Adrenochrom

Strukturformel ⓘ
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Adrenochrom
Andere Namen	Adraxon; 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion; 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion;
Summenformel	C9H9NO3
Kurzbeschreibung	rote Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-192-8
ECHA-InfoCard	100.000.176
PubChem	5898
ChemSpider	5687
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	128 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adrenochrom ⓘ
Bezeichnungen
	IUPAC-Bezeichnung 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-5,6-dione
	Andere Namen Adraxon; Rosa Adrenalin
Bezeichner
CAS-Nummer	54-06-8 ;
3D-Modell (JSmol)	Interaktives Bild;
ChEBI	CHEBI:166544;
ChEMBL	ChEMBL1314174;
ChemSpider	5687 ;
EC-Nummer	200-192-8;
PubChem CID	5898;
UNII	70G54NQL71 ;
	InChI InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3 Schlüssel: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3 Schlüssel: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYAD;
	SMILES O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C;
Eigenschaften
Chemische Formel	C9H9NO3
Molekulare Masse	179,175 g-mol-1
Erscheinungsbild	tiefviolett
Dichte	3,264 g/cm3
Siedepunkt	115-120 °C (239-248 °F; 388-393 K) (zersetzt sich)
	Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf den Standardzustand der Materialien (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). verifizieren (was ist ?) Infobox Referenzen

Adrenochrom ist eine chemische Verbindung, die bei der Oxidation von Adrenalin (Epinephrin) entsteht. Es war von den 1950er bis in die 1970er Jahre Gegenstand begrenzter Forschungen als mögliche Ursache von Schizophrenie. Während es derzeit keine medizinische Anwendung findet, ist das verwandte Derivat Carbazochrom ein blutstillendes Medikament. Trotz des Namens dieser Verbindung ist sie nicht mit dem Element Chrom verwandt; stattdessen weist das Suffix -chrome auf eine Beziehung zur Farbe hin, da reines Adrenochrom tiefviolett ist. ⓘ

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalins und an der Bildung des Hautpigments (Melanin) beteiligt. Es wurde 1952 im Zuge klinischer Studien zum Verständnis der Schizophrenie und deren Behandlung näher untersucht. Es gehört zur chemischen Gruppe der Aminochrome und ist mit dem Adrenolutin verwandt, das ähnliche Eigenschaften besitzt. ⓘ

Chemie

Die Oxidationsreaktion, die Adrenalin in Adrenochrom umwandelt, findet sowohl in vivo als auch in vitro statt. In vitro wird Silberoxid (Ag₂O) verwendet. In Lösung ist Adrenochrom rosa, und eine weitere Oxidation der Verbindung führt zu einer Polymerisation in braune oder schwarze Melaninverbindungen. ⓘ

Geschichte

Mehrere kleinere Studien (mit 15 oder weniger Probanden) in den 1950er und 1960er Jahren berichteten, dass Adrenochrom psychotische Reaktionen wie Denkstörungen und Derealisierung auslöst. ⓘ

Im Jahr 1954 behaupteten die Forscher Abram Hoffer und Humphry Osmond, dass Adrenochrom eine neurotoxische, psychotomimetische Substanz ist und möglicherweise eine Rolle bei Schizophrenie und anderen psychischen Erkrankungen spielt. ⓘ

In der von Hoffer so genannten "Adrenochrom-Hypothese" spekulierten er und Osmond 1967, dass Megadosen von Vitamin C und Niacin Schizophrenie heilen könnten, indem sie das Adrenochrom im Gehirn reduzieren. ⓘ

Die Behandlung der Schizophrenie mit solch starken Antioxidantien ist sehr umstritten. 1973 wies die American Psychiatric Association auf methodische Mängel in Hoffers Arbeit über Niacin als Mittel zur Behandlung von Schizophrenie hin und verwies auf Folgestudien, die keinen Nutzen der Behandlung bestätigen konnten. Mehrere weitere Studien in den Vereinigten Staaten, Kanada und Australien konnten ebenfalls keinen Nutzen einer Megavitamintherapie zur Behandlung der Schizophrenie feststellen. ⓘ

