Sucralose
| |
| |
| Bezeichnungen | |
|---|---|
| IUPAC-Bezeichnung
1,6-Dichlor-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chlor-4-desoxy-α-D-galactopyranosid
| |
| Bevorzugter IUPAC-Name
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S)-2,5-Bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy}-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol | |
| Andere Namen
1′,4,6′-Trichlorgalactosucrose; Trichlorosucrose; E955; 4,1′,6′-Trichlor-4,1′,6′-trideoxygalactosucrose; TGS; Splenda
| |
| Bezeichner | |
3D-Modell (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| EC-Nummer |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Eigenschaften | |
Chemische Formel
|
C12H19Cl3O8 |
| Molekulare Masse | 397,64 g/mol |
| Erscheinungsbild | Off-weißes bis weißes Pulver |
| Geruch | Geruchlos |
| Dichte | 1,69 g/cm3 |
| Schmelzpunkt | 125 °C (257 °F; 398 K) |
Löslichkeit in Wasser
|
283 g/L (20°C) |
| Acidität (pKa) | 12.52±0.70 |
| Gefahren | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) |  
1
1
0 |
Sofern nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 verifizieren (was ist   ?)
Infobox Referenzen
| |
Sucralose ist ein künstlicher Süßstoff und Zuckerersatzstoff. Der Großteil der aufgenommenen Sucralose wird vom Körper nicht abgebaut und ist daher kalorienfrei. In der Europäischen Union ist sie auch unter der E-Nummer E955 bekannt. Sie wird durch Chlorierung von Saccharose hergestellt, wobei drei der Hydroxygruppen in den Positionen C1, C4 und C6 selektiv ersetzt werden, um ein 1,6-Dichlor-1,6-dideoxyfructose-4-chlor-4-desoxygalactose-Disaccharid zu erhalten. Sucralose ist etwa 320- bis 1.000-mal süßer als Saccharose, dreimal so süß wie Aspartam und Acesulfam-Kalium und doppelt so süß wie Natriumsaccharin. Für eine langfristige Gewichtsabnahme gibt es keine Belege für einen Nutzen; einige Daten sprechen für eine Gewichtszunahme und das Risiko von Herzerkrankungen. ⓘ
Sucralose gilt zwar weitgehend als lagerstabil und sicher für die Verwendung bei hohen Temperaturen (z. B. in Backwaren), es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sie bei Temperaturen über 119 °C zu zerfallen beginnt. Der kommerzielle Erfolg von Produkten auf Sucralose-Basis ist darauf zurückzuführen, dass Sucralose im Vergleich zu anderen kalorienarmen Süßungsmitteln in Bezug auf Geschmack, Stabilität und Sicherheit günstig ist. Sucralose wird in der Regel unter dem Markennamen Splenda verkauft. ⓘ
| Strukturformel ⓘ | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sucralose | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C12H19Cl3O8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 397,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Sucralose (E 955) ist ein Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker. Der Stoff selbst und seine als Flüssigsüße vertriebene wässrige Lösung sind „kalorienfrei“. Süßungsmittel, die zusätzlich mit Stoffen wie Maltodextrin gestreckt werden, sind relevant für die Kohlenhydratverdauung. ⓘ
Verwendungen
Sucralose wird in vielen Lebensmitteln und Getränken verwendet, weil sie ein kalorienfreier Süßstoff ist, keine Karies fördert, für Diabetiker und Nichtdiabetiker unbedenklich ist und den Insulinspiegel nicht beeinflusst, obwohl die pulverisierte Form des Süßstoffs auf Sucralosebasis Splenda (wie die meisten anderen Sucraloseprodukte in Pulverform) 95 % (nach Volumen) der Füllstoffe Dextrose und Maltodextrin enthält, die den Insulinspiegel beeinflussen. Sucralose wird als Ersatz für oder in Kombination mit anderen künstlichen oder natürlichen Süßungsmitteln wie Aspartam, Acesulfam-Kalium oder Maissirup mit hohem Fructosegehalt verwendet. Sie wird in Produkten wie Süßigkeiten, Frühstücksriegeln, Kaffeepads und Softdrinks verwendet. Sie wird auch in Obstkonserven verwendet, bei denen Wasser und Sucralose