Invertzucker
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Bezeichner | |||
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ChEMBL | |||
ChemSpider |
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PubChem CID
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UNII | |||
Eigenschaften | |||
Molare Masse | 360.312 g/mol | ||
Pharmakologie | |||
ATC-Code
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C05BB03 (WHO) | ||
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referenzen in der Infobox
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![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Inverted_sugar_syrup_%28Trimoline%29.jpg/220px-Inverted_sugar_syrup_%28Trimoline%29.jpg)
Invertzuckersirup, auch Invertzuckersirup, Invertzucker, einfacher Sirup, Zuckersirup, Zuckerwasser, Stangensirup, Sirup USP oder Saccharose-Inversion genannt, ist ein Sirupgemisch aus den Monosacchariden Glucose und Fructose, das durch hydrolytische Verzuckerung des Disaccharids Saccharose hergestellt wird. Die optische Drehung dieser Mischung ist der des ursprünglichen Zuckers entgegengesetzt, weshalb sie als Invertzucker bezeichnet wird. ⓘ
Er ist süßer als Haushaltszucker, und Lebensmittel, die Invertzucker enthalten, behalten die Feuchtigkeit besser und kristallisieren weniger leicht als solche, die stattdessen Haushaltszucker verwenden. Bäcker, die ihn als Invertzuckersirup bezeichnen, können ihn häufiger als andere Süßungsmittel verwenden. ⓘ
Die Umwandlung von Nektar in Honig basiert zum Teil auf dem gleichen Prinzip. Die ebenfalls aus Glucose und Fructose bestehende Isoglucose wird im Unterschied zu Invertzucker nicht durch Zerlegung von Saccharose, sondern durch eine teilweise Umwandlung von Glucose in Fructose hergestellt. ⓘ
Herstellung
Invertzucker wird durch Zugabe kleiner Mengen Säure als Katalysator zu in heißem Wasser gelöster Saccharose (Rüben- oder Rohrzucker) oder durch Behandlung mit Invertase hergestellt. Die Saccharose-Moleküle, die als Disaccharide aus je einem Trauben- und einem Fruchtzuckermolekül zusammengesetzt sind, werden dabei wieder in ihre beiden Monosaccharid-Bestandteile zerlegt:
Dieser chemische Vorgang wird als Hydrolyse (der spezielle Fall als Rohrzuckerinversion) bezeichnet. Mit Hilfe von polarisiertem Licht kann man mit einem Polarimeter laufend verfolgen, wie weit die Reaktion fortgeschritten ist. Am Anfang besteht die Probe fast nur aus Saccharose, welche einen spezifischen Drehwinkel von +66,5° besitzt. Mit fortschreitender Reaktion zerfällt die Saccharose in Glucose mit +52° und Fructose −92° spezifischem Drehwinkel. Da sich die Drehrichtungen beider Substanzen überlagern, hat der fertige Invertzucker einen spezifischen Drehwinkel von −20°, also das arithmetische Mittel zwischen den beiden weit auseinanderliegenden Einzelwerten. ⓘ
Invertzucker kann auch durch Mikroorganismen (bestimmte Hefestämme) oder mit immobilisierter Invertase hergestellt werden. ⓘ
Einfaches Wasser