Die Adrenochrom-Theorie der Schizophrenie geriet trotz einiger Hinweise auf eine mögliche psychotomimetische Wirkung ins Hintertreffen, da Adrenochrom bei Menschen mit Schizophrenie nicht nachweisbar war. ⓘ

In den frühen 2000er Jahren wurde das Interesse durch die Entdeckung wieder geweckt, dass Adrenochrom als Zwischenprodukt bei der Bildung von Neuromelanin normal produziert werden kann. Dieser Befund könnte von Bedeutung sein, da Adrenochrom zumindest teilweise durch Glutathion-S-Transferase entgiftet wird. In einigen Studien wurden Gendefekte im Gen für dieses Enzym festgestellt. ⓘ

Anfang der 1950er Jahre erforschte man verschiedene Mittel zur Behandlung von psychischen Krankheiten. A. Hoffer und H. Osmond stellten u. a. die Hypothese auf, dass das körpereigene Adrenochrom, das man in den 1940er Jahren entdeckte, die „Phantasie“ von schizophrenen Persönlichkeiten beflügele und somit entscheidend zum Krankheitsbild beitrage. Diese Hypothese bezeichneten sie als Adrenochrom-Hypothese. ⓘ

Im Zuge ihrer Studien zum Eingriff in den körpereigenen Adrenochrom-Haushalt zur Behandlung schizophrener Persönlichkeiten wurde auch fälschlich die halluzinogene Wirkung von Adrenochrom behauptet. Diese Wirkung schien der von LSD und Meskalin sehr ähnlich, wenn auch nicht so potent. Hoffer und Osmond stellten daraufhin auch die Hypothese auf, dass LSD und Meskalin die körpereigene Produktion von Adrenochrom ankurbeln würden und dies somit erst für deren halluzinogene Wirkung verantwortlich sei. Ihre Studien zur halluzinogenen Wirkung beschrieben sie 1967 in ihrem gemeinsamen Fachbuch „The Hallucinogens“. ⓘ

Die Adrenochrom-Hypothese wurde zur Aminochrom-Hypothese weiterentwickelt und beschrieb nach der Auffassung von Hoffer und Osmond am besten die biochemischen Vorgänge bei der Entstehung der Schizophrenie, auch Cadet und Lohr kamen 1987 zu dem gleichen Schluss. ⓘ