an die Stelle der viel kalorienreicheren Zusatzstoffe auf Maissirupbasis treten. Sucralose, gemischt mit Maltodextrin oder Dextrose (beide aus Mais) als Füllstoffe, wird international von McNeil Nutritionals unter dem Markennamen Splenda verkauft. In den Vereinigten Staaten und Kanada wird diese Mischung in Restaurants zunehmend in gelben Verpackungen angeboten, im Gegensatz zu den blauen Verpackungen, die üblicherweise für Aspartam verwendet werden, und den rosafarbenen Verpackungen, die für Süßstoffe mit Saccharin verwendet werden; in Kanada werden die gelben Verpackungen auch mit dem Cyclamat-Süßstoff der Marke SugarTwin in Verbindung gebracht. ⓘ
Kochen
Sucralose ist in einer granulierten Form erhältlich, die eine Substitution mit Zucker in gleicher Menge ermöglicht. Diese Mischung aus granulierter Sucralose enthält Füllstoffe, die sich alle schnell in Wasser auflösen. Während die granulierte Sucralose eine scheinbare volumengleiche Süße bietet, kann die Textur in Backwaren merklich anders sein. Sucralose ist nicht hygroskopisch, was dazu führen kann, dass Backwaren merklich trockener sind und eine weniger dichte Textur aufweisen als solche, die mit Saccharose hergestellt wurden. Im Gegensatz zu Saccharose, die beim Backen bei hohen Temperaturen schmilzt, behält Sucralose ihre körnige Struktur bei, wenn sie trockener, hoher Hitze ausgesetzt wird (z. B. in einem Ofen bei 350 °F oder 180 °C). Außerdem beginnt sich Sucralose in reinem Zustand bei 119 °C (246 °F) zu zersetzen. Daher führt der Ersatz von Sucralose in einigen Rezepten, wie z. B. Crème brûlée, bei denen der Zucker aufgestreut werden muss, um teilweise oder vollständig zu schmelzen und zu kristallisieren, nicht zu der gleichen Oberflächenstruktur, Knusprigkeit oder Kristallstruktur. ⓘ
Bewertung der Sicherheit
Sucralose wurde von mehreren Aufsichtsbehörden für Lebensmittelsicherheit weltweit als sicher anerkannt, darunter die FDA, der Bericht des Gemeinsamen FAO/WHO-Sachverständigenausschusses für Lebensmittelzusatzstoffe, der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Union, die Abteilung Gesundheitsschutz von Health and Welfare Canada und Food Standards Australia New Zealand. Nach Angaben der Canadian Diabetes Association beträgt die Menge an Sucralose, die ein Mensch ein Leben lang ohne nachteilige Auswirkungen zu sich nehmen kann, 900 mg pro kg Körpergewicht und Tag. ⓘ
"Um die Sicherheit von Sucralose zu bestimmen, hat die FDA Daten aus mehr als 110 Studien an Menschen und Tieren geprüft. Viele der Studien dienten der Ermittlung möglicher toxischer Wirkungen, einschließlich krebserregender, reproduktiver und neurologischer Wirkungen. Es wurden keine derartigen Wirkungen festgestellt, und die Zulassung der FDA beruht auf der Feststellung, dass Sucralose für den menschlichen Verzehr sicher ist. Die Studien von McNeil Nutritional LLC, die im Rahmen der FDA-Petition 7A3987 für den Lebensmittelzusatzstoff eingereicht wurden, ergaben beispielsweise, dass "in den zweijährigen Bioassays an Nagetieren ... weder für Sucralose noch für ihre Hydrolyseprodukte Hinweise auf eine krebserregende Wirkung gefunden wurden ...". ⓘ
Das FDA-Zulassungsverfahren deutete darauf hin, dass der Verzehr von Sucralose in typischen Mengen als Süßungsmittel sicher ist. Vergleicht man die geschätzte tägliche Aufnahmemenge mit der Aufnahmemenge, bei der unerwünschte Wirkungen auftreten (bekannt als "Höchstgrenze für unschädliche Wirkungen" oder HNEL bei 1500 mg/kg Körpergewicht/Tag), so ergibt sich eine große Sicherheitsspanne. Der größte Teil der aufgenommenen Sucralose wird nicht vom Magen-Darm-Trakt absorbiert und direkt mit den Fäkalien ausgeschieden, während 11-27 % der Sucralose absorbiert werden. Die aus dem Darm absorbierte Menge wird größtenteils über die Nieren aus dem Blut entfernt und mit dem Urin ausgeschieden, wobei 20-30 % der absorbierten Sucralose verstoffwechselt werden. ⓘ