Invertzuckersirup kann ohne Säuren oder Enzyme hergestellt werden, indem man ihn einfach erhitzt: Zwei Teile Kristallzucker und ein Teil Wasser, fünf bis sieben Minuten lang gekocht, ergeben einen Teil Invertzucker. ⓘ
Die Wassermenge kann erhöht werden, um die Zeit bis zum Erreichen der gewünschten Endtemperatur zu verlängern, und mit zunehmender Zeit erhöht sich auch der Anteil der Inversion, der auftritt. Im Allgemeinen führen höhere Endtemperaturen zu dickeren Sirupen und niedrigere Endtemperaturen zu dünneren Sirupen. ⓘ
Anfangskonzentration der Saccharose und Siedepunkt ⓘ | ||
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Saccharose | Wasser | Siedepunkt |
30% | 70% | 100 °C (212 °F) |
40% | 60% | 101 °C (214 °F) |
50% | 50% | 102 °C (216 °F) |
60% | 40% | 103 °C (217 °F) |
70% | 30% | 106 °C (223 °F) |
80% | 20% | 112 °C (234 °F) |
90% | 10% | 123 °C (253 °F) |
95% | 5% | 140 °C (284 °F) |
97% | 3% | 151 °C (304 °F) |
98.2% | 1.8% | 160 °C (320 °F) |
99.5% | 0.5% | 166 °C (331 °F) |
99.6% | 0.4% | 171 °C (340 °F) |
Zusatzstoffe
Kommerziell hergestellte enzymkatalysierte Lösungen werden bei 60 °C (140 °F) invertiert. Der optimale pH-Wert für die Inversion liegt bei 5,0. Invertase wird in einer Menge von etwa 0,15 % des Sirupgewichts zugegeben, und die Inversion dauert etwa 8 Stunden. Nach Abschluss der Inversion wird die Temperatur des Sirups erhöht, um die Invertase zu inaktivieren, aber der Sirup wird in einem Vakuumverdampfer konzentriert, um die Farbe zu erhalten. ⓘ
Invertzuckersirup kann zwar auch allein durch Erhitzen von Haushaltszucker in Wasser hergestellt werden, doch kann die Reaktion durch Zugabe von Zitronensaft, Weinstein oder anderen Katalysatoren beschleunigt werden, ohne dass sich der Geschmack merklich verändert. Haushaltszucker kann schnell invertiert werden, indem man Zucker und Zitronensäure oder Weinstein in einem Verhältnis von etwa 1000:1 nach Gewicht mischt und Wasser hinzufügt. Verwendet man stattdessen Zitronensaft, der etwa fünf Gewichtsprozent Zitronensäure enthält, so beträgt das Verhältnis 50:1. Eine solche Mischung, die auf 114 °C (237 °F) erhitzt und einem anderen Lebensmittel zugesetzt wird, verhindert das Auskristallisieren, ohne sauer zu schmecken. ⓘ
Kommerziell hergestellte salzsäurekatalysierte Lösungen können bei der relativ niedrigen Temperatur von 50 °C (122 °F) umgedreht werden. Der optimale pH-Wert für die säurekatalysierte Inversion liegt bei 2,15. Je höher die Inversionstemperatur ist, desto kürzer ist die Inversionszeit. Wenn der gewünschte Inversionsgrad erreicht ist, werden die Produkte pH-neutralisiert. ⓘ
Bei der Herstellung von Süßwaren und Bonbons wird üblicherweise Weinstein als Säuerungsmittel verwendet, wobei die typischen Mengen im Bereich von 0,15-0,25 % des Zuckergewichts liegen. Durch die Verwendung von Weinstein erhält der Sirup einen honigartigen Geschmack. Nach Abschluss der Inversion kann der Sirup mit Backpulver neutralisiert werden, wobei 45 % des Gewichts des Weinsteins verwendet werden. ⓘ
Für die Gärung
