4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

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2C-B
2C-B.svg
4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine.jpg
Klinische Daten
Wege der
Verabreichung
Oral, Insufflation, Verdampfung, rektal
Rechtlicher Status
Rechtlicher Status
  • AU: S9 (Verbotener Stoff)
  • CA: Liste III
  • DE: Anlage I (nur für wissenschaftliche Zwecke zugelassen)
  • UK: Klasse A
  • US: Liste I
  • UN: Psychotroper Zeitplan II
Pharmakokinetische Daten
Beginn der Wirkung 20-40 Min. (oral)
Eliminationshalbwertszeit 2.48 ± 3.20 h
Dauer der Wirkung 4-12 Stunden je nach Art der Verabreichung
Bezeichnungen
IUPAC-Bezeichnung
  • 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
CAS-Nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Chemische und physikalische Daten
Formel C10H14BrNO2
Molekulare Masse 260,131 g-mol-1
3D-Modell (JSmol)
SMILES
  • COc1cc(CCN)c(OC)cc1Br
InChI
  • InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
  • Schlüssel:YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N

2C-B (4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamin) ist eine psychedelische Droge der 2C-Familie. Sie wurde erstmals von Alexander Shulgin im Jahr 1974 synthetisiert. In Shulgins Buch PiHKAL wird der Dosierungsbereich mit 12-24 mg angegeben. Als Freizeitdroge wird 2C-B als weißes Pulver verkauft, das manchmal in Tabletten oder Gelkapseln gepresst wird. Es wird auch unter einer Reihe von Straßennamen angeboten. Die Droge wird in der Regel oral eingenommen, kann aber auch insuffliert oder verdampft werden. Obwohl sie in erster Linie ein Psychedelikum ist, ist sie auch ein mildes Entaktogen.

Strukturformel
4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin.svg
Allgemeines
Name 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-B
  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
  • 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
Summenformel C10H14BrNO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66142-81-2
EG-Nummer 636-275-4
ECHA-InfoCard 100.164.088
PubChem 98527
ChemSpider 88978
DrugBank DB01537
Eigenschaften
Molare Masse 260,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–235 °C (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300

​‐​310

​‐​330

P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
2C-B-Pille

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo. 2C-B ist die häufigste Beimischung zu anderen Drogen aus der Gruppe der neuen psychoaktiven Substanzen in der EU.

Geschichte

2C-B wurde 1974 von Alexander Shulgin aus 2,5-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert. Es wurde zunächst in der psychiatrischen Gemeinschaft als Hilfsmittel in der Therapie eingesetzt. 2C-B wurde zunächst als angebliches Aphrodisiakum unter dem Handelsnamen "Erox" von der deutschen Pharmafirma Drittewelle kommerziell verkauft. Mehrere Jahre lang war es in Form von Tabletten in niederländischen Smartshops unter den Namen "Nexus" und "B-Dub" erhältlich.

Gebrauchsmuster

2C-B wurde zunächst in den Vereinigten Staaten als kurzlebiger Ersatz für die Straßendroge Ecstasy populär, als MDMA 1985 illegal wurde. Viele 2C-B-Konsumenten sind junge Erwachsene, die Raves besuchen. Obwohl 2C-B immer noch in der Rave-Subkultur konsumiert wird und häufig mit Ecstasy verwechselt und/oder als solches verkauft wird, ist sein absichtlicher Konsum in den 2000er Jahren immer häufiger geworden.

Die Straßenpreise liegen in den Vereinigten Staaten im Jahr 2011 zwischen 10 und 30 US-Dollar pro Tablette, wenn sie in kleinen Mengen gekauft werden. In den Niederlanden liegt der Straßenpreis derzeit zwischen 3 und 5 € pro Tablette. Größere Einkäufe im Einzelhandel kosten zwischen 200 und 500 US-Dollar pro Gramm. Durch den Kauf von 2C-B im Großhandel kann der Preis gesenkt werden (100 bis 300 $ pro Gramm im Jahr 2001, 30 bis 100 $ im Darknet im Jahr 2020).