In der Populärkultur

In seinem 1954 erschienenen Buch The Doors of Perception (Die Tore der Wahrnehmung) erwähnte Aldous Huxley die Entdeckung und die angeblichen Wirkungen von Adrenochrom, die er mit den Symptomen eines Meskalin-Rausches verglich, obwohl er es nie konsumiert hatte.
Anthony Burgess erwähnt Adrenochrom als "Drencrom" zu Beginn seines 1962 erschienenen Romans A Clockwork Orange. Der Protagonist und seine Freunde trinken mit Drogen versetzte Milch: "Sie hatten keine Lizenz für den Verkauf von Schnaps, aber es gab noch kein Gesetz, das es verbot, einige der neuen Wässerchen, die sie in den alten Moloko zu tun pflegten, zu stoßen, so dass man sie mit Vellocet oder Synthemesc oder Drencrom oder einem oder zwei anderen Wässerchen aufpeppen konnte [...]"
Hunter S. Thompson erwähnte Adrenochrom 1971 in seinem Buch "Fear and Loathing in Las Vegas". Dies ist wahrscheinlich der Ursprung der heutigen Mythen, die sich um diese Verbindung ranken, denn eine Figur erklärt: "Es gibt nur eine Quelle für dieses Zeug ... die Adrenalindrüsen eines lebenden menschlichen Körpers. Es ist nicht gut, wenn man es aus einer Leiche holt." Die Adrenochrom-Szene kommt auch in der Verfilmung des Romans vor. Im DVD-Kommentar gibt der Regisseur Terry Gilliam zu, dass seine und Thompsons Darstellung eine fiktive Übertreibung ist. Gilliam besteht darauf, dass die Droge frei erfunden ist, und scheint nicht zu wissen, dass es eine Substanz mit demselben Namen gibt. Auch Hunter S. Thompson erwähnt Adrenochrom in seinem Buch Fear and Loathing on the Campaign Trail '72. In den Fußnoten des Kapitels April, Seite 140, sagt er: "Es war irgendwann nach Mitternacht in einem schäbigen Hotelzimmer, und meine Erinnerung an das Gespräch ist aufgrund der massiven Einnahme von Alkohol, Fettbacke und vierzig Kubikmetern Adrenochrom verschwommen."
Die Entnahme einer Nebenniere aus einem lebenden Opfer zur Gewinnung von Adrenochrom für den Drogenmissbrauch ist ein Handlungselement in der zweiten Folge der Fernsehserie Lewis (2007).
Die Gewinnung von Adrenochrom aus Mordopfern ist ein zentraler Bestandteil des Horrorfilms Adrenochrome (2017).
Adrenochrome ist der Titel einer 1982 veröffentlichten Single von The Sisters of Mercy.
Adrenochrome ist ein Bestandteil mehrerer entlarvter Verschwörungstheorien wie QAnon und Pizzagate, wobei die Chemikalie den Theorien zu einer ähnlichen Rolle verhilft wie früheren Geschichten über Blutverleumdung und satanischen rituellen Missbrauch. Laut QAnon, das die Behauptungen von Pizzagate über Ringe des sexuellen Kindesmissbrauchs übernommen und erweitert hat, vergewaltigt und ermordet eine Kabale von Satanisten Kinder und verwendet das Adrenochrom, das sie aus dem Blut ihrer Opfer "ernten", als Droge oder als Elixier der Jugend.
Die schwedische Post-Punk-Band Viagra Boys verweist in ihrem Song Creepy Crawlers vom Album Cave World (2022) auf die "Verwandlung von Kindern in Adrenochrom" als Teil einer Verschwörungstheorie. ⓘ

Auch in der Episode Dämonen der Vergangenheit der Krimiserie Lewis – Der Oxford Krimi sowie dem Hollywood-Thriller From Hell spielt die Substanz als Droge eine Rolle. ⓘ

2020 veröffentlichte die Antilopen Gang ein Album mit dem Titel Adrenochrom. Der deutsche Rapper DCVDNS behandelte die Substanz in seinem ebenfalls 2020 erschienenen Lied Epstein Island. ⓘ

Verschwörungstheorien

Adrenochrom ist zudem Bestandteil einer Reihe zeitgenössischer Verschwörungstheorien wie Pizzagate von 4chan und QAnon. Diese Theorien behaupten die Existenz unterirdischer Lager, in denen Kindern die vermeintlich verjüngende Substanz abgezapft werde, vergleichbar mit altertümlichen Ritualmordlegenden. Da sich das Stoffwechselprodukt jedoch leicht durch die Oxidation von Adrenalin gewinnen lässt, wäre eine Extraktion aus dem menschlichen Körper unwirtschaftlich. ⓘ

Entstehung und Abbau

Adrenochrom entsteht sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen als auch an der Luft durch Oxidation von Adrenalin. Die Bildung im Körper erfolgt durch Superoxid-Anionen und kann durch das Enzym Superoxiddismutase verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym Glutathion-S-Transferase mit Glutathion konjugiert und abgebaut. ⓘ

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen. ⓘ

Herstellung

Adrenochrom kann durch Oxidation von Adrenalin mit Silber(I)-oxid (Ag₂O) erhalten werden. ⓘ

Daneben kann Adrenalin auch mit CTADC (Cetyltrimethylammoniumdichromat) zu Adrenochrom oxidiert werden. ⓘ