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Compound
Substituents
Form
Cysteine binding
pKa
First approval
X
R1
R2
R3
R4
pKaa1
pKaa1
year
Omeprazole
CH
OCH3
CH3
CH3
CH3
Racemic mixture
813 and 892
4.06
0.79
1989 in USA
Esomeprazole
CH
OCH3
CH3
CH3
CH3
(S)-(−)-enantiomer of lansoprazole
813 and 892
4.06
0.79
2001 in USA
Lansoprazole
CH
H
CH3
CH2CF3
H
Racemic mixture
813 and 321
3.83
0.62
1991 in Europe
Dexlansoprazole
CH
H
CH3
CH2CF3
H
(R)-(+)-enantiomer of lansoprazole
813 and 321
3.83
0.62
2009 in USA
Pantoprazole
CH
OCHF2
OCH3
CH3
H
Racemic mixture
813 and 822
3.83
0.11
1994 in Germany
Rabeprazole
CH
H
CH3
(CH2)3OCH3
H
Racemic mixture
813, 892 and 321
4.53
0.62
1999 in USA
Tenatoprazole
N
OCH3
CH3
CH3
CH3
Racemic mixture
813 and 822
4.04
–0.12
—
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Lizenz
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Kurzbeschreibungen
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