Alle Zuckerbestandteile (Saccharose, Glucose und Fructose) unterstützen die Fermentation, so dass Invertzuckerlösungen jeder Zusammensetzung fermentiert werden können. ⓘ
Der Sirup wird als Nahrung für mikrobiologisches Leben verwendet, das Sauerstoff aus dem Wasser benötigt. Kombucha zum Beispiel wird durch Fermentieren von Invertzuckersirup mit Tee unter Verwendung einer symbiotischen Kultur aus Bakterien und Hefe (SCOBY) hergestellt, und Hefe wird bei der Weinherstellung für die Ethanolgärung verwendet. Kaltes Wasser kann mehr gelösten Sauerstoff enthalten als warmes Wasser, aber Kristallzucker löst sich in kaltem Wasser nicht so leicht auf. ⓘ
Wasser in einem Behälter mit einer großen Bodenfläche verbessert die Löslichkeit der Saccharose, die nur ein paar Mal regelmäßig umgerührt werden muss, um eine homogene Lösung zu bilden. Bei Bedarf kann auch ein Mixer oder ein Pürierstab verwendet werden, um den Zucker abwechselnd zu drehen. ⓘ
Haltbarkeitsdauer
Der geringe Wassergehalt von vollständig invertiertem Zucker verbessert die Haltbarkeit der Produkte, die ihn enthalten. Die Haltbarkeit von teilinvertiertem Zucker beträgt etwa sechs Monate und variiert je nach Lagerungs- und Klimabedingungen. ⓘ
Kristallisierte Invertzuckerlösungen können durch leichtes Erhitzen wieder in ihren flüssigen Zustand zurückgeführt werden. ⓘ
In anderen Lebensmitteln und Produkten
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Cadbury-Creme-Egg-Whole-%26-Split.jpg/220px-Cadbury-Creme-Egg-Whole-%26-Split.jpg)
- Honig, der größtenteils eine Mischung aus Glukose und Fruktose ist und daher ähnlich wie Invertzuckersirup längere Zeit flüssig bleiben kann.
- Konfitüre enthält Invertzucker, der durch den Erhitzungsprozess und den Säuregehalt der Früchte entsteht. Dieser Zucker konserviert die Konfitüre über lange Zeiträume.
- Goldener Sirup ist ein Sirup aus etwa 55 % Invertzucker und 45 % Haushaltszucker (Saccharose).
- Die Besonderheit der Fondantfüllung für Pralinen besteht darin, dass das Umwandlungsenzym zwar zugesetzt, aber je nach Enzym(en) nicht durch Ansäuerung (Einstellung des pH-Wertes in der Mikroumgebung) oder Zugabe eines Cofaktors aktiviert wird, bevor die Füllung mit Schokolade überzogen wird. Die sehr zähflüssige (und damit formbare) Füllung wird dann mit der Zeit weniger zähflüssig und erhält die gewünschte cremige Konsistenz. Dies ist das Ergebnis suboptimaler Enzymbedingungen, die absichtlich durch das Zurückhalten von Aktivierungsfaktoren geschaffen werden, so dass nur ein Bruchteil der Enzyme aktiv ist oder alle Enzyme nur mit einem Bruchteil der biologischen Geschwindigkeit arbeiten [biologisch gesehen handelt es sich realistischerweise um eine Kombination aus beidem: eine geringere Anzahl funktionstüchtiger Enzyme, wobei die funktionstüchtigen Enzyme eine geringere katalytische Kinetik/Rate aufweisen].
- Bei Zigaretten wird Invertzucker als Hülle verwendet, um den Geschmack zu verstärken.
- Cadbury Creme Eggs sind mit Invertzuckersirup gefüllt, der durch die Verarbeitung von Fondant mit Invertase hergestellt wird.