Ein rosa gefärbtes Pulver kann als "Tucibi", "Tuci", "Tussi" oder "rosa Kokain" verkauft werden. Dies ist nicht gleichbedeutend mit 2C-B und bezieht sich stattdessen auf eine Mischung von Drogen mit rosa Farbstoff. Es handelt sich um eine neuere Innovation aus Kolumbien mit großen Konsumgruppen in Europa und den Vereinigten Staaten. Es ist sehr selten, dass Tusi tatsächlich 2C-B enthält; die häufigsten Bestandteile sind Ketamin, MDMA und Koffein. Auch Fentanyl ist relativ häufig in Tusi zu finden.

Toxizität und Dosierung

In der Septemberausgabe 1998 des Journal of Analytical Toxicology wurde berichtet, dass nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften, den Stoffwechsel und die Toxizität von 2C-B vorliegen. Der Zusammenhang zwischen dem Konsum und dem Tod ist unbekannt. Die übliche orale Freizeitdosis liegt bei 15-25 mg, bei der visuelle und auditive Wirkungen auftreten. Schwerwiegende Nebenwirkungen sind extrem selten, aber in einem Fallbericht wurde der Konsum von 2C-B mit erheblichen Hirnverletzungen in Verbindung gebracht; das angebliche "2C-B" wurde bei Tests nie wirklich entdeckt, so dass der einzige Beweis, der darauf hindeutet, dass 2C-B die Ursache war, die eigenen Worte des Opfers waren, und Drogenverfälschungen und toxische Verunreinigungen sind bei illegalen Drogen sehr häufig.

Oral Insuffliert
ED50 10 mg 4-6 mg
Mäßig 15-25 mg 5-9 mg
Stark 26-35 mg 10-20 mg
Äußerst intensiv >35 mg >20 mg
Dauer 4-8 Stunden 2-4 Stunden

Die tödliche Dosis ist unbekannt. In der Zeitschrift PiHKAL von Alexander Shulgin wurde berichtet, dass ein Psychologe versehentlich eine Dosis von 100 mg oral eingenommen hatte, ohne dass es zu Schäden kam.

Als "Ecstasy" verkaufte Tabletten, die 2C-B enthalten, enthalten häufig etwa 5 mg der Droge, eine Menge, die stimulierende Wirkungen hervorruft, die die Wirkungen von MDMA nachahmen; als 2C-B vermarktete Tabletten enthalten dagegen größere Mengen der Droge (10-20 mg), die halluzinogene Wirkungen hervorrufen. Der Reinheitsgrad von 2C-B auf der Straße wurde bei Tests als relativ hoch eingestuft. Forscher in Spanien stellten fest, dass sich die Zahl der 2C-B-Proben in dem Land zwischen 2006 und 2009 verdoppelt hat, dass sie nicht mehr hauptsächlich in Pulverform, sondern in Form von Tabletten konsumiert werden und dass die Fälschungsrate gering ist. Bei einer Analyse von Straßenproben in den Niederlanden wurden Verunreinigungen "in geringen Prozentsätzen" festgestellt; nur eine der Verunreinigungen, das N-Acetylderivat von 2C-B, konnte identifiziert werden und machte 1,3 % der Probe aus. Die Autoren vermuten, dass diese Verbindung ein Nebenprodukt der 2C-B-Synthese ist.

Wirkungen

2C-B-Pille mit Herz-Logo

Die Auswirkungen von 2C-B auf den Menschen wurden bisher kaum wissenschaftlich erforscht. Die verfügbaren Informationen sind weitgehend anekdotisch und begrenzt. Die Wirkungen werden oft als leichter zu handhaben beschrieben als bei anderen Psychedelika; oft wird es mit einer Mischung aus einem serotonergen Psychedelikum und MDMA verglichen. In einer Dosierung von 5-10 mg haben Experimente mit jungen Hühnern gezeigt, dass es ähnliche Wirkungen wie eine niedrige Dosierung von Amphetaminen hat.

