wahrscheinlich unbedeutende Affinität für die H₁- und mACh-Rezeptoren sowie für andere Serotonin- und Dopaminrezeptoren. ⓘ

Pipamperon gilt aufgrund seines ausgeprägten Serotonin-Antagonismus als Vorläufer der atypischen Antipsychotika, wenn nicht gar als atypisches Antipsychotikum selbst. Es wird auch zur Normalisierung der Stimmung und des Schlafverhaltens eingesetzt und wirkt bei neurotischen Patienten angstlösend. ⓘ

Affinität ⓘ

Standort	pKi
D1	5,61
D2	6,71
D3	6.58
D4	7.95
5 HT1A	5.46
5 HT1B	5.54
5 HT1D	6.14
5 HT1E	5.44
5 HT1F	<5
5-HT2A	8.19
5 HT5	5.35
5 HT7	6.26
α1	7.23
α2A	6.15
α2B	7.08
α2C	6.25

Antidepressive Wirkungen

Es wurde festgestellt, dass niedrig dosiertes Pipamperon (5 mg zweimal täglich) die antidepressive Wirkung von Citalopram (40 mg einmal täglich) in einer Kombination (Citalopram/Pipamperon), die als PipCit (Codebezeichnung PNB-01) bezeichnet wird, beschleunigt und verstärkt. ⓘ

Erwünschte Wirkungen

Pipamperon soll bei innerer Unruhe, Schlafstörungen, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es Erregungszustände oder Aggressivität vermindern. ⓘ

Unerwünschte Wirkungen

Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, anticholinerge Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der Geronto- und Kinder- und Jugendpsychiatrie. ⓘ

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten Dyskinesien, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als Frühdyskinesien oder Spätdyskinesien auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten typischen Neuroleptika auftreten. ⓘ

Sehr selten kommt das maligne neuroleptische Syndrom vor, welches lebensbedrohend sein kann. ⓘ

Gastrointestinale Symptome: Appetitlosigkeit, Übelkeit bis zum Erbrechen. ⓘ

Endokrine Effekte: Hyperprolaktinämie, Brustvergrößerung, Regelstörungen. ⓘ

Kardiovaskuläre Effekte: Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand. ⓘ

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS: Gelegentlich wurde über Depression, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet. ⓘ

Physische Entzugserscheinungen: Schlaflosigkeit. ⓘ

Anwendung

Pipamperon wird zumeist als leichtes Schlafmittel verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Kindern mit aggressivem oder autoaggressivem Verhalten verabreicht. Die Plasmahalbwertszeit beläuft sich auf 17–22 Stunden. ⓘ

Handelsnamen

Monopräparate

Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D) ⓘ