- Sour Patch Kids enthalten ebenfalls Invertzucker, um den süßen Geschmack zu verstärken. ⓘ
Invertzucker wird zu Flüssigzucker oder zu Invertzuckercreme (früher Kunsthonig genannt) weiterverarbeitet oder als Invertzuckersirup ähnlich wie Glucosesirup in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Invertzuckersirup wird zudem für die Winterfütterung in der Imkerei sowie als Zusatzstoff im Tabak vieler Zigarettenmarken verwendet. In der Zutatenliste auf Lebensmittelverpackungen wird statt Invertzuckersirup immer öfter Glucose-Fructose-Sirup (Isoglucose) angeführt, der aus Stärke statt aus Saccharose hergestellt wird. Auch handelsüblicher Zuckersirup für Cocktails besteht hauptsächlich aus Wasser und Invertzucker. Invertzucker schmeckt etwas milder und fruchtähnlicher als nichtinvertierte Saccharose. Außerdem kristallisiert er nicht so leicht wie Saccharose, so dass die Creme oder der Sirup länger flüssig bleibt als eine gleich stark konzentrierte Saccharoselösung. Hauptverantwortlich dafür ist die Fructose, da sie stark hygroskopisch und nur schwer kristallisierbar ist. Der gängigste Invertzuckersirup hat eine Konzentration von 72,7 % und einen Invertierungsgrad von 66 %. Ein Liter dieses Sirups hat den gleichen Zuckergehalt und die gleiche Süßkraft wie ein Kilogramm normaler Haushaltszucker, was aufgrund der Dichte von ca. 1,375 kg/l auch zu erwarten ist. ⓘ
Gesüßte Getränke
Invertzuckersirup ist die Grundlage von gesüßten Getränken. ⓘ
- Süßreserve ist ein Weinbegriff, der sich auf einen Teil eines ausgewählten, nicht vergorenen und von Mikroorganismen freien Traubenmosts bezieht, der dem Wein als Süßungsmittel zugesetzt wird. Bei der Gärung von Wein wird Glukose schneller fermentiert als Fruktose. Wird also die Gärung gestoppt, nachdem ein erheblicher Teil des Zuckers vergoren ist, entsteht ein Wein, dessen Restzucker hauptsächlich aus Fruktose besteht, während die Verwendung von Süssreserve zu einem Wein führt, dessen Süsse aus einer Mischung von Glukose und Fruktose stammt.
- Hersteller von alkoholischen Getränken fügen Invertzucker häufig zur Aromatisierung von Getränken wie Gin, Bier und Schaumwein zu. Kandiszucker, der dem Invertzucker ähnelt, wird beim Brauen belgischer Biere verwendet, um den Alkoholgehalt zu erhöhen, ohne den Körper des Bieres drastisch zu vergrößern; man findet ihn häufig in den Bierstilen Dubbel und Tripel. ⓘ
Chemie
Tafelzucker (Saccharose) wird durch Hydrolyse in Invertzucker umgewandelt. Durch Erhitzen eines Gemischs oder einer Lösung aus Tafelzucker und Wasser wird die chemische Bindung zwischen den beiden Einfachzuckerbestandteilen aufgebrochen. ⓘ
Die ausgeglichene chemische Gleichung für die Hydrolyse von Saccharose in Glucose und Fructose lautet:
- C12H22O11 (Saccharose) + H2O (Wasser) → C6H12O6 (Glucose) + C6H12O6 (Fructose) ⓘ
Optische Drehung
Sobald sich ein Teil der Saccharose einer Saccharoselösung in Glucose und Fructose umgewandelt hat, wird die Lösung nicht mehr als rein bezeichnet. Die allmähliche Abnahme der Reinheit einer Saccharoselösung im Zuge ihrer Hydrolyse wirkt sich auf eine chemische Eigenschaft der Lösung aus, die als optische Rotation bezeichnet wird und anhand derer festgestellt werden kann, wie viel Saccharose hydrolysiert wurde und ob die Lösung invertiert wurde oder nicht. ⓘ
Definition und Messung