Zu den anekdotischen Wirkungen von 2C-B, die von Benutzern in Online-Diskussionsforen berichtet wurden, gehören:

  • Bei niedrigen Dosen kann sich die Intensität der Erfahrung von fesselnd zu mild/unmerklich verändern. Erfahrene Konsumenten berichten von der Fähigkeit, die Kontrolle über die Wirkung zu übernehmen und nach Belieben von "engagiert" zu "nüchtern" zu wechseln.
  • Die Halluzinationen neigen dazu, in ihrer Intensität ab- und dann wieder anzusteigen, so dass die Konsumenten ein Gefühl von "Wellen" oder sogar Glühen haben. Die Halluzinationen werden im Allgemeinen als "klischeehafte 70er-Jahre-Bilder" oder als Objekte beschrieben, die eine "aquarellartige" Textur annehmen.
  • Während die Wirkung der Droge die Konsumenten oft unfähig macht, sich auf etwas Bestimmtes zu konzentrieren, können sich manche in eine Aktivität vertiefen, z. B. einen Film ansehen oder ein Videospiel spielen, um sich von den visuellen und auditiven Wirkungen der Droge abzulenken.
  • Übermäßiges Kichern oder Lächeln ist üblich, ebenso wie eine Tendenz zu tieferem "Bauchlachen".
  • Einige Konsumenten geben an, dass die Wirkung intensiver ist, wenn sie Musik hören, und berichten, dass sie Töne und Geräusche sehen können.
  • Einige Anwender stellen eine Abnahme der Sehschärfe fest, andere berichten von schärferem Sehen.
  • Durch die gesteigerte Körperwahrnehmung kann die Aufmerksamkeit auf wahrgenommene "Unvollkommenheiten" oder innere Körperprozesse gelenkt werden.

    Die folgenden Wirkungen sind stark dosisabhängig.
  • Sehen mit offenen Augen (OEVs), z. B. cartoonartige Verzerrungen und rote oder grüne Lichthöfe um Objekte. Sehstörungen bei geschlossenen Augen (CEVs) sind häufiger als OEVs.
  • Beeinträchtigt und verändert die Fähigkeit zu kommunizieren, tiefgründige Gedanken zu fassen oder die Aufmerksamkeitsspanne aufrechtzuerhalten.
  • Einige Nutzer berichten von beängstigenden oder furchteinflößenden Effekten während des Erlebnisses. Die Konsumenten beschreiben, dass sie sich frigide oder kalt fühlen, wenn sie ein Plateau erreichen, während andere sich in eine angenehme Decke gehüllt fühlen / ultimatives Vergnügen.
  • Die Koordination kann beeinträchtigt sein; manche Konsumenten verlieren das Gleichgewicht oder haben Wahrnehmungsprobleme.
  • Der Wirkungseintritt von 2C-B ist stark dosisabhängig, liegt aber in der Regel zwischen 45 und 75 Minuten. Bei Einnahme auf vollen Magen verlängert sich die Wirkungsdauer auf zwei Stunden oder mehr.
  • Bevor es in den Handel kam, wurde 2C-B in kleinen Dosen als Aphrodisiakum verkauft (siehe Geschichte). Einige Anwender berichten über aphrodisierende Wirkungen bei niedrigeren Dosen.

Nebeneffekte

  • Einige Anwender berichten von leichtem Zittern (Körperzittern), zittrigem Atem und/oder leichten Muskelkrämpfen nach dem Einatmen von 2C-B. Ob diese Wirkungen angenehm sind oder nicht, hängt vom Anwender ab
  • Leichter bis starker Durchfall, Blähungen, Übelkeit und allgemeine Magen-Darm-Beschwerden. Kann einen Flatus mit einem übelriechenden Geruch ähnlich dem von verbranntem Haar erzeugen
  • Schwere Kopfschmerzen nach dem Absetzen großer Dosen sind berichtet worden. Viele Anwender berichten jedoch von einem fehlenden "Comedown" oder "Crash", sondern von einer allmählichen Rückkehr zur Nüchternheit
  • Bei Dosen von mehr als 30-40 mg kann es zu beängstigenden Halluzinationen, Tachykardie, Bluthochdruck und Hyperthermie kommen.
  • Die Insufflation von 2C-B HCl ist sehr schmerzhaft. Anekdotische Hinweise deuten darauf hin, dass 2C-B HBr, das Hydrobromidsalz mit größerer Wasserlöslichkeit, die Nasenschleimhäute weniger reizt, aber im Dosisvergleich mit dem HCl-Salz etwas weniger wirksam ist.
  • Die rektale Verabreichung einer wässrigen Lösung von 2C-B ist bekanntermaßen weniger schmerzhaft als die Insufflation und wesentlich wirksamer als die orale Verabreichung.