Untersuchungen haben ergeben, dass Sucralose bei Erhitzung auf über 120 °C (248 °F) dechlorieren und sich in Verbindungen aufspalten kann, die so schädlich sind, dass sie die Gesundheit der Verbraucher gefährden. Es wird vermutet, dass das Risiko und die Intensität dieser schädlichen Wirkung mit steigenden Temperaturen zunehmen. Das deutsche Bundesinstitut für Risikobewertung hat eine Empfehlung veröffentlicht, in der es davor warnt, dass beim Kochen mit Sucralose potenziell krebserregende Chlorpropanole, polychlorierte Dibenzodioxine und polychlorierte Dibenzofurane entstehen könnten, und empfiehlt Herstellern und Verbrauchern, das Backen, Braten oder Frittieren von sucralosehaltigen Lebensmitteln zu vermeiden, bis ein eindeutigerer Sicherheitsbericht vorliegt. Außerdem wurde davon abgeraten, Sucralose zu Lebensmitteln hinzuzufügen, die noch nicht abgekühlt sind, sowie sucralosehaltige Lebensmittel in Dosen und Backwaren zu kaufen. ⓘ
Ab 2020 kamen die Überprüfungen zahlreicher Sicherheits- und Toxikologiestudien über Sucralose zu dem Schluss, dass sie nicht krebserregend ist. ⓘ
Geschichte
Sucralose wurde 1976 von Wissenschaftlern von Tate & Lyle in Zusammenarbeit mit den Forschern Leslie Hough und Shashikant Phadnis am Queen Elizabeth College (heute Teil des King's College London) entdeckt. Bei der Erforschung neuer Verwendungsmöglichkeiten von Saccharose und ihren synthetischen Derivaten wurde Phadnis gebeten, eine chlorierte Zuckerverbindung zu "testen". Phadnis glaubte, Hough habe ihn gebeten, die Verbindung zu "probieren", was er auch tat. Er stellte fest, dass die Verbindung außergewöhnlich süß war. ⓘ
Tate & Lyle ließ die Substanz 1976 patentieren; seit 2008 betreffen die einzigen verbleibenden Patente spezifische Herstellungsverfahren. ⓘ
Eine von der Sugar Association finanzierte Tierstudie der Duke University fand Hinweise darauf, dass an Ratten verfütterte Dosen von Splenda (mit ~1% Sucralose und ~99% Maltodextrin nach Gewicht) zwischen 100 und 1000 mg/kg Körpergewicht/Tag, die Sucralose in einer Konzentration von 1,1 bis 11 mg/kg Körpergewicht/Tag enthielten, die Darmmikrobiota reduzierten, den pH-Wert im Darm erhöhten, zu einer Zunahme des Körpergewichts beitrugen und die Konzentration von P-Glykoprotein (P-gp) erhöhten. Diese Wirkungen sind beim Menschen nicht bekannt. Ein Expertengremium, dem Wissenschaftler der Duke University, der Rutgers University, des New York Medical College, der Harvard School of Public Health und der Columbia University angehörten, erklärte in der Fachzeitschrift Regulatory Toxicology and Pharmacology, die Duke-Studie sei "wissenschaftlich nicht streng und weise in mehreren kritischen Bereichen Mängel auf, die eine zuverlässige Interpretation der Studienergebnisse unmöglich machen". ⓘ
Sucralose wurde erstmals 1991 in Kanada für die Verwendung zugelassen. Weitere Zulassungen erfolgten 1993 in Australien, 1996 in Neuseeland, 1998 in den Vereinigten Staaten und 2004 in der Europäischen Union. Bis 2008 war es in über 80 Ländern, darunter Mexiko, Brasilien, China, Indien und Japan, zugelassen. Im Jahr 2006 änderte die US Food and Drug Administration die Vorschriften für Lebensmittel, um Sucralose als nicht-nutritiven Süßstoff" in Lebensmittel aufzunehmen. Im Mai 2008 brachte Fusion Nutraceuticals ein generisches Produkt auf den Markt, das die Patente von Tate & Lyle nutzt. ⓘ
Im April 2015 kündigte PepsiCo an, die meisten seiner Diätgetränke in den USA von Aspartam auf Sucralose umzustellen, da der Absatz von Diät-Pepsi in den USA um mehr als 5 % zurückgegangen war. PepsiCo sagt, die Entscheidung sei eine kommerzielle Entscheidung und entspreche den Verbraucherpräferenzen. ⓘ
Im Februar 2018 kehrte PepsiCo zur Verwendung von Aspartam in Diet Pepsi zurück, da der Absatz im Vorjahr um 8 % zurückgegangen war. ⓘ