Eine Art von Licht, das als planar polarisiertes Licht bezeichnet wird, kann durch eine Saccharoselösung gestrahlt werden, wenn diese zur Hydrolyse erhitzt wird. Dieses Licht hat einen "Winkel", der mit einem so genannten Polarimeter gemessen werden kann. Wenn dieses Licht durch eine reine Saccharoselösung scheint, kommt es auf der anderen Seite mit einem anderen Winkel heraus als beim Eintritt, der sowohl der Zuckerkonzentration als auch der Länge des Lichtweges durch die Lösung proportional ist; sein Winkel wird daher als "gedreht" bezeichnet, und wie viele Grad der Winkel sich geändert hat (der Grad seiner Drehung oder seiner "optischen Drehung"), wird mit einem Buchstaben bezeichnet, (alpha). Wenn die Drehung zwischen dem Winkel, den das Licht beim Eintritt und beim Austritt hat, im Uhrzeigersinn erfolgt, wird das Licht als "rechtsdrehend" bezeichnet und wird ein positiver Winkel wie z. B. 64° angegeben. Wenn die Drehung zwischen dem Winkel, den das Licht beim Eintritt und beim Austritt einnimmt, im Gegenuhrzeigersinn erfolgt, wird das Licht als "nach links gedreht" bezeichnet und wird ein negativer Winkel wie z. B. -39° angegeben. ⓘ
Definition des Inversionspunkts
Wenn planar polarisiertes Licht in eine Lösung aus reiner Saccharose eintritt und wieder austritt, wird sein Winkel um 66,5° (im Uhrzeigersinn oder nach rechts) gedreht. Wenn die Saccharose erhitzt und hydrolysiert wird, nimmt der Anteil an Glucose und Fructose in der Mischung zu und die optische Drehung nimmt ab. Nachdem durch den Nullpunkt hindurchgeht und zu einer negativen optischen Drehung wird, d. h. die Drehung zwischen dem Winkel, den das Licht beim Eintritt und beim Austritt hat, ist gegen den Uhrzeigersinn, wird gesagt, dass die optische Drehung ihre Richtung "umgedreht" hat. Dies führt zur Definition eines "Inversionspunkts" als die prozentuale Menge Saccharose, die hydrolysiert werden muss, bevor gleich Null ist. Jede Lösung, die den Inversionspunkt überschritten hat (und daher einen negativen Wert von ), wird als "invertiert" bezeichnet. ⓘ
Chiralität und spezifische Drehung
Da die Formen der Moleküle ("chemische Strukturen") von Saccharose, Glucose und Fructose alle asymmetrisch sind, kommen die drei Zucker in mehreren verschiedenen Formen vor, die als Stereoisomere bezeichnet werden. Die Existenz dieser Formen ist der Grund für die optischen Eigenschaften dieser Chemikalien. Wenn planar polarisiertes Licht durch eine reine Lösung einer dieser Formen eines Zuckers fällt, wird angenommen, dass es auf bestimmte asymmetrische chemische Bindungen im Molekül dieser Zuckerform trifft und "abblitzt". Da diese besonderen Bindungen (die bei zyklischen Zuckern wie Saccharose, Glukose und Fruktose eine Art von Bindung, die so genannte anomere Bindung, umfassen) bei jeder Form des Zuckers anders sind, dreht jede Form das Licht in einem anderen Maße. ⓘ
Wenn eine Form eines Zuckers gereinigt und in Wasser gegeben wird, nimmt sie schnell andere Formen desselben Zuckers an. Das bedeutet, dass in einer Lösung eines reinen Zuckers normalerweise alle seine Stereoisomere in unterschiedlichen Mengen vorhanden sind, die sich normalerweise nicht stark verändern. Dies führt zu einer "Mittelwertbildung" aller optischen Drehwinkel ( Werte) der verschiedenen Formen des Zuckers und führt dazu, dass die reine Zuckerlösung ihre eigene "gesamte" optische Drehung aufweist, die als "spezifische Drehung" oder "beobachtete spezifische Drehung" bezeichnet wird und sich wie folgt darstellt . ⓘ
Zucker | [α] (°) |
---|---|
Saccharose | +66.5 |
Glukose | +52.7 |
Fruktose | −92.0 |
Auswirkungen von Wasser