Dauer

Bei der oralen Einnahme von 2C-B ist die Verzögerung bis zum Einsetzen der Wirkung wesentlich größer als bei der Insufflation. Bei oraler Einnahme dauert es im Allgemeinen etwa 45-75 Minuten, bis die Wirkung einsetzt, das Plateau dauert 2-4 Stunden und das Abklingen 1-2 Stunden. Der Wirkungseintritt bei rektaler Verabreichung schwankt zwischen 5 und 20 Minuten. Bei der inhalativen Verabreichung dauert es 1-10 Minuten, bis die Wirkung einsetzt. Die Wirkungsdauer kann je nach Verabreichungsart, Dosis und anderen Faktoren zwischen 4 und 12 Stunden liegen.

Bei der Insufflation ist die Wirkung abrupter und intensiver, hält aber deutlich kürzer an, während die orale Einnahme zu einem milderen und längeren Erlebnis führt. Bei der Insufflationierung setzt die Wirkung sehr schnell ein, erreicht ihren Höhepunkt in der Regel nach etwa 20-40 Minuten und stagniert dann für 2-3 Stunden. 2C-B gilt auch als eine der schmerzhaftesten Drogen beim Insufflieren, wobei die Konsumenten von einem intensiven Brennen in der Nase berichten. Die plötzliche Intensität des Erlebnisses in Verbindung mit den Schmerzen kann die Erfahrung oft mit einem negativen Eindruck beginnen, und die Übelkeit wird durch die Insufflation ebenfalls verstärkt, was das Problem noch verschlimmert.

Pharmakologie

Im Gegensatz zu den meisten Psychedelika ist 2C-B nachweislich ein partieller Agonist des Serotonin-5-HT2C-Rezeptors mit geringer Wirksamkeit, aber ein Antagonist am 5-HT2A-Rezeptor. Dies deutet darauf hin, dass die Aktivierung des 5-HT2A-gekoppelten Phospholipase-D-Wegs oder ein funktioneller Antagonismus von 5-HT2A ebenfalls eine Rolle spielen könnte. Die Rangfolge der Wirksamkeit von 5-HT2A-Rezeptorantagonisten für diese Medikamentenfamilie lautet 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass 2C-B den Dopaminspiegel im Gehirn von Ratten erhöht, was möglicherweise zu seiner Psychoaktivität beiträgt.

Stoffwechsel

2C-B wird nachweislich von Leberhepatozyten metabolisiert, was zu einer Desaminierung und Demethylierung führt, bei der mehrere Produkte entstehen. Die oxidative Desaminierung führt zu den Metaboliten 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)-ethanol (BDMPE) und 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylessigsäure (BDMAA). Darüber hinaus kann auch 4-Brom-2,5-dimethoxybenzoesäure (BDMBA) durch oxidative Desaminierung hergestellt werden. Ein weiterer Metabolismus von BDMPE und BDMPAA kann durch Demethylierung erfolgen. Alternativ können die letztgenannten Metaboliten auch durch Demethylierung von 2C-B und anschließende oxidative Desaminierung gebildet werden.

Beim Metabolismus von 2C-B gibt es Unterschiede zwischen den Spezies. Mäusehepatozyten produzieren 4-Brom-2,5-dimethoxy-phenol (BDMP), einen bisher unbekannten Metaboliten. Hepatozyten von Menschen, Affen und Kaninchen produzieren 2-(4-Brom-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-Ethanol (B-2-HMPE), Hepatozyten von Hunden, Ratten und Mäusen jedoch nicht. 2C-B reduziert auch aggressive Reaktionen bei betäubten Ratten.