Chemie und Herstellung
Sucralose ist ein Disaccharid, das aus 1,6-Dichlor-1,6-dideoxyfructose und 4-Chlor-4-desoxygalactose besteht. Sie wird durch selektive Chlorierung von Saccharose in einem mehrstufigen Verfahren synthetisiert, bei dem drei spezifische Hydroxylgruppen durch Chloratome ersetzt werden. Diese Chlorierung erfolgt durch selektiven Schutz eines der primären Alkohole als Ester (Acetat oder Benzoat), gefolgt von der Chlorierung mit einem Überschuss eines beliebigen Chlorierungsmittels, um die beiden verbleibenden primären Alkohole und einen der sekundären Alkohole zu ersetzen, und schließlich der Entschützung durch Hydrolyse des Esters. ⓘ
Verpackung und Lagerung
Reine Sucralose wird als Bulkware verkauft, jedoch nicht in Mengen, die für den individuellen Gebrauch geeignet sind, obwohl einige hochkonzentrierte Sucralose-Wasser-Mischungen online erhältlich sind. Diese Konzentrate enthalten einen Teil Sucralose für je zwei Teile Wasser. Ein viertel Teelöffel des Konzentrats ersetzt eine Tasse Zucker. Reine, trockene Sucralose zersetzt sich bei höheren Temperaturen. In Lösung oder gemischt mit Maltodextrin ist sie etwas stabiler. Den meisten Produkten, die Sucralose enthalten, werden Füllstoffe und zusätzlicher Süßstoff zugesetzt, um das Produkt auf das ungefähre Volumen und die Beschaffenheit einer entsprechenden Menge Zucker zu bringen. ⓘ
Auswirkung auf den Kaloriengehalt
Obwohl Sucralose keine Kalorien enthält, fügen Produkte, die Füllstoffe wie Maltodextrin und/oder Dextrose enthalten, je nach Produkt, verwendeten Füllstoffen, Marke und Verwendungszweck des Produkts etwa 2 bis 4 Kalorien pro Teelöffel oder Einzelpackung hinzu. Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) erlaubt die Kennzeichnung von Produkten mit weniger als fünf Kalorien pro Portion als "kalorienfrei". ⓘ
Auswirkungen auf die Umwelt
Einer Studie zufolge ist Sucralose für eine Reihe von Mikroorganismen verdaulich und wird nach ihrer Freisetzung in die Umwelt abgebaut. Messungen des schwedischen Umweltforschungsinstituts haben jedoch gezeigt, dass die Abwasserbehandlung kaum Auswirkungen auf Sucralose hat, die in Abwässern in Mengen von mehreren μg/l (ppb) vorhanden ist. Bei solchen Konzentrationen sind keine ökotoxikologischen Auswirkungen bekannt, aber die schwedische Umweltschutzbehörde warnt, dass ein kontinuierlicher Anstieg der Konzentrationen auftreten kann, wenn die Verbindung in der Natur nur langsam abgebaut wird. Beim Erhitzen auf sehr hohe Temperaturen (über 350 °C oder 662 °F) in Metallbehältern kann Sucralose im entstehenden Rauch polychlorierte Dibenzo-p-Dioxine und andere persistente organische Schadstoffe erzeugen. ⓘ
Sucralose ist in natürlichen Gewässern nachgewiesen worden. Studien deuten darauf hin, dass dies so gut wie keine Auswirkungen auf die frühe Lebensentwicklung bestimmter Tierarten hat, aber die Auswirkungen auf andere Arten bleiben unbekannt. ⓘ
Eigenschaften
Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein, nach dem Herunterschlucken ist ein anhaltender süßer Nachgeschmack feststellbar. Sucralose hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da sie die Enzyme der Kohlenhydratverdauung allenfalls nur geringfügig aufspalten können, verursacht keine Karies und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Bei der geringfügigen Aufspaltung wird von Individuum zu Individuum unterschiedlich bis zu 15 % der Sucralose zu 1,6-Dichlorfructose metabolisiert. Sucralose in wässriger Lösung ist über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen reaktionsfähig. ⓘ
Die erlaubte Tagesdosis beträgt 15 mg pro kg Körpergewicht. ⓘ
Verwendung
Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von Heartland Food Products Group vertrieben. Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose. ⓘ