Wassermoleküle besitzen keine Chiralität und haben daher keinen Einfluss auf die Messung der optischen Drehung. Wenn planar polarisiertes Licht in einen Körper aus reinem Wasser eintritt, ist sein Winkel nicht anders als beim Austritt. Daher gilt für Wasser, = 0°. Chemikalien, die wie Wasser eine spezifische Drehung von null Grad aufweisen, werden als "optisch inaktive" Chemikalien bezeichnet und müssen wie Wasser bei der Berechnung der optischen Drehung nicht berücksichtigt werden, abgesehen von der Konzentration und der Weglänge. ⓘ
Gemische im Allgemeinen
Die optische Gesamtrotation eines Gemischs von Chemikalien kann berechnet werden, wenn das Verhältnis der Mengen der einzelnen Chemikalien in der Lösung bekannt ist. Wenn es sich um -Viele optisch aktive unterschiedliche Chemikalien ("chemische Spezies") in einer Lösung und die molare Konzentration (die Anzahl der Mole jeder Chemikalie pro Liter flüssiger Lösung) jeder Chemikalie in der Lösung ist bekannt und wird wie folgt angegeben (wobei eine Zahl zur Identifizierung der chemischen Spezies ist); und wenn jede Spezies eine spezifische Drehung hat (die optische Drehung dieser Chemikalie, wenn sie als reine Lösung hergestellt würde), geschrieben als dann hat das Gemisch die optische Gesamtrotation
Vollständig hydrolysierte Saccharose
Unter der Annahme, dass keine zusätzlichen chemischen Produkte zufällig gebildet werden (d. h. es gibt keine Nebenreaktionen), enthält eine vollständig hydrolysierte Saccharoselösung keine Saccharose mehr und ist ein halb-halb-Gemisch aus Glucose und Fructose. Diese Lösung hat die optische Drehung
Teilweise hydrolysierte Saccharose
Wenn eine Saccharoselösung teilweise hydrolysiert wurde, enthält sie Saccharose, Glucose und Fructose, und der optische Drehwinkel hängt von den relativen Mengen der einzelnen Stoffe in der Lösung ab;
Die besonderen Werte von müssen nicht bekannt sein, um diese Gleichung anwenden zu können, da der Inversionspunkt (prozentuale Menge an Saccharose, die hydrolysiert werden muss, bevor die Lösung invertiert wird) aus den spezifischen Drehwinkeln der reinen Zucker berechnet werden kann. Die Reaktionsstöchiometrie (die Tatsache, dass die Hydrolyse eines Saccharose-Moleküls ein Glucose-Molekül und ein Fructose-Molekül ergibt) zeigt, dass eine Lösung mit Molen Saccharose und weder Glucose noch Fructose und Molen Saccharose beginnt und dann hydrolysiert wird, hat die resultierende Lösung Mol Saccharose, Mole Glukose und Molen Fruktose. Die Gesamtzahl der Zuckermole in der Lösung ist also und der Reaktionsfortschritt (prozentualer Abschluss der Hydrolysereaktion) ist gleich . Es kann gezeigt werden, dass der optische Drehwinkel der Lösung eine Funktion dieses prozentualen Reaktionsfortschritts ist (explizit davon abhängt). Wenn die Größe geschrieben wird als und die Reaktion ist durchgeführt wird, ist der optische Drehwinkel
per Definition, gleich null Grad am "Umkehrpunkt"; um den Umkehrpunkt zu finden, wird daher alpha gleich null gesetzt und die Gleichung so umgestellt, dass man . Dies ergibt
Überwachung des Reaktionsfortschritts
Hält man eine Saccharoselösung auf einer Temperatur von 50-60 °C (122-140 °F), so werden nicht mehr als 85 % der Saccharose hydrolysiert. Die Suche nach wenn r = 0,85 zeigt, dass die optische Drehung der Lösung nach erfolgter Hydrolyse -12,7° beträgt. Mit einem Polarimeter kann der Zeitpunkt der Inversion bestimmt werden, indem festgestellt wird, ob die optische Drehung der Lösung zu einem früheren Zeitpunkt der Hydrolysereaktion gleich -12,7° ist. ⓘ