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PIHKAL beschrieben. Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird anschließend mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Synthese von 2C-B ⓘ

Analoga und Derivate

Analoga und Derivate von 2C-B: 25-N:

  • 25B-N1POMe
  • 25B-NAcPip

25-NB:

  • 25B-NB
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25B-NBF
  • 25B-NBMD
  • 25B-NBOH
  • 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

25-NM:

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Substituierte Benzofurane:

  • 2C-B-DRAGONFLY
  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
  • DOB-FLY

Andere:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-BUTTERFLY
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-hemifly
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (Beta-Keto-2C-B)
  • N-Ethyl-2C-B
  • TCB-2 (2C-BCB)

Es wurde eine Vielzahl von N-substituierten Derivaten von 2C-B getestet, darunter N-Methyl-2CB, N,N-Dimethyl-2CB, N-Ethyl-2CB und N-Benzyl-2CB. Die meisten einfachen Alkylderivate waren erheblich weniger wirksam als 2C-B, wobei N-Ethyl-2CB beispielsweise eine 40-mal geringere Affinität für den 5-HT2A-Rezeptor aufwies. Das N-Benzyl-Derivat wies jedoch eine höhere Bindungsaffinität auf als 2C-B selbst, wobei N-(4-Brombenzyl)-2CB sogar noch stärker bindet. Diese anfängliche Forschung umfasste keine funktionellen Tests der Aktivität, führte aber später zur Entwicklung potenter substituierter N-Benzylderivate wie 25B-NBOMe und 25B-NBOH.

Entheogene Verwendung

2C-B wurde von den Sangoma-, Nyanga- und Amagqirha-Völkern anstelle ihrer traditionellen Pflanzen als Entheogen verwendet; sie bezeichnen die Chemikalie als Ubulawu Nomathotholo, was grob übersetzt "Medizin der singenden Ahnen" bedeutet.

Ergebnisse der Reagenzien

Wenn man Verbindungen den Reagenzien aussetzt, kommt es zu einer Farbveränderung, die auf die getestete Verbindung hinweist.

Marquis Mecke Mandelin Liebermann Froehde Robadope
Gelb bis grün Gelb bis oliv-bräunlich grün Gelb bis schwarz Gelb bis grün Langsam rosa
Ehrlich Hofmann Simons Schott Folin
Keine Reaktion Keine Reaktion Keine Reaktion Keine Reaktion (Hell-)Violett

Drogenverbotsgesetze

Vereinte Nationen

Die UN-Suchtstoffkommission nahm 2C-B im März 2001 in die Liste II des Übereinkommens über psychotrope Stoffe auf.

2C-B wurde in der 26. Ausgabe der Grünen Liste von 2015 fälschlicherweise als "2 C-B" bezeichnet. Dies wurde jedoch in der 27. Ausgabe der Grünen Liste, 2016, korrigiert.

2C-B ist in den meisten Rechtsordnungen als Droge gelistet. Nachfolgend finden Sie eine unvollständige Liste der Länder, in denen die Substanz gelistet ist.

Länder

Argentinien

2C-B wird von der Liste 1 erfasst, ebenso wie ähnliche Substanzen wie 2C-I oder 2C-T-2.

Australien

2C-B wird in Australien kontrolliert und steht auf der Liste der Stoffe, die Einfuhr- und Ausfuhrkontrollen unterliegen (Anhang B). Es wurde in Schedule One des Drugs Misuse and Trafficking Act aufgenommen, als es 1994 zum ersten Mal bekannt wurde, als der Chemiker R. Simpson in einem aufsehenerregenden Rechtsstreit wegen der Herstellung der Substanz in Sydney angeklagt wurde. Alexander Shulgin kam nach Australien, um im Namen der Verteidigung auszusagen, jedoch ohne Erfolg.

2C-B ist in der australischen Giftnorm (Oktober 2015) nicht ausdrücklich aufgeführt, aber ähnliche Drogen wie 2C-T-2 und 2C-I führen dazu, dass 2C-B unter das australische Analogiegesetz fällt.

Belgien

In Belgien ist 2C-B eine kontrollierte Substanz, die Herstellung, Vertrieb und Besitz illegal macht.

Brasilien

In Brasilien ist 2C-B eine kontrollierte Substanz, deren Herstellung, Vertrieb und Besitz illegal ist.

Kanada

In Kanada ist 2C-B unter dem Controlled Drugs and Substances Act in Schedule III als "4-Brom-2,5-dimethoxybenzeneethanamin und jedes Salz, Isomer oder Salz eines Isomers davon" eingestuft.

2C-B wurde in einer neuen Änderung, die am 31. Oktober 2016 in Kraft trat, wieder in die Liste III aufgenommen. Dies soll die anderen 2C-x-Analoga einschließen.

Chile

Im August 2007 wurde 2C-B zusammen mit vielen anderen psychologisch wirksamen Substanzen in die Ley 20.000 aufgenommen, die als Ley de Drogas [es] bekannt ist.

Tschechische Republik

Der Besitz von mehr als 200 mg 2C-B wird mit einer zweijährigen Gefängnisstrafe geahndet.

Dänemark

In Dänemark ist 2C-B als Droge der Kategorie B aufgeführt.

Estland

In Estland ist 2C-B in der Liste I aufgeführt.

Deutschland

In Deutschland wird 2C-B im Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I als "Bromdimethoxyphenethylamin" (BDMPEA) geführt.

Italien

2C-B steht in der Liste I (tabella I).

Japan

In Japan wurde 2C-B im Jahr 1998 in die Liste aufgenommen. Zuvor wurde es als "Performax" vermarktet.

Luxemburg

In Luxemburg ist 2C-B seit 2001 eine verbotene Substanz.

Niederlande

In den Niederlanden wurde 2C-B am 9. Juli 1997 in die Liste aufgenommen.

In den Niederlanden wurde 2C-B zu einer Substanz der Liste I des Opiumgesetzes, obwohl keine gesundheitlichen Zwischenfälle auftraten. Nach dem Verbot wurden andere Phenethylamine anstelle von 2C-B verkauft, bis die Niederlande das erste Land der Welt waren, das neben 2C-B auch 2C-I, 2C-T-2 und 2C-T-7 verboten hat.

Norwegen

In Norwegen wurde 2C-B am 22. März 2004 als 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin in die Liste II aufgenommen.

Polen

2C-B steht in Polen in Liste I (Gruppe I-P).

Russland

Verboten als Betäubungsmittel mit einer strafrechtlichen Sanktion für den Besitz von mindestens 10 mg.

Spanien

In Spanien wurde 2C-B im Jahr 2002 in die Kategorie 2 der verbotenen Stoffe aufgenommen.

Schweden

2C-B ist in Schweden derzeit als Liste I eingestuft.

2C-B wurde zunächst unter dem Gesetz Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor [sv] (Gesetz über das Verbot bestimmter gesundheitsgefährdender Güter) am 1. April 1999 unter SFS 1999:58 als "gesundheitsgefährdend" eingestuft, wodurch der Verkauf oder Besitz illegal wurde. Am 1. Juni 2002 wurde es dann in die Liste I aufgenommen, die in LVFS 2002:4 veröffentlicht wurde, aber in dem Dokument fälschlicherweise als "2-CB" bezeichnet wurde. Dies wurde jedoch in einem neuen Dokument, LVFS 2009:22, mit Wirkung vom 9. Dezember 2009 korrigiert.

Schweiz

In der Schweiz ist 2C-B in Anhang D der DetMV aufgeführt und der Besitz ist illegal.

VEREINIGTES KÖNIGREICH

Alle Drogen der 2C-Familie fallen nach dem Misuse of Drugs Act unter die Klasse A, was bedeutet, dass die Herstellung, die Lieferung und der Besitz dieser Drogen illegal sind. Auf den Besitz steht eine Höchststrafe von sieben Jahren Haft, während die Lieferung mit lebenslanger Haft und einer unbegrenzten Geldstrafe geahndet wird.

Vereinigte Staaten

In den Vereinigten Staaten ist 2C-B als CSA Schedule I Section (d) Subsection (3) 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine eingestuft.

In den Vereinigten Staaten schlug der stellvertretende Administrator der Drug Enforcement Administration (DEA) in einer am 20. Dezember 1994 im Federal Register veröffentlichten Bekanntmachung über einen Regelungsvorschlag vor, 4-Brom-2,5-DMPEA in Schedule I aufzunehmen, wodurch 2C-B in den Vereinigten Staaten illegal wurde. Dieser Vorschlag wurde am 2. Juli 1995 rechtskräftig.

Analytik

2C-B kann per LC-MS oder GC-MS im Urin nachgewiesen werden.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

2C-B ist ein psychoaktives Analogon von Meskalin. Es bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als Partialagonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.